第三章 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机合成关键，系统梳理碳骨架构建（增长、缩短、成环、开环）与官能团引入转化（双键、卤素、羟基等），通过有机合成流程导入，结合已有反应类型搭建学习支架，帮助学生衔接前后知识。 其亮点在于融合科学思维与科学探究，通过羟醛缩合反应分析、肉桂醛合成路线等典例，培养证据推理与模型认知能力，设置“思考探究”“学以致用”环节引导学生设计合成路线，深化结构决定性质的化学观念，助力教师高效教学与学生能力提升。

鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 第1节　有机化合物的合成 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 3.科学探究与创新意识 1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 2．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。 3．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献 分析有机化合物分子中的官能团和化学键，推测可能的断键位置与相应的反应，然后根据反应事实，引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质 通过分析、推理等方法认识有机合成的特征，建立有机合成的思维模型，并能运用相关模型合成一些陌生有机化合物 通过有价值的思维活动，引导学生对比有机物的结构，理解官能团的转化和碳骨架的构建方法。能从有机物的结构出发，设计多种合成方案，运用多种方法优化合成方案，创新合成路线 [知识梳理] [知识点一]　有机合成的流程 　 [知识点二]　碳骨架的构建　 　包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上　增长　或　缩短　碳链，　成环　或　开环　等。 1．碳链的增长 (1)溴乙烷转化为丙酸可表示为 CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr CH3CH2CNeq \o(――→,\s\up17(H＋/H2O),\s\do15(　))CH3CH2COOH [知识点三]　消去反应　 1．实验室制乙烯 (1)原理：　CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170℃))CH2===CH2↑＋H2O　。 CH3CH2CNeq \o(――→,\s\up17(H2O，H＋))CH3CH2COOH。 (2)乙醛制取丙烯酸的转化过程可表示为 (3)羟醛缩合反应(以乙醛为例)过程可表示为 2．常见的缩短碳链的方法 (1)丙烯被酸性KMnO4溶液氧化的过程可表示为 CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up17(KMnO4H＋))CH3COOH＋CO2↑。 (2)无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为 CH3COONa＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(CaO),\s\do15(△))CH4↑＋Na2CO3。 [知识点四]　官能团的引入与转化　 1．官能团的引入 (1)引入碳碳双键。 由CH3CH2OH制取CH2===CH2的化学方程式： 　CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170℃))CH2===CH2↑＋H2O　。 (2)引入卤素原子。 CH2===CH2与HCl反应的化学方程式： 　CH2===CH2＋HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3CH2Cl　。 (3)引入羟基。 CH2===CH2与H2O反应的化学方程式： 　CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3CH2OH　； CH3CH2Br在NaOH溶液中发生取代反应的化学方程式： 　CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBr　。 (5)引入羧基。 RCH2CH===CH2被酸性KMnO4溶液氧化的过程可表示为 　RCH2CH===CH2eq \o(――→,\s\up17(KMnO4H＋))RCH2COOH＋CO2↑　； CH3CH2CN在酸性溶液中转化的过程可表示为　CH3CH2CNeq \o(――→,\s\up17(H2O，H＋))CH3CH2COOH　。 2．官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 (1)种类变化：例如CH3CH2OH→CH3CHO的转化 　2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O　。 (2)数目变化：例如CH3CH2Br→CH2BrCH2Br的转化 CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　，　 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br　。 (3)位置变化：例如CH3CH2CH2OH―→CH3CHOHCH3的转化 　CH3CH2CH2OHeq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3CH===CH2↑＋H2O　， 　CH3CH===CH2＋HBreq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CHBrCH3　， 　CH3CHBrCH3＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))CH3CHOHCH3＋NaBr　。