第1章 第2节 第1课时 碳原子的成键方式-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

第2节　有机化合物的结构与性质 第1课时　碳原子的成键方式 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.认识有机物分子的结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识碳原子成键特点和成键方式的多样性 2．认识有机物分子中的单键、双键、三键与有机物性质的关系 3．认识有机物分子中的极性键和非极性键与有机物性质的关系。 了解有机物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布 通过有机物分子的结构，建立以下思维模型：有机物分子空间结构的思维模型 [知识梳理] [知识点一]　单键、双键、三键　 1．碳原子的成键特点 　碳原子最外层有　4　个电子，很难　得失　电子，通常以　共价　键与其他原子结合，达到最外层　8　电子的稳定结构。 2．碳原子成键方式的多样性 (1) (2) 3．单键、双键和三键与分子空间结构 共价键 键形 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构表示 —C≡C— 成键方式 1个碳原子与周围　4　个原子成键；碳碳之间共用　1　对电子 1个碳原子与周围　3　个原子成键；碳碳之间共用　2　对电子 1个碳原子与周围　2　个原子成键；碳碳之间共用　3　对电子 键角 　109.28′　 　120°　 　180°　 空间结构 碳原子与其他4个原子形成　四面体　结构 双键碳原子及与之相连的原子处于　同一平面　上 三键碳原子及与之相连的原子处于　同一直线　上 典型分子 空间结构 　正四面体形　结构，C原子位于　正四面体　的中心，四个原子　不　共面。 　平面形　结构，分子中的6个原子处于　同一平面内　 　直线形　结构，分子中的4个原子处于　同一直线上　 4.单键、双键和三键与有机物的性质 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 键能 347 kJ·mol－1 614 kJ·mol－1 839 kJ·mol－1 键长 0.154 nm 0.134 nm 0.121 nm 碳原子是否饱和 　饱和　 　不饱和　 　不饱和　 稳定性 稳定 一个键较另一个键易断裂 　两　个键较另一个键易断裂 溴的CCl4溶液 不反应 　加成　反应 　加成　反应 酸性KMnO4溶液 不反应 　氧化　反应 　氧化　反应 [知识点二]　极性键和非极性键　 1．极性键和非极性键的概念 (1)极性键：　不同种　元素的原子之间形成的共用电子对偏向　吸引　电子能力较强的一方的共价键。 (2)非极性键：　同种　元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。 2．共价键极性的判断 (1)可以根据成键元素原子　吸引电子　能力或　电负性　的差异来判断，差异越大，键的极性越强。如： H—O键、H—C键、H—Cl键的极性大小关系是　H—O键>H—C>H—Cl键　。 (2)共价键的极性并不是一成不变的，受分子中　邻近基团　或外界环境的影响。 3．共价键的极性对有机物性质的影响。 　乙醇能与水反应放出氢气，而乙烷与水不反应，原因是　乙醇中O—H键比乙烷中的C—H键的极性强　。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)饱和碳原子的空间取向为四面体结构(　√　) (2)碳原子最外层有4个电子，与其他原子易形成4个共价键(　√　) (3)有机物分子中均有σ键和π键。(　×　) (4)碳原子与氧原子间只能形成碳氧单键(　×　) (5)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。(　√　) (6)有机物中σ键与π键之比为2∶1(　×　) (7)苯()分子中全部为非极性键(　×　) (8)1 mol C2H6O分子中含有C－H键一定为5 mol(　×　) 碳原子的成键方式 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。合成磷酸氯喹的原料之一氯喹(H)与合成阿比朵尔的中间体(I)的结构如下所示： 请回答上述有机化合物的结构中： (1)与碳原子成键的是何种元素的原子？ 提示：N C Cl O S Br (2)每个碳原子通常能形成几个共价键？ 提示：4 (3)碳原子与哪些元素的原子形成单键、与哪些元素的原子形成双键？ 提示：碳与氯、氢、溴元素的原子间形成单键，碳与氮、氧原子间形成了单键和双键，碳与硫原子间形成了单键。 (4)找出碳与碳原子间彼此之间形成的环状和链状结构，碳原子与其他原子之间形成的环状结构。 提示：两种有机物中均存在碳与碳原子间彼此形成苯环结构，碳原子之间形成链状结构，及多个碳原子与氮原子间形成环状结构。 [核心突破] 碳原子最外层有4个电子，在有机化合物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成碳碳单键()、碳碳双键()和碳碳三键(—C≡C—)等。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。碳原子成键方式的多样性，是有机化合物种类繁多的原因之一。 [典题示例] [典题1]　对于分子式为C5H8的有机物结构的说法中不正确的是(　　) A．分子中只有一个双键的链烃 B．分子中可能有两个双键 C．分子中可能只含有一个三键 D．分子中含有一个双键的环烃 解析：A　[含5个碳原子的饱和烃应含有12个氢原子，C5H8较之少4个氢原子，每减少2个氢原子就增加一个碳碳双键或形成一个环，所以该分子组成有三种可能：①两个双键，②一个三键，③一个双键和一个环。故A项不合理。] [学以致用] 1．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是(　　) 解析：D　[原子最外层缺几个电子达到8电子稳定结构就最多形成几个共价键。氢(2e－稳定结构)、氟、氯、溴、碘为一价，氧、硫为二价，氮、磷、砷为三价，碳、硅为四价。A项，碳原子和硅原子的结构式不符合碳原子和硅原子成键时其最外层有4个共用电子对原则。故选D。] 极性键和非极性键 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 1．乙醇与钠反应时产生氢气，氢气中的氢原子来自于O—H键上的氢原子，而不是C—H键上的氢原子。请说明理由？ 提示：因为氧的电负性大于碳的电负性，O—H键的极性比C—H键的极性强，O—H易断裂，C—H键难断裂。 2．查阅有关元素的电负性数值，将C—H、N—H、O—H和F—H键按键的极性由强到弱的顺序进行排列。 提示：F—H>O—H>N—H>C—H。 3．CH2Cl2、CH≡CCl的空间结构分别是什么形状？ 提示：四面体形、直线形。 4．乙苯分子中最多有几个碳原子共平面？说明理由。 提示：8个。由于单键可以旋转，故所有碳原子均可以共平面。 [核心突破] 1．极性键与非极性键的比较 共价键类型 极性键 非极性键 定义 不同元素原子间形成的共价键 同种元素原子间形成的共价键 特点 共用电子偏向吸引电子能力较强的原子，该原子带部分负电荷，吸引电子能力较弱的原子带部分正电荷 成键原子相同，吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向成键原子的任何一方，故成键两原子均不显电性 常见类型 单键 H—CH3、 Cl—CH3、HO—CH3 CH3—CH3、H—H 双键 CH2===CH2 三键 CNCH3 HC≡CH、N≡N 2.熟记四类物质的空间构型 代表物 空间 结构 结构 球棍模型 结构特点 C2H4 平面 结构 6点共面 碳碳双键 不能旋转 C2H2 直线形 4点共 线(面) 碳碳三键 不能旋转 C6H6 平面正 六边形 12点共面 CH4 正四 面体 任意3点 (原子)共面 C—C键 可以旋转 [典题示例] [典题2]　某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。 (1)该产品的结构简式为　____________________　。 (2)该产品可能具有的性质是　_________　(填序号，下同)。 ①能发生加成反应；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③能发生取代反应；④能发生中和反应 (3)该分子中共平面的原子数最多为　____________　(已知羧基的四个原子可以共平面)。 (4)下列物质中，与该产品互为同分异构体的是　______　，与该产品互为同系物的是　______　。 ①CH3CH===CHCOOH　②CH2===CHCOOCH3 ③CH3CH2CH===CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH 解析：(1)由分子模型可知该有机物的结构简式为；(2)①含双键，能发生加成反应，正确；②含双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；③含－COOH，能发生取代反应，正确；④含－COOH，能发生中和反应，正确；(3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子数最多为10个(标有“·”)。 (4)与该有机物互为同系物的有CH3CH2CH===CHCOOH，与之互为同分异构体的有CH3CH===CHCOOH、CH2===CHCOOCH3。 答案： (1) 　(2)①②③④ (3)10　(4)①②　③ [学以致用] 2．下列关于苯乙炔的说法错误的是(　　) A．该分于有8个σ键和5个π键 B．该分子中碳原子有sp和sp2杂化 C．该分子中含有极性键和非极性键 D．