内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
要点 1 有机物依据碳骨架分类
1.脂环化合物和芳香族化合物的区别
(1)脂环化合物
不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物,如。它们的性质与脂肪族化合物相似。
(2)芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物都属于芳香族化合物,如。它们具有一些特殊的性质。
2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
要点 2 有机化合物依据官能团分类
1.官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子团。
如甲烷为气体,甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团---羟基(—OH)。
2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物
(1)烃类物质
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2===CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
HC≡CH
芳香烃
—
—
苯
(2)烃的衍生物
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
X为卤素元素的原子
醇
—OH
羟基
乙醇
CH3CH2OH
酚
—OH
羟基
苯酚
羟基:连接在链式碳骨架上为醇,连在苯环上为酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
2个碳原子中间通过O原子相连,且两个碳原子的其他键都为单键(连接H或者C),为醚键
醛
醛基
乙醛
碳氧双键的C上,一边连接C原子,另一边连接H原子,为醛基
酮
酮羰基
丙酮
碳氧双键的C上,一边连接C原子,另一边连接C原子,为羰基
羧酸
羧基
乙酸
碳氧双键的C上,一边连接C原子,另一边连接羟基(—OH),为羧基
酯
酯基
乙酸乙酯
碳氧双键的C上,一边连接C原子,另一边通过O原子与另一个C原子相连,为酯基
酰胺
酰胺基
乙酰胺
碳氧双键的C上,边连接C原子,另一边连接氨基,为酰胺基
胺
—NH2
氨基
甲胺
CH3NH2
N原子以sp2杂化,结合2个H原子,留下1个杂化轨道,容纳1个单电子,用于和C原子成单键。为氨基
要点 3 有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
有机化合物中的单个C原子能形成4个键。
①如果全是单键,则是4个σ键;
②如果是2个单键和1个双键,则双键中含有1个σ键和1个π键;
③如果是1个单键和1个三键,则三键中含有1个σ键和2个π键(2个π键相互垂直)。
2.共价键对有机化合物性质的影响
(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响
π键的轨道重叠程度比σ键的小,比较容易断裂而发生化学反应(加成反应)。
例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,都可以发生加成反应,而甲烷分子中含有C—H σ键,可发生取代反应。
(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响
共价键的极性越强,在反应中越容易发生断裂,因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
有机物中如果有电负性较强的原子(如Cl原子)或极性较强的基团,其数量和位置会影响有机物中的电子云密度的分布,从而影响化学性质(比如酸性强弱),其他条件相同的情况下,Cl原子越多,有机物的酸性越强。Cl原子的电负性较强,具有吸电子效应,会降低羧基上-OH中的电子云密度,使H+更容易脱落(电离)。
烷基是推电子基团,烷基越长,推电子能力越强。乙醇分子中乙基将电子推向羟基,使乙醇分子中羟基的极性弱于水分子中羟基的极性,所以乙醇分子中羟基的活性弱于水分子中羟基的活性。
要点 4 有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象
同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称
2.同分异构体的类型
3.构造异构现象举实例
异构类别
实例
碳架异构
正丁烷:C4H10:CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷:
位置异构
1-丁烯:C4H8:H2==H—H2—H3
2-丁烯:H3—H==H—H3
C6H4Cl2:
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构
C2H6O:
乙醇 二甲醚
立体异构---手性异构
反应停药物分子的两种结构互为手性
“反应停”的R构型分子具有安全的镇静疗效,而S构型分子对胚胎具有强烈致畸作用。
立体异构---顺反异构
①CnH2n:单烯烃、环烷烃;
②CnH2n-2:单炔烃、二烯烃、环烯烃;
③CnH2n-2O:饱和一元醇、饱和一元醚;;
④CnH2nO:饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚,
⑤CnH2nO2:饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
要点 5 有机化合物中的同系物
同系物:是指结构相似、分子组成相差n个“CH2”的有机化合物;且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团,羟基例外,酚和醇不能成为同系物,如苯酚和苯甲醇不能视为同系物)。
但值得注意的是,一是同系物绝大部分相差1个或n个亚甲基团;二是有同一基团的物质不一定是同系物。
(1)结构相似是指:碳碳链和碳键特点相同;官能团相同;官能团数目相同;官能团与其他原子的连接方式相同;官能团的位置相同
(2)同系物的组成肯定符合同一通式,且属于同类物质。
(3)同系物组成元素相同。
(4)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差值)。
(5)同系物中拥有相同种类和数目的官能团,具有相似的化学性质;物理性质具有递变规律,不可能完全相同。例如:乙烯,丙烯,丁烯等烯烃的,密度,熔点,沸点呈逐渐增大的趋势。
命题点 1 有机化合物的分类
典例1(25-26高二上·山东潍坊·开学考试)对于有机化合物甲乙环丙胺()的说法正确的是
A.属于链状有机化合物 B.只含有一种官能团
C.属于酰胺类化合物 D.属于烃
变式1(24-25高二下·贵州六盘水·期末)下列关于有机化合物的分类正确的是
A.苯的同系物: B.芳香烃:
C.酰胺: D.酚:
变式2(24-25高二下·天津·期末)下列各组有机物中,属于同类有机物的是
A.和 B.和
C.和 D.和
命题点 2 有机物中的同分异构现象
典例1(25-26高二上·上海·月考)含有6个碳原子的烃,其碳原子的连接方式如下,下列说法正确的是
A.有机物a和c互为同分异构体 B.有机物b和d互为同系物
C.有机物c和d互为同分异构体 D.五种物质都不能使溴水褪色
变式1(24-25高二下·辽宁抚顺·期末)下列有机化合物中,一氯代物种数最多的是
A.CH3CH2CH3 B.CH2=CHCH3 C. D.
