1.2 科学家怎样研究有机物（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学苏教版选择性必修3

第二单元 科学家怎样研究有机物 题型01 有机化合物 题型02 有机化合物的分离、提纯 题型03 有机物组成的研究 题型04 有机化学结构的研究 题型05 有机化学反应的研究 题型01 有机化合物 有机化合物 1．有机化合物组成特点 有机化合物是指含有 ，其中绝大多数含有氢元素，很多有机化合物还含有氧元素、氮元素、卤族元素、硫元素和磷元素等。 2.有机化合物性质特点 有机化合物的组成和结构特点，决定了大多数有机物与无机物具有不同的性质。例如，多数有机物易溶于极性较小的溶剂，熔点、沸点较低，容易燃烧，受热易分解，发生化学反应时其反应速率通常较小，副反应较多。 3.有机化合物研究的发展阶段 (1)从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物。 (2)研究有机化合物的组成、结构、性质和应用。 (3)根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。 【典例1】（25-26高三上·江苏徐州·期中）2025年9月，世界第一高桥“花江峡谷大桥”正式通车。下列建造大桥的材料主要成分为有机物的是 A．沥青 B．光缆 C．钢丝 D．混凝土 【答案】A 【详解】A．沥青是石油加工产物，主要成分为碳氢化合物，属于有机物，A符合题意； B．光缆主要材料为二氧化硅，属于无机物，外层护套可能含有机物但非主要成分，B不符合题意； C．钢丝为铁碳合金，属于金属材料，不含有机物，C不符合题意； D．混凝土由水泥、砂石等无机硅酸盐材料构成，D不符合题意； 故选A。 【变式1-1】（2025·江苏常州·二模）科技进步为人类发展作出了巨大贡献。下列科技成果获得的物质属于有机物的是 A．工业合成氨 B．制取单晶硅 C．人工合成结晶胰岛素 D．侯氏联合制碱 【答案】C 【详解】A．氨气是氮元素的气态氢化物，属于无机物，故A不符合题意； B．单晶硅是非金属单质，属于无机物，故B不符合题意； C．结晶牛胰岛素是牛胰脏中胰岛β-细胞所分泌的一种调节糖代谢的蛋白质激素，属于有机物，故C符合题意； D．侯氏联合制碱得到的碳酸钠是无机盐，属于无机物，故D不符合题意； 故选C。 【变式1-2】（2024·江苏南通·二模）含碳物质的转化在生产生活、环境保护中具有重要意义。下列说法正确的是 A．含碳、氢、氧元素的化合物都是有机化合物 B．植树造林、节能减排有助于实现“碳中和” C．煤、石油的用途就是作燃料 D．石墨烯与金刚石互为同系物 【答案】B 【详解】A．含碳、氢、氧元素的化合物不一定是有机化合物，例如碳酸含碳、氢、氧元素，但碳酸属于无机物，A错误；     B． 植树造林、节能减排能减少二氧化碳的排放，有助于实现“碳中和”，B正确； C． 煤、石油是重要的化工资源，石油经加工生产汽油、煤油等燃料和乙烯等多种化工原料，煤经干馏等可得到焦炭等物资，故煤、石油的用途不仅仅是作燃料，C错误；     D． 石墨烯与金刚石均为碳的单质，属于同素异形体，D错误； 答案选B。 【变式1-3】（23-24高二下·江苏扬州·期中）下列有关有机化合物的说法正确的是 A．含碳元素的化合物一定都是有机化合物 B．有机化合物除含碳元素外，一定还含有氢元素 C．碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 D．易溶于苯和的物质一定是有机化合物 【答案】C 【详解】A．有机化合物一定都是含碳元素的化合物，但是含碳元素的化合物不一定都是有机化合物，如CaCO3是含有C元素的化合物，但属于无机物，故A错误； B．有机化合物中除含碳元素外，不一定含有H元素，如CCl4是有机化合物，故B错误； C．碳原子最外层有4个电子，C原子之间可以形成共价单键、共价双键、共价三键，不仅可以形成碳链，也可以形成碳环；C原子不仅可以与C原子形成共价键，也可以与其它元素的原子形成共价键，碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一，故C正确； D．I2等卤素单质是由非极性分子构成的物质，在汽油、酒精、苯等由非极性分子构成的物质中易溶解，但卤素单质不是有机化合物，故D错误。 答案选C。 题型02 有机物的分离、提纯 1．重结晶 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。 (1)原理：将混合物中第一次 得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行 、 、 ，如此的多次操作称为重结晶。 重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。 (2)溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，冷却后易于结晶析出。 2．萃取 萃取分为 和 两种。 (1)萃取的原理 萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作。 (2)液-液萃取 ①原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用有机溶剂从水中萃取某种组分 。 ②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。 ③分液漏斗是液-液萃取常用的操作仪器。 ④常用的与水不互溶的有机溶剂有 、 和 等。 (3)固-液萃取 ①原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称 。 ②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。 3．蒸馏 蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。 (1)原理：利用混合物中各组分 ，达到分离液态混合物的目的。 当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次 和 可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 (2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。 (3)实验装置 注意事项： ① 。 ②碎瓷片的作用： 。 ③冷凝管中水流的方向是 。 【典例2】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）研究有机物性质之前需要对有机物进行分离提纯，下列提纯方法中正确的是 A．乙醇中混有乙酸，加入溶液后用分液漏斗分液 B．乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性溶液的洗气瓶洗气 C．溴苯中混有溴，加入溶液，充分反应后分液 D．苯中混有苯酚，加入足量浓溴水，充分反应后，过滤 【答案】C 【详解】A．