内容正文:
1.2
有机化合物的结构
沪科版选择性必修3
第1章 认识有机化学
第1课时
有机化合物中碳原子的成键特点
有机化合物结构的表示方法
知识导航
有机化合物结构的表示方法
2
有机化合物中碳原子的成键特点
1
知识导航
明·学习目标
01
掌握碳原子的四价性,理解碳原子可形成单键、双键、三键,以及碳链、碳环的成键方式,解释有机化合物种类繁多的原因。
02
认识甲烷的正四面体结构、乙烯的平面结构,建立有机分子的空间构型认知,能区分饱和与不饱和碳原子。
03
熟练掌握结构式、结构简式、键线式的书写规则,能实现三种表示方法的相互转化,准确表达常见有机物(如甲烷、乙烯、乙烷)的结构。
引·新课导入
碳原子最外层有4个电子,既不容易失去也难以得到4个电子以达到稀有气体元素原子的稳定结构。
一般情况下,碳原子利用其最外层4个电子分别与其他原子之间通过共用电子对形成共价键。
碳原子
01
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
甲烷
乙烯
乙炔
有机分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6
分子形状 正四面体 平面 直线 平面
观察下列分子并请填写分子形状
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
根据甲烷分子的结构,CH4的空间构型是?键角为多少?如何证明甲烷是正四面体而不是平面结构?
分子式
CH4
电子式
H
H :C :H
H
:
:
结构式
H
H—C—H
H
—
—
空间结构
球棍模型
空间填
充模型
正四面体
109°28′
甲烷的二氯代物只有一种,证明甲烷是正四面体而不是平面结构。
甲烷分子中碳
原子与四个原子形成四个单键,这样的原子称为饱和碳原子。
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
109°28′
109°28′
四面体,键角109°28′
120°
平面型,键角120°
180°
直线型,键角180°
1.40x10-10m
120°
平面型,键角120°
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
有机物的空间构型及化学性质
①只要是饱和的碳原子(形成四个单键),其四个键形成的就是空间四面体结构,若与碳原子成键的四个原子相同,则为正四面体结构。
②在判断复杂有机化合物的原子空间关系(共面、共线)时,通常以甲烷、乙烯、乙炔、苯为基础,把复杂化合物看作上述四种基础物质衍生而来 。
③一般形成4个单键的碳原子为饱和碳原子,否则为不饱和碳原子,而有 C-H键的易发生取代反应,有 C=C与 C≡C键的易发生加成反应。
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
有机物的空间构型及化学性质
碳碳键 键长/pm 键能/(kJ·mol-1)
碳碳单键 154 347
碳碳双键 133 615
碳碳三键 120 839
乙烯分子的碳碳双键中的一个键较另一个键容易断裂;类似地,乙炔分子的碳碳三键中有两个键较另一个键容易断裂。所以乙烯、乙炔均能发生加成反应,这也是含有不饱和碳原子的有机物常见的性质。
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
探究共价键的极性与有机反应
元素周期表中的部分元素的电负性截取
元素周期表中不同元素的电负性是不同的,电负性越大则吸引电子能力越强
极性键:
不同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。
1
非极性键:
同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。
2
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
探究共价键的极性与有机反应
元素周期表中的部分元素的电负性截取
H
H :C :H
H
:
:
H
H :C :C :H
H
:
:
H
:
H
:
碳氢键之间为极性键
碳碳键之间为极性键
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
钠与水和乙醇反应的实验
实验操作 实验现象 实验结论
向盛有蒸馏水的烧杯中加入一小块钠
向盛有无水乙醇的烧杯中加入一小块同样大小的钠
探 究
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
钠与水和乙醇反应的实验
水和钠 无水乙醇和钠
实验原理
实验现象
剧烈程度
2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部,有气体产生,最终钠粒消失,液体仍为无色透明。
剧烈程度:H2O>CH3CH2OH
受乙基的影响,乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱,乙醇比水更难电离出氢离子
结论:乙醇分子中的氢氧键极性比水中氢氧键极性弱。化学键的极性影响物质的性质
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
共价键的极性与化学性质
互动探究
乙醇发生化学反应时, 可断裂不同的化学键,如
H
H—C—C—O—H
H
—
—
H
—
H
—
a
b
d
c
e
问题1: 乙醇与钠反应时,化学键怎么断裂?通过钠与水、乙醇的反应现象,推测水和乙醇中的羟基哪种更活泼?
