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第一节 烷烃
课标要点
核心素养
1.宏观辨识与微观探析
2.证据推理与模型认知
1.认识烷烃的组成、结构特点及性质
2.了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用
3.通过练习掌握烷烃的系统命名法,培养有序的思维能力
从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系
能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间结构,会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系
[知识梳理]
[知识点一] 烷烃的结构与性质
1.烃
2.烷烃的存在
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
3.烷烃的结构与组成
(1)结构:烷烃分子中碳原子都采取 sp3 杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。共价键全部是单键。
(2)组成:链状烷烃的通式为 CnH2n+2(n≥1) 。
4.烷烃的化学性质
(1)甲烷的化学性质比较稳定,常温下 不能 被酸性KMnO4溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中发生 燃烧反应 和在光照下与Cl2发生 取代反应 。
(2)烷烃的性质与甲烷相似。
①辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式
2C8H18+25O216CO2+18H2O。
②乙烷与Cl2在光照下生成一氯乙烷的化学方程式CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,该反应为 取代 反应,乙烷断裂的键为 C-H ,形成键为 C-Cl 和 H-Cl 。
5.同系物: 结构相似 、分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物互称同系物。如甲烷与乙烷。
6.烷烃同系物的物理性质的递变规律
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐 升高 ,密度逐渐 增大 ,常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中少于或等于 4个 碳原子的烷烃为气态。
[微思考] 乙烷与Cl2光照反应可以得到几种氯代烃?
提示:一氯乙烷(1种),二氯乙烷(2种),三氯乙烷(2种),四氯乙烷(2种),五氯乙烷(1种),六氯乙烷(1种)共9种。
[知识点二] 烷烃的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉 1个氢原子 后剩余的基团。
(2)示例:甲基: -CH3 ,乙基: -CH2CH3 ,丙基有2种:正丙基 -CH2CH2CH3 、异丙基
(2)戊烷有三种,即 正戊烷 、 异戊烷 、 新戊烷 ,其结构简式分别为 CH3CH2CH2CH2CH3 、、
(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐 降低 ,原因是同种烷烃的不同异构体中,支链 越多 其沸点 越低 。
2.习惯命名法:用“正”“异”“新”来区分烷烃
(1)丁烷有两种即 正丁烷 和 异丁烷 ,结构简式分别为 CH3CH2CH2CH3 和
3.系统命名法
(为例)
(1)选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链
该分子最长碳链上有6个碳原子,可称为 己烷 。
(2)选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点
。
(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前,在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线(-)隔开;多种取代基时简单的在前;相同取代基合并但要用汉字数字表示取代基的个数。可命名为 2,3二甲基己烷 。
[自我评价]
1.[判断对错](对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”)
(1)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键。( √ )
(2)常温下,碳原子数大于4的烷烃都是液体或固体。( × )
(3)烷烃的化学性质稳定,不能发生氧化反应。( × )
(4)在光照条件下,等物质的量的乙烷和Cl2混合发生取代反应生成的有机产物只有一氯乙烷。( × )
(5)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。( × )
(6) 命名为2乙基丁烷。( × )
(7) 命名为3,4二甲基戊烷。( × )
(8) 命名为3甲基丁烷。( × )
烷烃的结构与性质
(素养形成——宏观辨识与微观探析)
[思考探究]
烷烃分子的熔点随碳原子数的增多而增高,但不像沸点变化那样有规律。这是由于晶体分子间的作用力,不仅取决于相对分子质量大小,还与分子在晶格中的排列有关。正烷烃的熔点与分子中碳原子数的关系曲线如图:
通过X射线衍射方法分析,固体正烷烃晶体为锯齿形在奇数碳原子齿状链中两端甲基同处在一边,如正戊烷。偶数碳链中两端甲基不在同一边,如正己烷。分子对称性高,排列比较整齐就越紧密,分子间吸引力大,熔点就越高。因此,含奇数碳原子的正烷烃其熔点升高较含偶数碳原子的少。正烷烃为什么是锯齿形而不是直线形?具有相同的碳原子的烷烃,为什么支链越少,熔点越高?