该分子中有8个碳原子在同一平面上 解析：A　[A项，苯乙炔分子中含有14个σ键，苯环中有1个大π键，C≡C键中有2个π键，故共含有3个π键，故A错误；B项，苯环中碳原子都采取sp2杂化，碳碳三键碳原子采取sp杂化，故该分子中碳原子有sp和sp2杂化，故B正确；C项， 同种原子间形成的共价键为非极性键，不同原子间形成的共价键为极性键，该分子中碳原子间形成非极性键，碳与氢原子间形成极性键，故C正确；D项，苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此该分子中有8个碳原子在同一平面上，故D正确。] [素养提升] 　　　观察甲烷、乙烯、乙炔等有机化合物的球棍模型。思考问题： (1)碳原子的成键方式与分子的空间结构的关系。 提示：若一个碳原子与4个原子成键，则四个键的夹角总接近109°28′，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链；若一个碳原子与3个原子成键，则三个键的夹角总接近120°，所以烯烃分子中至少有6个原子共平面；若一个碳原子与2个原子成键，则两个键的夹角总是接近180°，所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。 (2)怎样分析有机化合物分子中原子的共线或共面问题？ 提示：原子共平面问题思维关键是找准“平面”，然后确定其他原子是否在该平面上。步骤如下： 第一步：将所给有机化合物分子按照甲烷、乙烯、乙炔、苯等结构进行拆分。 第二步：联想有机化合物分子基本结构的空间结构。 ①四面体形：中心原子与两个H原子共面，则另两个原子必不在此平面； ②平面形：六个原子共面； ③—C≡C—直线形：四个原子共直线，必共平面； ④平面形：十二个原子共平面，苯环上处于对位的两个碳原子及与两个碳原子相连接的原子在同一条直线上； ⑤三角锥形：中心N原子与两个原子共平面，另一原子必不在此平面上。 第三步：结合几何知识和碳碳单键可以旋转的特征，确定原子是否共平面、共直线。 1．与4个原子或原子团相连形成4个单键的碳原子为饱和碳原子，否则为不饱和碳原子。化合物CH2—CH===CH—COOH中，不饱和碳原子有(　　) A．2个　　B．3个　　　C．4个　　 D．1个 解析：B　[分子中带“*”的碳原子均为不饱和碳原子。] 2．(2022·福建长泰高二检测)如图是某有机物分子的空间填充模型，有关该物质的推断错误的是(　　) A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有氨基 D．该物质的化学式可能为C3H6O3 解析：C　[由空间填充模型可知该有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH，含有羟基(—OH)、羧基(—COOH)，不存在氨基(—NH2)，该物质的化学式可能为C3H6O3，C错误。] 3．烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应，这是因为它们都含有(　　) A．单键　　　　　 B．不饱和碳原子 C．非极性键 D．碳原子 答案：B 4．下列关于CH3—C≡C—CH2—CH3的说法正确的是(　　) A．分子中含有极性共价键和非极性共价键 B．分子中只有极性键 C．碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍 D．分子中只有非极性键 解析：A　[在题给分子中，碳碳单键和碳碳三键属于非极性键，碳氢单键属于极性键，A正确，B、D错误；碳碳三键键能要小于碳碳单键键能的三倍，C错误。] 5．已知下列物质：①CH4　②CH≡CH　③CH2===CH2　 ④　⑤CCl4 其中，只含有极性键的是　______________　，既含有极性键又含有非极性键的是　______________　；既含单键又含双键的是　______________　，既含σ键、又含π键的是　______________　。 解析：CH4中只含有C—H键，C—H键为极性键；CH≡CH中含有C≡C键(非极性键)与C—H键(极性键)；CH2===CH2中含有非极性键C===C键和极性键C—H键；苯中碳和碳之间是非极性键，C—H键是极性键；CCl4中只含有极性键C—Cl键；上述分子中，碳氢键为σ键，碳碳双键中有一个σ键和一个π键，碳碳三键中有一个σ键和二个π键，苯分子中碳碳之间存在大π键。①⑤中只有σ键，②③④既含σ键、又含π键。 答案：①⑤　②③④　③　 ②③④ [课堂小结] 对应学生课时P6 1．下列化学用语书写正确的是(　　) A．甲醛的结构简式：HCOH B．乙烯的结构简式：CH2CH2 C．甲烷的空间填充模型： D．异丁烷的键线式： 解析：D　[A项，甲醛的结构简式为HCHO，A错误；B项，乙烯的结构简式为CH2===CH2，B错误；C项，甲烷空间填充模型为，错误；D项，省略结构简式中的碳氢键、碳碳单键及碳原子和氢原子即得键线式，D正确。] 2．(2022·顺义模拟)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式中错误的是(　　) 解析：C　[题中A为丁烷、B为2­甲基丙烷、D为环丁烷，碳原子都可形成4个共价键，而C中碳原子形成5个共价键，不符合碳原子的成键特点。] 3．(2022·云南省凤庆县第一中学高二阶段练习)在分子式为CnH2n的烃分子中共用电子对的数目为(　　) A．