加入NaOH后生成的乙酸钠溶于水，乙醇与水仍互溶，无法分液，故A错误； B．酸性将乙烯氧化为，乙烷引入新杂质，无法提纯乙烷，故B错误； C．溴与NaOH反应生成水溶性盐，溴苯不溶于水且密度大，分液后可分离，故C正确； D．三溴苯酚易溶于苯，无法过滤，且引入过量溴水杂质，故D错误； 故选C。 【变式2-1】（24-25高二下·江苏淮安·阶段练习）下列关于有机物分离提纯所用试剂和方法有不正确的是(括号中物质为少量杂质) 选项 混合物 试剂 分离提纯的方法 A 乙烯(SO2) 溴水 洗气 B 乙醇(水) CaO 蒸馏 C 粗苯甲酸 水 重结晶 D 溴苯(Br2) NaOH溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．乙烯(含)用溴水洗气，乙烯和均能与溴水反应(乙烯发生加成，被氧化)，导致目标产物乙烯被消耗，无法有效分离；正确方法应为用NaOH溶液洗气，仅吸收而保留乙烯，A错误； B．乙醇(含水)加CaO蒸馏，CaO与水反应生成，蒸馏时乙醇(沸点78℃)先蒸出，方法正确，B正确； C．粗苯甲酸用水重结晶，苯甲酸溶解度随温度变化大，重结晶可有效提纯，方法正确，C正确； D．溴苯(含)加NaOH分液，与NaOH反应生成可溶于水的盐，溴苯不反应且密度大，分液可分离，方法正确，D正确； 故选A。 【变式2-2】（25-26高三上·江苏连云港·期中）实验室用环己烷提取番茄中的番茄红素。下列相关原理、装置及操作正确的是 A．过滤番茄汁 B．振荡萃取 C．静置分液 D．蒸馏提取 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．过滤操作需要用玻璃棒引流，A错误； B．萃取操作需要用分液漏斗，操作正确，B正确； C．用环己烷做萃取剂，环己烷的密度比水小，下层为水层，上层为环己烷，C错误； D．蒸馏时，温度计应在蒸馏烧瓶支管口的位置，冷凝水应下进上出，D错误； 故选B。 【变式2-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去乙炔中混杂的 酸性溶液洗气 具有还原性 C 除去固体中的 重结晶 在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，应用四氯化碳或苯作萃取剂，故A错误； B．酸性会氧化乙炔，导致目标物被破坏，故B错误； C．的溶解度受温度影响变化较小，而的溶解度受温度影响较大，需采用冷却结晶的方法进行分离， 故C错误； D．丁醇与乙醚沸点相差大，蒸馏可实现分离，方法及原理均正确，D正确； 故选D。 题型03 有机化合物组成的研究 知识积累 1．最简式：又称为 ，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。 2．确定有机物中含有哪些元素(定性分析) (1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物： 。 (2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O( )和CO2( )，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。 (3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中无氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中有氧元素。 (4)使用 可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。 (5)用铜丝 可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为 。 3.确定有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析) 利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂(简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉)吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数 4.仪器分析法 人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。 (1)工作原理：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 (2)优点：自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。 【典例3】（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 【答案】D 【分析】由实验装置可知，先通入氧气可排除装置中的空气，连接装置后检验装置的气密性，先点燃b处，CuO的作用是使有机物不完全燃烧产生的CO反应为CO2，保证有机物中C元素转化为二氧化碳，再点燃a处，有机物燃烧生成二氧化碳和水，c处用无水氯化钙吸收水，d处用碱石灰水吸收二氧化碳，c、d不能互换，否则碱石灰吸收的质量为混合物的质量，然后熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温，可保证水、二氧化碳被完全吸收，取下c和d管称重，c中为水的质量、d中为二氧化碳的质量，结合质量守恒及相对分子质量确定分子式。 【详解】A．根据分析，先点燃b处，再点燃a处，A错误； B．根据分析，c处为无水氯化钙，d处为碱石灰，c、d不能互换，B错误； C．若撤去CuO，则有机物中的碳元素不能完全转化为CO2被吸收，收集到的CO2质量偏小，导致测量所得样品CxHyOz中x：y值偏小，C错误； D．c管吸收水的质量为1.08g，n(H2O)=0.06mol，氢元素的质量为0.12g，d管吸收的二氧化碳的质量为3.52g，n(CO2)= 0.08mol，碳元素的质量为0.96g，氧元素的质量为2.36-0.96- 0.12=1.28g，n(O)= 0.08mol，C、H、O的原子个数比为0.08mol∶0.12mol∶0.08mol=2∶3∶2，最简式为C2H3O2，设分子式为(C2H3O2)n，质谱测得该有机物的相对分子量为118，59×n=118，解得n=2，可知分子式为C4H6O4，D正确； 故选D。 【变式3-1】（24-25高二下·江苏扬州·阶段练习）下列有关化学用语表示正确的是 A．苯的最简式是C6H6 B．-OH与都表示羟基 C．乙醛的结构简式是CH3COOH D．空间填充模型既可以表示甲烷分子，又可以表示四氯化碳分子 【答案】B 【详解】A．苯的分子式是C6H6，最简式是CH，A不正确； B．-OH表示羟基的结构简式，表示羟基的电子式，B正确； C．CH3COOH是乙酸的结构简式，乙醛的结构简式是CH3CHO，C不正确； D．