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架×的构建和官能团的引入。(　√　) (2)绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物。(　×　) (3)用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，可先与HBr加成，再与HCl加成。(　×　) (4)化学反应CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br可引入溴原子。(　√　) (5)若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为：消去→加成→取代→氧化。(　√　) (6)丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化后可以得到甲酸和乙酸。( × ) (7)利用加成反应和取代反应可以缩短碳链。(　×　) (8)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。(　√　) 碳骨架的构建 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 　利用羟醛缩合反应增长碳链 受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的α­H活泼性增强。在一定条件下，分子中含有α­H的醛会发生分子间加成反应。例如： 1．写出丙醛发生的羟醛缩合反应。 提示：CH3CH2CHO＋CH3CH2CHOeq \o(――→,\s\up17(OH－)) 2．把乙醛和丙醛混合发生羟醛缩合反应，可能得到几种羟基醛？试写出它们的结构简式。 提示：有四种。结构简式分别为 3．两种均含有α­H的醛进行羟醛缩合会得到多种羟基醛的混合物，在有机合成上是没有意义的。但如果有一种醛没有α­H，与一种含有α­H的醛进行羟醛缩合在有机合成中还是常用的方法。试写出苯甲醛与乙醛的羟醛缩合反应。 [核心突破] 1．碳链的增长 2．碳链的减短 3．开环与成环 (1)开环反应 (2)成环反应 [特别提醒]　①通过羟醛缩合增长碳链时，至少一种分子中含有α­H才能完成该反应。 ②酯化反应虽然可以使主链上的碳原子数增加，但同时在主链上引入了氧原子。故一般情况下，不把酯化反应列为增长碳链的反应。 [典题示例] [典题1]　(2022·大连高二检测)仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团引入和转化，完成下题： 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： CH3CHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up17(OH－))CH3CHCH2CHOOH 肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的： 已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答： (1)肉桂醛F的结构简式为　_________　；E中含氧官能团的名称为　___________　。 (2)反应①～⑥中符合绿色化学思想的是　__________________________　。 (3)写出下列反应的化学方程式： ②　____________________________　； ⑤　____________________________　。 写出有关反应的类型：③______________________________； ⑥　_____________　。 (4)符合下列要求的E物质的同分异构体有　______　种(苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位，且属于酯类)。 解析：CH2===CH2和水发生加成反应生成A，则A是C2H5OH。C2H5OH催化氧化生成B，则B是CH3CHO。反应③是卤代烃的水解反应，则C是苯甲醇。苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，即D的结构简式为。根据已知条件可知反应⑤发生已知信息的反应，则E的结构简式为。 E发生消去反应生成F，则F的结构简式为。 (1)根据以上分析可知肉桂醛F的结构简式为。E中含氧官能团的名称为羟基和醛基。(2)①、⑤是加成反应，则反应①～⑥中符合绿色化学思想的是①⑤。 (3)反应②的化学方程式为2C2H5OH＋O2eq \o(――→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O；反应⑤的化学方程式为。根据以上分析可知反应③是取代反应，反应⑥是消去反应。 (4)苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位，且属于酯类，则另一个取代基是—OOCCH3或—CH2OOCH或—COOCH3，因此共计是3种。 [易错提醒]　(1)羟醛缩合反应实质是加成反应，参加反应的两种醛(或者醛和酮)至少有一种含有α­H才可发生反应。 (2)羟醛缩合反应产物可发生消去反应生成不饱和醛。 [学以致用] 1．(2022·哈尔滨高二检测)在稀酸或稀碱的作用下，一分子醛的α­氢原子(即与—CHO相邻碳原子上的氢)加成到另一分子醛的氧原子上，其余部分加成到羰基碳原子上，生成的产物称为β­羟基醛，这个反应叫做羟醛缩合。 试写出以乙醛为原料制取1­丁醇的化学方程式。 __________________________________________________; __________________________________________________; __________________________________________________。 