3n　　　　　 B．3n＋1 C．2n D．2n＋1 解析：A　[分子式为CnH2n的烃分子要么是单烯烃，要么是环烷烃，但无论结构如何，对共用电子对数无影响；分子式为CnH2n的烃分子要么是单烯烃，要么是环烷烃，但无论结构如何，在C原子和H原子间均存在2n对共用电子对，在碳原子间均存在n对共用电子对，故共存在3n对共用电子对；故选A。] 4．下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　) A．CH2===CH—C≡N B．CH2===CH—CH===CH2 解析：D　[据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上，只有D项中含有—CH3，不可能所有原子共平面。] 5．某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是(　　) A．CH2===C(CH3)COOH B．CH2===CHCOOCH3 C．CH3CH2CH===CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH 解析：B　[图中物质的结构简式为CH2===C(CH3)COOH，分子式为C4H6O2，则与该产品互为同分异构体的是CH2===CHCOOCH3。] 6．如图是某种有机化合物分子的球棍模型，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是(　　) A．该有机物可能的分子式为C2HCl3 B．该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到 C．该有机物分子中的所有原子在一个平面上 D．该有机物分子中一定有碳碳双键 解析：B　[A项，短周期元素原子半径最小的是氢，中间的球最多能形成四条共价键，为碳原子，最大的球形成单键是第3周期的氯，所以该有机物化学式为C2HCl3，A正确；B项，乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，故B错误；C项，该有机物分子中存在碳碳双键，所有原子共平面，C正确；D项，分子中存在碳碳双键，所有原子在同一平面，D正确。] 7．某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物分子结构的说法中正确的是(　　) A．最多有18个原子在同一平面内 B．最多有4个碳原子在一条直线上 C．最多有12个碳原子在同一平面内 D．所有原子都可能在同一平面内 解析：B　[苯环中6个C、4个H，双键上2个C、2个H，三键上2个C，亚甲基上1个C，甲基上1个C、1个H可共面，最多21个原子共面，故A错误；碳碳三键为直线形结构，苯环对角线上的4个原子处于同一直线，则最多有4个原子在同一直线上，故B正确；苯环为平面形结构，碳碳三键为直线形结构，碳碳双键为平面形结构，单键可以旋转，则所有碳原子可能在同一平面上，即最多有13个碳原子在同一平面内，故C错误；甲烷是空间的正四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，故D错误。] 8．(双选)下列说法错误的是(　　) A．C4H8分子中，一定既存在碳碳双键，又存在碳氢键 B．分子式为C3H6的有机物，可能呈链状，也可能呈环状 C．分子式为C3H6O的有机物，分子内一定存在碳碳双键 D．在有机物分子中，只要存在连接4个单键的碳原子，则一定存在四面体结构片段 解析：AC　[分子式C4H8比相应烷烃C4H10少了2个氢原子，可以是烯烃或环烷烃，则碳碳之间可能存在碳碳双键，一定存在碳碳单键和碳氢键，A错误；同理，分子式为C3H6的有机物可以是烯烃或环烷烃，则可能是含一个碳碳双键的链状化合物，也可能是环状化合物，B正确；分子式为C3H6O的有机物比同碳数烷烃少了2个氢原子，其结构可能含碳碳双键，也可能含碳氧双键(丙醛或丙酮)，C错误；如果碳原子以4个单键连接其他原子或原子团，则碳原子成键方式与甲烷类似，具有四面体结构，D正确。] 9．下列有关说法正确的是(　　) A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上 B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上 C.分子中的所有原子都在同一平面上 D．的名称为3­甲基­4­异丙基己烷 解析：B　[A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角120°，碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳原子，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的为主链，正确的名称为：2,4­二甲基­3­乙基己烷。] 10．(双选)甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是(　　) A．