第三章 第一节 卤代烃-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（人教版）

该高中化学课件聚焦卤代烃的结构、物理性质及化学性质，重点解析水解反应和消去反应规律，通过实验探究、问题链设计搭建学习支架，帮助学生从烃过渡到烃的衍生物，构建有机化学知识脉络。 其亮点在于融合科学探究与实践，通过溴乙烷水解及消去实验培养学生实验操作与现象分析能力，结合微思考和有机合成路线设计渗透科学思维，同时关联卤代烃危害强化科学态度与责任。学生能提升证据推理能力，教师可依托系统资源优化教学效率。

化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 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2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品 通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析，推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应，能书写相应的化学方程式 能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务 [知识梳理] [知识点一]　卤代烃的结构与物理性质　　 1．结构特点及分类 2.物理性质 [微思考1]　根据课本的举例，能否总结一下饱和卤代烃的命名原则？ 提示：(1)选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”； (2)把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近支链一端开始； (3)命名时把烷基、卤素原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。 [知识点二]　溴乙烷的结构与性质　　 1．分子结构 2.物理性质 3．化学性质 (1)取代反应——实验探究 溴乙烷的水解反应实验探究 实验操作 实验现象 溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置后，液体　　分层　　，取上层清液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有　　浅黄色沉淀　　生成 有关反应的化学方程式 C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr，NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 原理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性大于碳原子，形成极性较强的共价键：C－X，化学反应中C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代 (2)消去反应(消除反应) ①定义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中　　脱去一个或几个小分子　　 (如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ②溴乙烷的消去反应 反应条件 　　强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热　　 断键方式 断裂　　C－Br　　和邻位碳原子上的　　C－H　　 化学方程式 C2H5Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O [微思考2]　为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用？ 提示：由下图可见，在有机合成中，卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，实现烃→烃的含氧衍生物转变的桥梁。 [知识点三]　卤代烃的化学性质、用途和危害　　 1．化学性质 2.卤代烃的用途与危害 [自我评价] [判断对错](对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃，可分为单卤代烃和多卤代烃。( × ) (2)卤代烃不溶于水，均为液态或固体。( × ) (3)卤代烃发生水解反应时，断裂C－X。( √ ) (4)卤代烃都可以发生水解反应和消去反应。( × ) (5)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。( × ) (6)溴乙烷加入HNO3酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。( × ) (7)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。( √ ) (8)分子中碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷分子中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。( × ) 提示：能。六氯环己烷属于卤代烃。卤代烃都能发生水解反应，且分子中C－Cl的邻位碳原子上有氢原子，故能够发生消去反应。 卤代烃的水解反应和消去反应 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 1．“六六六”学名六氯环己烷，是一种广谱杀虫剂，一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用。根据卤代烃的性质分析，“六六六”能否发生水解反应和消去反应？ 2．如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1­溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 (1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的试管？若用溴水检验乙烯，还有必要先将气体通入水中吗？ 提示：除去混有的乙醇蒸气，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。若用溴水检验乙烯，因乙醇不能使溴水褪色，不会干扰丁烯的检验，故不必先将气体通入水中。 (2)上述反应的有机产物是什么？若将1­溴丁烷换为2­溴丁烷，产物可能是什么？ 提示：1­溴丁烷的消去产物可能为CH2===CH－CH2－CH3；2­溴丁烷的消去产物为CH3－CH＝CH－CH3、CH2===CH－CH2－CH3。 [核心突破] 1．卤代烃的消去反应和水解反应的比较 反应类型 消去反应 水解反应 卤代烃的结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 － 反应实质 脱去HX分子，形成不饱和键 －X被－OH取代 反应条件 强碱的乙醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 反应特点 碳骨架不变，官能团由碳卤键变为或 －C≡C－ 碳骨架不变，官能团由碳卤键变为－OH 断键位置 C－X与邻位碳原子上的C－H断裂，如： C－X断裂，如： 主要产物 不饱和有机化合物 醇 二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 例如，CH3－CH2－CHCl2＋2NaOH CH3－C≡CH＋2NaCl＋2H2O。 [典例示范] [典例1]　下列卤代烃在KOH的乙醇溶液中加热不发生消去反应的是(　　) ①　② ③(CH3)3CCH2Cl　④CHCl2CHBr2　 ⑤　⑥CH3Cl A．只有①③⑥　　　 B．只有②③⑤ C．全部 D．只有②④ 解析：A　[苯环结构稳定，氯苯不能发生消去反应，故①符合题意；中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，故②不符合题意；(CH3)3CCH2Cl中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应，故③符合题意；CHCl2CHBr2中与氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，故④不符合题意；中与溴原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，故⑤不符合题意；CH3Cl只有一个碳原子，没有相邻碳原子，故不能发生消去反应，故⑥符合题意。] [学以致用] 1．