变式2(24-25高一下·内蒙古·期末)下列有关有机物的叙述错误的是
A.和互为同分异构体
B.和均能与NaOH溶液反应
C.和均属于醇
D.和为同一种物质
命题点 3 对碳原子成键特点的理解和应用
典例1(23-24高二下·安徽宿州·期中)某烃的结构简式如图所示,若分子中最多共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是
A.3、14、6 B.3、16、6 C.3、16、5 D.4、16、5
变式1(23-24高二下·上海·期中)有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
变式2(23-24高二下·山东威海·期末)近年来,我国化学家发现了一些新型的有机试剂,如氟化试剂CpFluors系列。下图是CpFluors-2的结构,有关说法正确的是
A.含有2个饱和碳原子
B.存在对映异构
C.与H2按1:11加成后,该分子不饱和度为4
D.能发生水解反应
点拨 1 有机化合物的键线式书写时的注意事项
1. 一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
2. 只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略。
3. 碳原子、和碳原子直接相连的氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
4. 由键线式写分子式时不能忘记计算碳链两端端点上也有碳原子。
点拨 2 有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系
点拨 3 寻找官能团的方法
1. 等效氢法
等效氢是指在有机物分子中,位置等同的氢原子,等效氢的判断方法有有三种,分别为分子中同一甲基上连接的氢原子、同一碳原子所连甲基上的氢原子、处于镜面对称位置上的氢原子。
①分子中同一甲基上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;甲烷空间立体结构为正四面体。
②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作4个甲基取代了甲烷分子中的4个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效,其一元取代物有一种。一种烃如果有m个氢原子,那么它的n元取代物与(m-n+1)元取代物种类相等。
③处于镜面对称位置(相当于平面成像时,物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的。
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
①同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH)中的4个甲基上共12个氢原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的 18个氢原子等效。
2. 烃基取代法
①记住常见烃基的结构:丙基(-C3H7)有2种结构,丁基(-C4H9)有4种结构,戊基(-C5H11)有8种结构。
②)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H10O属于醇的可改写为C4H9-OH,共有4种结构,属于醚的有3种,分别是CH3-O-CH(CH3)2,CH3CH2-O-CH2CH3,CH3-O-CH2CH2CH3 。
3. 定一移一法
对于二元取代物的数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基。如判断 CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定第1个C原子,有2种;第2步固定第2个C原子(a、b、c、d、e表示第2个氯原子位置):①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故 CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
对于多元取代物也可使用同样的方法,如果有重复的注意删除计数。
4. 换元法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构,用H代替Cl或者用Cl代替H可得有4种同分异构体
5. 如饱和一元酯R1-COO-R2,若R1有m种结构,R2有n种结构,则它的结构共有m*n种。如丁酸戊酯的结构有 2x8=16 种。比如含有醚键的有机物也可使用此方法。注意删除重复的计数。
点拨 4 常见官能团与物质类别的辨别
1. 含羟基化合物
①醇:—OH连接在饱和碳原子或苯环侧链的碳原子上,如CH3CH2OH、。
②酚:—OH与苯环直接相连,如。
2. 注意醚键与酯基的区别
醚键是两烃基通过O原子相连,如CH3OC2H5;酯基是,R为烃基,如。
3. 醛与酮的区别
醛是至少一端连接H,如乙醛;酮是两端连接烃基,如丙酮。
4.羧基与酯基
中,若R1为氢原子,则为羧基(),若R1为烃基,则为酯基。
5. 烃的衍生物一定含有官能团,但是含官能团的有机物不一定是烃的衍生物。如烯烃中的碳碳双键()、炔烃中的碳碳三键(—C≡C—)都是官能团。注意苯基(或-C6H5)不是官能团。
6. 分子中官能团不同,其化学性质也不同;分子中官能团相同,但若其连接方式和位置不同,化学性质也可能不同。
点拨 5 芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
◆能力强化练
1.(25-26高二上·江苏盐城·期中)下列表示物质的化学用语或模型不正确的是
A.乙烯的最简式:
B.苯的空间填充模型:
C.三硝基甲苯的结构简式:
D.-OH(羟基)的电子式为:
2.(24-25高一下·浙江杭州·期中)下列化学用语表示正确的是
A.甲烷的分子结构模型:
B.的电子式:
C.的名称:3-甲基庚烷
D.乙烯的结构式:
3.(24-25高二下·北京·期中)京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质,结构简式如图所示,其中不含有的官能团是
A.酯基 B.羟基 C.醚键 D.羧基
4.(24-25高二下·四川绵阳·期中)下列化学用语或举例正确的是
A.乙烯的实验式: B.NaCl溶液中的水合离子:
C.异戊烷的键线式: D.的结构式:O=C=O
5.(25-26高二上·广西贵港·期中)下列化学用语表示正确的是
A.乙烯的结构简式:
B.空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.HClO的结构式:H-Cl-O
D.羟基的电子式:
6.(24-25高二下·陕西咸阳·期中)奥司他韦是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂,能治疗流行性感冒,结构简式如图所示,其中不包含的官能团是
A.醚键 B.酰胺基 C.酯基 D.羟基
7.(24-25高二下·四川绵阳·期中)下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A.的一溴代物有4种 B.分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种
C.C8H10含苯环的同分异构体有3种 D.C5H10属于烯烃共有5种
8.(24-25高二上·上海·期末)下列各组有机物中,一定互为同系物的是 (填序号),一定互为同分异构体的是 (填序号)。
①乙烷和异丁烷;②和;③和C3H6;④和;⑤甲醚和乙醇;⑥和(大球表示碳原子,小球表示氢原子);⑦和;⑧和
9.(23-24高二下·新疆喀什·期末)已知分子式为的有机化合物有多种同分异构体,下列给出其中的四种:
A.
