第七章 第二节 第2课时 烃 有机高分子材料-【创新教程】2025-2026学年高中化学必修第二册五维课堂教师用书word（人教版）

本讲义聚焦烃与有机高分子材料核心知识点，系统梳理烃的概念、分类及苯的特殊结构（介于单双键之间的独特键），延伸至塑料、橡胶、纤维等高分子材料的组成与性能，构建从基础概念到应用的知识支架。 资料通过对比表格（如甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较）和典例分析（如苯结构的证据推理），培养宏观辨识与微观探析能力及科学思维，课中辅助教师系统教学，课后练习题助力学生巩固知识，查漏补缺。

第2课时　烃　有机高分子材料 课程标准 核心素养 1.了解烃的概念，了解常见烃的种类 2．了解高分子化合物的结构特点和基本性质 3．知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途 宏观辨识与 微观探析 1.能从宏观上认识常见高分子材料，了解高分子化合物的结构特点和性质 2．能从微观结构解释塑料、合成纤维、合成橡胶中同类物质的共性和不同类物质性质差异及其原因 一、烃 1．烃的概念：仅含　碳和氢　两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2．烃的分类 3．苯 苯是芳香烃的母体，是一种具有环状结构的不饱和烃，其结构式习惯上简写为　　。实际上苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，常用　　表示苯的结构， 二、有机高分子材料 1．塑料 (1)组成 ①主要成分：　合成树脂　。如　聚乙烯　、　聚丙烯　、聚氯乙烯、酚醛树脂等。 ②特定作用的添加剂：提高塑性的　增塑剂　，防止塑料老化的　防老剂　，增强材料，着色剂等， (2)性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。 2．橡胶 (1)橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是　聚异戊二烯　，结构简式为CH2CCH3CHCH2。其单体为　　；天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应。 (2)橡胶的分类 橡胶 (3)合成橡胶 ①原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。 ②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。 3．纤维 (1)分类 维 (2)合成纤维的性质和用途 ①性质：合成纤维具有　强度高　、　弹性好　、　耐磨　、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。 ②用途：制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。 　 苯的特殊结构与性质 1．结构的特殊性 (1)苯的分子式 苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。 (2)苯的分子结构 苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。 (3)苯分子中的化学键 分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。 2．苯的溴代反应和硝化反应 (1)溴代反应 ①反应物是苯与液溴，苯与溴水不反应；但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。 ②催化剂是FeBr3，反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3。 ③是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。 ④除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。 (2)硝化反应 ①浓硝酸和浓硫酸混合时，应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③一般采用水浴加热，其优点是：受热均匀，便于控制温度。 ④是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。 [温馨提示]　苯分子结构的特殊性决定了其性质的特殊性，因此苯能够发生类似烷烃的取代反应，又能够发生类似烯烃的加成反应，但又不同于烷烃和烯烃。 [典例示范] [典例1] 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有(　　) ①苯的间位二元取代物只有一种 ②苯的邻位二元取代物只有一种 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应 A．①③④ 　　　　　　 B．③④⑤ C．②③⑤ D．①③⑤ 解析：C　[苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物是相同的；邻位二元取代物是不同的；存在碳碳双键应能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴水发生加成反应而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键。] [学以致用] 1．成都某公司在5·12地震中泄漏了大约600 kg化学物质——苯。经应急处理，事故对地表水和地下水的污染不久就得到了有效控制，未造成人员伤亡。下列关于苯的说法中，正确的是(　　) A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 解析：D　[苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键；溴苯的生成是苯和液溴的取代反应。] 　　 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 同一平面 平面正 六边形 与Br2 反应 Br2 试剂 纯溴 溴水 纯溴 反应 条件 光照 无 铁粉 反应 类型 取代 加成 取代 氧化 反应 酸性 KMnO4 溶液 不能使酸性 KMnO4溶 液褪色　　 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 不能使酸性 KMnO4溶液 褪色　　　 燃烧 燃烧时火焰 呈淡蓝色　 燃烧时火焰 明亮，带黑烟 燃烧时火焰明 亮，带浓烟　 鉴别 不能使溴水或 酸性KMnO4 溶液褪色 　 能使溴水或 酸性KMnO4 溶液褪色　 将溴水加入苯 中振荡分层，上 层呈橙红色，下 层为无色　　 [温馨提示]　苯和乙烯都是平面形结构，若苯环与乙烯基相连时，如苯乙烯()，则分子中所有原子可能共平面，但甲苯分子中所有原子不可能共平面。) [典例示范] [典例2] 下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) ①SO2　②CH2===CH2　③ ④CH3CH3 A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①② 解析：D　[SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH2===CH2中有双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。] [学以致用] 2．下列关于苯的说法中正确的是(　　) A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上 B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色 D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应 解析：D　[环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上，凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。] 1．下列关于苯的说法不正确的是(　　) A．分子式为C6H6 B．所有的原子在同一平面上 C．存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构 D．