1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热，下列说法错误的是(　　) A．1­氯丙烷与2­氯丙烷互为同分异构体 B．反应均是消去反应 C．反应均是水解反应 D．反应产物相同 解析：C　[A.1­氯丙烷与2­氯丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A不选；B.1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热，生成丙烯，属于消去反应，故B不选；C.有B分析可知，反应类型是消去反应 ，故C选；D.有B分析可知，产物都是丙烯，故D不选；故选：C。] 2．在加入NaOH水溶液并加热后，加稀硝酸的作用是什么？ 提示：NaOH的存在影响卤素离子的检验，所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。 卤代烃中卤素原子的检验 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 1.要使卤代烃中的卤素原子转化成离子需要什么条件？ 提示：氢氧化钠水溶液并加热。 [核心突破] 1．实验步骤和实验原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液 ③加热 R－X＋NaOH ROH＋NaX ④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 2.检验流程  [典例示范] [典例2]　为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：准确量取11.40 mL液体试样→加过量的NaOH水溶液，加热→反应完全后冷却→加入过量稀硝酸→加入AgNO3溶液至沉淀完全→过滤并洗涤沉淀→干燥后称得质量为37.6 g。 回答下列问题： (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是　　________　　。 (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为　　________　　；此卤代烃的结构简式为　　______________　　。 解析：(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故该卤代烃中卤素原子为溴原子。 (2)该卤代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL－1＝18.81 g，摩尔质量为16 g·mol－1×11.75＝188 g·mol－1。因此该卤代烃的物质的量为eq \f(18.81 g,188 g·mol－1)≈0.1 mol。n(AgBr)＝eq \f(37.6 g,188 g·mol－1)＝0.2 mol。故每个该卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 答案：(1)溴原子　(2)2　CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 [学以致用] 2．为了检验2­溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是(　　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH水溶液　③加热 ④加蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 解析：C　[2­溴丁烷中的溴元素不是以离子状态存在的，不能与AgNO3溶液直接反应，因此，必须先使它变为Br－。由题意可知，应先使2­溴丁烷在强碱的水溶液中水解得到Br－，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应生成AgOH，而AgOH不稳定，分解生成Ag2O沉淀，影响Br－的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性，再加AgNO3溶液检验。] [素养提升] 卤代烃在有机合成或转化中的桥梁作用 1．设计乙烯制备乙二醇的合成路线。 提示： 2．设计丙烯制备丙炔的合成路线。 提示： 1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　) A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小 解析：C　[A项，卤代烃的密度比水的大，错；B项，卤代烃的沸点比相应烃的高，错；D项，前者大，错。] 2．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是(　　) A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 C．生成乙烯的条件是加热 D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液 解析：B　[溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯，故A、C项错误；溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热生成乙醇，故B项正确，D项错误。] 3．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是(　　) A．取代→消去→加成　 B．裂解→取代→消去 C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解 解析：A　[乙烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，生成氯乙烷，氯乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和水发生加成反应生成乙醇。故选A。] 4．(Ⅰ)1­溴丙烷、2­溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热；(Ⅱ)1­溴丙烷、2­溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。关于反应中生成的有机物的说法中正确的是(　　) A．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同 B．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同 C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同 D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同 解析：C　[1­溴丙烷、2­溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯；1­溴丙烷、2­溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，前者生成1­丙醇，后者生成2­丙醇，故选C。] 5．有如图所示合成路线： (1)上述过程中属于加成反应的有　　________　　(填序号)。 (2)反应②的化学方程式为 _______________________　　。 (3)反应④为　　________　　反应，反应的化学方程式为 　________________________________________________　　。 解析：环己烯与溴发生加成反应，生成1,2­二溴环己烷；1,2­二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1,3­环己二烯()；1,3­环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4­加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，再通过加氢得最终产物。 答案：(1)①③⑤ (2) ＋2NaOH 2NaBr＋2H2O＋ (3)取代(或水解)　BrBr＋2NaOH2NaBr＋HOOH 答案：(1)①③⑤　BrBr＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O　(3)水解(或取代)　 [课堂小结] $