第三章 第三节 醛 酮-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（人教版）

本讲义聚焦高中化学“醛 酮”核心知识点，系统梳理醛酮的组成结构、性质转化及典型代表物应用。从醛的定义与通式入手，以乙醛为重点分析其物理性质、加成与氧化反应，延伸至甲醛、苯甲醛等代表物，最后衔接酮的结构特点与丙酮性质，构建完整知识支架。 资料设计融合“思考探究”“核心突破”等模块，通过银氨溶液配制、乙醛氧化反应机理分析等探究活动培养科学探究与实践能力，结合柠檬醛双键检验等典例提升科学思维中的证据推理，“自我评价”判断题助力学生课后查漏，体现科学态度与责任，课中辅助教师引导深度学习，课后帮助学生巩固知识盲点。

第三节　醛　酮 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.科学态度与社会责任 1.认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用 2.能够列举醛的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析醛的典型代表物的重要反应，能书写相应反应的化学方程式 了解醛类及酮类的组成、结构特点，理解醛的主要化学性质及应用 了解醛、酮在有机合成中的重要应用 [知识梳理] [知识点一]　乙醛　　 1．醛的定义与通式 (1)定义：由　　烃基(或氢原子)　　与　　醛基　　相连而构成的化合物，其官能团的结构简式为　　　　，简写为　　－CHO　　。 (2)通式：饱和一元醛的通式为　　CnH2nO(n≥1)　　。 [微点拨]　醛基的结构简式为－CHO，不能写成－COH。 2．乙醛的物理性质与结构 (1)物理性质 乙醛是无色、具有　　刺激性气味　　的液体，密度比水的　　小　　，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等　　互溶　　。 (2)结构：分子式为　　C2H4O　　，结构式为 　，简写为　　CH3CHO　　，乙醛的核磁共振氢谱有　　2　　组峰，峰面积比为　　3∶1　　。 3．乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢又称为　　还原　　反应 化学方程式为　　　。 ②与HCN加成 a．化学方程式为　　　。 b．反应原理： [微思考]　(1)醛基与极性分子加成时，基团如何连接？ 提示：极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 (2)氧化反应 ①与银氨溶液的反应的化学方程式为 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　　。 ②与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　　。 ③与O2的催化氧化反应的化学方程式为 。　　 [微点拨]　①检验－CHO可选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2。 ②从氧化还原的角度理解醇、醛、羧酸的相互转化关系为醇 [知识点二]　甲醛和苯甲醛　　 物质 甲醛(蚁醛) 苯甲醛 分子式 CH2O C7H6O 结构简式 　　HCHO　　 　　　　 物理 性质 颜色 无色 无色 气味 有强烈刺激性气味 有苦杏仁气味 状态 　　气体　　 　　液体　　 溶解性 易溶于水，甲醛的水溶液又称　　福尔马林　　 能跟水、乙醇等互溶 用途 　　福尔马林用于消毒和制造生物标本　　 制造颜料、香料及药物的原料 [微点拨]　桂皮中含肉桂醛 ()；杏仁中含苯甲醛()。 [知识点三]　酮　　 1．酮的概念和结构特点 2．丙酮的性质及应用 (1)性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易　　挥发　　，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢反应的化学方程式为　。 (2)应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 [微点拨]　酮与醛可能为官能团异构，如丙醛与丙酮互为同分异构体。 [自我评价] [判断对错](对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”) (1)醛的官能团为－COH。( × ) (2)含有羰基()的化合物一定是醛类。( × ) (3)饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO。( √ ) (4)乙醛能发生银镜反应是醛基决定的。( √ ) (5)与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的一定是醛类。( × ) (6)醛与酮均可以加氢还原生成醇。( √ ) (7)可用溴水检验中的碳碳双键。( × ) (8)对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基。( × ) 醛的性质与检验 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．配制银氨溶液时需要注意什么？为什么必须用水浴加热？ 提示：配制银氨溶液时，所用试剂应为稀溶液。要注意试剂的滴加顺序：向硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水，边滴边振荡，直至沉淀恰好消失为止，要防止氨水过量，且要现用现配。加热温度过高会导致银氨配离子与碱反应。 2．乙醛与银氨溶液、新制的氢氧化铜的实验体现了乙醛的什么性质？化学键是如何断裂的？ 提示：体现了乙醛的还原性，在弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜)存在下就可以被氧化为羧酸。