B.
C.
D.
根据上述信息完成下列各题:
(1)根据所含官能团判断,A属于 类有机化合物。B、C、D中,与A互为官能团异构的是 (填字母,下同),互为碳架异构的是 ,互为位置异构的是 。
(2)写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式: 。
◆综合拔高练
10.(24-25高二下·四川泸州·期中)分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新分子的过程,此法在药物设计与合成中有广泛的应用。如图为蔗糖分子修饰得到的三氯蔗糖。下列说法错误的是
A.电负性最大的元素为氧元素
B.三氯蔗糖分子中含有4个手性碳原子
C.三氯蔗糖分子中含有两种含氧官能团
D.三氯蔗糖分子中所有原子不可能处于同一平面
11.(24-25高二下·天津·期中)下列说法正确的是
A.的同分异构体有4种,其熔点各不相同
B.和互为同系物
C.和互为同分异构体
D.和为同一物质
12.(24-25高二下·湖南永州·期中)同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一、下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的判断正确的是
A.分子式为C3H6Cl2的有机物的同分异构体有4种
B.分子式为C8H10的芳香烃有3种,分别为、和
C.分子式为C4H8的烯烃有2种,分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3
D.分子式为C5H12O的醇有9种不同结构
13.(24-25高二下·山西太原·期中)汉黄芩素的结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.分子中含有羟基、醚键、碳碳双键、酮羰基官能团
B.该分子的分子式为
C.该分子苯环上的一氯代物有5种
D.该分子中的所有原子可能共平面
14.(24-25高二下·吉林延边·期中)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A.分子式为的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的结构有2种
B.分子式为且分子中有两个、两个、一个和一个的结构有6种
C.组成和结构可用表示的有机物共有16种
D.桶烯中的两个氢原子被氯原子取代,所得产物有6种
15.(24-25高二下·山西太原·期中)对下列有机物的描述错误的是
选项
有机物
描述
A
乙醇
结构简式:C2H5OH
B
乙酸
类别:羧酸
C
甲醛
空间结构:平面三角形
D
乙醚
同分异构体:CH3CH2OH
A.A B.B C.C D.D
16.(24-25高二下·新疆·期末)瑞格列奈是新型非磺酰脲类短效口服促胰岛素分泌降糖药,其结构简式如图所示。下列关于瑞格列奈的表述正确的是
A.该物质具有4种含氧官能团 B.分子中含有2个手性碳原子
C.该物质中碳原子的杂化方式有、 D.该物质属于芳香烃
17.(24-25高二下·辽宁朝阳·期中)按要求回答下列问题:
(1)有机物的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可通过如图所示反应路线合成(部分反应条件略去)。按照官能团分类,有机物A的类别是 ,能与Cl2反应生成有机物A的烷烃是 (填名称),有机物B的一氯取代物有 种。
18.(25-26高三下·山东·期末)请按要求作答。
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
I.酚: ,酮 ,醛 (填序号)。
II.④的官能团名称为 ,⑥的官能团名称为 ,⑦的官能团名称为 。
(2)分子式为且属于烯烃的有机物有 种(不考虑顺反异构)。
(3)键线式表示的有机物的分子式为 ;与其互为同分异构体且一氯代物有三种的烃的结构简式为 。
◆高考真题练
19.(双选)下列说法正确的是
A.(2026·浙江卷)已知可发生反应:,X所有原子在同一平面上
B.(2025·福建卷)中最多有6个原子共平面
C.(2025·广西卷)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素,故能用于制作黑色糯米饭。
鞣酸属于芳香烃
D.(2025·浙江卷)的结构式:
E.(2025·浙江卷)的系统命名:乙基丁烷
20.(2025·天津卷)我国学者报道了一种制备醇的新方法,其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。
已知:
R1:烷基、芳香基;R2:芳香基、烷基、H;R3:芳香基、烷基
(2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。
(3)C的系统命名法的名称为 。
(4)D中最多共平面原子数目为 。
(5)E中官能团的名称为 ,含有的手性碳原子数目为 。
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
要点 1 有机物依据碳骨架分类
1.脂环化合物和芳香族化合物的区别
(1)脂环化合物
不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物,如。它们的性质与脂肪族化合物相似。
(2)芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物都属于芳香族化合物,如。它们具有一些特殊的性质。
2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
要点 2 有机化合物依据官能团分类
1.官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子团。
如甲烷为气体,甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团---羟基(—OH)。
2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物
(1)烃类物质
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2===CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
HC≡CH
芳香烃
—
—
苯
(2)烃的衍生物
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
X为卤素元素的原子
醇
—OH
羟基
乙醇
CH3CH2OH
酚
—OH
羟基
苯酚
羟基:连接在链式碳骨架上为醇,连在苯环上为酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
2个碳原子中间通过O原子相连,且两个碳原子的其他键都为单键(连接H或者C),为醚键
醛
醛基
乙醛
碳氧双键的C上,一边连接C原子,另一边连接H原子,为醛基
酮
酮羰基
丙酮
