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化学·选择性必修3
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化学用语的考查
1.(2021·浙江6月)下列表示不正确的是( )
A.乙炔的实验式C2H2
B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.2,3二甲基丁烷的键线式
D.乙烷的球棍模型
解析:A [A.乙炔的分子式为C2H2,实验式为CH,故A错误;B.乙醛的分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,故B正确;C.2,3二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,键线式为
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,故C正确;D.乙烷的结构简式为CH3CH3,球棍模型为,故D正确;故选A。]
官能团的名称与书写
2.(1)(2021·全国甲卷)写出
中任意两种含氧官能团的名称 ______________ 。
(2)(2021·全国乙卷) 具有的官能团名称是
________________________ 。(不考虑苯环)
(3)(2021·广东卷)化合物中含氧官能团有
________________________ (写名称)。
(4)(2021·湖南卷)中虚线框内官能团的名称为a ____________ ,b __________ 。
(5)(2021·山东卷) 中含氧官能团共 ________ 种。
答案:(1)酯基,醚键,酮基(任写两种) (2) 氨基、酮羰基、碳卤键(碳溴键、碳氟键) (3) (酚)羟基、醛基
(4) 酰胺基 羧基 (5)3
同分异构体的书写与判断
3.(1)(2021·全国甲卷)化合物的同分异构体中能同时满足下列条件的有 ________ (填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(-O-O-)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个
B.3个
C.4个
D.5个
(2)(2021·全国乙卷) 的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 ________ 种。
(3)(2021·广东卷)化合物的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 ________ 种,写出其中任意一种的结构简式: ________________ 。
条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(4)(2021·河北卷) 有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 ________________ 、 ________________ 。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(5)(2021·湖南卷) 有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 ________ 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 ________________ 。
(6)(2021·山东卷)符合下列条件的的同分异构体有 ________ 种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
解析:(1)化合物的同分异构体中能同时满足下列条件:a.含苯环的醛、酮;b.不含过氧键(-O-O-);c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出
故有4种,答案为:C。
(2) 含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为:含有醛基,碳氟键,碳氯键,即苯环上含有三个不同的取代基,可能出现的结构有
故其同分异构体为10种,故答案为:10。
(3)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4,能与NaHCO3反应说明含有羧基,能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个,能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基,能与3倍物质的量Na发生放出H2的反应,说明一定含有醇羟基,综上该分子一定含有羧基和醇羟基,由于该分子共有4个碳氧原子,不可能再含有羧基和酯基,则还应含有酚羟基,核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,说明含有两个甲基取代基,并且高度对称,据此可知共有三个取代基,分别是-OH、-COOH和
当-OH与-COOH处于对位时,
即当-OH与处于对位时,-COOH有两种不同的取代位置,即
当-COOH与
即;
当三个取代基处于三个连续碳时,共有三种情况,
即;
当三个取代基处于间位时,共有一种情况,
即,综上分析该有机物的同分异构体共有十种。
(4) 的同分异构体满足:①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有醛基和酚羟基,根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不饱和键,②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3,说明该结构具有对称性,
根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基,满足该条件的同分异构体结构简式为和,故答案为:
(5) 的同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明结构中存在醛基,②与FeCl3溶液发生显色发应,说明含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,酚羟基需占据苯环上的1个取代位置,支链上苯环连接方式(黑点标记): 、共五种,因此一共有5×3=15种结构;其中核磁共振氢谱有五组峰,因酚羟基和醛基均无对称结构,因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效),即苯环上取代基位于对位,核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上,因此该同分异构的结构简式为,故答案为:15;。
(6) 的同分异构体中满足:①含有酚羟基;②不能发生银镜反应,说明结构中不含醛基或甲酸某酯;③含有四种化学环境的氢,说明具有对称结构,则满足条件的结构有:共有4种。
答案:(1) C (2) 10 (3) 10
(4) (5) 15 (6)4
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