第二章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（鲁科版）

该高中化学课件围绕选择性必修2核心内容，通过教材知识梳理与快速预览搭建学习支架，串联物质结构、性质及反应规律的前后知识脉络，帮助学生系统构建化学观念。 其亮点在于融合模型方法与实验视频资源，通过重点问题精解和易错自诊断培养科学思维与探究能力，如利用结构模型解析性质规律，实验视频辅助实践理解。既助学生深化知识应用，又为教师提供系统教学工具，提升课堂效率。

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　按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、　氯代烃　、溴代烃、碘代烃。 3．制备 可以通过石油化学工业易得的烷烃和烯烃为原料，利用烷烃与卤素单质的　取代　反应和烯烃与卤素单质以及氢卤酸的　加成　反应来制取卤代烃。 4．用途 常用作　麻醉剂　、　溶剂　以及许多药物合成的中间体。 [知识点二]　1­溴丙烷　 1．分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C3H7Br CH3CH2CH2Br —Br 2.化学性质 (1)取代反应 卤代烃在NaOH的水溶液中共热时容易发生取代反应(也叫水解反应)。写出1­溴丙烷在NaOH的水溶液中共热时发生反应的化学方程式： CH3CH2CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应。 1­溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，发生消去反应。写出反应的化学方程式： CH3CH2CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。 [微思考] 1．利用1­溴丙烷的消去反应制备丙烯时，若1­溴丙烷中混有2­溴丙烷，则对所制取的丙烯纯度是否有影响？ 提示：没有影响。因为2­溴丙烷发生消去反应时也是得到丙烯，该反应的化学方程式为＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。 2．举例说明是否所有的卤代烃都能发生消去反应。 提示：不是。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃。(　×　) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(　×　) (3)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。(　√　) (4) 碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。(　×　) (5) 既能发生消去反应，又能发生取代(水解)反应。(　√　) (6)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。(　×　) (7)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤素原子的不同进行分类的。(　×　) (8)卤代烃均不溶于水，但大都易溶解在有机溶剂中。(　√　) 卤代烃的化学性质和检验 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 取一支盛有少量1­溴丙烷的试管，加入1 mL 5% NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支盛有1 mL 2 mol·L－1硝酸的试管中，然后加入2～3滴2% AgNO3溶液。 (1)写出1­溴丙烷在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式，并注明反应类型。 提示：CH3CH2CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr，取代反应。 (2)实验过程中HNO3的作用是什么？ 提示：HNO3的作用是中和未反应的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰Br－的检验。 (3)滴加AgNO3溶液后有什么现象？ 提示：会产生淡黄色沉淀。 [核心突破] 1．卤代烃的取代反应(在NaOH的水溶液中)与消去反应 (1)在NaOH的水溶液中的取代反应 卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时，只断裂碳卤键()，卤素原子被羟基取代生成相应的醇，因此所有的卤代烃均能在NaOH的水溶液中发生取代反应，只是难易程度不同。 (2)消去反应 ①消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成含不饱和键的化合物。 例如：――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))INCLUDEPICTURE"147+.tif" ＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O。 ②卤代烃的消去反应规律 a．没有β­C原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 b．有β­C原子，但β­C原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 c．卤素原子所连碳原子有两个相邻碳原子，且两个相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 3发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 ③二元卤代烃发生消去反应后可在有机化合物中引入三键。 例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O 2．卤代烃的消去反应与取代反应(在NaOH的水溶液中)的比较 反应类型 取代反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH的乙醇溶液、加热 反应实质 —X被—OH取代 脱去HX分子，形成不饱和键 断键位置 C—X键断裂 C—X键与C—H键断裂 结构要求 卤代烃在加热条件下都能在NaOH的水溶液中发生取代反应 (1)含有两个或两个以上的碳原子； (2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 反应特点 有机化合物碳骨架不变，官能团—X变为—OH 有机化合物碳骨架不变，官能团—X变为或—C≡C— 主要产物 醇 烯烃或炔烃 3.卤代烃中卤素原子的检验 RXeq \o(――→,\s\up17(加NaOH水溶液),\s\do15(△)) eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH)) eq \o(――→,\s\up17(加稀硝酸酸化)) eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaNO3)) eq \o(――→,\s\up17(加AgNO3溶液)) eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子,若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子)) 特别提醒：加入稀硝酸酸化的目的：①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 [典题示例] [典题1]　(双选)卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　 ) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 解析：BC　[本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C—X键，发生消去反应时，要断C—X键和β位碳原子上的C—H键(即③)。] [学以致用] 1．