在CH4中，C原子半径大于H原子半径，在CCl4中，C原子半径小于Cl原子半径，则空间填充模型能表示甲烷分子，但不能表示四氯化碳分子，D不正确； 故选B。 【变式3-2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）常温下，青蒿素是一种无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点约为156.5℃，易受湿、热的影响而分解。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。 Ⅰ．提取流程： (1)“破碎”的目的是 。 (2)操作a和操作b的名称分别是 、 。 Ⅱ．燃烧法测定最简式： 实验室用如图所示装置测定青蒿素(烃的含氧衍生物)中氧元素的质量分数。 (3)A装置是提供实验所需的O2，B装置中浓硫酸的作用是 ；E中碱石灰的作用是 。 (4)盛放H2O2试剂的仪器名称是 。 【答案】(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2) 过滤 减压蒸馏 (3) 干燥氧气 吸收青蒿素燃烧生成的 (4)分液漏斗 【分析】I．第一步对青蒿进行干燥破碎，用乙醚浸取，然后过滤得到提取液，然后对提取液进行减压蒸馏得到粗品，最后对粗品进行重结晶提纯得到青蒿素精品； II．A为氧气发生装置，B中浓硫酸用来干燥氧气避免水蒸气干扰后续水的质量测定；C装置是青蒿素被氧化的装置，氧化铜的作用是使青蒿素完全氧化，D中氯化钙吸收水（测定青蒿素燃烧生成的水），E中碱石灰测定青蒿素燃烧生成的二氧化碳，F中碱石灰防止空气中的二氧化碳和水进入E装置干扰测定。 【详解】（1）根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率； （2）用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，故操作a 是过滤；操作b是分离乙醚和粗品，乙醚是有机溶剂且沸点较低，但青蒿素受热易分解，常规蒸馏可能导致分解，故通过减压蒸馏可将乙醚分离出来； （3）浓硫酸具有吸水性，能除去A装置产生的中的水蒸气，避免水蒸气干扰后续水的质量测定；碱石灰能吸收，通过测定E装置增重的质量可计算青蒿素中碳元素的质量。 （4）实验中盛放试剂的仪器为分液漏斗，该仪器可控制液体的滴加速度，从而控制反应速率。 【变式3-3】（25-26高二上·江苏盐城·阶段练习）常温下，青蒿素是一种无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点约为156.5℃，易受湿、热的影响而分解。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。 Ⅰ．提取流程： (1)“破碎”的目的是 。 (2)操作a和操作b的名称分别是 、 。 Ⅱ．燃烧法测定最简式： 实验室用如图所示装置测定青蒿素(烃的含氧衍生物)中氧元素的质量分数。 (3)A装置是提供实验所需的O2，B装置中浓硫酸的作用是 ；C中CuO的作用是 。 (4)燃烧w g青蒿素，图中D、E的质量分别增重a g、b g，则青蒿素中氧元素的质量分数可表示为 (只列出计算式，用含有w、a、b的符号来表示，可不化简)。 (5)该装置也可以用来测其他有机物的最简式。 准确称取2.36 g某烃的含氧衍生物X的样品，经充分燃烧后，D管质量增加1.08 g，E管质量增加3.52 g，则该有机物的实验式是 ，X的蒸气与氢气的相对密度为59，则该有机物的分子式是 。 【答案】(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2) 过滤 蒸馏 (3) 吸收水蒸气，干燥氧气 使有机物中的C全部转化为 (4)×100% (5) 【分析】青蒿素干燥破碎后，加入乙醚，从分离产物的状态看，操作a应为过滤；提取液中乙醚与粗品分离，应为蒸馏；由粗品制精品，应为重结晶。 【详解】（1）青蒿用乙醚溶解，颗粒越小，接触面积越大，浸取率越高，所以“破碎”的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。 （2）操作a用于分离固体与液体，操作b用于将有机溶液中的乙醚与溶质分离，所以名称分别是过滤、蒸馏。 （3）因为后续操作中需要测定燃烧生成水的质量，所以应将A中生成的干燥，B装置中浓硫酸的作用是吸收水蒸气，干燥氧气；C中CuO将有机物氧化，作用是使有机物完全氧化或使有机物完全燃烧生成。 （4）w g青蒿素燃烧，生成a g、b g，则青蒿素中氧元素的质量应为总质量减去C、H元素的质量和，从而得出氧元素的质量分数可表示为。 （5）D管质量增加1.08g，E管质量增加3.52 g，则，，，，，，则该有机物的实验式是，又X的蒸气与氢气的相对密度为59，根据摩尔质量之比等于密度之比，则X的摩尔质量为118g/mol，相对分子质量为118，则X的分子式为。 题型04 有机化合物结构的研究 1．有机化合物的结构 (1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 (2)1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有 (—OH)、 (—CHO)、 (—COOH)、 (—NH2)、 (—R)等，它们有不同的结构和性质特点。 2．测定有机化合物结构的分析方法 (1)1H核磁共振谱(1H-NMR) ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中 ；特征峰的面积之比就是 。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比= 。 氢原子类型有 。 (2)红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 (3)质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰。可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比(m/z)：指分子离子、碎片离子的 。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的 。 【典例4】（24-25高二下·江苏南京·期中）某化学小组为测定某有机物样品G的组成和结构，设计如图实验装置。 回答下列问题： (1)装置F中碱石灰的作用是 。 (2)若准确称取2.2g样品G(只含三种元素)，经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成和)，装置D质量增加1.8g，U形管E质量增加4.4g。G的实验式为 。又知样品G的质谱图如图所示，则G的分子式为 。 (3)实验测得G的水溶液呈酸性，且结构中不含支链，则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为 。 (4)M与G互为官能团异构，M的核磁共振氢谱如图2所示；M的红外光谱如图3所示。 