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第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键
课标要点
核心素养
1.宏观辨识与微观探析
2.证据推理和模型认知
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
3.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。
能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
了解碳原子之间的连接方式,能根据碳原子的骨架和官能团对有机物进行分类。
[知识点一] 有机化合物的分类
1.依据碳骨架分类
(1)脂肪烃一般包括烷烃、 烯烃 和 炔烃 。
(2)环状化合物
这类有机化合物分子中含有由 碳原子 构成的环状结构。
①脂环化合物:分子中含有 碳环(非苯环) 的化合物。如(环戊烷)、 (环己烯)、 (环己醇)等。
②芳香族化合物:分子中含有苯环的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)等。
2.依据官能团分类
(1)烃、烃的衍生物及官能团的概念
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
①烃类物质
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烷烃
-
-
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2CH2
炔烃
-C≡C-
碳碳三键
乙炔
HC≡CH
芳香烃
-
-
苯
②烃的衍生物
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
-OH
羟基
乙醇
CH3CH2OH
酚
-OH
羟基
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
酮
酮羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
胺
-NH2
氨基
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
[知识点二] 有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C-H为例)
①形成:氢原子的 1s 轨道与碳原子的一个 sp3 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以 “头碰头” 的形式相互重叠。
②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)
①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以 sp2 杂化轨道与氢原子的 1s 轨道及另一个碳原子的 sp2 杂化轨道进行重叠,形成4个 C-H σ键与一个 C-C σ键;两个碳原子未参与杂化的 p 轨道以 “肩并肩” 的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下,有机化合物中的单键是 σ 键,双键中含有一个 σ 键和一个 π 键,三键中含有一个 σ 键和两个 π 键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①含有C-H σ键,能发生 取代 反应;
②含有π键,能发生 加成 反应。
[微思考] HC≡CH分子中含有什么共价键?可以使溴水褪色吗?
[提示] σ键和π键。可以。
2.共价键的极性与有机反应
共价键极性越强,有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H2O与Na反应
在反应时,乙醇分子和水分子中的 O-H 断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 。
(2)乙醇与HBr反应
反应原理为 CH3-CH2-OH+H-Breq \o(――→,\s\up7(△))CH3CH2-Br+H2O ,反应中乙醇分子中断裂的键是 C-O ,原因是 C-O 极性较强。
(3)有机反应相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
[自我评价]
[判断对错](对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”)
(1)甲烷、异丁烷、乙烯、乙炔均为脂肪烃。( √ )
(2)环己烷和苯均为脂环烃。( × )
(3)含有苯环的有机物均为芳香族化合物。( √ )
(4) 和所含官能团相同,属于同类物质( × )
(5) 既属于酚类又属于醛类( √ )
(6)有机化合物 中含有的官能团相同( × )
(7)有机物分子中均有σ键和π键。( × )
(8)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。( √ )
有要化合物的分类
(素养形成——宏观辨识与微观探析)
[思考探究]
维生素 A 又名视黄醇,人体缺乏维生素 A,会影响暗适应能力,如干眼病、夜盲症、儿童发育不良等。胡萝卜素是维生素 A的一种,结构如图:
胡萝卜素的分子式是什么?含有哪几种官能团?
提示:分子式是C20H30O,含有碳碳双键和羟基。
[核心突破]
1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
2.官能团和基、根(离子)的比较
官能团
基
根(离子)
概念
决定有机化合物特性的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
指带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定,不能独立存在
不稳定,不能独立存在
稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
-OH羟基
-CHO醛基
-CH3甲基
-OH羟基
-CHO醛基
-COOH羧基
NHeq \o\al(+,4)铵根离子
OH-氢氧根离子
联系
官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(-CH3)不是官能团;根和基可以相互转化,如OH-失去1个电子可转化为-OH,而-OH获得1个电子可转化为OH-
3.辨别常见官能团应注意的事项
(2)注意醚键与酯基的区别
醚键是两烃基通过O原子相连,如CH3OC2H5;酯基是,R为烃基,如。
(3)醛与酮的区别:醛是至少一端连接H;酮是两端连接烃基。如
[典例示范]
[典例1] 下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是( )
A.和
B.CH3-O-CH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷
D.和
解析:C [属于醇,属于酚,二者不属于同一类物质;CH3-O-CH3中含有醚键,属于醚,CH3CH2OH属于醇,二者不属于同一类物质;正戊烷和新戊烷均为烷烃,二者属于同一类物质;中含有酯基,属于酯,而中含有羧基,属于羧酸,二者不属于同一类物质,故选C。]
[学以致用]
1.下列各物质,有的含有多官能团。
①CH3CH2CH2CH3 ②
③ ④
⑤ ⑥
⑦
⑧
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有 ________________ 。
(2)属于芳香烃的有 ________________ 。
(3)属于醇类的有 ________________ 。
(4)属于酚类的有 ________________ 。
(5)属于羧酸类的有 ________________ 。
(6)属于酯类的有 ________________ 。
解析:①③⑧中只含有C、H两种元素,属于烃类;⑧中含有苯环,属于芳香烃,①属于脂肪烃;③属于脂环烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上属于醇类,⑤中含有羟基,属于醇类;⑥的羟基直接连在苯环的碳原子上,属于酚类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑦中含有酯基,属于酯类。
答案:(1)① (2)⑧ (3)④⑤ (4)⑥ (5)②④ (6)⑦
有机化合物中的共价键
(素养形成—证据推理与模型认知)
[思考探究]
2020年,一场突如其来的新型冠状病毒感染肺炎疫情让我们谈“疫”色变。不管是以钟南山钟老为代表的高龄人,还是忙碌了一年刚刚回到远在千里的父母身边的医护人员,听到组织的号召,一个个毫不犹豫地返回到“战场”上来,医务人员全力奋战在一线的画面让人不禁泪目。面对疫情,他们召必回、回必战、战必胜!
