第一章 第二节 第二课时 元素分析与有机化合物结构的确定-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（人教版）

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课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 第2课时　元素分析与有机化合物结构的确定 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式 2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的分子结构 通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器对分析确定物质微观结构的作用 从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性 [知识梳理] [知识点一]　确定实验式——元素分析　　 1．研究有机化合物的基本步骤 2.确定实验式 (1)实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，也称为　　最简式　　。 (2)李比希定量分析一般过程 3．元素分析 分类 定性分析 定量分析 含义 用化学方法鉴定有机化合物的元素组成 将一定量的有机化合物燃烧并测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的　　质量分数　　，然后计算有机化合物分子中所含元素原子　　最简整数　　比，确定实验式 举例 完全燃烧后，碳元素变成CO2，氢元素变成H2O 根据CO2的质量确定有机化合物中C的质量，根据H2O的质量确定有机化合物中H的质量 4.确定分子式——质谱法 (1)原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带　　正电荷　　的分子离子和碎片离子等。这些离子因　　质量　　不同、　　电荷　　不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的　　相对质量　　与　　电荷数　　的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 (2)相对分子质量确定 质谱图中　　最右侧　　的分子离子峰或质荷比　　最大值　　表示样品中分子的相对分子质量。 (3)示例说明 下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为　　46　　。 知识点二　确定分子结构——波谱分析　　 1．红外光谱 (1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的　　化学键或官能团　　。 (2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为　　C2H5－OH　　。 2．核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。 (2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与　　氢原子数　　成正比。 (3)分析：吸收峰数目＝　　氢原子类型种类　　，吸收峰面积比＝　　氢原子数之比　　。 (4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有　　3　　种处于不同化学环境的氢原子，个数比为　　3∶2∶1　　，说明该未知物A的结构简式为　　CH3CH2OH　　。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 (2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 [自我评价] [判断对错](对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”) (1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。( √ ) (2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。( √ ) (3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。( × ) (4)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。( × ) (5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。( √ ) (6)X射线衍射谱已成为物质结构测定的一种重要技术。( √ ) (7)有机化合物的1H－核磁共振谱图中有4组特征峰。( √ ) (8)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中，有3个吸收峰，且吸收峰面积为4∶3∶1。( × ) 提示：质谱法。相对分子质量可通过质谱仪快速测得。 确定实验式 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．能够快速、微量、精确地测定物质相对分子质量的物理方法是什么？ 2．3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水，该有机物的组成元素有哪些？ 提示：该有机物中含C：eq \f(4.4 g,44 g·mol－1) ×12 g·mol－1＝1.2 g；含H：eq \f(2.7 g,18 g·mol－1)×2×1 g·mol－1＝0.3 g；因3 g＞(1.2 g＋0.3 g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。 3．某烃的含碳量为85.7%，试确定该烃的实验式是什么？ 提示　该烃中氢的含量为1－85.7%＝14.3%，则n(C)∶n(H)＝eq \f(85.7%,12)∶eq \f(14.3%,1)≈1∶2，该烃的实验式为CH2。 [核心突破] 1．有机物组成元素的推断 2．有机物分子式的确定 (1)确定流程 (2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。 (3)通式法 物质的性质等→类别及组成通式(如CnH2n)eq \a\vs4\al(\o(――→,\s\up7(相对分子质量),\s\do5(　)))n值→分子式。 [典例示范] [典例1]　已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程) 解析：n(C)＝eq \f(17.6 g,44 g·mol－1)＝0.4 mol，n(H)＝eq \f(10.8 g,18 g·mol－1)×2＝1.2 mol， n(O)＝eq \f(9.2 g－m C－m H ,16 g·mol－1)＝eq \f(9.2 g－4.8 g－1.2 g,16 g·mol－1)＝0.2 mol 故n(C)∶n(H)∶n(O)＝N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1 答案：该化合物的实验式为C2H6O。 [学以致用] 1．某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是 (　　) ①CH4　②C2H4　③C2H5OH　④CH3OH A．②③　　　　 B．①④ C．①③ D．②④ 解析：B　[该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，则该物质中N(H)∶N(C)＝4∶1，分子式满足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH4、④CH3OH。] 确定分子结构 (素养形成—证据推理与模型认知) [思考探究] 1．对二甲苯核磁共振氢谱中能出现几组信号峰？峰面积之比是多少？ 提示：对二甲苯核磁共振氢谱中能出现两组信号峰，峰面积之比为3∶2。 2．有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，经元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，你能写出该物质的结构简式吗？ 提示：有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，经元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，因此还含有氧元素，其质量分数是100%－60.00%－13.33%＝26.67%，所以C、H、O三种原子的个数之比是eq \f(60.00%,12)∶eq \f(13.33%,1)∶eq \f(26.67%,16)＝3∶8∶1，即实验式为C3H8O，由于3个碳原子最多结合8个氢原子，所以分子式是C3H8O，相对分子质量为60。它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，则含有羟基，所以其结构简式为CH3CH2CH2OH。 [核心突破] 1．红外光谱 原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。 用途：根据红外光谱图，可推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。如分子式为C2H6O的红外光谱如下，推知该分子结构中含有O－H、C－H和C－O，所以为CH3CH2OH。 2．核磁共振氢谱 原理：核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 用途：根据核磁共振氢谱图，可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。 如分子式为C2H6O的核磁共振氢谱如下，推知该分子结构中含有3种氢原子，且原子个数比为：1∶2∶3，所以为CH3CH2OH。 3．X射线衍射 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以获得分子结构的有关数据。 用途：根据X射线衍射可获得键长、键角等分子结构信息。越复杂的有机化合物作用越大。如1975年底，我国科学家屠呦呦通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构，从而获得了2015年诺贝尔医学奖。 INCLUDEPICTURE"H47.TIF" 　 [典例示范] [典例2]　 有机物A常用于食品行业，已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。 (1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是　　___________　　，则A的分子式是　　________________　　。 (2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团名称是　　________________　　。 (3)A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是　　_________________　　。 解析：(1)根据图示可知其相对分子质量等于其最大质荷比，即其相对分子质量为90；9.0 g A的物质的量为0.1 mol，在足量O2中充分燃烧，气体产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，增重分别为水蒸气和CO2的质量，即n(H2O)＝0.3 mol，n(CO2)＝0.3 mol，则该有机物中含N(H)＝eq \f(0.3 mol,0.1 mol)×2＝6，N(C)＝eq \f(0.3 mol,0.1 mol)＝3，则N(O)＝eq \f(90－1×6－12×3,16)＝3，即有机物A的分子式为C3H6O3。 (2)A能和碳酸氢钠溶液反应，说明A中一定含有的官能团为羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，说明A中含1个－OH、1个－COOH、1个CH和1个－CH3，即A的结构简式为CCH3OHHCOOH。 答案：(1)90　C3H6O3　 (2)羧基　 (3) CCH3OHHCOOH [学以致用] 2．有机化合物A的谱图如图，根据谱图可推测其结构简式为(　　) INCLUDEPICTURE"H50.TIF" A．CH3OCH3　　　　 B．CH3CH2OH C．CH3CH2CHO D．HCOOH 解析：B　[由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、C两个选项，由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46，且分子中含有－OH，应为CH3CH2OH。] [素养提升] 沙棘是一种落叶性灌木，提取的沙棘油中含有206 种对人体有益的活性物质，其中有46种生物活性物质，含有大量的维生素E、维生素A、黄酮等，具有降低血浆胆固醇、减少血管壁中胆固醇含量的作用、能防治高血脂症和冠状动脉粥样硬化症，并有促进伤口愈合的作用。 (1)常见的分离有机物的方法有哪些？从沙棘中提取沙棘油适用哪些方法？ (2)如何确定提取出来的某沙棘油只含有C、H、O三种元素？ (3)沙棘油中的主要成分之一是熊果酸，其主要成分是 INCLUDEPICTURE"H53.TIF" ，其化学式为C30H48O3，1 mol完全燃烧消耗标准状况下O2的体积是多少？ 提示：(1)过滤、蒸馏、萃取分液、重结晶等。从沙棘中提取沙棘油可用萃取法；利用有机溶剂直接从沙棘中提取。 (2) (3)提示：907.2 L　(30＋eq \f(48,4)－eq \f(3,2))mol×22.4 L·mol－1＝907.2 L 1．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，相对丰度与该离子的质量有关)，则该有机物可能是(　　) A．甲醇 　　　　　 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯 解析：B　[根据图示可知该有机物的相对分子质量为16。] 2．化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是(　　) A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子空间结构 C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体晶型 D．X－衍射图谱分析：利用X－射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定分子结构 解析：A　[光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，选项A正确；质谱分析：利用质荷比来测定有机物相对分子质量，选项B错误；红外光谱分析：利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中具有哪些基团，选项C错误；X－衍射图谱分析：利用X－射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体结构，选项D错误。答案选A。] 3．某有机物的蒸气跟足量O2混合点燃，充分反应后生成CO2 4.48 L(已折算成标准状况)和5.4 g H2O。下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．该有机物中肯定不含氧元素 B．分子中C、H、O个数比为1∶3∶1 C．若该有机物中含氧元素，则该有机物一定为醇 D．若该有机物的相对分子质量为30，则该有机物一定是乙烷 解析：D　[根据题中信息无法确定有机物中是否含有氧元素，故A、B错误；若该有机物中含氧元素，该有机物不一定为乙醇，也可能为乙二醇、乙醚等，故C错误；该有机物中N(C)∶N(H)＝1∶3，若该有机物的相对分子质量为30，则一定不存在氧元素，分子式为C2H6，该有机物一定是乙烷，故D正确。] 4．分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰的给出强度为1∶1；第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。由此推断混合物的组成不可能是(　　) A．CH3COOCH3、HCOOCH2CH3 B．CH3COOCH3、CH3CH2COOH C．CH3COOCH3、CH3COCH2OH D．HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH 解析：D　[在核磁共振氢谱上峰的强度之比等于不同位置氢原子数目之比，峰的给出强度为1∶1，说明有2种氢原子，氢原子个数之比为1∶1，结构简式为CH3COOCH3；峰的给出强度为3∶2∶1，说明有3种氢原子，氢原子个数之比为3∶2∶1，结构简式为CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3或CH3COCH2OH。] 5．为确定某有机物的分子式，进行以下实验： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳元素的质量分数为64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，则其实验式是　　________________　　。 (2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为　　____________　　，分子式为　　____________　　。 解析：(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq \f(64.86%,12)∶eq \f(13.51%,1)∶eq \f(1－64.86%－13.51%,16)≈4∶10∶1，因此该有机物的实验式为C4H10O。(2)根据质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，因此该有机物的分子式为C4H10O。 答案：(1)C4H10O　(2)74　C4H10O [课堂小结] $