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第2课时 有机化合物的命名
课标要点
核心素养
1.宏观辨识与微观探析
2.证据推理与模型认知
1.知道烷烃的习惯命名方法
2.学会烷烃的系统命名法,并能对简单的烷烃进行命名
了解习惯命名法,体会习惯命名法的不足。
掌握烷烃的系统命名法,并能根据系统命名法对简单的烷烃进行命名
[知识梳理]
[知识点一] 烷烃的习惯命名法
1.分子结构简单的烷烃(没有支链)的命名
(1)分子中碳原子数在10以下的,用甲、乙、丙、丁、 戊 、己、 庚 、 辛 、 壬 、癸来表示。
(2)分子中碳原子数在10以上的,用汉字数字来表示,如C12H26称为 十二 烷。
(3)对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,一般在烷烃名称之前再加上“ 正 、 异 、 新 ”等字加以区别。如正丁烷、异丁烷等。
2.取代基
烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余部分称为 烃基 ;烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余部分称为 烷基 ,完成下列空白。
①甲基的结构简式和电子式分别为 。
②乙基、丙基、异丙基的结构简式分别为
。
[知识点二] 烷烃的系统命名法
1.选主链
(1)作为主链的碳链必须含有的碳原子数目 最多 。
(2)连在主链上的原子团看作 取代基 。
(3)按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。
2.定编号
从距离取代基 最近 的一端开始,用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。
3.写名称
(1)模式:eq \x(取代基位置)-eq \x(取代基名称)
eq \x(烷烃名称)
(2)取代基的位置:取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。
(3)相同取代基:将取代基合并,用中文数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。
(4)不同取代基:先写简单的后写复杂的。
图解:
[自我评价]
判断对错(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)有机物(CH3CH2)2CHCH3主链上有5个碳原子( √ )
(2)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的命名为2乙基戊烷( × )
(3)某有机物命名为3甲基2乙基戊烷( × )
(4)某有机物命名为“3甲基丁烷”,错误的原因是主链未选对( × )
(5) 命名为“2乙基丙烷”,错误的原因是编号不正确( × )
(6) 命名为2乙基丁烷。( × )
(7) 命名为3,4二甲基戊烷。( × )
(8) 命名为3甲基丁烷。( × )
提示:正戊烷 异戊烷 新戊烷
烷烃的习惯命名法
(素养形成——宏观辨识与微观探析)
[思考探究]
1.除系统命名法外,人们也用习惯命名法来命名分子结构相对简单的烷烃。如C5H12的同分异构体有3种,分别是CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4,用习惯命名法分别命名为 ____ 、 ______ 、 ________ 。
2.丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)与异丁烷(CH(CH3)3),据此分析丁烷分子中有几种氢原子?丁基有几种?
提示:根据等效氢原则,正丁烷与异丁烷各有2种氢原子,故丁烷分子中含有4种氢原子;丁基同理也有4种:—CH2CH2CH2CH3、
[核心突破]
1.烃基和烷基
相关定义
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团叫烷基
实例
—CH3叫甲基,—CH2CH3叫乙基
特点
不带正负电荷,不能独立存在
[微点拨] 烷基属于烃基的一种,一般用“R—”表示烷基。
2.常见烷基的结构
甲基:—CH3。
乙基:—CH2CH3。
丙基:—C3H7(结构有2种),结构简式为
CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—。
[典题示例]
[典题1] (2022·天津高二检测)已知两个结构简式:CH3—CH3和CH3—,这两个结构简式中均有短线“—”,这两条短线所表示的意义是( )
A.都表示一对共用电子对
B.都表示一个共价单键
C.前者表示一对共用电子对,后者表示一个未成对电子
D.前者表示分子内只有一个共价单键,后者表示该基团内无共价单键
解析:C [结构简式CH3—CH3中的短线表示碳碳单键,即表示一对共用电子对,而结构简式CH3—中的短线仅表示1个电子,所以A、B均错误,C正确;CH3—CH3和CH3—均含有C—H单键,所以D错误。]
[学以致用]
1.已知戊基—C5H11有8种,则分子式为C5H12O的有机化合物中能与金属钠反应放出H2的有( )
A.4种 B.6种 C.8种
D.10种
解析:C [分子式为C5H12O的有机化合物能与金属钠反应放出H2,则满足条件的有机化合物为醇类,其结构可表示为C5H11—OH,由于—C5H11有8种,则C5H11—OH有8种。]
烷烃的系统命名法
(素养形成——证据推理与模型认知)
[思考探究]
1.有机物的主链上所含碳原子数目是多少?