他们护理病人,研制药物,药物——利托那韦也引起人们关注。以下是合成利托那韦成分的原料之一,其结构式为:
(1)分子中σ键与π键的个数分别为 __________ 、 __________ 。
(2)上述物质含有哪些官能团?请写出其名称。(不考虑-S-)
________________________________________________________________________。
(3)分子中碳原子的杂化方式为 ________________ ,氮原子的杂化方式为 ________________ ,硫原子的杂化方式为 ________________ 。
提示:(1)12 2。
(2)羟基、碳氮双键和碳碳双键、碳硫键、碳氮键。
(3)sp2、sp3 sp2 sp3
[核心突破]
1.共价键的分类
(1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。
(2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。
(3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。
2.有机物分子中σ键与π键的判断
(1)σ、π键的计算:单键为σ键;双键是1个σ键和1个π键;三键是1个σ键和2个π键。
(2)σ、π键的稳定性:一般σ键比π键稳定,含π键的有机物易发生加成反应。
[典例示范]
[典例2] 计算1 mol下列有机物中σ键和π键的数目(用NA表示,NA为阿伏加德罗常数的值)。
(1) ________________ ,
________________ 。
(2)
________________ , ________________ 。
答案: (1)13NA 1NA (2)14NA3NA
[学以致用]
2.下列关于苯乙炔的说法错误的是( )
A.该分子有8个σ键和5个π键
B.该分子中碳原子有sp和sp2杂化
C.该分子中不存在非极性键
D.该分子中有8个碳原子在同一平面上
解析:AC [苯乙炔分子中含有14个σ键,苯环中有1个大π键,C≡C键中有2个π键,故共含有3个π键,故A错误;苯环中碳原子都采取sp2杂化,碳碳三键碳原子采取sp杂化,该分子中碳原子有sp和sp2杂化,故B正确;同种原子间形成的共价键为非极性键,该分子中碳原子间形成非极性键,故C错误;苯环是平面形结构,碳碳三键是直线形结构,因此该分子中有8个碳原子在同一平面上,故D正确。]
[素养提升]
黄曲霉毒素是黄曲霉和寄生曲霉的有毒代谢产物,是一类基本结构都含有二呋喃环和香豆素(氧杂萘邻酮)的化合物,已分离鉴定出12种。结构中二呋喃环末端带有双键的黄曲霉毒素,易形成环氧化代谢产物而使其毒性、致癌性和致突变性增强。黄曲霉毒素主要污染粮油及其制品,如花生、花生油、玉米、大米及棉籽等。国内食品检测中以黄曲霉毒素B1(结构如下)作为污染指标,可通过薄层层析法和高压液相法检测。
(1)你能写出该黄曲霉毒素B1的分子式吗?
(2)黄曲霉毒素B1含有哪些官能团?请写出其名称。
提示:(1)C17H12O6。分析黄曲霉毒素B1的结构简式,可得黄曲霉毒素B1的分子式为C17H12O6。
(2)碳碳双键、酮羰基、酯基、醚键。由该有机物分子的结构简式可以看出,该有机物分子中含有的官能团为碳碳双键、酮羰基、酯基、醚键。
1.下列官能团的名称和写法都正确的是( )
A.羟基(OH-)
B.碳碳双键()
C.醛基(-COH)
D.酮羰基()
解析:D [羟基为醇的官能团,为中性基团,结构简式为-OH,A错误;碳碳双键为烯烃的官能团,结构式为CC,B错误;醛基为醛的官能团,结构简式为-CHO,C错误;酮羰基为酮的官能团,结构式为CO,D正确。]
2.图中1、 2、3号碳原子的杂化类型分别是( )
A.sp3、sp、sp2
B.sp2、sp、sp2
C.sp2、sp2、sp3
D.sp2、sp2、sp2
解析:D [双键含有1个π键,1个σ键,分子中存在碳碳双键,双键C价层电子对数=σ键数+孤电子对数=3+0=3,不含孤电子对,所以图中1、2,σ键为3,C原子采用sp2杂化;-COOH 中,碳原子价层电子对数=3+0=3,形成3个σ键,无孤电子对,杂化方式为sp2杂化,所以图中3形成σ键为3,C原子采用sp2杂化。]
3.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
A.
B.
C.
D.
解析:D [A项分别属于酚和醛;B项分别属于酚和醚;C项分别属于醇和酚;D项都属于酯。]
4.下列8种有机物:
①CH2CH2 ② ③CH3OH④CH3Cl
⑤CCl4 ⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为( )
A.4类
B.5类
C.6类
D.8类
解析:C [如果不能辨别官能团并进行正确分类,很可能导致错选。由官能团分析知:①属于烯烃;②属于酚;③属于醇;④、⑤属于卤代烃;⑥、⑦属于酯;⑧属于羧酸。]
5.按要求完成下列问题:
(1)
__________________ 。
(2) 中含氧官能团的名称为
__________________ 。
(3)中官能团的名称为________________ 。
(4)O中官能团的名称为______________________ (写两种)。
(5)按官能团分类,CH3CHCH2的类别是________________ 。
答案:(1)羟基、醚键 (2)羟基、酯基 (3)碳碳双键、酯基 (4)碳碳双键、酮羰基 (5)烯烃
[课堂小结]
$