大单元八 专题二 陌生有机物的结构与性质【精讲精练】-2026届高三化学二轮复习●大概念专题突破（新高考通用）

该高中化学讲义聚焦有机化学专题“陌生有机物的结构与性质”，覆盖官能团识别、性质推断、反应规律等高考核心考点。知识点按“真题再现-核心梳理-考点突破-限时训练”逻辑架构，通过梳理官能团性质、归纳反应规律、解析真题案例，帮助学生构建“结构决定性质”的认知框架，突破陌生有机物分析难点。 资料以真题为导向，创新采用“规律表格+分层训练”模式，如通过表格系统梳理官能团消耗NaOH、Br₂、H₂的量的规律（科学思维），设计限时训练强化解题速度（科学探究与实践）。助力学生形成从微观结构到宏观性质的化学观念，为教师精准把控复习节奏、提升学生应考能力提供有力支持。

大单元八 有机化学 专题二　陌生有机物的结构与性质 【真题再现●明考向】 1．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化 C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团 2．(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 3．(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　) A．分子中所有原子可能共平面 B．1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 4．(2025·陕西卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　) A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与NaOH溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【核心梳理●明方向】 1．常见官能团及其主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — (1)在光照条件下能与卤素单质发生取代反应； (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) (1)与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； (2)能发生加聚反应； (3)易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 — (1)能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； (2)与H2发生加成反应； (3)侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (碳卤键) (1)与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应； (2)与NaOH的醇溶液共热发生消去反应(连—X的碳的邻位碳上有氢原子) 醇 —OH(羟基) (1)与活泼金属Na等反应产生H2； (2)能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键(连—OH的碳的邻位碳上有氢原子)； (3)能被催化氧化(连羟基的碳上有氢原子)； (4)与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) (1)弱酸性(但不能使紫色石蕊溶液变红)； (2)遇浓溴水生成白色沉淀； (3)遇FeCl3溶液发生显色反应； (4)易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化而呈粉红色) 醛 (醛基) (1)与H2加成生成醇； (2)被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 (酮羰基或羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为醇) 羧酸 (羧基) (1)具有酸的通性； (2)能发生酯化(取代)反应； (3)能发生α­H的取代反应 酯 (酯基) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应 酰胺 (酰胺基) (1)酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； (2)碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 2.官能团所消耗NaOH、Br2、H2的物质的量的确定 消耗物 举例 说明 NaOH (1)1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH； (2)1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH； (3)1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH； (4)1 mol羧基消耗1 mol NaOH； (5)1 mol碳溴键(溴不与苯环相连)消耗1 mol NaOH； (6)醇羟基不消耗NaOH； 注意：1 mol碳溴键(溴与苯环相连)消耗2 mol NaOH Br2 (1)1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2； (2)1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2； (3)酚羟基的每个邻、对位各消耗 1 mol Br2 H2 (1)1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2； (2)1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2； (3)1 mol苯环消耗3 mol H2 (1)一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应；(2)一般条件下酸酐中的碳氧双键不与H2反应 3.