提示:根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。
2.2,3二甲基3,4二乙基戊烷的命名正确吗?
提示:应为2,3,4三甲基3乙基己烷。
3.有同学按照系统命名法将有机化合物
提示:错误。该有机化合物分子中主链碳原子的编号顺序为
[核心突破]
1.烷烃系统命名法的五原则
2.烷烃系统命名法的三步曲
(1)第一步——定主链:遵循“长”“多”原则。
①“长”,即主链必须是最长的;
②“多”,即同“长”时,选取含支链最多(支链即取代基)的。如
主链最长(7个碳原子)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
(2)第二步——编位号:遵循“近”“简”“小”原则。
①优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如
②同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端碳原子等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基异、等距选简单)。如
③同“近”同“简”考虑“小”:就是使支链位置序号之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端碳原子的距离相等(等“近”)时,才考虑“小”。如
方式一支链的位号和为2+5+3=10,方式二支链的位号和为2+5+4=11,10<11,所以选择方式一。
(3)第三步——写名称,要按照如下格式:
位号支链名位号支链名某烷,先写小基团,再写大基团。如
可命名为3甲基4乙基己烷。
[典题示例]
[典题2] 下列有关烷烃的命名正确的是( )
D.异戊烷
[方法技巧] 烷烃命名口诀
eq \x(\a\al(选主链,称某烷))⇒eq \x(\a\al(编号位,定支链))⇒eq \x(\a\al(取代基,写在前))⇒eq \x(\a\al(标位置,短线连))⇒eq \x(\a\al(不同基,简到繁))⇒eq \x(\a\al(相同基,合并算))
[学以致用]
2.有机物分子的结构简式为
,其用系统命名法的名称是( )
A.2,5二甲基己烷
B.2,4二甲基3乙基己烷
C.2,5二甲基3乙基己烷
D.3,3,4三甲基己烷
解析:C [该有机物为烷烃,最长主碳链含6个碳,取代基最多,离取代基近的一端编号得到名称为2,5二甲基3乙基己烷。]
[素养提升]
我国在 CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如图:
汽油成分中a物质的系统命名为什么?a物质的一氯代物的同分异构体有几种?
提示:a物质的球棍模型为
1.烷烃的系统名称分为四个部分:①主链名称;②取代基名称;③取代基位置;④取代基数目。这四部分在烷烃名称书写中的先后顺序是( )
A.①②③④
B.③④②①
C.③④①②
D.①③④②
解析:B [烷烃的系统命名书写顺序分别是取代基位置、取代基数目、取代基名称、主链名称。]
2.有一种烃可表示为
,则命名该烃时主链上的碳原子数为( )
A.7
B.8
C.9
D.10
解析:C [该烃的碳骨架结构可表示为
3.下列名称正确的是( )
A.2,3,3三甲基丁烷
B.2甲基3乙基己烷
C.2乙基丁烷
D.4,4二甲基戊烷
解析:B [A的正确名称为2,2,3三甲基丁烷;C的正确名称为3甲基戊烷;D的正确名称为2,2二甲基戊烷。]
4.(2022·河南周口高二月考)烷烃的命名正确的是( )
A.4甲基3丙基戊烷
B.3异丙基己烷
C.2甲基3丙基戊烷
D.2甲基3乙基己烷
解析:D [选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,当最长碳链有多条选择时,选取连有支链最多的为主链,
5.用系统命名法命名下列烷烃:
解析:烷烃命名时必须按照三条原则进行:①选最长碳链为主链,当最长碳链不止一条时,应选支链多的为主链;②给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号;③命名要规范。如(5)对烷烃的命名,若主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且碳原子编号应使总编号和最小。即。
答案:(1)2甲基丁烷 (2)2,4二甲基己烷
(3)2,5二甲基3乙基己烷 (4)3,5二甲基庚烷
(5)2,4二甲基3乙基己烷
(6)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷
[课堂小结]
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