提示:烷烃中碳原子采取 sp3 杂化,与相邻碳原子形成单键,键角接近 109°28′,因此不是直线形。烷烃支链越少,分子排列就越紧密,分子间吸引力越大,熔点就越高。
[核心突破]
1.烷烃的组成与结构
(1)链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1)。
(2)结构特点
①分子中碳原子采取sp3杂化。
②共价键全是σ键(单键)。
③链状锯齿形结构。
2.烷烃的物理性质
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态,其他的烷烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都不溶于水,易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低
密度
随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度
3.烷烃的化学性质
(1)不与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。
(2)氧化反应——可燃性
CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2nCO2+(n+1)H2O。
(3)特征反应——取代反应
烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
[典例示范]
[典例1] 1mol 丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为( )
A.4 mol
B.8 mol
C.10 mol
D.2 mol
解析:B [1 mol 丙烷在光照条件下与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8时,消耗氯气最多,即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应,故最多消耗Cl2的物质的量是8 mol, B项正确。]
[学以致用]
1.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃随相对分子质量的增大,熔点、沸点逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
B.烷烃的密度随相对分子质量的增大逐渐增大
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D.烷烃能使溴水、酸性KMnO4溶液都褪色
解析:D [烷烃是饱和烃,化学性质稳定,具有代表性的反应是取代反应,C正确;与烷烃发生取代反应的必须是卤素单质,溴水不能与烷烃反应,酸性KMnO4溶液也不能将烷烃氧化,D不正确。]
2.下列各组物质中属于同系物的是( )
A. 与
B.CH2===CH2与CH3CH===CH2
C.氕H和氘D(eq \o\al(1,1)H与eq \o\al(2,1)H)
D.金刚石与石墨
答案:B
2.2,3二甲基3,4二乙基戊烷的命名正确吗?
提示:应为2,3,4三甲基3乙基己烷。
烷烃的命名
[思考探究]
1.有机物CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH3的主链上所含碳原子数目是多少?
提示:根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。
3.有同学按照系统命名法将有机化合物
提示:错误。该有机化合物分子中主链碳原子的编号顺序为
4.气相色谱分析是指流动相为气体的色谱分析法。正十八烷是一种气相色谱固定液,它的一种同分异构体的结构式如图,请给它命名。
提示:根据最近和最小原则,应该从右端为起点给碳原子进行编号,系统命名为2,3,5,11四甲基10乙基十二烷。
[核心突破]
1.烷烃系统命名法的五原则
2.烷烃系统命名法的三步曲
(1)第一步——定主链:遵循“长”“多”原则。
①“长”,即主链必须是最长的;
②“多”,即同“长”时,选取含支链最多(支链即取代基)的。如
主链最长(7个碳原子)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
(2)第二步——编位号:遵循“近”“简”“小”原则。
①优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如
②同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端碳原子等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基异、等距选简单)。如
③同“近”同“简”考虑“小”:就是使支链位置序号之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端碳原子的距离相等(等“近”)时,才考虑“小”。如
方式一支链的位号和为2+5+3=10,方式二支链的位号和为2+5+4=11,10<11,所以选择方式一。
(3)第三步——写名称,要按照如下格式:
位号支链名位号支链名某烷,先写较简单的基团,再写较复杂的基团。如可命名为3甲基4乙基己烷。
[典例示范]
[典例2] 下列有关烷烃的命名正确的是( )
A. 2甲丁烷
B. 2,4,4三甲基戊烷
C. 1,3二甲基丁烷
D.异戊烷
解析:A [A对,,主链有4个碳原子,为丁烷,2号碳原子上有1个甲基,命名为2甲基丁烷。B.错,,主链有5个碳原子,为戊烷,2号碳原子上有2个甲基,4号碳原子上有1个甲基,命名为2,2,4三甲基戊烷。C错,最长链有5个碳原子,为戊烷,2号碳原子上有1个甲基,命名为2甲基戊烷。D错,根据球棍模型,其结构简式为,名称为2甲基戊烷。]
[方法技巧] 烷烃命名口诀
[学以致用]
3.有机物分子的结构简式为
,其用系统命名法的名称是( )
A.2,5二甲基己烷
B.2,4二甲基3乙基己烷
C.2,5二甲基3乙基己烷
D.3,3,4三甲基己烷
解析:C [该有机物为烷烃,最长主碳链含6个碳原子,取代基最多,离取代基近的一端编号得到名称为2,5二甲基3乙基己烷。]
[素养提升]
我国在 CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如图:
汽油成分中a物质的系统命名为什么?a物质的一氯代物的同分异构体有几种?