同分异构体的判断 (1)基本方法 基元法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断出有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子 换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个H，若有一个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构 组合法 饱和酯R1COOR2，若—R1有m种结构，—R2有n种结构，则该酯共有m×n种结构 (2)立体异构的判断 顺反异构 对映异构 每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团。相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构，反之为反式结构。如CH3CH==CHCH3存在顺反异构 观察是否含有连接四个不同原子或原子团的碳原子。含有，则存在对映异构体，反之，则不存在。如存在对映异构 【考点突破●提能力】 1．(2025·长沙一模)拉诺康唑是一种新型抗真菌药，如图是合成拉诺康唑的一种中间体。下列有关说法错误的是(　　) A．该物质分子式为C9H8O2Cl2 B．该物质所有碳原子可能共面 C．1 mol该物质最多可以消耗3 mol NaOH D．该物质与足量H2加成后的产物有3个手性碳 2．(2025·石家庄一模)有机物N是合成染料和药物的重要中间体，可由有机物M和乙酸通过几步反应合成(如图所示)。下列说法错误的是(　　) A．N的名称为对甲氧基乙酰苯胺 B．M中所有原子可能在同一平面上 C．N既可与酸反应，又可与碱反应 D．M和乙酸合成N的反应历程可能为：硝化→还原→取代 3．(2025·八省联考陕晋青宁卷)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是(　　) A．Q的化学名称为2­甲基­1­丙醇 B．在酸性条件下，M可水解生成CO2 C．K中氮原子的杂化方式为sp2 D．形成M时，氮原子与L中碳原子a成键 【限时训练】（限时：60分钟） 　陌生有机物的结构与性质 (选择题每题5分，满分：55分) 1．(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　) A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 2．(2025·南京一模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图。 下列说法正确的是(　　) A．X分子中最多有12个原子共平面 B．可以用NaHCO3溶液鉴别X、Y C．Z分子不存在顺反异构体 D．1 mol Z最多能与6 mol H2发生加成反应 3．(2025·长沙一模)刺槐素具有抗肿瘤等作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．应隔离空气，密封保存 B．能与FeCl3溶液发生显色反应 C．与H2完全加成后的分子具有手性 D．位置①酚羟基的酸性与位置②酚羟基的酸性相同 4．(2025·北京四中期末)中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关说法正确的是(　　) A．绿原酸属于芳香烃 B．1 mol绿原酸最多可与6 mol H2反应 C．1 mol绿原酸与溴水反应最多可消耗 5 mol Br2 D．绿原酸苯环上的3个基团做位置变换构成的绿原酸的同分异构体有5种 5．(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是(　　) A．CO2与X的化学计量比为1∶2 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 6．(2025·兰州一模)香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图(部分产物已省略)，下列说法不正确的是(　　) A．水杨醛和香豆素互为同系物 B．可用FeCl3溶液鉴别水杨醛和香豆素 C．一定条件下，上述四种物质均能与NaOH溶液反应 D．有机物M与足量H2加成所得产物中含有手性碳原子 7．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 8．(2025·大连一模)贝诺酯是一种用于解热、镇痛、抗炎症的药物，结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．分子中含有3种官能团 B．可以发生加成、氧化、消去反应 C．1 mol该物质最多能与5 mol NaOH反应 D．与足量氢气加成后的产物含有4个手性碳原子 9．(2025·南昌二模)化合物X存在如下转化关系(部分试剂和条件略去)，下列说法正确的是(　　) A．(CH3)2SO4是一种盐 B．Y的分子式为C8H7NO4Cl C．X和Y可用NaHCO3溶液进行鉴别 D．Y→Z的反应类型是加成反应 10．(2025·石家庄一模)最近，科学家首次完成了天然有机化合物M的全合成，其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　) A．分子中含有8个手性碳原子 B．能发生加聚反应和消去反应 C.1 mol M与NaOH溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH D．1 mol M最多能与5 mol H2发生加成反应 11．(2025·重庆二模)有机化合物Ⅲ是一种绿色高分子材料，合成方法如下。下列说法正确的是(　　) A．该反应属于缩聚反应 B．Ⅰ分子中所有原子可能共平面 C．Ⅲ分子中含有2个手性碳原子 D．每生成1 mol Ⅲ，理论上消耗(m＋n)mol CO2 学科网（北京）股份有限公司 $ 大单元八 有机化学 专题二　陌生有机物的结构与性质 【真题再现●明考向】 1．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化 C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团 【答案】D　 【解析】结合K的结构简式可知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基上的碳原子，所以K中不含手性碳原子，A错误；M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误；K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。 2．