写出M分子中的官能团的名称： ；M的结构简式为： 。 (5)有机物甲、乙的结构简式如图所示。 甲、乙两分子中的手性碳原子是 (填碳原子旁标的序号)。 【答案】(1)吸收空气中的和 (2) C2H4O (3)3：2：2：1（合理答案均可） (4) 羟基、羰基 (5)a、d、e 【分析】A装置制备氧气，实验开始之前，先用A中产生的氧气将装置中的空气排干净；B的目的是干燥氧气，氧气进入C装置中，有机物与氧气反应，CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成和；D的作用是吸收有机物与氧气反应生成的水蒸气，E的作用是吸收有机物燃烧生成的，F的作用是防外界空气中的和进入E，由此作答； 【详解】（1）根据分析，装置F中碱石灰的作用是吸收空气中的和，防外界空气中的H2O和CO2进入E； （2）装置D质量增加，说明生成水的质量为，H的物质的量为，质量为；U形管E质量增加，即增加的的质量为，则C元素的物质的量为，C元素的质量为；样品G只含C、H、O三种元素，根据质量守恒，氧元素质量为，O的物质的量为，C、H、O原子个数之比为0.1mol∶0.2mol∶0.05mol=2∶4∶1，有机物G的实验式为，由于G的相对分子质量为88，故有机物G的分子式为； （3）若该有机物的水溶液呈酸性，说明含有羧基，结构中不含支链，则该有机物的结构简式为，则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为3：2：2：1； （4）由图2可知，不同种类氢原子个数比为3：3：1：1，说明其含有不对称的两个甲基，结合图3，含有键，满足条件的结构简式为，官能团为羟基、酮羰基； （5）手性碳原子是连接4个不同基团的碳原子，则甲、乙两分子中的手性碳原子是a、d、e。 【变式4-1】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）有机物结构的确定是应用于生产生活的前提，某实验小组针对某未知有机物做了如下实验，以确定其结构。 第1步：实验式的确定 如图所示装置是用燃烧法确定有机物实验式的装置。回答下列问题： (1)仪器a的名称是 ，装置B的作用是 。 (2)D和E中的试剂不可调换，理由是 。 (3)若样品中有机物只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取样品，经充分反应后，装置D质量增加，装置E质量增加。则该有机物的最简式为 。 第2步：分子式的确定 (4)通过对样品进行分析，得到如图三张图谱。分析图谱可知，样品中有机物的分子式为 。 第3步：结构式的确定 (5)分析图谱知，该有机物的结构简式为 。 (6)该实验装置可能会产生误差，造成含氧量测定值偏低，改进方法是： 。 【答案】(1) 分液漏斗 吸收中的水蒸气(或干燥) (2)碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳，无法分别测定水和的质量 (3) (4) (5) (6)在E后边再接上一个盛有碱石灰的干燥管 【详解】（1）由图可知仪器a为分液漏斗；装置B中浓硫酸用于干燥（或除去氧气中的水蒸气）； 故答案为：分液漏斗；吸收中的水蒸气(或干燥)； （2）D中无水吸收水，E中碱石灰吸收，若调换，碱石灰会同时吸收水和，无法分别测定水和的质量； 故答案为：碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳，无法分别测定水和的质量； （3）装置D增重1.80g为水的质量，，则，。装置E增重3.52g为质量，，则，。，。，最简式为； 故答案为：； （4）由质谱图可知相对分子质量为74，最简式的式量为74，所以分子式为； 故答案为：； （5）红外光谱有、键，核磁共振氢谱有2组峰，说明分子中有2种等效氢，符合这些条件的结构简式为； 故答案为：； （6）该装置中空气中的和可能进入E，或装置内残留未被吸收，造成含氧量测定偏低。改进方法是在E后再连接一个装有碱石灰的干燥管，防止空气中的和进入E，即在E后连接一个装有碱石灰的干燥管； 故答案为：在E后边再接上一个盛有碱石灰的干燥管 【变式4-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）有机化合物是一种可用于小面积轻度创面镇痛的医用常见麻醉剂，对有机物A进行质谱分析、红外光谱分析，结果如图所示。 (1)有机物完全燃烧生成二氧化碳、水和氮气，求该有机物的分子式 （写出计算过程）。 (2)有机物A的核磁共振氢谱有5个峰且面积之比为3：2：2：2：2：2，该有机物的结构简式为 。 (3)有机物A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。 (4)有机物的一种芳香族同分异构体具有三种不同化学环境的氢，写出两种满足条件的同分异构体结构简式 。 【答案】(1) (2) (3)+NaOH +CH3CH2OH (4)和 【详解】（1）由质谱图数据可知，A最大质荷比为165，则其相对分子质量为165。7.92g 二氧化碳物质的量为 0.18mol，C原子物质的量为0.18mol，1.98g水物质的量为0.11mol，H原子物质的量为0.22mol，0.28g氮气物质的量为0.01mol，N原子物质的量为0.02mol，C、H、N原子的质量共(0.18×12+0.22+0.02×14)g=2.66g，可知苯佐卡因中还含有O原子，O原子物质的量为==0.04mol，则苯佐卡因最简式为C9H11NO2，根据其相对分子质量为165， 该有机物的分子式。故答案为：； （2） 红外光谱可知，其中含有-NH2、-CH2CH3、-COO-、苯基，另外该物质的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为3∶2∶2∶2∶2，说明该物质是对称的结构，该有机物的结构简式为。故答案为：； （3） 有机物A含有酯基能够在NaOH溶液中发生水解反应,与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为+NaOH +CH3CH2OH。故答案为：+NaOH +CH3CH2OH； （4） 有机物的一种芳香族同分异构体具有三种不同化学环境的氢，说明其是对称的结构，两种满足条件的同分异构体结构简式和。故答案为：和。 【变式4-3】（25-26高二上·江苏徐州·期中）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．李比希法可以确定某些有机物分子的实验式 B．用核磁共振氢谱不可鉴别和 C．用红外光谱可确定有机物的元素组成 D．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 【答案】A 【详解】A．李比希法通过燃烧有机物测定碳、氢含量，可确定实验式（最简式），A正确； B．核磁共振氢谱中，丙酸（CH3CH2COOH）有3种氢环境，乙酸甲酯（CH3COOCH3）有2种氢环境，可通过峰数目区分，B错误； C．红外光谱用于检测官能团和化学键，元素组成需通过元素分析或质谱确定，C错误； D．