解析：用乙醛制取1­丁醇，乙醛分子中是两个碳原子，1­丁醇分子中是四个碳原子，根据已知，首先发生羟醛缩合。在氢氧化钠溶液的作用下，2分子的乙醛得到β­羟基丁醛。β­羟基丁醛和1­丁醇相比，β­碳原子上的羟基可以通过消去反应先变成碳碳双键，然后再和氢气加成变为碳碳单键，醛基可以通过和氢气加成变成羟基。所以依次发生羟醛缩合反应、消去反应和加成反应，最终得到1­丁醇。 答案： 官能团的引入与转化 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 由乙烯合成乙二酸二乙酯，其合成路线可概括如下： 1．结合我们前边学过的知识，你能想到的在有机物中引入卤素原子的方法有哪些？ 提示：①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。 2．结合官能团的引入和转化方法，分析如何由乙烯合成乙酸乙酯？写出合成路线，并指明每步反应的类型。 提示： [核心突破] 1．官能团的引入 类别 反应物 化学方程式 碳碳 双键 CH3CH2OH 　CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170 ℃)) CH2===CH2↑＋H2O　 CH3===CH2Br 　CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　 卤素 原子 CH2===CH2与HCl 　CH2===CH2＋HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3CH2Cl　 CH3CH2OH与HBr 　CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up17(△))CH3CH2Br＋H2O　 羟基 CH2===CH2与H2O 　CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3CH2OH　 CH3CH2Cl CH3CH2Cl＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaCl CH3CHO与H2 CH3CHO＋H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) CH3CH2OH 羧基 RCH2CH===CH2 RCH2CH===CH2eq \o(――→,\s\up17(KMnO4H＋)) RCH2COOH＋CO2↑ CH3CH2CN CH3CH2CNeq \o(――→,\s\up17(H2O、H＋)) CH3CH2COOH 羰基 2.官能团的消除与衍变 (1)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基。 ③通过加成反应或氧化反应等消除醛基。 (2)官能团的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变。常见的有三种方式： ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如烃eq \o(,\s\up17(卤代),\s\do15(消去))卤代烃eq \o(,\s\up17(取代),\s\do15(取代))醇eq \o(,\s\up17(氧化),\s\do15(还原))(醛)eq \o(――→,\s\up17(氧化))羧酸eq \o(,\s\up17(酯化),\s\do15(水解))酯。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(消去),\s\do15(—H2O))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(加成),\s\do15(＋Cl2))Cl—CH2—CH2—Cleq \o(――→,\s\up17(取代),\s\do15(　))HO—CH2—CH2—OH。 ③通过某种手段，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2Cleq \o(――→,\s\up17(消去),\s\do15(　))CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up17(加成))。 [拓展提升]　官能团的保护 在有机合成过程中，常常会遇到一种氧化剂能够氧化多种官能团的现象，而合成目标产物只需要氧化其中一个官能团。这种情况下，其他的官能团需要先被保护起来。高中化学中常见的几种官能团保护方法如下： 1．酚羟基 酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 保护方法：(1)用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，后酸化恢复为酚。 (2)用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化恢复为酚。 2．氨基 氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 保护方法：先用盐酸转化为盐，后加氢氧化钠溶液重新转化为氨基。 3．碳碳双键 碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。 保护方法：先与氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用氢氧化钠醇溶液通过消去反应恢复为碳碳双键。 CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(HCl))CH3CH2Cleq \o(――→,\s\up17(NaOH/醇),\s\do15(△))CH2===CH2 4．醛基 醛基也容易被氧化剂氧化。 保护方法是与醇(如乙醇、乙二醇)加成保护。 [典题示例] [典题2]　(2022·山东济南章丘高二月考) Aeq \o(――→,\s\up17(Br2/CCl4),\s\do15(①))Beq \o(――→,\s\up17(氢氧化钠溶液、△),\s\do15(②))C A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3 B．C在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 C．B中含有的官能团有溴原子、碳碳三键 D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 解析：B　[根据题意分析可得A为CH2===CHCH===CH2，B为BrCH2CH===CHCH2Br，C为HOCH2CH===CHCH2OH。A为CH2===CHCH===CH2，名称为1,3­丁二烯，选项A错误；C为HOCH2CH===CHCH2OH，在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛，选项B正确；B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，选项C错误；由上述分析可知，①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、取代反应，选项D错误。] [易错警示]　在分子中引入多个不同的官能团时，必须考虑以下几点：①后一步反应对已有官能团的影响。例如，卤代烃和酯都会在碱性条件下发生取代(水解)反应，若分子中同时存在卤素原子和酯基，一般不考虑利用这一反应除掉酯基而保留卤素原子。有时为了得到理想的化合物，可以考虑对已有基团加以保护。②先引入官能团对后引入官能团的位置的影响作用，决定了多种官能团引入的先后顺序。 [学以致用] 2．(2022·安徽怀宁中学高二月考)已知：CH3—CH===CH2＋HBreq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3—CHBr—CH3(主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。下列说法正确的是(　　 ) 　 [素养提升] 工业生产中常用乙烯水化法和葡萄糖发酵法生成乙醇。除乙烯和葡萄糖外还有三种有机物也可通过一步反应生成乙醇，并且乙烯、葡萄糖和这三种有机物分别属于不同种类的有机物。 1．写出葡萄糖制备乙醇的化学方程式(有机物均用结构简式表示)。 提示：CH2OH(CHOH)4CHOeq \o(――→,\s\up17(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。 2．举例写出除乙烯、葡萄糖外能一步反应得到乙醇的三类有机物的结构简式。 提示：CH3CHO、CH3CH2Br、CH3COOC2H5。 3．根据情境分析，要在有机物中引入羟基，可通过哪些反应？ 提示：卤代烃和酯的水解、烯烃水化、醛酮还原等。 1．下列反应中一定能使碳链增长的是(　　 ) A．乙醇与卤化氢反应 B．丙醛与HCN的加成反应 C．1­丙醇与浓硫酸共热到170 ℃ D．1­丁烯与H2加成 答案：B 2．肉桂酸的结构简式为，它不可能具有的性质是(　　) A．能发生消去反应 B．能发生聚合反应 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．水溶液呈酸性 解析：A　[A.分子中不含能水解的官能团，故A错误；B.含有碳碳双键，可发生聚合反应，故B正确；C.含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，故C正确；D.含有羧基，具有酸性，故D正确。故选A。 ] 3．由乙醇制取乙二酸乙二酯的途径包含下列反应类型，其顺序正确的是(　　 ) ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④消去反应　⑤酯化反应 A．①②③④⑤　　　 B．④②①③⑤ C．②①③④⑤ D．④②③①⑤ 解析：B　[乙醇与浓硫酸共热在170 ℃时发生消去反应产生乙烯，然后乙烯与溴单质发生加成反应产生1,2­二溴乙烷，1,2­二溴乙烷在NaOH的水溶液中加热发生取代反应产生乙二醇，乙二醇发生氧化反应产生乙二酸，乙二酸与乙二醇在浓硫酸存在时加热发生酯化反应产生乙二酸乙二酯，故反应的顺序是④②①③⑤，选项B正确。] 4．已知反应类型：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应，其中能在有机化合物的分子中引入羟基官能团的正确组合有(　　 ) A．(a)(b)(c) B．(a)(d)(e) C．(b)(d)(e) D．(b)(c)(d)(e) 解析：C　[酯化反应可消除羟基；消去反应也可消除羟基；取代反应可以引入羟基，例如卤代烃在NaOH水溶液加热条件下的取代反应、酯的水解反应；加成反应可以引入羟基，例如乙烯与水发生加成反应制乙醇等，则选项C符合题意。] 5．乙烯是重要的化工原料，以乙烯为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出)： 按下列要求填空： (1)聚乙烯的结构简式是　__________　，乙醛的结构简式是　____________　。 (2)反应①的化学方程式是　__________________　，反应类型是　________　。 (3)反应③的化学方程式是　__________________　，反应类型是　____________　。 (4)反应⑤的化学方程式是　__________________　，反应类型是　__________　。 (2)乙烯与溴发生加成反应生成1,2­二溴乙烷，化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。 (3)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，该反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3CH2OH。 [课堂小结] $