碳氧双键的C上,一边连接C原子,另一边连接C原子,为羰基
羧酸
羧基
乙酸
碳氧双键的C上,一边连接C原子,另一边连接羟基(—OH),为羧基
酯
酯基
乙酸乙酯
碳氧双键的C上,一边连接C原子,另一边通过O原子与另一个C原子相连,为酯基
酰胺
酰胺基
乙酰胺
碳氧双键的C上,边连接C原子,另一边连接氨基,为酰胺基
胺
—NH2
氨基
甲胺
CH3NH2
N原子以sp2杂化,结合2个H原子,留下1个杂化轨道,容纳1个单电子,用于和C原子成单键。为氨基
要点 3 有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
有机化合物中的单个C原子能形成4个键。
①如果全是单键,则是4个σ键;
②如果是2个单键和1个双键,则双键中含有1个σ键和1个π键;
③如果是1个单键和1个三键,则三键中含有1个σ键和2个π键(2个π键相互垂直)。
2.共价键对有机化合物性质的影响
(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响
π键的轨道重叠程度比σ键的小,比较容易断裂而发生化学反应(加成反应)。
例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,都可以发生加成反应,而甲烷分子中含有C—H σ键,可发生取代反应。
(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响
共价键的极性越强,在反应中越容易发生断裂,因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
有机物中如果有电负性较强的原子(如Cl原子)或极性较强的基团,其数量和位置会影响有机物中的电子云密度的分布,从而影响化学性质(比如酸性强弱),其他条件相同的情况下,Cl原子越多,有机物的酸性越强。Cl原子的电负性较强,具有吸电子效应,会降低羧基上-OH中的电子云密度,使H+更容易脱落(电离)。
烷基是推电子基团,烷基越长,推电子能力越强。乙醇分子中乙基将电子推向羟基,使乙醇分子中羟基的极性弱于水分子中羟基的极性,所以乙醇分子中羟基的活性弱于水分子中羟基的活性。
要点 4 有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象
同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称
2.同分异构体的类型
3.构造异构现象举实例
异构类别
实例
碳架异构
正丁烷:C4H10:CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷:
位置异构
1-丁烯:C4H8:H2==H—H2—H3
2-丁烯:H3—H==H—H3
C6H4Cl2:
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构
C2H6O:
乙醇 二甲醚
立体异构---手性异构
反应停药物分子的两种结构互为手性
“反应停”的R构型分子具有安全的镇静疗效,而S构型分子对胚胎具有强烈致畸作用。
立体异构---顺反异构
①CnH2n:单烯烃、环烷烃;
②CnH2n-2:单炔烃、二烯烃、环烯烃;
③CnH2n-2O:饱和一元醇、饱和一元醚;;
④CnH2nO:饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚,
⑤CnH2nO2:饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
要点 5 有机化合物中的同系物
同系物:是指结构相似、分子组成相差n个“CH2”的有机化合物;且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团,羟基例外,酚和醇不能成为同系物,如苯酚和苯甲醇不能视为同系物)。
但值得注意的是,一是同系物绝大部分相差1个或n个亚甲基团;二是有同一基团的物质不一定是同系物。
(1)结构相似是指:碳碳链和碳键特点相同;官能团相同;官能团数目相同;官能团与其他原子的连接方式相同;官能团的位置相同
(2)同系物的组成肯定符合同一通式,且属于同类物质。
(3)同系物组成元素相同。
(4)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差值)。
(5)同系物中拥有相同种类和数目的官能团,具有相似的化学性质;物理性质具有递变规律,不可能完全相同。例如:乙烯,丙烯,丁烯等烯烃的,密度,熔点,沸点呈逐渐增大的趋势。
命题点 1 有机化合物的分类
典例1(25-26高二上·山东潍坊·开学考试)对于有机化合物甲乙环丙胺()的说法正确的是
A.属于链状有机化合物 B.只含有一种官能团
C.属于酰胺类化合物 D.属于烃
【答案】B
【详解】A.链状有机化合物分子中碳原子无环状结构,该化合物含环丙基(三元环),属于环状化合物,A错误;
B.该化合物的官能团为氨基,只含一种官能团,B正确;
C.酰胺类化合物含酰胺基,该分子的官能团为氨基,属于胺类而非酰胺,C错误;
D.烃是指仅含C、H元素的化合物,该化合物含N元素,属于烃的衍生物,D错误;
故选B。
变式1(24-25高二下·贵州六盘水·期末)下列关于有机化合物的分类正确的是
A.苯的同系物: B.芳香烃:
C.酰胺: D.酚:
【答案】C
【详解】
A.的侧链不是烷烃基,故不是苯的同系物,故A错误;
B.不含有苯环,不是芳香烃,故B错误;
C.含有酰胺基(),属于酰胺,故C正确;
D.羟基没有与苯环直接相连,不是酚羟基,不属于酚,属于醇类,故D错误;
故选C。
变式2(24-25高二下·天津·期末)下列各组有机物中,属于同类有机物的是
A.和 B.和
C.和 D.和
【答案】C
【详解】
A.属于醇,属于酚,不属于同类有机物,A错误;
B.的官能团是羧基,的官能团是醛基,官能团不同,不属于同类有机物,B错误;
C.和官能团都为羧基,属于同类有机物,C正确;
D.官能团是是酰胺基,的官能团是醛基与氨基,官能团不同,不属于同类有机物,D错误;
故选C。
命题点 2 有机物中的同分异构现象
典例1(25-26高二上·上海·月考)含有6个碳原子的烃,其碳原子的连接方式如下,下列说法正确的是
A.有机物a和c互为同分异构体 B.有机物b和d互为同系物
C.有机物c和d互为同分异构体 D.五种物质都不能使溴水褪色
【答案】C
【详解】A.有机物a为直链烷烃(正己烷),分子式;c为环烷烃,分子式,二者分子式不同,不互为同分异构体,A错误;
B.有机物b为环烯烃(),d若为环烷烃(,脂环烃),二者结构不相似,分子组成相差不是的整数倍,不互为同系物,B错误;
C.有机物c和d均为含6个碳的环烃,均为环烷烃,分子式均为,二者分子式相同、结构不同,互为同分异构体,C正确;
D.b和e均含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应使其褪色,D错误;
故选C。
变式1(24-25高二下·辽宁抚顺·期末)下列有机化合物中,一氯代物种数最多的是
A.CH3CH2CH3 B.CH2=CHCH3 C. D.