分子中a键断裂,化学方程式为 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
水和乙醇分别与钠反应, 前者反应程度剧烈,故羟基活泼性:水>乙醇
有机化合物中碳原子的成键特点
探·知识奥秘
共价键的极性与化学性质
互动探究
乙醇发生化学反应时, 可断裂不同的化学键,如
H
H—C—C—O—H
H
—
—
H
—
H
—
a
b
d
c
e
问题2: 乙醇与HX发生取代反应时,化学键怎么断裂?
分子中b键断裂,化学方程式为
C2H5OH +HX C2H5X + H2O
△
问题3: 乙醇在铜或银存在条件下发生催化氧化反应时,化学键怎么断裂?
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,分子中a、c键断裂,
化学方程式为
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu或Ag
△
有机化合物中碳原子的成键特点
析·典型范例
【例1】下列关于 的说法正确的是
A.分子中含有极性共价键和非极性共价键
B.分子中只有极性键
C.碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍
D.分子中只有非极性键
A
练·技能实战
【练习1】下列不属于有机物种类繁多的原因的是
A.碳原子的结合方式多样
B.碳原子的空间排列方式多样
C.存在同分异构现象
D.碳原子化学性质不活泼
D
练·技能实战
【练习2】从碳原子成键情况分析,下列物质的结构式不合理的是
A. B.
C. D.
C
探·知识奥秘
易错
提醒
由于丁烷中碳原子形成的四个共价键是向空间伸展的,所以同一个碳原子上两个共价键不是180°,而是109°28′,所以其为折线形。
由于成键的四个原子不同, 共价键的键长不等,不是正四面体。只有CCl4与CH4为正四面体
有机化合物中碳原子的成键特点
02
有机化合物结构的表示方法
探·知识奥秘
你能想到使用哪些方法用以表示乙烷分子?
有机化合物结构的表示方法
探·知识奥秘
我们可以借用一些特定的方式去表达有机物的结构,不同方式有不同的特点。
能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子,但不表示空间结构。
将碳、氢元素符号省略,每个拐点或终点均表示有一个碳原子
结构式的简便写法,能够删繁就简有利于把握有机化合物的结构特征。
以醋酸分子为例分析
三种不同的表达方式
有机化合物结构的表示方法
探·知识奥秘
请根据葡萄糖的结构简式写出其键线式
OH
CH2
CH
OH
OH
OH
OH
CH
CH
CH
C H
O
HO
OH
OH
OH
OH
O
H
以葡萄糖为例展示其结构简式
葡萄糖的键线式
使用键线式表示较复杂有机化合物较为清晰简便
有机化合物结构的表示方法
探·知识奥秘
种类 特点 实例
球棍模型 小球表示原子
短棍代表共价键
空间填充模型 用不同体积大小的
小球表示不同原子
有机化合物结构的表示方法
析·典型范例
1. 如图是某有机物分子的空间填充模型,有关该物质的推断错误的是
A.分子中含有羟基 B.分子中含有羧基
C.分子中含有氨基 D.该物质的化学式为
C
练·技能实战
【练习1】下列化学用语表示正确的是
A.乙烯的结构简式:
B.空间填充模型 表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.HClO的结构式:H-Cl-O
D.羟基的电子式:
D
练·技能实战
【练习2】(多选)下列化学用语表示正确的是
A.丙烯的实验式:
B.醛基的结构简式:-COH
C.乙炔的结构式:
D.甲基的电子式:
CD
理·知识核心
共价键的极性和化学性质
①
乙醇分子中的氢氧键极性比水中氢氧键极性弱。
③
基团之间相互影响,使得官能团及邻近的化学键的极性增强,在化学反应中断裂。
②
成键原子之间电负性差距越大,形成的化学键极性越大,在化学反应中越容易断裂。
理·知识核心
常见有机化合物分子中的化学键类型与性质
有机化合物 化学键 化学键类型 键的极性 化学性质
甲烷 C—H σ键 极性键 取代反应
乙烯 C—H σ键 —
C=C 1个σ键 非极性键 —
1个π键 加成反应
乙炔 C—H σ键 极性键 —
1个σ键 非极性键 —
2个π键 加成反应
乙醇 C—C σ键 非极性键 —
C—H 极性键 —
C—O 取代反应
O—H 取代反应、与钠反应
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Lavf58.29.100
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