内容正文:
第1节 认识有机化学
第1课时 有机化学的发展 有机化合物的分类
课标要点
核心素养
1.宏观辨识与微观探析
2.科学态度与社会责任
1.了解有机化学的含义及其研究范围,了解有机化学的发展及其应用前景
2.理解有机化合物的一般特点及其与无机物的区别与联系
3.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)从官能团的视角认识有机化合物的分类
能识别常见官能团的结构,能根据不同的标准对简单有机物进行分类,能理解同系列及同系物的概念
了解有机化学的含义及其研究范围,体会有机化学对制造新物质和满足人民生活需要的重大贡献
[知识梳理]
[知识点一] 有机化学的发展
1.有机化学
(1)概念:以 有机化合物 为研究对象的学科。
(2)研究范围:有机化合物的来源、 结构 、 性质 、 合成 、应用,以及有关理论和方法学等。
2.发展历程
发展阶段
时代
主要成就和标志
萌发和
形成阶
段
17世纪
生活应用:使用酒、醋、染色植物和草药
18世纪
物质提取:瑞典化学家 舍勒 提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
19世纪
基本有机理论形成:
①19世纪初,瑞典化学家 贝采里乌斯 提出“有机化学”和“有机化合物”
②1828年,维勒首次在实验室里合成了有机物 尿素 ,进入了有机合成时代
③1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法
④1848~1874年,碳的 价键 、碳原子的 空间结构 等理论相继被提出,建立了研究有机化合物的 官能团 体系,有机化学成为一门较完整的学科
发展和走
向辉煌
时期
20世纪
①理论:有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法: 红外 光谱、 核磁共振 谱、 质 谱和 X射线 衍射等的应用
③合成设计方法: 逆合成分析法 设计思想的诞生
发展前景
21世纪
①揭示生命科学的许多奥秘
②创造出更多的具有优异性能的材料
③在对环境友好的前提下生产更多的食品
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
[知识点二] 有机化合物的分类
1.有机物常见的三种分类方法
(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素,分为 烃 和 烃的衍生物 。
(2)根据分子中碳骨架的形状,分为 链状有机化合物 和 环状有机化合物 。
(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团),分为 烯烃 、炔烃、 芳香烃 、卤代烃、 醇 、酚、醛、酮、 羧酸 、酯、胺和酰胺等。
2.烃及其分类
(1)定义:只由 碳、氢 两种元素组成的有机化合物。
(2)分类
烃
3.官能团与有机物的分类
(1)概念:有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的 原子 或 原子团 。
(2)有机化合物的主要类别及其所含的官能团
类别
典型代表物
官能团
名称
结构
烃
烷烃
甲烷(CH4)
—
烯烃
乙烯(CH2===CH2)
碳碳双键
炔烃
乙炔(CH≡CH)
碳碳三键
—C≡C—
芳香烃
苯()
—
烃的衍生物
卤代烃
溴乙烷
(CH3CH2Br)
溴原子
—Br
醇
乙醇
(CH3CH2OH)
(醇)羟基
—OH
酚
苯酚
()
(酚)羟基
—OH
醛
乙醛
()
醛基
酮
丙酮
()
酮羰基
羧酸
乙酸
()
羧基
酯
乙酸乙酯
()
酯基
胺
苯胺
()
氨基
—NH2
酰胺
乙酰胺
()
4.同系列、同系物
(1)同系列:分子结构相似、组成上彼此相差 一个CH2或若干个CH2 的一系列有机化合物。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称同系物。
(3)同系物的特点:分子结构 相似 ,组成通式 相同 。
(4)同系物的性质规律
①物理性质 不 同,有一定的递变规律。同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐 增大 ,分子间作用力逐渐 增大 ,物质的熔、沸点逐渐 升高 。
②同系物之间的化学性质一般 相似 。
[自我评价]
判断对错(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)人类最早使用的染料是从植物中提取的有机物( √ )
(2)有机物都是从有机体中分离出来的物质( × )
(3)有机物与无机物在一定条件下可以互相转化( √ )
(4)链状有机化合物就是链状烃,含有苯环的有机化合物就是芳香烃( × )
(5)具有相同官能团的有机物一定是同类物质( × )
(6) (苯酚)既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类( √ )
(7)组成通式相同、分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物( × )
(8) 均为官能团( × )
有机化学的发展
(素养形成——科学态度与社会责任)
[思考探究]
1828年2月22日是载入历史史册的一天,德国年轻的化学家维勒兴奋地给他的老师瑞典著名化学家贝采里乌斯写信报告说,“我不用人或狗的肾脏已经从无机物制得了有机物的尿素!”。原来,维勒试图用HCNO与氨水反应制备氰酸铵(NH4CNO)时,但氰酸铵未制成,却意外得到了草酸铵和一种不知名的白色结晶物质。进一步的实验研究表明,这种白色结晶是一种尿素[CO(NH2)2]。
含有碳元素的化合物一定是有机物吗?
