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化学·选择性必修3
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微专题3 有机物分子中共线、共面的判断
[专题精讲]
1.熟记四类物质的空间结构
代表物
空间
结构
结构
球棍模型
结构特点
C2H4
平面
结构
6点共面
不能旋转
C2H2
直线形
4点共线
-C≡C-
不能旋转
C6H6
平面正六边形
12点共面
CH4
正四
面体
任意3点(原子) 共面C-C可以旋转
分子空间结构的基本判断:
(1)结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子:则整个分子中原子不可能全部共面。
掌握上述几种分子的空间结构,以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2===CH-C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子
(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中,共平面原子至少6个,最多7个。
(4)直线、平面与立体连接:如下图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。
分析时要注意两点:
①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可;
②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上,不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。
3.巧妙分割,“分片”组合
(1)一点定面。
若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。
(2)巧分割,妙组合。
若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时要兼顾分子对称性。
如下面分子中共面碳原子、共线碳原子分析如下:
由于苯环为平面正六边形结构,该有机物的碳架结构如图所示。
由如图可看出,该分子可截取出3种分子的片断,由于单键可以旋转,再根据乙烯、乙炔、苯的分子构型,即确定共面碳原子最多有12个,共线碳原子有6个。
[典例示范]
1.某烃的结构简式如图所示,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是( )
A.3,14,5
B.4,10,2
C.3,14,4
D.3,10,3
解析:C [已知乙炔为直线形结构,则与C≡C相连的C原子可能共线,则共有3个;分子中与苯环以及C=C直接相连的原子共平面,则可能共面的碳原子最多为14,即所有的碳原子可能共平面;含四面体结构碳原子为饱和碳原子,共4个。故选C。]
2.如图为某“导电分子线”的结构,下列对该有机分子的说法,正确的是( )
A.最多有 7 个碳原子共线
B.最多有 13 个碳原子共面
C.可发生加成、酯化、消去反应
D.不考虑立体异构,该分子中共有 7 种化学环境不同的氢
解析:B [A.从图
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中可以看出,共线的碳原子位于直线上,最多有 6 个,A不正确;B.从图中可以看出,苯环中所有碳原子、乙烯基双键碳原子(=CH2中碳原子)、2个-CH3中只能有1个碳原子与其他基团中碳原子可能共面,所以共面的碳原子最多有 13 个,B正确;
C.该有机物中含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羧基,可发生酯化反应,但不能发生消去反应,C不正确;D.该有机物分子中,只有2个-CH3上的氢原子化学环境相同,不考虑立体异构,该分子中共有 8 种化学环境不同的氢,D不正确;故选B。]
[专题精炼]
1.下列有关CCl3-CH===CH-C≡C-CH3的分子结构的说法不正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.在一条直线上的碳原子最多有四个
C.6个碳原子可能都在同一平面内
D.键长由长到短为C-C、C===C、C≡C
解析:A [空间结构为平面形,题给有机物所有碳原子不在一条直线上,A错。]
2.有关
分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有的原子都在同一平面上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
解析:D [本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为如图所示:
由图形可以看到,直线l一定在平面N中,甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内;-CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有-CHF2中的两个原子和-CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须使碳碳双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°,所以苯环以外的碳原子不可能共直线。]
3.(双选)某有机物的结构如图所示,下列说法不正确的是( )
A.与乙苯不互为同系物
B.分子中共直线的碳原子最多有5个
C.分子中共平面的原子最多有20个
D.与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的共有4种
解析:BC [此有机物苯环上的烃基含有不饱和烃基,与乙苯不互为同系物,A项正确;苯环对称轴上共有4个原子在一条直线上,又因为乙炔为直线形结构,故此分子中共直线的碳原子最多有4个,B项错误;分子中碳碳双键能提供平面结构,碳碳三键是直线形结构,分子中共平面的原子超过20个,C项错误;与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链,则该侧链为丙基,丙基有两种,萘环上共有两种等效氢,故满足条件的同分异构体共有4种,D项正确。]
4.下列关于
的说法正确的是( )
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多只有4个碳原子共平面
D.最多只有3个碳原子共直线
解析:A [为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下:
根据乙炔和苯的结构知,C1、C2、C3、C4、C5共直线,而C5与其他4个原子成键,具有四面体结构,故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知,C6、C7、C8也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面,如图所示。
C1、C2、C5及苯环也共平面,如图所示。
通过旋转C5和C6之间的碳碳单键,可使平面α与平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。]
5.画出CH3-C≡C-CH===CH2分子的空间结构式 ____________________ ,分析该分子式中有 ________ 个碳原子共线, ________ 碳原子共面,最少有 ________ 个原子共面,最多有 ________ 原子共面。
解析:在CH3-C≡C-CH===CH2分子中,碳碳双键在同一平面内,碳碳三键在同一条直线上,故空间结构式为:
最少有8个原子(甲基中1个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个C原子和3个氢原子)共面,最多有9个原子(甲基中1个氢原子和1个碳原子、碳碳三键上2个碳、碳碳双键上2个C原子和3个氢原子)共面。
答案: 4 5 8 9
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