【答案】B
【分析】一氯代物种数=等效氢种数,以此作答。
【详解】A.CH3CH2CH3的一氯代物有2种,A不符合题意;
B.CH2=CHCH3的一氯代物有3种,B符合题意;
C.的一氯代物有1种,C不符合题意;
D.的一氯代物有2种,D不符合题意;
故选B。
变式2(24-25高一下·内蒙古·期末)下列有关有机物的叙述错误的是
A.和互为同分异构体
B.和均能与NaOH溶液反应
C.和均属于醇
D.和为同一种物质
【答案】A
【详解】A.甲烷是正四面体结构,当甲烷分子内的氢原子分别为2个溴原子、2个甲基替换时,所得产物只有1种,不存在同分异构体,故选项A中为同一个物质,A符合题意;
B.二者均含羧基,故均能与NaOH溶液反应,B不符合题意;
C.二者均由碳、氢、氧元素组成,均含醇羟基,均属于醇,C不符合题意;
D.单键可以旋转,把其中一个的氨基和羧基旋转一下,和另一个完全相同,故二者为同一种物质,D不符合题意;
故选A。
命题点 3 对碳原子成键特点的理解和应用
典例1(23-24高二下·安徽宿州·期中)某烃的结构简式如图所示,若分子中最多共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是
A.3、14、6 B.3、16、6 C.3、16、5 D.4、16、5
【答案】A
【详解】已知乙炔基中碳原子为sp杂化,为直线形结构,则与乙炔基相连的C原子共线,则共有3个;苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化,碳原子形成的三条键为平面三角形,则可能共面的碳原子最多为14;饱和的碳原子为sp3杂化,此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构,故本题选A。
变式1(23-24高二下·上海·期中)有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
【答案】C
【详解】A.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键,也能形成π键,故A错误;
B.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键,如:C-H,也能形成非极性键,如:C-C,故B错误;
C.碳原子核外最外层有四个电子,在反应中不易得或失电子,则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对,故C正确;
D.有机物分子中的碳原子无法形成离子键,故D错误;
故选C。
变式2(23-24高二下·山东威海·期末)近年来,我国化学家发现了一些新型的有机试剂,如氟化试剂CpFluors系列。下图是CpFluors-2的结构,有关说法正确的是
A.含有2个饱和碳原子
B.存在对映异构
C.与H2按1:11加成后,该分子不饱和度为4
D.能发生水解反应
【答案】D
【详解】A.与氟原子相连的碳原子以及2个甲基都是饱和碳原子,饱和碳原子总共有3个,A错误;
B.从该有机物的分子结构可知,其分子中不存在手性碳,因此不存在对映异构体,B错误;
C.该分子的不饱和度为16,与H2按1:11加成后,该分子不饱和度为5,C错误;
D.由该有机物的分子结构可知,其结构中的碳氟键在碱性条件下能发生水解,D正确;
故选D。
点拨 1 有机化合物的键线式书写时的注意事项
1. 一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
2. 只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略。
3. 碳原子、和碳原子直接相连的氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
4. 由键线式写分子式时不能忘记计算碳链两端端点上也有碳原子。
点拨 2 有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系
点拨 3 寻找官能团的方法
1. 等效氢法
等效氢是指在有机物分子中,位置等同的氢原子,等效氢的判断方法有有三种,分别为分子中同一甲基上连接的氢原子、同一碳原子所连甲基上的氢原子、处于镜面对称位置上的氢原子。
①分子中同一甲基上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;甲烷空间立体结构为正四面体。
②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作4个甲基取代了甲烷分子中的4个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效,其一元取代物有一种。一种烃如果有m个氢原子,那么它的n元取代物与(m-n+1)元取代物种类相等。
③处于镜面对称位置(相当于平面成像时,物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的。
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
①同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH)中的4个甲基上共12个氢原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的 18个氢原子等效。
2. 烃基取代法
①记住常见烃基的结构:丙基(-C3H7)有2种结构,丁基(-C4H9)有4种结构,戊基(-C5H11)有8种结构。
②)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H10O属于醇的可改写为C4H9-OH,共有4种结构,属于醚的有3种,分别是CH3-O-CH(CH3)2,CH3CH2-O-CH2CH3,CH3-O-CH2CH2CH3 。
3. 定一移一法
对于二元取代物的数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基。如判断 CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定第1个C原子,有2种;第2步固定第2个C原子(a、b、c、d、e表示第2个氯原子位置):①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故 CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
对于多元取代物也可使用同样的方法,如果有重复的注意删除计数。
4. 换元法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构,用H代替Cl或者用Cl代替H可得有4种同分异构体