(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 【答案】B　 【解析】1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基(羰基)、1个碳碳双键，故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B正确；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。 3．(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　) A．分子中所有原子可能共平面 B．1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】C　 【解析】由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1 mol M最多能消耗 5 mol NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。 4．(2025·陕西卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　) A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与NaOH溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B　 【解析】AA2G分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A错误；AA2G分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确；AA2G分子中含有酯基，酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，C错误；如图中“*”所示，AA2G分子中含有7个手性碳原子，D错误。 【核心梳理●明方向】 1．常见官能团及其主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — (1)在光照条件下能与卤素单质发生取代反应； (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) (1)与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； (2)能发生加聚反应； (3)易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 — (1)能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； (2)与H2发生加成反应； (3)侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (碳卤键) (1)与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应； (2)与NaOH的醇溶液共热发生消去反应(连—X的碳的邻位碳上有氢原子) 醇 —OH(羟基) (1)与活泼金属Na等反应产生H2； (2)能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键(连—OH的碳的邻位碳上有氢原子)； (3)能被催化氧化(连羟基的碳上有氢原子)； (4)与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) (1)弱酸性(但不能使紫色石蕊溶液变红)； (2)遇浓溴水生成白色沉淀； (3)遇FeCl3溶液发生显色反应； (4)易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化而呈粉红色) 醛 (醛基) (1)与H2加成生成醇； (2)被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 (酮羰基或羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为醇) 羧酸 (羧基) (1)具有酸的通性； (2)能发生酯化(取代)反应； (3)能发生α­H的取代反应 酯 (酯基) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应 酰胺 (酰胺基) (1)酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； (2)碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 2.官能团所消耗NaOH、Br2、H2的物质的量的确定 消耗物 举例 说明 NaOH (1)1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH； (2)1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH； (3)1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH； (4)1 mol羧基消耗1 mol NaOH； (5)1 mol碳溴键(溴不与苯环相连)消耗1 mol NaOH； (6)醇羟基不消耗NaOH； 注意：1 mol碳溴键(溴与苯环相连)消耗2 mol NaOH Br2 (1)1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2； (2)1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2； (3)酚羟基的每个邻、对位各消耗 1 mol Br2 H2 (1)1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2； (2)1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2； (3)1 mol苯环消耗3 mol H2 (1)一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应；(2)一般条件下酸酐中的碳氧双键不与H2反应 3.