断裂的是碳氢键②。 3．能用酸化的高锰酸钾溶液区别乙醛溶液与己烯吗？ 提示：不能，因为醛基也能被酸化的高锰酸钾溶液氧化。 [核心突破] 1．醛类物质的主要反应 (1) (2) 2．－CHO检验应注意的问题 (1)银镜反应实验注意事项 ①试管要洁净，否则单质银不易附着在试管内壁上，会生成黑色的银沉淀，而得不到光亮的银镜。洗涤试管时一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗。 ②银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆物质。 ③配制银氨溶液时，氨水、硝酸银溶液都必须是稀溶液，且是将稀氨水逐滴加入稀硝酸银溶液中(顺序不能颠倒)，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止，氨水不能过量，否则也会生成易爆物质。 ④银镜反应的条件是水浴加热，不能直接加热，加热时不可振荡或摇动试管，以防生成黑色的银，而不能在试管内壁形成光亮的银镜。 ⑤实验结束后，试管内壁附着的银镜，可用稀硝酸浸泡，待银溶解后再用自来水、蒸馏水洗涤干净。 (2)乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验注意事项 ①所用Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的。 ②配制Cu(OH)2悬浊液时，必须保证NaOH溶液过量，即保证所得溶液呈碱性。 ③用酒精灯直接加热试管至溶液沸腾，才有明显的砖红色沉淀产生。 ④加热煮沸时间不能过久，否则会导致Cu(OH)2分解成CuO而出现黑色沉淀。 [典例示范] [典例1]　醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是　　_________________________________　　。 现已知柠檬醛的结构简式为 若要检验其中的碳碳双键，能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水？为什么？ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 经常使用的实验方法是什么？ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：乙醛的结构简式为CH3CHO，官能团是醛基，向乙醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，乙醛被氧化，所以可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色；检验碳碳双键的存在，常用方法是取少量待测物于试管中，向其中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，则该物质的分子结构中含有碳碳双键。但柠檬醛的分子结构中不仅含有碳碳双键，还含有醛基，醛基具有还原性，也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此要检验柠檬醛分子结构中的碳碳双键，必须把醛基转变为不具有还原性的基团，方法是取少量柠檬醛与足量新制银氨溶液或新制的Cu(OH)2混合，并置于热水浴中加热或加热煮沸，充分反应后，取少量上层清液置于另一试管中，并滴加溴水或酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，则可证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键。 答案：酸性KMnO4溶液紫色褪去不能直接加入酸性KMnO4溶液或溴水，因为醛基(－CHO)也易被氧化，使酸性KMnO4溶液或溴水褪色应先用银氨溶液或新制的Cu(OH)2将醛基氧化成羧基，再滴加溴水或酸性KMnO4溶液，若溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明柠檬醛分子中含有 [学以致用] 1．丙烯醛的结构简式为。下列关于它的性质的叙述中错误的是(　　) A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．在一定条件下与H2充分反应，生成1­丙醇 C．能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性 D．在一定条件下能被空气中的氧气氧化 解析：C　[丙烯醛()分子中含碳碳双键，能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；碳碳双键、－CHO均能与氢气发生加成反应，丙烯醛在一定条件下与H2充分反应生成1­丙醇，故B正确；丙烯醛含－CHO，能发生银镜反应，表现出还原性，故C错误；－CHO在催化剂、加热条件下能被空气中的氧气氧化，故D正确。] 醛的有关转化应用与定量计算 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 1．设计以乙醇为原料，其他试剂自选，合成乙二酸的合成路线图示，并注明试剂与条件。 提示： 2．1 mol乙醛与足量银氨溶液反应，理论上应生成多少g Ag? 提示： [核心突破] 1．常见有机物的衍变关系 2．相关定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下： (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 所以，甲醛分子中相当于有2个－CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O (3)二元醛 1 mol二元醛～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O [典例示范] [典例2]　(双选)某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，其和足量银氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是(　　) A．