5. 如饱和一元酯R1-COO-R2,若R1有m种结构,R2有n种结构,则它的结构共有m*n种。如丁酸戊酯的结构有 2x8=16 种。比如含有醚键的有机物也可使用此方法。注意删除重复的计数。
点拨 4 常见官能团与物质类别的辨别
1. 含羟基化合物
①醇:—OH连接在饱和碳原子或苯环侧链的碳原子上,如CH3CH2OH、。
②酚:—OH与苯环直接相连,如。
2. 注意醚键与酯基的区别
醚键是两烃基通过O原子相连,如CH3OC2H5;酯基是,R为烃基,如。
3. 醛与酮的区别
醛是至少一端连接H,如乙醛;酮是两端连接烃基,如丙酮。
4.羧基与酯基
中,若R1为氢原子,则为羧基(),若R1为烃基,则为酯基。
5. 烃的衍生物一定含有官能团,但是含官能团的有机物不一定是烃的衍生物。如烯烃中的碳碳双键()、炔烃中的碳碳三键(—C≡C—)都是官能团。注意苯基(或-C6H5)不是官能团。
6. 分子中官能团不同,其化学性质也不同;分子中官能团相同,但若其连接方式和位置不同,化学性质也可能不同。
点拨 5 芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
◆能力强化练
1.(25-26高二上·江苏盐城·期中)下列表示物质的化学用语或模型不正确的是
A.乙烯的最简式:
B.苯的空间填充模型:
C.三硝基甲苯的结构简式:
D.-OH(羟基)的电子式为:
【答案】C
【详解】A.最简式是分子中各原子的最简整数比,乙烯的分子式为C2H4,最简式为CH2,A正确;
B.苯的空间填充模型需体现原子的相对大小和空间排布:苯分子中C原子(较大)和H原子(较小)形成平面正六边形结构,该模型符合苯的空间结构,B正确;
C.硝基连接方式不对,应为N原子和苯环上的C原子相连,应为,C错误;
D.电子式需体现O原子的最外层电子:O原子有6个价电子,其中 1 个与H原子形成共用电子对,剩余5个电子,D正确;
故选C。
2.(24-25高一下·浙江杭州·期中)下列化学用语表示正确的是
A.甲烷的分子结构模型:
B.的电子式:
C.的名称:3-甲基庚烷
D.乙烯的结构式:
【答案】C
【详解】A.球棍模型中,用大小不同的小球和短棍分别表示原子、共价键,同时要体现分子的空间构型,碳原子半径比氢的大,故该球棍模型不能表示甲烷的分子结构模型,A不符合题意;
B.氯化铵由氯离子和铵离子构成,电子式为,B不符合题意;
C.单键可以选择,主链为7个C原子,离取代基较近的一端开始编号,则3号位有个甲基,正确命名为3-甲基庚烷,C符合题意;
D.CH2=CH2是乙烯的结构简式,结构式为,D不符合题意;
故选C。
3.(24-25高二下·北京·期中)京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质,结构简式如图所示,其中不含有的官能团是
A.酯基 B.羟基 C.醚键 D.羧基
【答案】A
【详解】A.酯基的结构特征为—COOR,京尼平苷酸结构中不含有酯基,故A符合题意;
B.羟基的结构特征为,京尼平苷酸结构中含有羟基,故B不符合题意;
C.醚键的结构特征为,京尼平苷酸结构中含有醚键,故C不符合题意;
D.羧基的结构特征为,京尼平苷酸结构中含有羧基,故D不符合题意;
故选:A。
4.(24-25高二下·四川绵阳·期中)下列化学用语或举例正确的是
A.乙烯的实验式: B.NaCl溶液中的水合离子:
C.异戊烷的键线式: D.的结构式:O=C=O
【答案】D
【详解】A.实验式是分子中各元素的原子个数比的最简关系式,乙烯的实验式:,A错误;
B.NaCl溶液中的水合离子应表示为:,B错误;
C.异戊烷的结构简式为,键线式为,C错误;
D.分子为直线形,碳原子采取sp杂化,结构式为O=C=O,D正确;
故选D。
5.(25-26高二上·广西贵港·期中)下列化学用语表示正确的是
A.乙烯的结构简式:
B.空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.HClO的结构式:H-Cl-O
D.羟基的电子式:
【答案】D
【详解】A.乙烯的结构简式需要表示出碳碳双键,乙烯的结构简式为:,A错误;
B.甲烷中C 原子半径大于氢原子可用选项图示表示其空间填充模型,中氯原子的半径大于碳原子半径,的空间填充模型为:,B错误;
C.HClO的结构式应为:,C错误;
D.羟基中含有1个未成对电子,羟基的电子式:,D正确;
故选D。
6.(24-25高二下·陕西咸阳·期中)奥司他韦是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂,能治疗流行性感冒,结构简式如图所示,其中不包含的官能团是
A.醚键 B.酰胺基 C.酯基 D.羟基
【答案】D
【详解】由结构简式可知,奥司他韦分子的官能团为酯基、酰胺基、氨基、醚键、碳碳双键5种官能团,不存在羟基;
答案选D。
7.(24-25高二下·四川绵阳·期中)下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A.的一溴代物有4种 B.分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种
C.C8H10含苯环的同分异构体有3种 D.C5H10属于烯烃共有5种
【答案】D
【详解】
A.的一溴代物有环上的4种和甲基上1种共有5种,A错误;
B.分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代,碳链上的3个碳中,两个氯取代一个碳上的氢,有两种,即CH3-CH2-CHCl2 (取代另一端甲基上的氢原子是一样的)、CH3-CCl2-CH3;分别取代两个碳上的氢,有两种,即CH2Cl-CH2-CH2Cl(两个边上的),CH2Cl-CHCl-CH3 (一中间一边上),共有四种,B错误;
C.烃的分子式为C8H10,该烃含苯环的结构,为苯的同系物,为乙苯或二甲苯,二甲苯有邻、间、对三种,故4种同分异构体,C错误;
D.分子式为C5H10,属于烯烃的结构共有(不考虑顺反异构)CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3CH=C(CH3)2,共计5种,D正确;
答案选D。
8.(24-25高二上·上海·期末)下列各组有机物中,一定互为同系物的是 (填序号),一定互为同分异构体的是 (填序号)。
①乙烷和异丁烷;②和;③和C3H6;④和;⑤甲醚和乙醇;⑥和(大球表示碳原子,小球表示氢原子);⑦和;⑧和
【答案】 ①⑦ ⑤⑥
【详解】同系物是结构相似,组成上相差若干个CH2原子团的一系列有机物,所含官能团的种类和个数必须相同,则一定互为同系物的有:①⑦;同分异构体是指分子式相同而结构不同的物质的互称,二甲醚和乙醇分子式均为C2H6O而结构不同,类别不同,则一定互为同分异构体的是:⑤⑥。
9.(23-24高二下·新疆喀什·期末)已知分子式为的有机化合物有多种同分异构体,下列给出其中的四种:
A.