同分异构体的判断 (1)基本方法 基元法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断出有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子 换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个H，若有一个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构 组合法 饱和酯R1COOR2，若—R1有m种结构，—R2有n种结构，则该酯共有m×n种结构 (2)立体异构的判断 顺反异构 对映异构 每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团。相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构，反之为反式结构。如CH3CH==CHCH3存在顺反异构 观察是否含有连接四个不同原子或原子团的碳原子。含有，则存在对映异构体，反之，则不存在。如存在对映异构 【考点突破●提能力】 1．(2025·长沙一模)拉诺康唑是一种新型抗真菌药，如图是合成拉诺康唑的一种中间体。下列有关说法错误的是(　　) A．该物质分子式为C9H8O2Cl2 B．该物质所有碳原子可能共面 C．1 mol该物质最多可以消耗3 mol NaOH D．该物质与足量H2加成后的产物有3个手性碳 【答案】C　 【解析】由结构简式可知，该物质的分子式为C9H8O2Cl2，A项正确；苯环上的碳原子均为sp2杂化，与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，酯基上的碳原子是sp2杂化，通过旋转C—O键可使甲基上的碳原子与其他碳原子共平面，故该物质所有碳原子可能共面，B项正确；1 mol该物质含有2 mol —Cl、1 mol —COO—，且与苯环直接相连的Cl原子水解后得到1 mol酚羟基和1 mol HCl，则 1 mol该物质最多可消耗4 mol NaOH，C项错误；与足量H2加成后的产物中含有如图 “*”所示的3个手性碳原子，D项正确。 2．(2025·石家庄一模)有机物N是合成染料和药物的重要中间体，可由有机物M和乙酸通过几步反应合成(如图所示)。下列说法错误的是(　　) A．N的名称为对甲氧基乙酰苯胺 B．M中所有原子可能在同一平面上 C．N既可与酸反应，又可与碱反应 D．M和乙酸合成N的反应历程可能为：硝化→还原→取代 【答案】B　 【解析】由化合物N的结构简式可知，2个取代基位于苯环对位，故其名称是对甲氧基乙酰苯胺，A项正确；化合物M的结构中含有类似甲烷的四面体结构，故M中所有原子不可能在同一平面上，B项错误；化合物N中含酰胺基，酰胺基在碱性或酸性条件下均能水解，C项正确；发生硝化反应，在苯环的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后使氨基的1个氢原子被CH3CO—取代，可得到化合物N，D项正确。 3．(2025·八省联考陕晋青宁卷)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是(　　) A．Q的化学名称为2­甲基­1­丙醇 B．在酸性条件下，M可水解生成CO2 C．K中氮原子的杂化方式为sp2 D．形成M时，氮原子与L中碳原子a成键 【答案】D　 【解析】Q为饱和一元醇，命名时从靠近羟基碳原子的一端开始编号，，则其化学名称为2­甲基­1­丙醇，A正确；M分子中，五元环上存在酯基和酰胺基，在酸性条件下两种官能团均能发生水解反应，M可水解生成H2CO3，H2CO3分解生成CO2和水，B正确；结合化合物K虚线圈内所有原子共平面可知，N原子的杂化方式为sp2，C正确；对照L和M的结构可知，形成M时，L分子中18O与碳原子b之间的共价键断裂，则氮原子与L中碳原子b成键，D错误。 【解题技巧】判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路 【限时训练】（限时：60分钟） 　陌生有机物的结构与性质 (选择题每题5分，满分：55分) 1．(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　) A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 【答案】C　 【解析】由Ⅰ的结构简式可知，其含有碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，A错误；Ⅱ中酯基与氰基均为疏水基团，故Ⅱ不溶于水，遇水不能使黏合物分离，B错误；Ⅱ为高分子化合物，相对分子质量大，熔沸点高，常温下为固态，C正确；该反应中化合物Ⅰ的碳碳双键断裂，发生加成反应，故该反应为加聚反应，D错误。 2．(2025·南京一模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图。 下列说法正确的是(　　) A．X分子中最多有12个原子共平面 B．可以用NaHCO3溶液鉴别X、Y C．Z分子不存在顺反异构体 D．1 mol Z最多能与6 mol H2发生加成反应 【答案】B　 【解析】苯环为平面结构，X中苯环及与苯环直接相连的原子共平面，且3个原子可确定1个平面，则X中最多共面原子大于12个，A项错误；X含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，Y不与NaHCO3溶液反应，可以用 NaHCO3溶液鉴别，B项正确；Z中碳碳双键的两个碳原子各连有2个不同的原子或原子团，故Z分子存在顺反异构体，C项错误；1 mol Z含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键，最多能与7 mol H2发生加成反应，D项错误。 3．(2025·长沙一模)刺槐素具有抗肿瘤等作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．应隔离空气，密封保存 B．能与FeCl3溶液发生显色反应 C．与H2完全加成后的分子具有手性 D．位置①酚羟基的酸性与位置②酚羟基的酸性相同 【答案】D　 【解析】刺槐素含有酚羟基、碳碳双键，容易被氧化，应隔绝空气，密封保存，A项正确；分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确；该物质与氢气完全加成的产物为，图示中标*的碳原子为手性碳原子，故其与H2完全加成后的分子具有手性，C项正确；位置①、②羟基所处化学环境不同，酸性不同，D项错误。 4．