相对分子质量72的有机物可能为C5H12，但也可能是C4H8O、C3H4O2等，无法唯一确定分子式，D错误； 故选A。 题型05 有机化学反应的研究 1.有机化学反应研究的内容 设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。 2.甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理 甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个自由基型链反应。 链引发：Cl2Cl+·Cl 链增长：·Cl＋CH4HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2CH3Cl＋·Cl 链终止：·Cl+·ClCl2 ·Cl+·CH3CH3Cl 其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物。 (2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。 3.同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。 (2)反应机理 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。 4.反应机理研究手段——仪器分析 乙烯与溴化氢反应机理： HBr→H＋＋Br- CH2=CH2＋H＋→ ＋Br-→CH3CH2Br 利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子()，据此可推出该反应为离子型反应。 【典例5】（24-25高二下·江苏南京·期末）化合物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如图： (1)写出G中含氧官能团的名称 。 (2)B中sp2和sp3杂化的碳原子的个数比为 。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，X→C的反应类型为 。 (4)F的分子式是，其结构简式为 。 (5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为 。 ①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基；②该物质与溶液反应，最多消耗；③酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (6)已知：+CH3COOH。写出以、CH3OH和C2H5ONa为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)酯基、酰胺基 (2)1：3 (3)消去反应 (4) (5) (6) 【分析】 A()与、反应生成B()，与经过两步反应生成C()和水，与浓盐酸反应生成D()，与发生酯化反应生成E()，发生取代反应生成F，F的分子式为，结合G的结构可得F的结构为，与发生取代反应生成G()，G最终与反应生成H()。 【详解】（1） G的结构为，其中含氧的官能团为酯基和酰胺基； （2） B的结构为 ，结构中六元环上1、2、3、4、6号碳均为杂化，5号碳连有双键，为杂化，7号碳连有双键，为杂化，8号碳为杂化，因此B中sp2和sp3杂化的碳原子的个数比为； （3） B→X→C的过程，先与发生加成反应生成X()，再发生消去反应生成C()，故的反应类型为消去反应； （4） F的分子式为，结合G的结构可得F的结构为； （5） C的结构为，它的同分异构体属于芳香族化合物，说明结构中存在苯环，且存在2个取代基，能与溶液反应，且能消耗2mol，同时在酸性条件下可发生水解，并且能得到2种含有3种不同化学环境的氢原子，可知结构中存在酯基，由此可知符合条件的C的同分异构体的结构为； （6） 被氧化后生成，与发生酯化反应生成，根据题目中的合成路线可知可与、反应生成，催化加氢后可生成，最终发生消去反应后生成，故合成路线为 。 【变式5-1】（24-25高二下·江苏常州·期中）布洛芬缓释胶囊具有解热镇痛的作用，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下： 已知： (1)D中含有的官能团有 。 (2)转化中加入的目的是 。 (3)E的结构简式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 能发生银镜反应；核磁共振氢谱共有4组峰；酸性条件下水解生成两种产物，其中一种遇溶液显紫色。 (6)已知：①；② 其中表示烃基或者H。 写出以、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)酯基、醚键 (2)中和HCl，促进反应正向进行 (3) (4)氧化反应 (5)或 (6) 【分析】 甲苯A和丙烯发生加成反应生成B，B和乙酰氯发生取代反应生成C，C和ClCH2COOCH2CH3是羰基中的π键断裂而经反应成环生成D；D反应生成E，根据题目信息，E是； 【详解】（1）根据D的结构简式，D中含有的官能团有酯基、醚键； （2）的过程中有HCl生成，HCl与反应生成C2H5OH和NaCl，加入的目的是中和HCl，促进反应正向进行； （3） D反应生成E，根据题目信息，E是； （4）E中醛基变为羧基生成F，的反应类型为氧化反应。 （5） 能发生银镜反应，酸性条件下水解生成两种产物，其中一种遇溶液显紫色，说明为甲酸酚酯，核磁共振氢谱共有4组峰，说明结构对称；符合条件的F的同分异构体为或 （6） 催化氧化为，和在乙酸钠作用下生成，依次和氢氧化钠、盐酸反应生成，和在氢氧化钠作用下生成，用一水合肼还原生成，合成路线为。 【变式5-2】（25-26高二上·江苏盐城·期中）按下列要求填空 (1)下列物质：(填序号)属于同系物的是 ，属于同分异构体是 ，属于同种物质的是 。 A．与               B．与 C．与           D．与 E．与         F．与 (2)按要求写出相关结构简式： ①有机物在较高温度下和发生1，4-加成反应产物结构简式： 。 ②将少量水杨酸()滴入溶液中，生成的有机物的结构简式是： 。 ③与NaOH的水溶液共热的有机产物结构简式： 、 。 ④与互为同分异构体，且一氯代物只有两种的芳香烃的结构简式为 。 【答案】(1) C E A (2) 【详解】（1） A．与分子式均为。二者都连接两个H原子，没有手性，空间构型相同，属于同一种物质； B．与分子式分别为和，不是同种物质也不是同分异构体。同时，前者是环己烷的二溴取代物，后者是苯的二溴取代物。二者结构不相似，没有相差若干个基团，也不是同系物； C．与   分子式分别为和，不是同种物质也不是同分异构体。但二者结构相似，相差一个，是同系物； D．与二者组成元素不同，不是同种物质，也不是同分异构体或同系物； E．与分子式均为，碳链结构不同。二者不是同一种物质，互为同分异构体； F．