B.
C.
D.
根据上述信息完成下列各题:
(1)根据所含官能团判断,A属于 类有机化合物。B、C、D中,与A互为官能团异构的是 (填字母,下同),互为碳架异构的是 ,互为位置异构的是 。
(2)写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式: 。
【答案】(1) 醇 B D C
(2)
【详解】(1)A属于醇类有机化合物,B属于醚类有机化合物,故A与B属于官能团异构;
C的碳链与A相同,但羟基位置不同,故A与C属于位置异构;
而D也是醇类有机物,但碳骨架与A不同,因此A与D属于碳架异构,
故答案为:醇;B;D;C。
(2)
碳链中有三种碳原子,羟基位于末端碳原子上即为A,位于第二个碳原子上即为C,当羟基位于中间的碳原子上时,即为满足要求的有机化合物,故符合题意的结构简式为:。
◆综合拔高练
10.(24-25高二下·四川泸州·期中)分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新分子的过程,此法在药物设计与合成中有广泛的应用。如图为蔗糖分子修饰得到的三氯蔗糖。下列说法错误的是
A.电负性最大的元素为氧元素
B.三氯蔗糖分子中含有4个手性碳原子
C.三氯蔗糖分子中含有两种含氧官能团
D.三氯蔗糖分子中所有原子不可能处于同一平面
【答案】B
【详解】A.根据同周期从左到右电负性逐渐增大,同主族从上到下电负性逐渐减小,电负性最大的元素为氧元素,A正确;
B.连接4个不同基团的C为手性碳,三氯蔗糖分子中环上的碳原子都为手性碳原子,共有9个手性碳原子,B错误;
C.三氯蔗糖分子中含氧官能团有羟基和醚键两种,C正确;
D.三氯蔗糖分子中两个环上的C均为sp3杂化,以每个C为中心形成四面体形,因此所有原子不可能在同一个平面上,D正确;
故选B。
11.(24-25高二下·天津·期中)下列说法正确的是
A.的同分异构体有4种,其熔点各不相同
B.和互为同系物
C.和互为同分异构体
D.和为同一物质
【答案】D
【详解】
A.C6H14的同分异构体有5种,,其熔点各不相同,A错误;
B.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物, 和结构不相似,分别为酚、醇,不互为同系物,B错误;
C.同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物,HCOOCH3和CH3OCHO是同一物质,为甲酸甲酯,C错误;
D.甲烷为正四面体结构,则卤代物 和为同一物质,D正确;
故选D。
12.(24-25高二下·湖南永州·期中)同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一、下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的判断正确的是
A.分子式为C3H6Cl2的有机物的同分异构体有4种
B.分子式为C8H10的芳香烃有3种,分别为、和
C.分子式为C4H8的烯烃有2种,分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3
D.分子式为C5H12O的醇有9种不同结构
【答案】A
【详解】A.C3H6Cl2分子可以看成C3H8分子中的2个氢原子被2个氯原子取代所得,则其同分异构体为CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH2ClCHClCH3,共4种,A正确;
B.分子式为C8H10的芳香烃有4种,除题给3种芳香烃外还有乙苯,B错误;
C.分子式为C4H8的烯烃有3种,除题给2种烯烃外还有2-甲基丙烯,C错误;
D.分子式为C5H12O的醇,则主链有5个碳时,有3种同分异构体,主链有4个碳时,有一个甲基取代基,有4种同分异构体,主链有3个碳时,有2个甲基取代基,有1种同分异构体,一共有8种不同结构,D错误;
故选A。
13.(24-25高二下·山西太原·期中)汉黄芩素的结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.分子中含有羟基、醚键、碳碳双键、酮羰基官能团
B.该分子的分子式为
C.该分子苯环上的一氯代物有5种
D.该分子中的所有原子可能共平面
【答案】A
【详解】A.由结构简式可知,该分子中含有羟基、醚键、碳碳双键、酮羰基官能团,A正确;
B.由结构简式可知,该分子的分子式为,B错误;
C.该分子中苯环的一氯代物有4种,如图所示: ,C错误;
D.含有甲基,所有原子不可能共平面,D错误;
故选A。
14.(24-25高二下·吉林延边·期中)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A.分子式为的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的结构有2种
B.分子式为且分子中有两个、两个、一个和一个的结构有6种
C.组成和结构可用表示的有机物共有16种
D.桶烯中的两个氢原子被氯原子取代,所得产物有6种
【答案】D
【详解】A.C7H16含三个甲基的同分异构体有三种:(CH3)2CH(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3,故A错误;
B.有四种:、、、,故B错误;
C.有4种结构,但由于两个取代基相同,有6种结构重复,根据排列组合规律共有4+3+2+1=10种,故C错误;
D.桶烯中的两个氢原子被氯原子取代,所得产物有6种,,D正确;
故D正确。
15.(24-25高二下·山西太原·期中)对下列有机物的描述错误的是
选项
有机物
描述
A
乙醇
结构简式:C2H5OH
B
乙酸
类别:羧酸
C
甲醛
空间结构:平面三角形
D
乙醚
同分异构体:CH3CH2OH