(2025·北京四中期末)中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关说法正确的是(　　) A．绿原酸属于芳香烃 B．1 mol绿原酸最多可与6 mol H2反应 C．1 mol绿原酸与溴水反应最多可消耗 5 mol Br2 D．绿原酸苯环上的3个基团做位置变换构成的绿原酸的同分异构体有5种 【答案】D　 【解析】绿原酸分子结构中含有氧元素，不属于芳香烃，A错误；绿原酸中含有苯环、碳碳双键，可与H2发生加成反应，羧基和酯基不与H2发生反应，故1 mol绿原酸最多可与4 mol H2反应，B错误；1 mol绿原酸分子中含有 1 mol碳碳双键，能与Br2发生加成反应，绿原酸分子中含有酚羟基，酚羟基苯环上的邻、对位上的氢原子均能与溴水发生取代反应，故 1 mol绿原酸最多可消耗4 mol Br2，C错误；绿原酸苯环上连接有三个基团，根据“定二移一”法可知，当两个羟基处于邻位时，第三个基团的位置有；当两个羟基处于间位时，第三个基团的位置有；当两个羟基处于对位时，第三个基团的位置有，共1＋2＋3＝6种，减去绿原酸本身，则共有5种同分异构体，D正确。 5．(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是(　　) A．CO2与X的化学计量比为1∶2 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 【答案】B　 【解析】结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1∶2，A正确；P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，酯基位于侧链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。 6．(2025·兰州一模)香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图(部分产物已省略)，下列说法不正确的是(　　) A．水杨醛和香豆素互为同系物 B．可用FeCl3溶液鉴别水杨醛和香豆素 C．一定条件下，上述四种物质均能与NaOH溶液反应 D．有机物M与足量H2加成所得产物中含有手性碳原子 【答案】A　 【解析】水杨醛和香豆素所含官能团不同，二者不互为同系物，A错误；水杨醛分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而香豆素不能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；水杨醛分子中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，乙酸酐在碱性条件下可发生水解反应，有机物M分子中含有的酚羟基和羧基均能与NaOH溶液反应，香豆素分子中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，C正确；有机物M与足量H2加成后所得产物为，标“*”的碳原子为手性碳原子，D正确。 7．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B　 【解析】连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。 8．(2025·大连一模)贝诺酯是一种用于解热、镇痛、抗炎症的药物，结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．分子中含有3种官能团 B．可以发生加成、氧化、消去反应 C．1 mol该物质最多能与5 mol NaOH反应 D．与足量氢气加成后的产物含有4个手性碳原子 【答案】C　 【解析】由题图可知，贝诺酯分子中含有酯基和酰胺基两种官能团，A错误；贝诺酯能燃烧且含有苯环结构，故可发生氧化反应和加成反应，但不能发生消去反应，B错误；1 mol贝诺酯中含有2 mol酚酯基和1 mol酰胺基，故 1 mol 贝诺酯最多可与5 mol NaOH发生反应，C正确；贝诺酯与足量氢气加成后产物为，共含有2个手性碳原子(用*标记)，D错误。 9．(2025·南昌二模)化合物X存在如下转化关系(部分试剂和条件略去)，下列说法正确的是(　　) A．(CH3)2SO4是一种盐 B．Y的分子式为C8H7NO4Cl C．X和Y可用NaHCO3溶液进行鉴别 D．Y→Z的反应类型是加成反应 【答案】C　 【解析】(CH3)2SO4的名称为硫酸二甲酯，不属于盐类，A错误；根据Y的结构简式可知，其分子式为C8H6NO4Cl，B错误；由于X中含有羧基，Y中不含，故X和Y可用NaHCO3溶液进行鉴别，C正确；Y→Z的反应类型是还原反应，D错误。 10．(2025·石家庄一模)最近，科学家首次完成了天然有机化合物M的全合成，其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　) A．分子中含有8个手性碳原子 B．能发生加聚反应和消去反应 C.1 mol M与NaOH溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH D．1 mol M最多能与5 mol H2发生加成反应 【答案】D　 【解析】手性碳原子是指与4个不同原子或原子团相连的碳原子，分子中的手性碳原子如图中“*”所示，共8个，A正确；由于分子中存在碳碳双键和羟基，且与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，故能发生加聚反应和消去反应，B正确；由于该分子中含有3个酯基，故 1 mol M与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，C正确；由于该分子中只含有2个碳碳双键，故1 mol M最多能与2 mol H2发生加成反应，D错误。 11．(2025·重庆二模)有机化合物Ⅲ是一种绿色高分子材料，合成方法如下。下列说法正确的是(　　) A．该反应属于缩聚反应 B．Ⅰ分子中所有原子可能共平面 C．Ⅲ分子中含有2个手性碳原子 D．每生成1 mol Ⅲ，理论上消耗(m＋n)mol CO2 【答案】D　 【解析】该反应没有小分子生成，属于加聚反应，A项错误；Ⅰ分子中含4个饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B项错误；中“*”所示碳原子为手性碳原子，Ⅲ分子中含有(m＋n)个手性碳原子，C项错误；根据反应可知，每生成1 mol Ⅲ，理论上消耗(m＋n)mol CO2，D项正确。 学科网（北京）股份有限公司 $