与分子式分别为和，不是同种物质，也不是同分异构体或同系物； （2） ①分子中包含两个双键，和发生1，4加成反应时两个C=C双键的π键断裂，两端的C和Br成键。中间的两个C各自剩余一个电子并形成新的π键。产物的结构简式为； ②分子中和在水溶液中呈酸性，二个基团均能和反应，反应产物为； ③是乙酸乙酯，在NaOH条件下水解生成和； ④分子式为。根据题干要求其异构体是芳香烃，结合分子式可推断出异构体中只包含苯环和饱和烷烃。同时其一氯代物只有两种，说明分子中只具有两种等效氢。综上可以画出异构体的结构。 【变式5-3】（25-26高二上·江苏无锡·月考）已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是 A．苏糖能发生银镜反应 B．1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应 C．苏糖能与NaOH溶液反应 D．苏糖在一定条件下，能发生取代反应 【答案】C 【详解】A．苏糖中含有醛基，能发生银镜反应，A正确； B．1个苏糖分子中1个醛基，则1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应，B正确； C．苏糖中不含能与NaOH溶液反应的官能团，不能与NaOH溶液发生反应，C错误； D．苏糖中含有羟基，在一定条件下，能发生取代反应，D正确； 故答案选C。 27 / 28 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二单元 科学家怎样研究有机物 题型01 有机化合物 题型02 有机化合物的分离、提纯 题型03 有机物组成的研究 题型04 有机化学结构的研究 题型05 有机化学反应的研究 题型01 有机化合物 有机化合物 1．有机化合物组成特点 有机化合物是指含有 ，其中绝大多数含有氢元素，很多有机化合物还含有氧元素、氮元素、卤族元素、硫元素和磷元素等。 2.有机化合物性质特点 有机化合物的组成和结构特点，决定了大多数有机物与无机物具有不同的性质。例如，多数有机物易溶于极性较小的溶剂，熔点、沸点较低，容易燃烧，受热易分解，发生化学反应时其反应速率通常较小，副反应较多。 3.有机化合物研究的发展阶段 (1)从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物。 (2)研究有机化合物的组成、结构、性质和应用。 (3)根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。 【典例1】（25-26高三上·江苏徐州·期中）2025年9月，世界第一高桥“花江峡谷大桥”正式通车。下列建造大桥的材料主要成分为有机物的是 A．沥青 B．光缆 C．钢丝 D．混凝土 故选A。 【变式1-1】（2025·江苏常州·二模）科技进步为人类发展作出了巨大贡献。下列科技成果获得的物质属于有机物的是 A．工业合成氨 B．制取单晶硅 C．人工合成结晶胰岛素 D．侯氏联合制碱 故选C。 【变式1-2】（2024·江苏南通·二模）含碳物质的转化在生产生活、环境保护中具有重要意义。下列说法正确的是 A．含碳、氢、氧元素的化合物都是有机化合物 B．植树造林、节能减排有助于实现“碳中和” C．煤、石油的用途就是作燃料 D．石墨烯与金刚石互为同系物 答案选B。 【变式1-3】（23-24高二下·江苏扬州·期中）下列有关有机化合物的说法正确的是 A．含碳元素的化合物一定都是有机化合物 B．有机化合物除含碳元素外，一定还含有氢元素 C．碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 D．易溶于苯和的物质一定是有机化合物 题型02 有机物的分离、提纯 1．重结晶 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。 (1)原理：将混合物中第一次 得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行 、 、 ，如此的多次操作称为重结晶。 重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。 (2)溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，冷却后易于结晶析出。 2．萃取 萃取分为 和 两种。 (1)萃取的原理 萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作。 (2)液-液萃取 ①原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用有机溶剂从水中萃取某种组分 。 ②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。 ③分液漏斗是液-液萃取常用的操作仪器。 ④常用的与水不互溶的有机溶剂有 、 和 等。 (3)固-液萃取 ①原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称 。 ②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。 3．蒸馏 蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。 (1)原理：利用混合物中各组分 ，达到分离液态混合物的目的。 当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次 和 可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。 (2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。 (3)实验装置 注意事项： ① 。 ②碎瓷片的作用： 。 ③冷凝管中水流的方向是 。 【典例2】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）研究有机物性质之前需要对有机物进行分离提纯，下列提纯方法中正确的是 A．乙醇中混有乙酸，加入溶液后用分液漏斗分液 B．乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性溶液的洗气瓶洗气 C．溴苯中混有溴，加入溶液，充分反应后分液 D．苯中混有苯酚，加入足量浓溴水，充分反应后，过滤 【变式2-1】（24-25高二下·江苏淮安·阶段练习）下列关于有机物分离提纯所用试剂和方法有不正确的是(括号中物质为少量杂质) 选项 混合物 试剂 分离提纯的方法 A 乙烯(SO2) 溴水 洗气 B 乙醇(水) CaO 蒸馏 C 粗苯甲酸 水 重结晶 D 溴苯(Br2) NaOH溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【变式2-2】（25-26高三上·江苏连云港·期中）实验室用环己烷提取番茄中的番茄红素。下列相关原理、装置及操作正确的是 A．过滤番茄汁 B．