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鲁科化学·选择性必修3
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微专题一 同分异构体数目的判断
[专题精讲]
1.基元法
例如丁基(-C4H9)的结构有4种,则丁醇(C4H9-OH)、戊醛(C4H9-CHO)、戊酸(C4H9-COOH)的同分异构体均为4种。丙基(-C3H7)的结构有2种。戊基(-C5H11)的结构有8种。特别记忆:甲基、乙基无异构,丙基、丁基、戊基的种数分别是2、4、8种。
2.替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
3.等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
4.组合法
的苯环上的一氯代物有3×4=12种。
[典例示范]
1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )
A.C4H10 属于烷烃的同分异构体有 3 种
B.分子组成是 C5H10O2 属于羧酸的同分异构体有5种
C.分子组成是 C4H10O属于醇的同分异构体有3种
D.C3H6Cl2有4种同分异构体
解析:D [A.C4H10为丁烷,有正丁烷与异丁烷两种同分异构体,故A错误;B.羧酸含有-COOH,剩余为丁基,丁基有4种,故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种,故B错误;C.醇有-OH,剩余为丁基,丁基有4种,故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种,故C错误;D.分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代。两个氯取代一个碳上的氢,有两种:CH3-CH2-CHCl2、CH3-CCl2 -CH3,分别取代两个碳上的氢,有两种:CH2Cl-CH2-CH2Cl,CH2Cl-CHCl-CH3,共有4种,故D正确;故选D。]
2.二苯甲烷:()的二氯代物有(不含立体异构)( )
A.15种
B.16种
C.18种
D.21种
解析:B [为对称结构,分子中等效氢原子有4种;,分别在1,2,3,4位置固定一个氯原子,则另一个氯原子位置,
二氯代物分别为8种、5种、2种、1种,共16种。 ]
[专题精炼]
1.分子式为C3H7OCl,能与钠反应产生氢气的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种
B.7种
C.6种
D.5种
解析:D [分子式为C3H7OCl,且能与钠反应产生氢气的有机物可以看作是分子式为C3H7Cl的有机物中一个H原子被-OH取代的产物,已知C3H7Cl分子中含 -Cl,该有机物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,其中CH3CH2CH2Cl有3种等效氢,CH3CHClCH3有2种等效氢,即分子式为C3H7OCl,能与钠反应产生氢气的有机物共有5种,故答案为D。]
2.桥环烃,又称桥烃,是指两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类多环脂环烃。下图①和②是两种简单的桥环烃。下列说法正确的是( )
A.①与1丁烯互为同分异构体
B.②分子中所有碳原子处于同一平面内
C.①与②不互为同系物
D.①的二氯代物有4种,②的二氯代物有7种(不考虑立体异构)
解析:D [A.①的分子式是C4H6,1丁烯分子式是C4H8,二者的分子式不同,因此不是同分异构体,故A错误;B.②分子中的碳原子均是饱和碳原子,因此所有碳原子不可能处于同一平面,故B错误;C.①的分子式是C4H6,②的分子式是C6H10,二者相差两个CH2原子团,结构相似,互为同系物,故C错误;D.①分子中有2种不同的H原子,2个Cl原子在同一个碳原子上有1种,2个Cl原子在不同的碳原子上有3种,因此二氯代物有4种, ②分子中有2种H原子,2个Cl原子在同一个碳原子上有1种,2个氯原子在不同的碳原子上有6种,故其二氯代物有7种,故D正确。故选D。]
3.从煤焦油中分离出的芳香烃——萘()是一种重要的化工原料,萘环上一个氢原子被丁基(-C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A.2种
B.4种
C.8种
D.16种
解析:C [丁基有四种:-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH3、-C(CH3)3,萘环上的位置有2种:,故萘环上一个氢原子被丁基(-C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有2×4=8种,故选C。]
4.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类。① 官能团异构(类别异构):是指由于官能团的不同而引起的同分异构现象。② 官能团位置异构:是指由于官能团取代的位置不同而引起的同分异构现象。③碳骨架异构:是指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。根据要求完成下列各题:
(1)三联苯的一氯代物有 ________ 种同分异构体。
(2)与互为同分异构体的芳香化合物有 ________ 种。
(3)水杨酸的结构简式为
①水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还属于酯类的化合物有 ________ 种。
②水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 ________ (除了羟基之外的官能团名称)。
解析:(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴,处于对称位置上的H等效,因此有4种H,即有4种一氯代物;
②依题意,水杨酸的同分异构体中,属于酚类则含有,剩余残基为-COOH,因不属于酯类也不属于羧酸类,故只能将其再拆分为-OH和-CHO连接在苯环上,形成 (羟基与醛基的位置可以改变)。
答案:(1)4 (2)5 (3)①3 ②醛基
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