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.乙醇的结构简式C2H5OH,与等价,A正确;
B.含有羧基(-COOH),属于羧酸类,B正确;
C.甲醛(HCHO)中心碳为杂化,键角120°,呈平面三角形,C正确;
D.乙醚()与乙醇()分子式不同,不是同分异构体,D错误;
故选D。
16.(24-25高二下·新疆·期末)瑞格列奈是新型非磺酰脲类短效口服促胰岛素分泌降糖药,其结构简式如图所示。下列关于瑞格列奈的表述正确的是
A.该物质具有4种含氧官能团 B.分子中含有2个手性碳原子
C.该物质中碳原子的杂化方式有、 D.该物质属于芳香烃
【答案】C
【详解】A.该物质具有羧基、酰胺键、醚键3种含氧官能团,故A错误;
B.分子中含有1个手性碳原子(*标出),故B错误;
C.苯环、双键中碳原子采用杂化,单键碳采用杂化,所以该物质中碳原子的杂化方式有、,故C正确;
D.该物质由C、H、O、N元素组成,属于烃的衍生物,故D错误;
故选C。
17.(24-25高二下·辽宁朝阳·期中)按要求回答下列问题:
(1)有机物的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可通过如图所示反应路线合成(部分反应条件略去)。按照官能团分类,有机物A的类别是 ,能与Cl2反应生成有机物A的烷烃是 (填名称),有机物B的一氯取代物有 种。
【答案】(1) (酚)羟基 醛基
(2) 卤代烃 甲烷 4
【详解】(1)由结构简式可知,含氧官能团为酚羟基、醛基;
(2)
由结构可知,A为三氯甲烷,类别是卤代烃;只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃,能与Cl2反应生成A的烷烃是甲烷,有机物B有4种氢原子,一氯取代物有4种。
18.(25-26高三下·山东·期末)请按要求作答。
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
I.酚: ,酮 ,醛 (填序号)。
II.④的官能团名称为 ,⑥的官能团名称为 ,⑦的官能团名称为 。
(2)分子式为且属于烯烃的有机物有 种(不考虑顺反异构)。
(3)键线式表示的有机物的分子式为 ;与其互为同分异构体且一氯代物有三种的烃的结构简式为 。
【答案】(1) ③ ② ⑤ 碳溴键 羧基 酯基
(2)3
(3)
【详解】(1)I.①为醇,②为酮,③为酚,④为卤代烃,⑤为醛,⑥为羧酸,⑦为酯;故属于酚的是③;属于酮的是②;属于醛的是⑤。
II.中的官能团为碳溴键(或溴原子);中的官能团为羧基;⑦中的官能团为酯基。
(2)
分子式为且属于烯烃的有机物有、、,共3种。
(3)
键线式表示的有机物的分子式为;与其互为同分异构体且一氯代物有三种的烃分子中,即其只含有3种不同化学环境的H原子,则该烃的结构简式为。
◆高考真题练
19.(双选)下列说法正确的是
A.(2026·浙江卷)已知可发生反应:,X所有原子在同一平面上
B.(2025·福建卷)中最多有6个原子共平面
C.(2025·广西卷)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素,故能用于制作黑色糯米饭。
鞣酸属于芳香烃
D.(2025·浙江卷)的结构式:
E.(2025·浙江卷)的系统命名:乙基丁烷
【答案】BD
【详解】A.X分子中存在甲基,甲基中的碳原子为sp3杂化,其结构为四面体结构,因此所有原子不可能共面,A错误;
B.中羰基碳为sp2杂化,与其直接相连的原子共面,碳氢单键、氧氢单键可以旋转,则分子中最多有6个原子共平面,B正确;
C.芳香烃仅含C、H元素且含苯环,鞣酸结构中含O(羟基、酯基等),不属于烃,C错误;D.是共价化合物,一个碳原子与四个氢原子形成四个共价键,结构式为:,D正确;
E.的最长碳链上有5个碳原子,从离支链较近的一端给主链碳原子编号,甲基在3号碳原子上,则系统命名为3-甲基戊烷,E错误;
故选BD。
20.(2025·天津卷)我国学者报道了一种制备醇的新方法,其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。
已知:
R1:烷基、芳香基;R2:芳香基、烷基、H;R3:芳香基、烷基
(2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。
(3)C的系统命名法的名称为 。
(4)D中最多共平面原子数目为 。
(5)E中官能团的名称为 ,含有的手性碳原子数目为 。
【答案】(2)7
(3) 3-甲基丁醛 4
(4)17
(5) 羟基 1
【分析】A发生氧化反应生成B,B在一定条件下转化为C,C和在一定条件下生成E,E中羟基被氯原子取代生成F,F中碳氯键转化为羧基生成G,G与乙醇发生酯化反应生成H,据此解答。
【详解】
(2)B的分子式为,不饱和度为1,其含有碳氧双键,则其余结构均为饱和结构,可有:、、(只画出了碳骨架,箭头所指碳氧双键的位置),不考虑立体异构,共有7种;
(3)C为,母体为丁醛,三号碳原子上有1个甲基,则系统命名法为:3-甲基丁醛;
(4)苯环是平面结构,碳碳双键也是平面结构,单键可以旋转,则苯乙烯中所有原子均可能共面,D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子(乙烯基对位)被甲基取代,甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面,故最多有17个原子共平面;
(5)由E的结构简式可知,E中官能团的名称为羟基;连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,故E中手性碳原子数目为1,如图:;
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