分子式为C25H20 B．该化合物为芳香烃 C．分子中碳碳键之间的键角有3种 D．分子中所有原子一定处于同一平面 解析：CD　[A项，每个苯环有6个碳原子和5个氢原子，则其分子式为C25H20，A正确；该有机物含苯环，为芳香烃，B正确；C项，苯环上碳碳键键角为120°，中心碳原子采取sp3杂化，其与其他四个碳原子间的键之间的夹角为109°28′，C错误；D项，中心碳原子采取sp3杂化，相当于甲烷的正四面体结构。由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当四个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，分子中所有原子不可能处于同一平面，D项错误。] 11．下图是由4个碳原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出) (1)写出有机物(a)的系统命名法的名称　________　。 (2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式　________________________　。 (3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是　________　(填代号)。 (4)任写一种与(d)互为同系物的有机物的结构简式　________________________　。 (5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有　______　(填代号)。 (6)(a)、(b)、(c)、(d)四种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有　________　(填代号)。 解析：每个小球为一个碳原子，每条线为一个碳碳单键，可以判断(a)为2­甲基丙烷，与丁烷(CH3CH2CH2CH3)互为同分异构体，(b)为2­甲基丙烯、(c)为2­丁烯，(b)、(c)互为同分异构体，(d)为1­丁炔，链状炔烃，只含一个三键的均与其为同系物，如CH≡CH、CH≡CCH3等，(a)、(b)、(c)、(d)中不含碳碳双键的(a)不能使溴水褪色。 中，碳碳双键上两个碳原子及其所连的碳原子共面，故(b)、(c)中碳原子全部共面；(d) 中，1、2、3号碳在同一条直线上，它们与4号碳可以决定一个平面，即共面。 答案：(1)2­甲基丙烷　(2)CH3CH2CH2CH3　(3)(b)　(4)CH≡CH　(5)(a)　(6)(b)、(c)、(d) 12．酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构如图所示，回答下列问题： (1)酚酞的分子式为　____________　。 (2)1个酚酞分子中含有　______　个饱和碳原子和　______　个不饱和碳原子。 (3)酚酞分子中的双键有　________　种，是　________　；极性键有　 ______________________　(写两种即可)。 解析：根据碳原子的结构特点，与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子，其他的碳原子称为不饱和碳原子，所以此分子中有19个不饱和碳原子，具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子，共有1个。此分子中只有碳氧双键一种双键；不同原子间形成的共价键为极性键。 答案：(1)C20H14O4　(2)1　19　(3)1　 H—O键、C—O键(或C===O键或C—H键) (1)W的分子式为　________________　。 (2)W的一氯代物有　________　种。 (3)写出W的芳香同分异构体(只含一个环)的结构简式：　________________　。 (4)W属于　________　(填字母)。 a．芳香烃　　　　　 B．环烃 c．不饱和烃 D．炔烃 (5)如图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。则doggycene的分子式为　________　；该分子中所有碳原子　________　(填“可能”或“不可能”)处于同一平面。 解析：(1)根据W的分子结构知，W的分子式为C8H8。 (2)为对称结构，化合物W中只有两类氢原子，所以其一氯代物有2种。 (3)分子中只含一个环，根据不饱和度，W的芳香同分异构体的结构简式为。 (4)W中没有苯环，所以不属于芳香烃，a错误；W是环状碳氢化合物，且不含苯环，所以属于环烃，b正确；W中含有碳碳双键，所以属于不饱和烃，c正确；W中不含碳碳三键，所以不属于炔烃，d错误。 (5)根据分子键线式可以确定该有机物的分子式为C26H26，苯环为平面形结构，该分子含有多个苯环，还有3个乙基，通过单键的旋转，所有碳原子可能共面。 答案：(1)C8H8　(2)2　(3) 　 (4)bc　(5)C26H26　可能 学科网（北京）股份有限公司 $