混合物中的醛一定不含甲醛 B．混合物中的醇只能是乙醇 C．混合物中醇与醛的质量之比为5∶3 D．混合物中醇与醛的质量之比为1∶3 解析：AC　[32.4 g Ag的物质的量为＝0.3 mol，假设6 g都是除甲醛外的醛，则R－CHO～2Ag，故R－CHO的物质的量为0.3 mol×＝0.15 mol，故R－CHO的摩尔质量为＝40 g·mol－1，而除甲醛外最简单的醛是乙醛，乙醛的摩尔质量为44 g·mol－1，大于40 g·mol－1，故该醛一定为HCHO，故A正确；不能确定醇的分子式，故B错误；HCHO的质量为 mol×30 g·mol－1＝2.25 g，故醇的质量为6 g－2.25 g＝3.75 g，混合物中醇与醛的质量之比为 3.75 g∶2.25 g＝5∶3，故C正确；由C可知，D错误。] [学以致用] 2．0.1 mol某饱和一元醛完全燃烧生成8.96 L(标准状况)二氧化碳。3.6 g该醛跟足量的银氨溶液反应，生成固体物质的质量为(　　) A．10.8 g　 B．7.2 g　 C．9.4 g　 D．11.6 g 解析：A　[该饱和一元醛分子中含碳原子数为＝4，该醛为丁醛或2­甲基丙醛；3.6 g丁醛或2­甲基丙醛跟足量的银氨溶液反应生成Ag的质量为 ×2×108 g·mol－1＝10.8 g。] [素养提升] 香茅醛是一种食用香精，异蒲勒醇是一种增香剂，一定条件下，香茅醛可转化为异蒲勒醇。 (1)香茅醛与异蒲勒醇互为同分异构体吗？ (2)香茅醛的分子式是什么？ (3)异蒲勒醇可发生哪些反应类型？ (4)鉴别香茅醛与异蒲勒醇能否用溴水鉴别？可选择什么物质？ 提示：(1)香茅醛与异蒲勒醇的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体。 (2)香茅醛的分子式为C10H18O。 (3)异蒲勒醇分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，醇羟基能发生取代、消去、氧化反应。 (4)香茅醛与异蒲勒醇分子中都含有碳碳双键，不能用Br2水鉴别，可选择银氨溶液或新制的氢氧化铜等鉴别。 1． A．①③　　 B．②④　　 C．②③　　 D．①④ 解析：B　[①属于醛类，②属于酯类，③属于醛类，④中含有碳氯键，不属于醛类。] 2．下列有关说法正确的是(　　) A．醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛 B．丙醛只有丙酮一种同分异构体 C．醛类物质在常温常压下都为液体或固体 D．含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应 解析：D　[醛的官能团是醛基，但含醛基的物质不一定是醛，A项错误；丙醛的同分异构体除CH3COCH3外，还有CH2===CH－CH2OH等，B项错误；常温常压下，甲醛为气体，C项错误；醛基能被H2还原为醇羟基，D项正确。] 3．下列有关醛的说法正确的是(　　) A．甲醛是由甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是－COH C．甲醛和丙醛互为同系物 D．饱和一元醛的通式为CnH2n＋2O(n≥1) 解析：C　[A.甲基跟醛基相连而构成的醛是乙醛，不是甲醛，乙醛的结构简式为CH3CHO，甲醛的结构简式为HCHO，故A错误；B.醛的官能团是－CHO，故B错误；C.甲醛和丙醛结构相似，分子组成相差2个CH2原子团，因此两者互为同系物，故C正确；D.根据甲醛的结构简式为HCHO，乙醛的结构简式为CH3CHO，得到饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)，故D错误。综上所述，答案为C。] 4．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L－1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管中混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是(　　) A．氢氧化钠的量不够 B．硫酸铜的量不够 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够 解析：A　[该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加的NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。] 5．有机化合物A在一定条件下可发生以下转化： 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是　　________________　　、　 　________________________　　、　　________________________　　。 (2)写出下列反应的化学方程式： ①A→B反应的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________； ②B→C反应的化学方程式为______________________________________________ ________________________________________________________________________； ③B→A反应的化学方程式为__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：据题意知，A、B、C为烃的衍生物；由ABC可知，A为醇、B为醛、C为羧酸，且三者分子中所含碳原子数相同。