提示:不一定。CO、CO2、HCN、HCNO、碳酸及其盐都属于无机物,但是尿素、醋酸等含碳物质属于有机物。
[核心突破]
2.有机化学的应用
[典题示例]
[典题1] 下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是( )
A.1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素
B.19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首次使用“有机”一词,并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念
C.1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D.1830年,德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法
[解析] B [有机化学作为一门独立的化学分支,开始进入科学研究领域是从瑞典化学家贝采里乌斯首先使用“有机”一词开始的。1806年贝采里乌斯首先把从生物有机体中取得的一些物质同天然矿物质区别开来,提出“有机化合物”的概念。]
[学以致用]
1.下列关于有机化学发展史的说法错误的是( )
A.中国科学家成功合成了结晶牛胰岛素,标志着人类合成蛋白质时代的开始
B.德国化学家李比希提出运用同位素示踪法研究化学反应历程
C.瑞典科学家贝采里乌斯提出有机化学的概念,使之成为化学的一个重要分支
D.红外光谱、核磁共振谱、质谱等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度
解析:B [中国科学家成功合成了结晶牛胰岛素,标志着人类合成蛋白质时代的开始,A项正确;德国化学家李比希提出有机物元素定量分析来确定有机物的分子式,B项错误;瑞典科学家贝采里乌斯提出有机化学的概念,使之成为化学的一个重要分支,C项正确;红外光谱、核磁共振谱、质谱等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度,D项正确。]
有机化合物的分类
(素养形成——宏观辨识与微观探析)
[思考探究]
1.怎样区别脂环化合物和芳香化合物?
提示:芳香化合物中一定含有苯环(),也可能含有其他环状结构;脂环化合物中一定不含苯环,一定含有环状结构。
2.含有相同官能团的有机化合物,一定属于同类物质吗?
提示:不一定。如 (苯甲醇)、都含有羟基(—OH),却分别属于醇、酚类物质。
3.芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者分子结构有何共同点?三者有何包含关系?
提示:三者分子结构中均含有苯环。芳香化合物包含芳香烃,芳香烃包含苯的同系物。
4.通式相同的物质一定是同系物吗?
提示:通式相同的物质不一定是同系物,可能分子式相同,结构式不同。
5.分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物吗?
提示:不一定,同系物还要求结构相似。例如乙烯与环丙烷就不是同系物。
[核心突破]
1.有机化合物的分类
分类依据
类别名称
组成元素
烃、烃的衍生物
分子中碳
骨架形状
链状有机化合物、环状有机化合物
官能团
烯烃()、
炔烃()、卤代烃(—X)、
醚()、醇(—OH)、
酚(—OH)、醛(—CHO)、
酮[]、羧酸(—COOH)、
酯(—COOR)、胺(—NH2)、
酰胺()等
2.键线式
省略有机化合物分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子,保留氮原子、氯原子等杂原子及与杂原子相连的氢原子,用短线表示分子中的碳碳键,每个端点或拐角处代表一个碳原子,用这种方式表示的结构简式称为键线式。如:(氯乙烷)、 (乙醇)、 (环己烯)、 (乙酸乙酯)。
[典题示例]
[典题2] 下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
[学以致用]
2.(2022·辽宁丹东高二检测)下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是( )
A.乙烯(CH2===CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C.属于脂环化合物
D.均属于环烷烃
解析:D [A项,乙烯属于脂肪烃、环己烷属于脂环烃,苯属于芳香烃,A错误;B项,环戊烷、环己烷属于脂环烃,不属于芳香烃,B错误;C项,萘属于芳香化合物,不属于脂环化合物,C错误;D项,环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环烷烃,D正确。]
[素养提升]
2020年,一场突如其来的新型冠状病毒感染肺炎疫情让我们谈“疫”色变。不管是以钟南山钟老为代表的高龄人,还是忙碌了一年刚刚回到远在千里的父母身边的医护人员,听到组织的号召,一个个毫不犹豫地返回到“战场”上来,医务人员全力奋战在一线的画面让人不禁泪目。面对疫情,他们召必回、回必战、战必胜!他们护理病人,研制药物,药物——利托那韦也引起人们关注。以下是合成利托那韦的中间体之一。
(1)你能写出该分子的化学式吗?