提示:a物质的球棍模型为
1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
A.常温常压下,所有烷烃都为气体
B.除甲烷外,大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D.烷烃在空气中都能燃烧,但不一定产生淡蓝色火焰
解析:D [常温常压下,碳原子数小于或等于4的烷烃为气体,碳原子数大于4的烷烃为液体或固体;烷烃的化学性质一般比较稳定,通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)和强还原剂反应;烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,但不与溴水反应;烷烃在空气中都能燃烧,甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰,但随着烷烃中碳原子数的增加,其含碳量升高,在空气中燃烧往往不充分,火焰明亮,甚至伴有黑烟。]
2.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统名称为( )
A.1,1,3,3四甲基丁烷
B.2,2,4三甲基丁烷
C.2,4,4三甲基戊烷
D.2,2,4三甲基戊烷
解析:D [根据球棍模型,可以写出异辛烷的结构简式为
,因此其系统名称为2,2,4三甲基戊烷。]
3.下列有关烷烃的说法不正确的是( )
A.丙烷分子中三个碳原子一定共平面
B.C4H10的一氯代物共有4种
C.正丁烷的4个碳原子在一直线上
D.CnH2n+2的烃中含有3n+1个共价键
解析:C [A.丙烷中三个碳原子以单键相连,三点可以确定一个平面,所以丙烷分子中三个碳原子一定共平面,故A正确;B.丁烷有2种同分异构体:正丁烷和异丁烷,正丁烷有2种氢原子,异丁烷有2种氢原子,所以一氯代物的数目为4种,故B正确;C.烷烃分子中有多个碳原子呈锯齿形连接,正丁烷四个碳原子一定不在一条直线上,故C错误;D.烷烃是饱和链烃,碳原子间以单键连接,烷烃的通式是:CnH2n+2,含有碳碳单键数为n-1,含有碳氢单键数为2n+2,所以共价键个数为n-1+2n+2=3n+1,故D正确;综上所述答案为C。]
4.(双选)液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A.丙烷是链状烷烃,是分子中碳原子在同一直线上
B.在光照条件下能与Cl2发生取代反应
C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
解析:AC [丙烷是链状烷烃,其中碳原子为饱和碳原子,三个碳原子构成锯齿状的链状结构,故3个碳原子不在同一直线上,A错误;丙烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应,B正确;丙烷与丁烷互为同系物,且丁烷比丙烷易液化,C错误;1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2,D正确。]
5.按要求回答下列问题:
(1)某烃的结构简式为,
可命名为 ________________________________ 。
(2)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是
____________ ,其结构简式是 ____________ ,
名称是 ________________________________ 。
(3)写出2,2,3三甲基戊烷的结构简式:_____________ 。
(4)写出丙烷发生取代反应得到一氯代物的化学方程式:
____________________ 、 ______________ 。
解析:(1)主链及编号如图
(3)根据烷烃的系统命名原则,2,2,3三甲基戊烷的结构简式为CH3C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3。(4)丙烷分子中含有两种氢原子,发生取代反应得到的一氯代物有2种,故化学方程式为两个。
答案:(1)2,4二甲基3乙基戊烷
(2)C8H18 2,2,3,3四甲基丁烷
(3)CH3C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3
(4)CH3CH2CH3+Cl2 CH3CHClCH3+HCl CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl
[课堂小结]
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