醇在浓硫酸存在时加热至170℃产生的气体与溴水加成得1,2­二溴乙烷，则A为乙醇、B为乙醛、C为乙酸。 答案：(1)CH3CH2OH乙醇　CH3CHO乙醛　CH3COOH乙酸 (2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ②2CH3CHO＋O22CH3COOH ③CH3CHO＋H2CH3CH2OH [课堂小结] 1．下列说法中，正确的是(　　) A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．苯乙醛的结构简式： C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 解析：C　[－CH3中四个原子不共面，A错；醛基应写成－CHO而不可写成－COH，B错；完全燃烧1 mol乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5 mol、3 mol，质量不相等，D错。] 2．某有机化合物的结构简式为 CH2===CH－CH2－CHO，下列对其化学性质的判断中，不正确的是(　　) A．该物质不存在顺反异构体 B．该物质在一定条件下生成高分子 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应 解析：D　[碳碳双键连接不同的原子或原子团时存在顺反异构体，该物质不存在顺反异构体，故A正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子，故B正确；碳碳双键和醛基都可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；碳碳双键和醛基都可与氢气发生加成反应，则1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应，故D错误。] 3．乙醇进入人体内经过乙醇脱氢酶的作用转化为乙醛，然后在乙醛脱氢酶作用下转化为乙酸，最后生成CO2和水。下列说法正确的是(　　) A．乙醛转化为乙酸发生了还原反应 B．乙醇不能被酸性K2Cr2O7氧化成乙酸 C．利用银氨溶液可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液 D．乙醇、乙酸均能与氢氧化钠溶液发生反应 解析：C　[A.乙醛转化为乙酸，是醛基中加入氧原子，是氧化反应，故A错误；B.乙醇遇酸性K2Cr2O7溶液会迅速被氧化成乙酸，反应的化学方程式为：2K2Cr2O7＋3C2H5OH＋8H2SO4===2Cr2(SO4)3＋3CH3COOH＋2K2SO4＋11H2O，故B错误；C.乙醛中含有醛基，与银氨溶液反应产生银镜现象，乙醇与银氨溶液不反应，利用银氨溶液可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液，故C正确；D.乙酸可以和氢氧化钠发生中和反应生成乙酸钠和水，而乙醇不能和氢氧化钠反应，故D错误；答案为C。] 4．下列物质一定能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) A．②③④⑥　　　　 B．①②④⑤⑥⑧ C．③④⑦⑧ D．③⑥⑦⑧ 解析：B　[①乙醛具有还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化为CH3COOH，故①符合题意；②HCHO被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，酸性高锰酸钾溶液褪色，故②符合题意；③苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液不褪色，故③不符合题意；④乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故④符合题意；⑤苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故⑤符合题意；⑥苯甲醛被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故⑥符合题意；⑦若是烯烃，则能被酸性KMnO4溶液氧化，若是环烷烃，则不能被酸性KMnO4溶液氧化，故⑦不符合题意；⑧是乙炔，能被酸性KMnO4溶液氧化，故⑧符合题意；综上所述，选项B项正确；答案为B。] 5．肉桂醛()为一种常见的食品用合成香料，可用于制备肉类、调味品、口香糖、糖果用香精，下列关于肉桂醛的说法不正确的是(　　) A．该物质中所有碳原子可能共平面 B．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该物质的分子式为C9H8O D．该物质与互为同分异构体 解析：B　[A.苯环是平面结构、碳碳双键是平面结构、醛基是平面结构，A正确；B.碳碳双键和醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C.由结构简式可知，分子式为C9H8O，C正确；D.肉桂醛与选项所给物质分子式相同但结构式不同，互为同分异构体，D正确；答案选B。] 6．已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH===CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是(　　) A．CH3CH===CH(CH2)3CH3 B．CH2===CH(CH2)3CH3 C．CH2===CH－CH===CH2 D．CH3CH2CH===CHCH2CH3 解析：A　[要有乙醛产生，则反应物中应具有“CH3CH===”的结构。] 7．α­鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．