振荡萃取 C．静置分液 D．蒸馏提取 A．A B．B C．C D．D 【变式2-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去乙炔中混杂的 酸性溶液洗气 具有还原性 C 除去固体中的 重结晶 在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 A．A B．B C．C D．D 题型03 有机化合物组成的研究 知识积累 1．最简式：又称为 ，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。 2．确定有机物中含有哪些元素(定性分析) (1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物： 。 (2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O( )和CO2( )，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。 (3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中无氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中有氧元素。 (4)使用 可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在。 (5)用铜丝 可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为 。 3.确定有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析) 利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂(简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉)吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数 4.仪器分析法 人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。 (1)工作原理：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 (2)优点：自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。 【典例3】（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 故选D。 【变式3-1】（24-25高二下·江苏扬州·阶段练习）下列有关化学用语表示正确的是 A．苯的最简式是C6H6 B．-OH与都表示羟基 C．乙醛的结构简式是CH3COOH D．空间填充模型既可以表示甲烷分子，又可以表示四氯化碳分子 【变式3-2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）常温下，青蒿素是一种无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点约为156.5℃，易受湿、热的影响而分解。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。 Ⅰ．提取流程： (1)“破碎”的目的是 。 (2)操作a和操作b的名称分别是 、 。 Ⅱ．燃烧法测定最简式： 实验室用如图所示装置测定青蒿素(烃的含氧衍生物)中氧元素的质量分数。 (3)A装置是提供实验所需的O2，B装置中浓硫酸的作用是 ；E中碱石灰的作用是 。 (4)盛放H2O2试剂的仪器名称是 。 【变式3-3】（25-26高二上·江苏盐城·阶段练习）常温下，青蒿素是一种无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点约为156.5℃，易受湿、热的影响而分解。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。 Ⅰ．提取流程： (1)“破碎”的目的是 。 (2)操作a和操作b的名称分别是 、 。 Ⅱ．燃烧法测定最简式： 实验室用如图所示装置测定青蒿素(烃的含氧衍生物)中氧元素的质量分数。 (3)A装置是提供实验所需的O2，B装置中浓硫酸的作用是 ；C中CuO的作用是 。 (4)燃烧w g青蒿素，图中D、E的质量分别增重a g、b g，则青蒿素中氧元素的质量分数可表示为 (只列出计算式，用含有w、a、b的符号来表示，可不化简)。 (5)该装置也可以用来测其他有机物的最简式。 准确称取2.36 g某烃的含氧衍生物X的样品，经充分燃烧后，D管质量增加1.08 g，E管质量增加3.52 g，则该有机物的实验式是 ，X的蒸气与氢气的相对密度为59，则该有机物的分子式是 。 题型04 有机化合物结构的研究 1．有机化合物的结构 (1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 (2)1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有 (—OH)、 (—CHO)、 (—COOH)、 (—NH2)、 (—R)等，它们有不同的结构和性质特点。 2．测定有机化合物结构的分析方法 (1)1H核磁共振谱(1H-NMR) ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中 ；特征峰的面积之比就是 。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比= 。 氢原子类型有 。 (2)红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 (3)质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰。可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比(m/z)：指分子离子、碎片离子的 。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的 。 【典例4】（24-25高二下·江苏南京·期中）某化学小组为测定某有机物样品G的组成和结构，设计如图实验装置。 回答下列问题： (1)装置F中碱石灰的作用是 。 (2)若准确称取2.2g样品G(只含三种元素)，经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成和)，装置D质量增加1.8g，U形管E质量增加4.4g。G的实验式为 。又知样品G的质谱图如图所示，则G的分子式为 。 (3)实验测得G的水溶液呈酸性，且结构中不含支链，则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为 。 (4)M与G互为官能团异构，M的核磁共振氢谱如图2所示；M的红外光谱如图3所示。 写出M分子中的官能团的名称： ；M的结构简式为： 。 (5)有机物甲、乙的结构简式如图所示。 甲、乙两分子中的手性碳原子是 (填碳原子旁标的序号)。 【变式4-1】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）有机物结构的确定是应用于生产生活的前提，某实验小组针对某未知有机物做了如下实验，以确定其结构。 第1步：实验式的确定 如图所示装置是用燃烧法确定有机物实验式的装置。回答下列问题： (1)仪器a的名称是 ，装置B的作用是 。 (2)D和E中的试剂不可调换，理由是 。 (3)若样品中有机物只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取样品，经充分反应后，装置D质量增加，装置E质量增加。则该有机物的最简式为 。 第2步：分子式的确定 (4)通过对样品进行分析，得到如图三张图谱。分析图谱可知，样品中有机物的分子式为 。 第3步：结构式的确定 (5)分析图谱知，该有机物的结构简式为 。 (6)该实验装置可能会产生误差，造成含氧量测定值偏低，改进方法是： 。 【变式4-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）有机化合物是一种可用于小面积轻度创面镇痛的医用常见麻醉剂，对有机物A进行质谱分析、红外光谱分析，结果如图所示。 (1)有机物完全燃烧生成二氧化碳、水和氮气，求该有机物的分子式 （写出计算过程）。 (2)有机物A的核磁共振氢谱有5个峰且面积之比为3：2：2：2：2：2，该有机物的结构简式为 。 (3)有机物A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。 (4)有机物的一种芳香族同分异构体具有三种不同化学环境的氢，写出两种满足条件的同分异构体结构简式 。 【变式4-3】（25-26高二上·江苏徐州·期中）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．李比希法可以确定某些有机物分子的实验式 B．用核磁共振氢谱不可鉴别和 C．用红外光谱可确定有机物的元素组成 D．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 题型05 有机化学反应的研究 1.有机化学反应研究的内容 设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。 2.甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理 甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个自由基型链反应。 链引发：Cl2Cl+·Cl 链增长：·Cl＋CH4HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2CH3Cl＋·Cl 链终止：·Cl+·ClCl2 ·Cl+·CH3CH3Cl 其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物。 (2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。 3.同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。 (2)反应机理 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。 4.反应机理研究手段——仪器分析 乙烯与溴化氢反应机理： HBr→H＋＋Br- CH2=CH2＋H＋→ ＋Br-→CH3CH2Br 利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子()，据此可推出该反应为离子型反应。 【典例5】（24-25高二下·江苏南京·期末）化合物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如图： (1)写出G中含氧官能团的名称 。 (2)B中sp2和sp3杂化的碳原子的个数比为 。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，X→C的反应类型为 。 (4)F的分子式是，其结构简式为 。 (5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为 。 ①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基；②该物质与溶液反应，最多消耗；③酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (6)已知：+CH3COOH。写出以、CH3OH和C2H5ONa为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【变式5-1】（24-25高二下·江苏常州·期中）布洛芬缓释胶囊具有解热镇痛的作用，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下： 已知： (1)D中含有的官能团有 。 (2)转化中加入的目的是 。 (3)E的结构简式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 能发生银镜反应；核磁共振氢谱共有4组峰；酸性条件下水解生成两种产物，其中一种遇溶液显紫色。 (6)已知：①；② 其中表示烃基或者H。 写出以、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【变式5-2】（25-26高二上·江苏盐城·期中）按下列要求填空 (1)下列物质：(填序号)属于同系物的是 ，属于同分异构体是 ，属于同种物质的是 。 A．与               B．与 C．与           D．与 E．与         F．与 (2)按要求写出相关结构简式： ①有机物在较高温度下和发生1，4-加成反应产物结构简式： 。 ②将少量水杨酸()滴入溶液中，生成的有机物的结构简式是： 。 ③与NaOH的水溶液共热的有机产物结构简式： 、 。 ④与互为同分异构体，且一氯代物只有两种的芳香烃的结构简式为 。 【变式5-3】（25-26高二上·江苏无锡·月考）已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是 A．苏糖能发生银镜反应 B．1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应 C．苏糖能与NaOH溶液反应 D．苏糖在一定条件下，能发生取代反应 27 / 28 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $