第三章 第1节 第2课时 有机化合物中的官能团 同分异构现象和同分异构体-【创新教程】2025-2026学年高中化学必修第二册五维课堂教师用书word（鲁科版）

本讲义聚焦有机化合物的官能团识别与分类、同分异构现象及同分异构体书写判断这一核心知识点，通过实验探究（如乙酸、柠檬酸与碳酸钙反应）引入官能团概念，系统梳理烃的衍生物分类，再结合丁烷、戊烷实例讲解同分异构现象，以“减碳法”“等效氢法”构建书写判断的学习支架。 该资料以实验探究为基础培养科学探究与实践能力，通过“减碳法”“等效氢法”训练科学思维中的模型认知与证据推理，典例解析与分层练习结合，课中辅助教师高效授课，课后助力学生巩固知识、查漏补缺，凸显有机化学“结构决定性质”的学科特色。

第2课时　有机化合物中的官能团　同分异构现象和同分异构体 课程标准 核心素养 1.了解有机物的简单分类、官能团等定义，通过学习会识别简单有机物中含有的官能团的种类 2．理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体 ①宏观辨识与 微观探析 能从物质所含官能团的角度入手对常见有机物进行分类，能识别简单有机化合物中常见的官能团 ②证据推理与 模型认知 能识别有机化学中常见的同分异构体 ③科学探究与 创新意识 与同学合作完成实验操作，能运用多种方式收集实验证据，基于实验事实得出结论，提出自己对有机物结构的看法 [知识梳理] 一、有机化合物中常见的官能团 1．实验探究 实验操作 现象 结论 有　无色气泡　产生，CaCO3逐渐　溶解　 乙酸中含有　酸性　基团 有　无色气泡　产生，CaCO3逐渐　溶解　 柠檬酸中含有　酸性　基团 无明显现象，CaCO3 不溶解 乙醇中　不含有酸性　基团 2.相关概念 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被　其他原子或原子团　代替后的有机化合物。 (2)官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物　共同特性　的原子或原子团。 (3)按官能团对有机物进行分类(填相关有机物的官能团名称) 二、同分异构现象与同分异构体 1．同分异构现象：化合物具有相同的　分子式　，但具有不同　分子结构　的现象，称为同分异构现象。 2．同分异构体：　分子式　相同而　分子结构　不同的化合物互为同分异构体。 3．规律：有机物中碳原子数越多，同分异构体数目越多。如丁烷有两种同分异构体，戊烷则有三种。 (1)根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格： 物质 正丁烷 异丁烷 结构式 结构 简式 CH3—CH2—CH2—CH3 分子式 　C4H10　 　C4H10　 沸点 －0.5 ℃ －11.7 ℃ 差异 分析 原子的结合顺序　不同　，化学键 类型　相同　，物质类别　相同　 (2)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式： 正戊烷：　CH3(CH2)3CH3　，异戊烷：　　，新戊烷：　　。 同分异构体的书写与判断 1．烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 　如C6H14的同分异构体： (1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C (2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： 注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则与直链情况相同，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 (3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。 2．烃的一元取代产物同分异构体数目的判断 (1)对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢”法，所谓“等效氢”就是位置等同的氢原子。烃中等效氢原子有几种，其一元取代产物就有几种。 (2)等效氢原子的判断方法。 ①连在同一碳原子上的氢原子等效。 如CH4分子中的4个氢原子是等效的，则甲烷的一氯代物只有一种。 ②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，则新戊烷的一氯代物只有一种。 ③处于对称位置上的氢原子等效。 如，分子中的18个氢原子等效。 [典例示范] [典例] 下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是(　　) 解析：C　[A、B两项生成两种一氯代烃；C项生成一种一氯代烃；D项可生成四种一氯代烃。] [学以致用] 下列叙述正确的是(　　) A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质 B．通式相同的不同物质一定属于同系物 C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 解析：C　[分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质；通式相同的不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6，因此不一定是同分异构体。] 1．萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮。萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能： 关于荧光素说法不正确的是(　　) A．属于有机物　　　 B．属于烃 C．属于烃的衍生物 D．有羧基 解析：B　[荧光素中含有C、H、O、N、S元素，为有机化合物，因其分子中不全是C、H两种元素，故其不为烃，而是烃的衍生物。分子中有羟基和羧基两种含氧官能团。] 2．下列常见原子或基团中，不属于官能团的是(　　) A．—COOH B．—OH C．CH3CH2— D． 解析：C　[官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团，乙基(—CH2CH3)不属于官能团，而其余的基团均属于官能团。] 3．同分异构现象是有机化学中的一种普遍现象。互为同分异构体的丁烷和异丁烷不可能具有(　　) A．相同的沸点 B．相同的相对分子质量 C．相同的组成元素 D．相同的分子式 解析：A　[根据同分异构体的概念可知，互为同分异构体的物质具有相同的分子式，则一定有相同的组成元素和相同的相对分子质量，B、C、D均正确；“异构”表明有不同的结构，但结构的不同，导致熔沸点不同，A错误。] 4．关于分子式为C5H11Br的同分异构体的说法正确的是 (不考虑立体异构)(　　) A．共有6种 B．共有7种 C．共有8种 D．共有9种 解析：C　[戊烷C5H12有3种同分异构体，分别是正戊烷(省略氢原子)：C—C—C—C—C，有3种不同的氢原子，故—Br取代—H有3种可能；异戊烷：，有4种不同的氢原子， 故—Br取代—H有4种可能；新戊烷：，有1种氢原子， 故—Br取代—H有1种可能。则C5H11Br的同分异构体有CH2BrCH2CH2CH2CH3、CH3CHBrCH2CH2CH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、 5．同分异构现象在有机物中广泛存在。有关同分异构体的下列说法不正确的是(　　) A．戊烷的同分异构体有3种 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者不一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体 解析：C　[A.戊烷有三种结构，A正确；B.只能确定最简式相同，如C2H4和C3H6，分子式不一定相同，B正确；C.相对分子质量相同，分子组成不一定相同，如C2H4和CO，C错误；相对分子质量相同而且各元素的质量分数相同，可推出相同的分子式，但由于是不同化合物，结构一定不同，故互为同分异构体，D正确。] 1．下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是(　　) ①CH3CH2CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH2CH3 A．①和③　　　　　 B．②③⑤ C．①和② D．③和④ 解析：B　[根据同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，首先找出具有相同碳原子数的有机物：①④都有5个碳原子，②③⑤都有6个碳原子，然后再看它们的结构，都是烷烃，且结构不同，所以①④互为同分异构体，②③⑤互为同分异构体。] 2．有机物与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：C　[该分子可以看成是在第2位C原子上连接有3个甲基和1个乙基，所以该分子中有4种不同位置的C原子，由于第2位C原子上没有H原子可以被取代，所以只有3种不同位置的H原子，因此其一氯代物有3种。] 3．对于烷烃的结构和性质的下列说法不正确的是(　　) A．丙烷和丁烷互称为同系物 B．的一溴代物有4种 C．沸点： 丙烷>正丁烷>异丁烷 D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体 解析：C　[A.丙烷和丁烷结构相似，在分子组成上相差1个CH2原子团，互称为同系物，选项A正确；B. 的一溴代物有4种，选项B正确；C.组成和结构相同的有机物，相对分子质量越大，沸点越高，烷烃同分异构体中支链越多，沸点越低，相对分子质量：正丁烷＝异丁烷>丙烷，但异丁烷支链多，所以沸点低，即沸点为正丁烷>异丁烷>丙烷，选项C不正确；D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式相同，结构不同，互为同分异构体，选项D正确。] 4．有关化学基本概念的辨析不正确的是(　　) A．灰砷、黑砷、黄砷是同素异形体 B．为同一种物质 C．铀的同位素很多，其中U、U、U是三种天然放射性同位素 D. CH3—CH3和CH3—CH＝CH2互称为同系物 解析：D　[灰砷、黑砷、黄砷都是砷元素组成的不同单质，A正确；都是丙烷的同一种二氯代物，属于同种物质，B正确；U、U、U的质子数都为92，属于同位素，C正确；CH3—CH3和CH3—CH===CH2的结构不相似，不能互为同系物，D错误。] 5．根据下表中烃的分子式排列规律，关于空格中烃的说法正确的是(　　) 1 2 3 4 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 5 6 7 8 C6H12 C7H16 C8H16 A.有3种同分异构体 B．有4种同分异构体 C．相对分子质量为36 D．碳氢原子数之比是1∶2 解析：A　[分析表格可以发现碳原子数是依次递增的，而氢原子每两组依次相差4，从而推出第5种烃的分子式应为C5H12(戊烷)，它有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷、新戊烷。结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 6．下列烃分子及其一氯代物各有两种结构的是(　　) A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6 解析：C　[A、B、D项的物质没有同分异构体，C项C4H10有CH3CH2CH2CH3和两种结构，其分子中均有2种等效氢原子，即一氯代物都有2种； A、D项的CH4、CH3CH3一氯代物只有一种，B项 CH3CH2CH3的一氯代物有两种结构。] 7．0.1 mol某烷烃在充足的氧气中燃烧，实验测得消耗氧气的体积为24.64 L(标准状况下)。若已知该烃在光照条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物，可推测其结构简式是(　　) 解析：D　[题目提示的信息是“烷烃在充足的氧气中燃烧”，所以产物是二氧化碳和水，设该烷烃的分子式为CnH2n＋2，根据碳元素、氢元素结合氧的多少，得1 mol该烃完全燃烧的耗氧量为 mol。所以 mol＝，得n＝7，故排除B、C两项。A项中的一氯取代物有6种，而D项中的一氯取代物有3种。] 8．分子式为C4H8Cl2，且不考虑立体异构，下列说法正确的是(　　) A．分子中不含甲基的同分异构体共有2种 B．分子中含有一个甲基的同分异构体共有3种 C．分子中含有两个甲基的同分异构体共有4种 D．同分异构体共有5种 解析：C　[C4H8Cl2分子中不含甲基的同分异构体为 (H省略，下同)，只有1种；C4H8Cl2分子中含有一个甲基的同分异构体有 共4种；C4H8Cl2分子中含两个甲基的同分异构体有4种，即、；C4H8Cl2分子共有9种同分异构体。] 9．(双选)下列化学式只表示一种纯净物的是(　　) A．C2H6 B．C4H10 C．C2H4Cl2 D．C2H4 解析：AD　[A是CH3CH3，无同分异构体。B有CH3CH2CH2CH3和两种同分异构体。C中CH2ClCH2Cl与CHCl2CH3是同分异构体。D中C2H4是乙烯(CH2＝CH2)，无同分异构体。] 10．(双选)下列烷烃分子中进行一氯取代反应后，能得到三种不同产物的是(　　) A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2C(CH3)2 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 解析：BD　[烷烃的一氯代物只有三种同分异构体，利用等效氢法可判断B、D项正确。] 11．将符合要求的下列各组粒子填入表格： ①正交硫和单斜硫 ②质子数相同而中子数不同的两种粒子 ③12C、13C、14C ⑤正丁烷和异丁烷 相互关系 组数 同位素 同素异形体 同分异构体 同一种物质 解析：①正交硫和单斜硫是同种元素形成的不同单质，互为同素异形体；②质子数相同而中子数不同的两种粒子，若为分子或离子，则不是同位素；③12C、13C、14C是具有相同质子数，不同中子数的同一元素的不同原子，互为同位素；④分子式相同，结构相同，属于同一种物质；⑤正丁烷和异丁烷是具有相同分子式，结构不同的化合物，互为同分异构体。 答案：③　①　⑤　④ 12．“棱晶烷”是新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体(如图所示)，小黑点表示碳原子，氢原子未标出，请回答下列问题： (1)写出“棱晶烷”的分子式　________　。 (2)“棱晶烷”的二氯取代物有　________　种。 (3)“棱晶烷”有多种同分异构体，任写一种一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式　________　。 解析：(1)根据题意，可知“棱晶烷”分子式为C6H6。 (2)将三棱柱体的一个顶点固定，该碳上的氢原子被氯原子取代，则底面上的另一个点、竖棱上的共线点以及对角线上的点上的氢原子被氯原子代替时产物均不同，所以“棱晶烷”的二氯取代物有3种。 (3)“棱晶烷”的分子式为C6H6，符合条件的同分异构体为。 答案：(1)C6H6　(2)3　(3) (合理即可) 13．国家能源局于2016年9月14日发布《页岩气发展规划(2016－2020年)》，该规划是按照习近平总书记在中央财经领导小组第六次会议上提出的推动能源供给革命、消费革命、技术革命和体制革命指示精神制定的。 (1)页岩气是从页岩层中开采出来的天然气，其主要成分是甲烷，另有少量的乙烷、丙烷和丁烷，它们之间的关系是　________　，通式是　________　，请写出此类有机物中含有5个碳原子，一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式　_______　。　 (2)页岩气的发展将重塑全球的乙烯(CH2＝CH2)市场，使乙烯价格大幅下降，试写出乙烯使溴水褪色的化学方程式　___________________________________　， 该反应的类型是　_____________　反应。　 解析：(1)甲烷、乙烷、丙烷和丁烷为烷烃同系物，通式是CnH2n＋2，含有5个碳原子，一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式为。 (2)乙烯和Br2反应的化学方程式为 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，该反应为加成反应。 答案：(1)同系物　CnH2n＋2　 (2)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 加成 学科网（北京）股份有限公司 $