α­鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B．1 mol α­鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C．α­鸢尾酮能发生银镜反应 D．α­鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 解析：C　[题给酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，故其某种同分异构体中可含有1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，该羟基若与苯环直接相连，则为酚，A项正确；该酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，它们在一定条件下都能与氢气加成，且1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别消耗1 mol氢气，故1 mol α­鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B项正确；酮中的酮羰基不能发生银镜反应，C项错误；该酮加氢后得醇，通过醇的消去反应得烯烃或，烯烃通过加氢后得，D项正确。] 8．我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下： 下列说法错误的是(　　) A．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象 B．苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子 C．还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂 D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 解析：A　[A.肉桂醛分子中每个双键碳原子所连接的原子或原子团都不同，所以存在顺反异构现象，A错误；B.苯丙醛分子中，苯环上有3种不同化学环境的氢原子，另外还有3种不同的氢原子，所以共有6种不同化学环境的氢原子，B正确；C.还原反应过程，发生了醛基上极性键的断裂和氢分子中非极性键的断裂，C正确；D.在该催化剂作用下，只有醛基被还原，碳碳双键和苯基没有被还原，所以实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，D正确；故选A。] 9．某醇和醛的混合物0.05 mol，能从足量的银氨溶液中还原出16.2 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛的组成符合CnH2nO，下列结论正确的是(　　) A．此混合物中的醛一定是甲醛 B．此混合物中的醛、醇可以是任意比 C．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1 D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3∶1 解析：A　[根据银镜反应的方程式可知1 mol醛基可生成2 molAg,16.2 g银的物质的量是0.15 mol，所以饱和一元醛的物质的量是0.075 mol，但混合物一共才有0.05 mol，所以该醛只能是甲醛，因为1 mol甲醛可生成4 mol银，所以甲醛的物质的量是0.0375 mol，醇是0.0125 mol，醇和甲醛的物质的量之比是1∶3，故正确的答案是A。] 10．两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： 若两种不同的醛，例如乙醛(CH3CHO)与丙醛(CH3CH2CHO)在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：D　[由信息可知，醛基相邻碳原子上的氢可以和与另一醛分子的醛基发生加成反应，发生加成反应的醛可以是同种醛、也可以是不同种醛，则乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成有2种，也可以发生不同种醛的加成也有2种，共4种。] 11．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：　　___________________________　　(任填两种)。 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：　　 ________________________________________________　　。 (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构) 解析：(1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。 (2) 根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式： 2CH3CHOCH3CHCHCHO＋H2O。(3)根据要求可知，其同分异构体的结构简式为 答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种) (2)2CH3CHOCH3CHCHCHO＋H2O (3)H3COCCH、H3COCCH 12．