(2)该分子含有哪些官能团?请写出其名称。(不考虑—S—)
(3)瑞德西韦也是治疗新冠肺炎的较好药物,下图是瑞德西韦的结构式,该物质含有哪些官能团,写出我们学过的官能团的名称及结构简式。
提示:(1)C4H5NOS。分析该分子的结构可得分子式为C4H5NOS。
(2)羟基和碳氮双键,碳碳双键。
(3)氨基、—NH2;醚键,—O—;羟基,—OH;酯基,—COO—;碳碳双键,。
1.下列含碳元素的化合物中,属于有机物的是( )
A.硫氰化钾(KSCN) B.醋酸(CH3COOH)
C.氰酸铵(NH4CNO) D.碳化硅(SiC)
解析:B [有机化合物指除CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、氰化物、氰酸盐、硫氰酸盐等之外的含碳化合物。]
2.(双选)在科学史上,中国有许多重大的发明和发现,为现代物质文明奠定了基础。以下发明或发现属于有机化学史上中国对世界做出重大贡献的是( )
A.印刷技术
B.人工合成结晶牛胰岛素
C.人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸
D.发现青霉素
解析:BC [1965年,中国数名化学家用氨基酸合成了结晶牛胰岛素;1981年我国在世界上首次人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸;印刷技术是中国古代四大发明之一,但与化学关联不大;而青霉素是1928年,英国细菌学家弗莱明发现的。]
3.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
解析:D [A项分别属于酚和醛;B项分别属于酚和醚;C项分别属于醇和酚;D项都属于酯。]
4.下列8种有机物:
①CH2===CH2 ② ③CH3OH
④CH3Cl ⑤CCl4 ⑥HCOOCH3
⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为( )
A.4类 B.5类
C.6类 D.8类
解析:C [如果不能辨别官能团并进行正确分类,很可能导致错选。由官能团分析知:①属于烯烃;②属于酚;③属于醇;④、⑤属于卤代烃;⑥、⑦属于酯;⑧属于羧酸。]
5.按要求完成下列问题。
(1)中含氧官能团的名称是 __________ 。
(2) 中含氧官能团的名称为
______________ 。
(3) 中官能团的名称为
__________________ 。
(4) 中官能团的名称为 ____________________ (写两种)。
(5)按官能团分类,CH3CH===CH2的类别是 ________ 。
答案:(1)羟基、醚键 (2)羟基、酯基 (3)碳碳双键、酯基 (4)碳碳双键、酮羰基 (5)烯烃
[课堂小结]
对应学生课时
1.下列化学用语表示正确的是( )
A.丙烯的实验式:C3H6
B.醛基的结构简式—COH
C.乙炔的结构式:H-C≡C-H
D.甲基的电子式:
解析:C [A.丙烯的分子式为C3H6,丙烯中C、H原子个数比为1∶2,则丙烯的实验式(最简式)为CH2,故A错误;B.醛基的结构简式-CHO,故B错误;C.乙炔分子中含有1个碳碳三键、两个C-H键,其结构式为H-C≡C-H,故C正确;D.甲基为中性原子团,C原子最外层含有7个电子,电子式为,故D错误;故选C。]
2.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
解析:D [确定有机物的类别,首先分析其组成元素,若只含有碳、氢两种元素,则为烃,否则为烃的衍生物,然后分析其结构中所含的官能团,从而确定其具体类别。A中分别属于酚和醛;B中分别属于酚和醚;C中分别属于醇和酚;D中都属于酯。]
3.(2022·山东师大附中月考)下列物质中,可同时看成醇类、酚类和羧酸类有机物的是( )
解析:B [A中官能团是醛基、酚羟基和醚键,可看成醛类、酚类、醚类;B中官能团是酚羟基、醇羟基和羧基,可看作酚类、醇类、羧酸类;C中官能团是酚羟基、醇羟基和酯基,可看成酚类、醇类、酯类;D中官能团是酯基、酚羟基和酮羰基,可看成酯类、酚类、酮类。选B。]
4.维生素C的结构简式为
,丁香油酚的结构简式为,下列关于这两种有机物的说法正确的是( )
A.二者均含有酯基
B.二者均含有醇羟基和酚羟基
C.二者均含有碳碳双键
D.二者均属于芳香化合物
解析:C [维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是苯环,没有酚羟基,不属于芳香化合物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环,属于芳香化合物,但没有酯基和醇羟基。]
5.(双选)现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类,甲醛属于醛。下面各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
A.属于环状化合物
B.属于卤代烃
C. 属于链状化合物
D.属于醚
解析:BD [对于有机物的分类,有两种依据:一是按碳原子组成的骨架进行分类,如A和C;二是按官能团分类,如B和D。题目中所给的甲醛是含有醛基的化合物,所以B和D是与之相同的分类方法。]
6.(2022·株洲高二检测)某有机化合物的结构简式如下:
此有机化合物属于( )
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃
④烃的衍生物 ⑤高分子化合物
A.①②③④ B.②④
C.②④⑤ D.①③⑤
解析:B [该化合物中具有碳碳双键、酯基、羟基、羧基四种官能团,属于多官能团有机化合物或烃的衍生物。]
7.下列对烃的分类不正确的是( )
A.CH4、CH2===CH2、CH2===CHCH===CH2均属于饱和烃
B.CH3CH2CH3、CH3CH===CH2、CH3CH===CHCH2CH===CH2均属于链状烃
C.CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃
解析:A [A.CH2===CH2、CH2===CHCH===CH2分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃,CH4是饱和烃,错误,A选;B.CH3CH2CH3、CH3CH===CH2、CH3CH===CHCH2CH===CH2无环状结构,属于链状烃,正确,B不选;C.CH3CH3、、C18H38三种分子中每个C原子均达到饱和状态,属于饱和烃,正确,C不选;D.含苯环的烃属于芳香烃,均属于芳香烃,正确,D不选。答案选A。]
8.按碳骨架形状进行分类,下列关于各有机物说法正确的是( )
A.链状烃:①③⑤ B.链状烃:①③
C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④
解析:C [题中给出的物质除了①以外,其余都是烃,故A、B错;②属于芳香烃,④和⑤的结构中都含有碳环(均不是苯环),所以②④⑤属于环状烃,C对,D错。]
9.下列各对物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
解析:A [A项两者都属于酚;B项前者属于醛,后者属于醚;C项前者属于醇,后者属于酚;D项前者属于酯,后者属于酸。]
10.(2022·江西南昌高二检测)下列各组物质属于同系物的是( )
解析:C [同系物的要求有两条:①结构相似,要有相同种类和数目的官能团,②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。A中虽然都有醇羟基,但是羟基数目不相同;B中两种物质结构不相似;D中官能团的数目不相同;只有C同时满足同系物的两个条件。]
11.某有机化合物的结构简式为,通过分析,回答下列问题:
(1)写出该有机化合物中的官能团名称:
① ______ ;② ______ ;③ ______ 。
(2)试写出该物质的分子式: ______ 。
(3)该有机化合物属于 ______ 。
①羧酸类化合物 ②酯类化合物 ③酚类化合物 ④醇类化合物 ⑤芳香化合物 ⑥烃的衍生物 ⑦烯烃类化合物
A.①③⑤ B.②④⑤
C.①④⑥ D.②⑥⑦
解析:该物质含有羧基、醇羟基、碳碳双键三种官能团,可以看成属于羧酸类化合物、醇类化合物、烯类化合物、烃的衍生物。
答案:(1)①羧基 ②(醇)羟基 ③碳碳双键 (2)C7H10O5 (3)C
12.依据不同的分类标准可将一种物质归属多个类别。现有下列物质:
其中:
(1)属于链状化合物的有 ________ (填序号,下同)。
(2)属于卤代烃的有 ________ 。
(3)属于烃的衍生物的有 ________ 。
(4)属于芳香烃的有 ________ 。
(5)属于醇的有 ________ 。
解析:(1)①②④⑥⑧⑨⑫分子中不含有碳环,属于链状化合物。
(2)⑥⑦⑫中的分子可以看成是烃分子中的氢原子被氯原子取代,属于卤代烃。
(3)④⑤⑩中的分子可以看成是烃分子中的氢原子被—OH取代,属于醇,卤代烃和醇都属于烃的衍生物,即④⑤⑥⑦⑩⑫属于烃的衍生物。
(4)③是含有苯环的烃,⑪是苯,二者都属于芳香烃。
(5)④⑤⑩分子中含有醇羟基,属于醇。
答案:(1)①②④⑥⑧⑨⑫ (2)⑥⑦⑫
(3)④⑤⑥⑦⑩⑫ (4)③⑪ (5)④⑤⑩
13.(1)G(结构简式为)是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称: __________ 和 __________ 。
(2)化合物A(结构简式为)的含氧官能团名称为 ________ 和 ________ 。
(3)C(结构简式为)分子中有2个含氧官能团,其名称分别为 ____________________ 和 ______________ 。
(4)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):
A的类别是 __________ (填名称,下同),能与Cl2反应生成A的烷烃是 __________ ,B中的官能团是 __________ 。
(5)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,结构简式为:
非诺洛芬中的含氧官能团的名称为 __________ 和 __________ 。
解析:(4)A为HCCl3,官能团为—Cl,属于卤代烃,可通过CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应得到。B分子中含有的官能团为—CHO,其名称为醛基。
(5)非诺洛芬分子中的含氧官能团为“”和“—COOH”,其名称分别为醚键和羧基。
答案:(1)(酚)羟基 酯基 (2)(酚)羟基 醛基
(3)羧基 醚键 (4)卤代烃 甲烷 醛基
(5)醚键 羧基
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