第一章 第一节 第二课时 有机化合物的同分异构现象-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（人教版）

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课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 第2课时　有机化合物的同分异构现象 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象 2.通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识 3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机物的同分异构体 能从宏观和微观的角度理解有机物分子的组成、性质与变化，能从不同角度认识有机物种类繁多的原因，从微观角度认识同分异构现象 建立书写和判断同分异构体的思维模型，并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体 [知识梳理] [知识点一]　碳原子的结构和成键特点　　 [知识点二]　有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的　　分子式　　， 但具有不同　　结构　　 的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。互为同分异构体的化合物之间分子组成　　相同　　、相对分子质量　　相同　　、分子式　　相同　　，但结构　　不同　　、性质　　不同　　。 2．分类 (1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式： CH3CH2CH2CH2CH3　　、　　 。　　 (2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式： (3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式：　　CH3CH2OH、CH3OCH3。　　 3．键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，，可表示为。 [微思考]　CH3COOH与HCOOCH3是否属于同分异构体？若是，属于哪种类型的同分异构体？ 提示：是，属于官能团异构。CH3COOH与HCOOCH3的分子式相同，官能团分别为羧基和酯基。 [自我评价] [判断对错](对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”) (1)同分异构现象仅存在于有机物中。( × ) (2)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体。( × ) (3)符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇。( × ) (4)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。( × ) (5)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。( × ) (6)同分异构体之间的转化属于化学变化。( √ ) (7)同系物之间可以互为同分异构体。( × ) (8)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。( √ ) 有机物分子结构的表示方法 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 氯溴碘代甲烷，具有两种异构体，就像人的左手和右手，互为镜像却不能重合，人们通常将这样的异构现象称为对映异构，它属于立体异构的一种。 二氯甲烷是否存在对映异构体？有对映异构体的有机物中的碳原子应具有什么特点？ 提示：二氯甲烷不具有对映异构体。有对映异构体的有机物中的碳原子应连有四个不同的原子或原子团。 [核心突破] 有机物分子结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式) 乙烷(C2H6)最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构 结构简式 (示性式) CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 键线式 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 [典例示范] [典例1] 　下列各项中表达正确的是(　　) A．乙醛的结构简式：CH3COH B．C2H2分子的结构式：CH===CH C．2­丁烯的键线式： D．CH4分子的空间填充模型： [思维建模]　解答有关判断化学用语正误问题的思维流程如下： 解析：C　[醛基的结构简式为－CHO，所以乙醛的结构简式：CH3CHO，故A错误；写结构式，用一条短线代替一个共同电子对，其他电子省略，所以C2H2分子的结构式：H－C≡C－H，故B错误；2­丁烯的键线式：，故C正确，表示的是球棍模型，CH4分子的空间填充模型为，故D错误。] 键线式中碳、氢原子均省略不写，但是每个终点和拐点均表示含有1个碳原子，且碳原子要满足四价结构，不足部分用氢原子补齐。如的分子式为C10H14。 [学以致用] 1．有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法： ①COOH　②　③CH3CH3 ④HOCOCHCH3OH　⑤ ⑥ ⑦ ⑧　⑨ (1)上述表示方法中，属于结构式的为　　_____________　　，属于键线式的为　　____________　　，属于空间填充模型的为　　________　　，属于球棍模型的为　　________　　。 (2)写出⑨的分子式：　　________________________　　。 (3)写出⑩中官能团的结构简式：　　________________　　、　 　________________　　。 (4)②的分子式为　　__________________　　， 最简式为　　________________　　。 解析：②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都各表示一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的空间填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有－OH和－CHO；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。 答案：(1)⑩　②⑥⑨　⑤　⑧ (2)C11H18O2　(3)－OH、－CHO　(4)C6H12　CH2 同分异构体的书写与判断 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 1．四联苯()的一氯代物有几种？ 提示：5种。该物质高度对称，其对称中心为下图两直线交点。 2．分子式为C5H10的烃中，能使溴水褪色的物质有几种？ 提示：5种。分子式为C5H10的烃中，能使溴水褪色的属于烯烃，存在碳链异构和碳碳双键位置异构。主链含5个碳原子时有2种结构，主链含4个碳原子时有3种结构，共5种同分异构体。 [核心突破] 1．烷烃同分异构体的书写——减碳法 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C－C－C－C－C－C　① (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 (3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 ⑥与③重复，故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)——插入法 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。 (1)碳架异构： (2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即、 在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 3．烃的衍生物同分异构体的书写 (1)卤代烃的同分异构体的书写 ①一卤代烃的同分异构体判断方法：等效氢法 A．同一碳原子上的氢原子等效，如－CH3上的3个氢原子等效。 B．同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。 C．同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 ②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况：“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有2种。 ③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如乙烷的二氯代物有2种，则四氯代物也有2种。 (2)烃的含氧衍生物的同分异构体 ①官能团异构：官能团种类不同而产生的异构。 ②碳架异构：碳骨架不同产生的异构。书写时应遵循“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律。③位置异构：官能团在碳骨架中位置不同产生的异构。书写时在每一条碳链上移动官能团位置。需注意取代“等效氢”后所得结构为同一种。④补氢：用氢原子补足碳原子的四个价键。 ⑤检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检验是否有书写错误。 例如：寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。 四个碳原子构成的链状烷烃共有两种碳骨架，分别为， 若为醇，羟基可取代烃基上的氢原子，位置有共4种；若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之间，位置有 共3种。因此符合C4H10O分子式的共有7种同分异构体。 [典例示范] [典例2]　某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有2个－CH3,2个－CH2－，1个和1个－Cl，它的可能结构有4种，请写出这4种可能的结构简式： ________________________________　　、　 ________________________________　　、 ________________________________　　、 ________________________________　　。 解析：分子式为C5H11Cl的化合物可看成是戊烷C5H12的一氯代物，而戊烷的同分异构体有3种，将这3种同分异构体的每种分子内的1个氢原子换成1个氯原子后，选出符合题目要求的便可得解。在分子中，用氯原子取代1个氢原子，为满足题意只能取代②③④位置碳上的氢原子，且②④位置相同，可推出两种可能的结构简式：分子中，用氯原子取代1个氢原子的氯代物中满足条件的有①④位置，可推出两种可能的结构简式。 答案： 2．分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A．8种　　　　　 B．10种 C．12种 D．14种 解析：C　[书写分子式为C4H8BrCl的同分异构体，先定碳骨架：C4有两种碳骨架；再定一个氯原子：氯原子的位置有(相同的序号表示位置相同)， 后动Br原子，，均有4种；对于 、而言，有3种，有1种，Br原子在其余3个甲基上的位置是相同的，因此C4H8BrCl的同分异构体共有4＋4＋3＋1＝12种，答案选C。] [素养提升] 立方烷(C8H8)为人工合成的烷烃，又称为五环辛烷。此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。 (1)立方烷的一氯代物有几种？ (2)立方烷的二氯代物有几种？ (3)立方烷的三氯代物有几种？ (4)苯乙烯的结构简式为，苯乙烯与立方烷互为什么关系？苯乙烯的一氯代物有几种？ 提示：(1)1种。立方烷只有一类氢原子。 (2)3种。二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、 面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有三种。 (3)3种。立方烷有8个H原子，依据(2)得知其中2个H原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物有3种，那么在此基础上，剩余的H的环境分别也只有一种，故得到三氯代物也有3种同分异构体。 (4)同分异构体，5种。苯乙烯与立方烷分子式相同，结构式不同，互为同分异构体。苯乙烯有五种不同种类H原子。 1．下列化学用语使用错误的是(　　) A．丙烷的结构简式：CH3CH2CH3 B．乙烯的最简式：C2H4 C．乙醇分子球棍模型： D．2­丁烯的键线式： 解析：B　[烃的结构简式中省略单键，则丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，故A正确；最简式表示化合物分子中各元素原子数目最简整数比，乙烯的分子式为C2H4，最简式为CH2，故B错误；球棍模型中球表示原子，棍表示化学键，体现原子的相对大小、连接顺序与空间排布，则乙醇分子的球棍模型为 2．由1个氧原子、1个氮原子、7个氢原子和若干个碳原子组成的有机物，其碳原子的个数至少为(　　) A．1　　　　　　　　　 B．2 C．3 D．4 解析：B　[该有机物分子是由题给4种原子构成的，为了保证每个原子达到稳定结构，氧原子不能同时与2个氢原子结合，氮原子不能同时与3个氢原子结合，否则就变成了水分子和氨分子，故1个氧原子最多结合1个氢原子，1个氮原子最多结合2个氢原子，共结合3个氢原子，剩余4个氢原子，这4个氢原子也不可能只与1个碳原子结合，否则就成了甲烷分子，因此至少应与2个碳原子结合。 ] 3．对二甲苯的二氯代物(不考虑立体异构)共有(　　) A．4种 B．6种 C．7种 D．9种 解析：C　[对二甲苯H3CCH3的二氯代物，①当两个氯取代甲基上的H时有2种结构，②当有一个氯取代甲基上的H，另外一个氯取代苯环上的H，苯环上可以有邻、间2种位置，故二氯代物有2种结构；③当2个氯都取代苯环上的H时，采用定一移一的方法，当其中一个氯在甲基的邻位时，另外一个氯还有3种位置，故此二氯代物有3种结构；综上所述，二氯代物的结构有2＋2＋3＝7种。] 4．疫情居家隔离期间，有一种“本宝宝福禄双全”的有机物被大量转发，其结构为，该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且“福禄”处于对应的有机物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．9种 解析：B　[该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且“福禄”处于对位，可标识如图：两个醛基可分别位于1、2；1,3；2、4；1、4(或2、3)，共4种。] 5.有机化合物键线式的特点是以线表示键，每个拐点和终点均表示1个碳原子，并以氢原子补足四价，C、H不表示出来，某有机化合物的立体结构如图所示。 (1)写出其分子式　　____________　　。 (2)当该有机化合物发生一氯取代时，能生成　　____________　　种同分异构体。 (3)该有机化合物属于　　____________　　(填字母)。 A．环烷烃 B．饱和烃 C．不饱和烃 D．芳香烃 解析：(1)根据键线式可知：该有机化合物有7个碳原子，因为碳原子成四键，所以端点的5个碳原子上各连有2个氢原子，中间每个碳原子上各连有1个氢原子，所以氢原子数目为5×2＋2×1＝12，故该有机化合物的分子式是C7H12。 (2)该有机化合物的一氯代物有 INCLUDEPICTURE"H28A.TIF" 、和，它们互为同分异构体。 (3)该有机化合物属于环烷烃，所以是饱和的，芳香烃必须含有苯环。 答案：(1)C7H12　 (2)3　(3)AB [课堂小结] $