某学习小组共同学习乙醛的化学性质，以下是他们的学习过程，请填空： (1)根据乙醛的结构对性质进行预测 乙醛的结构特点 可能的化学性质 有C＝O，不饱和 与H2发生　　________　　反应，乙醛表现　　________　　性 －CHO中C－H极性较强 －CHO中C－H被氧化，变为C－OH (2)写出乙醛与氢气反应的化学方程式_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)设计实验验证乙醛的还原性，请填全表格 实验 现象 结论 取适量乙醛溶液，滴加酸性高锰酸钾溶液 ____________________________________________________________________________________ 乙醛能被高 锰酸钾氧化 向新制银氨溶液中加入几滴乙醛溶液，水浴加热 试管壁上出现_________________________ 乙醛将银氨溶液还原 向新制的氢氧化铜中加入适量乙醛溶液，加热 ________________________________________________________________________ 乙醛被氢氧化铜氧化 根据上表及所学知识回答： ①乙醛被高锰酸钾溶液氧化为　　________________　　(填结构简式)； ②写出乙醛发生银镜反应的化学方程式　 ______________________________________________________________________　　。 (4)某有机物只含C、H、O三种元素，该有机物对氢气的相对密度为15，完全燃烧 0.1mol该有机物生成4.4 g CO2和1.8 g H2O，该有机物的分子式为　　________　　，若红外光谱显示该分子中有醛基，则3 g该物质与足量的新制氢氧化铜反应，生成沉淀的质量为　　________　　g。 解析：(1)C＝O不饱和，和氢气发生加成反应生成醇，得氢或去氧在有机物中称为还原反应，因此醛体现氧化；(2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH；(3)根据结论，乙醛被高锰酸钾氧化了，说明高锰酸钾参加反应，因此现象是紫色变浅或褪去；乙醛将银氨溶液还原，Ag＋→Ag，因此试管壁上有银镜出现；氢氧化铜转变成Cu2O，出现砖红色沉淀；①乙醛被氧化成乙酸，其结构简式为CH3COOH；②发生反应的化学方程式为： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；(4)对氢气的相对密度为15，根据密度比等于其摩尔质量之比，则该有机物的相对分子质量为15×2＝30,1 mol该有机物中含有C的物质的量为4.4×1/(44×0.1)mol＝1 mol，该有机物中含有的氢原子的物质的量为：1.8×2×1/(18×0.1)mol＝2 mol，根据相对分子质量推出该有机物含有1 mol O，因此化学式为CH2O，含有醛基，此有机物为甲醛，1 mol甲醛能产生2 mol Cu2O，则沉淀质量为：3×2×144/30 g＝28.8 g。 答案：(1)加成　氧化　(2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH　(3)高锰酸钾溶液紫色变浅(褪去)　银镜　出现砖红色沉淀　①CH3COOH ②CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)CH2O　28.8 13．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞类疾病。某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题。 (1) 物质B的名称是　　________________　　，物质E中的含氧官能团名称是　　 ________________　　。 (2)A→B的氧化剂可以是　　________　　(填标号) a．银氨溶液 b氧气 c．新制的Cu(OH)2 d酸性KMnO4溶液 (3)C→D反应的化学方程式是　　__________________________________　　，反应类型是　　________________　　。 (4)物质C的同分异构体中符合下列条件的有　　________　　种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基； ②含有－COO－结构且不含甲基； (5)写出E与NaOH溶液反应的化学方程式　 　______________________________________________　　。 解析：(1)由有机物的转化关系可知，B的结构简式为，名称为邻羟基苯甲酸，E的结构简式为，含氧官能团为羟基、酯基； (2)酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，氧气和酸性高锰酸钾溶液均能氧化酚羟基，因此只能选择弱氧化剂银氨溶液或新制的氢氧化铜，故答案为：ac； (3)C→D的反应为在浓硫酸作用下， 和乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应的化学方程式为 ＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH，该反应为取代反应； (4)物质C的结构简式为，符合苯环上有两个取代基、含有－COO－结构且不含甲基要求的同分异构体的分子中含有羧基和羟基，或酯基和羟基，两个取代基共有4组：－COOH和－CH2OH、－CH2COOH和－OH、－OOCH和－CH2OH、－CH2OOCH和－OH，每组在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，因此共有12种； (5)E的结构简式为，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成 和水，反应的化学方程式为 ＋2NaOH＋H2O。 答案：(1)邻羟基苯甲酸　羟基、酯基　(2)ac (3)COOCH3OH＋(CH3CO)2O COOCH3OOCCH3 ＋CH3COOH　取代反应　(4)12 (5)＋2NaOH ＋H2O 学科网（北京）股份有限公司 $