溴乙烷是一种重要的化工原料，下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是(　　 ) A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．C与Br之间的共用电子对偏向C原子 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 解析：A　[溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；由于Br原子吸引电子的能力较强，C、Br之间的共用电子对偏向Br原子；乙烯与溴水反应生成1,2­二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。] 卤代烃的制备 (素养形成——科学态度与社会责任) [思考探究] 乙酸苄酯()存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。纯品用于配制茉莉型等花香香精和皂用香精，普通品用作树脂的溶剂，也用于喷漆、油墨等。 烟叶中含有乙酸苄酯 实验室中可用甲苯和乙酸为原料合成乙酸苄酯，合成路线如下： (1)写出反应①②③的反应类型。 提示：均为取代反应。 (2)写出反应②的化学方程式。 (3)结合反应①思考，可通过哪些反应制备卤代烃？ 提示：可通过烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应制备卤代烃；可通过烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制备卤代烃；可通过醇与卤化氢的取代反应制备卤代烃。 [核心突破] 卤素原子的引入是改变分子结构的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入—X有以下三种途径： 1．烃与卤素单质的取代反应，如： 2．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH===CH2＋HBreq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3—CHBr—CH3 CH≡CH＋HBreq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))Br—CH===CH2 3．醇与卤化氢的取代反应，如CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up17(△))CH3CH2Br＋H2O [典题示例] [典题2]　已知苯可以进行如下转化： 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为　________　，化合物A的化学名称为　________　。 (2)化合物B的结构简式为　________　，反应②的反应类型为　________　。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯___________________________ _____________________________________________________。 解析：(1)苯的分子式为C6H6，与氢气反应后生成A，A的分子式为C6H12，即此反应类型为加成反应，A的结构简式为，此有机物为环己烷。(2)根据A和B分子式确定，A生成B发生取代反应，即B的结构简式为，对比B和C的结构简式，去掉一个氯原子和氢原子，添加一个碳碳双键，B→C发生消去反应。(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水且不溶于水的液体，因此可用水进行鉴别。 答案：(1)加成反应　环己烷　 (2) 　 消去反应 (3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯 [学以致用] 2．(2022·桂林十八中高二期中)由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(　　 ) A．消去、加成、取代 B．加成、消去、取代 C．取代、消去、加成 D．消去、加成、消去 解析：A　[由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHClCH3，则2­氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH===CH2，CH3CH===CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成1,2­丙二醇，故选A。] [素养提升] 中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”。已知，大气中的臭氧每减少1%，照射到地面的紫外线就增加2%，人的皮肤癌就增加3%，还受到白内障、免疫系统缺陷和发育停滞等疾病的袭击。 (1)氟氯代烷是烷烃吗？为什么？ 提示：不是，因其中含有氟和氯两种元素。 (2)C3H6FCl有一种结构是CH2Cl—CHF—CH3，试预测其发生完全水解反应的产物是什么？ 提示：1,2­丙二醇。 1．下列物质不属于卤代烃的是(　　 ) A．CH2ClCH2Cl　　　　　 B． C．氯乙烯 D．四氯化碳 解析：B　[根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。] 2．在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中化学键如图所示。 则下列说法正确的是(　　 ) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 解析：C　[卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，即图中①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X键和邻位C上的C—H键，则断裂①③。] 3．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(　　 ) A．丁属于芳香烃 B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙发生消去反应得到两种烯烃 解析：B　[烃只含有C、H两种元素，丁不属于芳香烃，故A错误；甲和丙中加入NaOH溶液共热，水解生成氯化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共热，水解生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，故B正确；甲只含有1个碳原子，加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成；丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应， 故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成，故C错误；乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，故乙发生消去反应，只能生成1种烯烃，故D错误。] 4．由1­氯环己烷()制备1,2­环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　 ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 5．带有支链的烷烃A(Mr＝86)只有三种一氯取代产物B、C和D。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B、D的进一步反应如图所示。 请回答： (1)G的结构简式是　___________________　。 (2)B→F的反应条件是　_______　。 (3)B转变为E的反应属于　_______　(填反应类型名称)。 (4)F与I的关系是　_______　。 解析：烷烃A的相对分子质量为86，根据烷烃通式或用商余法可以求出烷烃A的分子式为C6H14，一氯代物有3种的烷烃结构简式(有3类氢原子)为，其3种一氯代物分别是 溶液共热，都只能得到有机化合物E，则B、D应是 答案：(1) 　(2)NaOH的水溶液，加热　 (3)消去反应　(4)同分异构体 [课堂小结] $