存在介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 解析：C　[苯的分子式为C6H6，A项正确；苯分子是平面正六边形结构，分子中12个原子在同一平面上，B项正确；苯的性质稳定，6个碳碳键完全相同，不存在碳碳双键和碳碳单键，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，C项错误，D项正确。] 2．下列有关乙炔的说法正确的是(　　) A．结构简式CHCH B．乙炔属于饱和烃 C．最简式为C2H2 D．分子中含碳碳三键，能发生加成反应 解析：D　[乙炔分子式C2H2，最简式CH，结构简式，分子中含碳碳三键，能发生加成反应，属于不饱和烃，仅D正确。] 3．下列说法不正确的是(　　) A．棉花、羊毛均属合成纤维 B．农林产品中的纤维素可加工成黏胶纤维 C．“神舟”飞船航天员穿的航天服使用了多种合成纤维 D．聚丙烯纤维是加聚反应生成的 解析：A　[棉花、羊毛属于天然纤维，A错误；利用农林产品中的纤维素可加工成黏胶纤维，B正确；合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀等优良性能，C正确；聚丙烯纤维由丙烯发生加聚反应生成，D正确。] 4．下列说法正确的是(　　) A．聚乙烯、乙烯均能使溴水褪色 B．高分子材料中的有机物均为线型结构 C．橡胶老化发生了化学反应 D．聚苯乙烯的单体是苯和乙烯 解析：C　[聚乙烯分子中无碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误；高分子材料中的有机物有的为线型结构，有的为网状结构，B错误；橡胶老化是因为被氧化所致，发生了化学反应，C正确；聚苯乙烯的单体是苯乙烯，D错误。] 5．通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。 提出问题：苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构吗？ (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使　______________　褪色。 (2)实验验证： ①苯不能使　______________　褪色。 ②经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键　________　；6个碳原子和6个氢原子都在同一　________　上。 (3)结论：苯结构简式中的双键与烯烃的双键　________　，苯没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子　________　碳碳单、双键交替的环状结构。 (4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构式可用　____________　表示。 解析：若苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构，就应该具有碳碳双键的典型性质：能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。 答案：(1)酸性KMnO4溶液(或溴水) (2)①酸性KMnO4溶液(或溴水)　②完全相同　平面 (3)不同　不是　(4) 一、单项选择题 1．下列关于有机物的说法正确的是(　　) A．乙烯的分子式为CH2＝CH2 B．甲烷结构简式为CH4 C．乙炔的结构简式为C2H2 D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色说明它具有漂白性 解析：B　[A项应为C2H4；C项C2H2是乙炔的分子式，其结构简式应为；D项乙烯发生了氧化反应，无漂白性。] 2．下列物质的分子中，所有原子不都在同一个平面上的是(　　) A．苯　　　　　　　　　 B．甲苯 C．乙烯 D．乙炔 解析：B　[苯是平面形结构，所有原子在同一个平面上，A不符合题意；甲苯中有甲基，所有原子不可能在同一个平面上，B符合题意；乙烯具有平面结构，所有原子在同一个平面上，C不符合题意；乙炔为直线形分子，所有原子在同一个平面上，D不符合题意。] 3．下列说法正确的是(　　) A．乙烷易发生加成反应 B．丙烯(CH3CH＝CH2)使酸性KMnO4溶液和溴水褪色的原理相同 C．X气体通入溴水中，溴水褪色，则X气体一定为乙烯 D．可用酸性KMnO4溶液区别甲烷和乙烯，根本原因是二者结构不同 解析：D　[乙烷是饱和烃，不能发生加成反应，A项错误；丙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，使溴水褪色发生的是加成反应，B项错误；X气体也可能是SO2等，C项错误。] 4．下列说法正确的是(　　) A．乙烷和乙烯属同系物 B．甲烷与氯气在光照条件下的反应属于置换反应 C．工业上可以通过乙烯与氯气发生加成反应制取氯乙烷 D．除去乙烷中的乙烯得到纯净的乙烷，可依次通过KMnO4(H＋)溶液、NaOH溶液和浓H2SO4 解析：D　[乙烷和乙烯不属于同系物，A错误；甲烷与氯气在光照条件下的反应属于取代反应，B错误；乙烯与氯气发生加成反应生成1,2­二氯乙烷，C错误；酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，NaOH溶液能吸收CO2，经浓硫酸干燥后可得到纯净的乙烷，D正确。] 5．下列说法正确的是(　　) A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B．聚苯乙烯的结构简式为 　 C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为 D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析：C　[氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错误；聚苯乙烯的结构简式为，B项错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为－CH2－CH2－，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错误。] 6．能说明苯分子结构中不存在单双键交替的事实是(　　) A．苯的二元取代物无同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 解析：B　[苯分子的碳碳原子间若是单双键交替，则其邻位二元取代物应有两种，实际上，苯的邻位二元取代物只有一种，则碳碳原子间不是单双键交替。] 7．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(　　) A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化 B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色 C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染 解析：B　[聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错误。] 二、不定项选择题 8．下列对有机物结构或性质的描述错误的是(　　) A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D．一定条件下，Cl2可与苯发生取代反应 解析：A　[溴水颜色变浅是由于苯萃取出了溴水中的溴，苯与溴水不反应，A错误，B正确；乙烷和丙烯分子中均含有6个H原子，则1 mol乙烷和丙烯的混合物完全燃烧生成3 mol H2O，C正确；一定条件下，Cl2可以与苯发生取代反应生成氯苯，D正确。] 9．下列说法错误的是(　　) A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关 B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同 D．乙烯易发生加成反应和取代反应 解析：CD　[乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都参与反应，A项正确；乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，易发生加成反应，不易发生取代反应，D项错误。] 10．下列说法正确的是(　　) A．等物质的量的乙烯与苯完全燃烧耗氧量不相等 B．乙烯与甲烷的混合气体可通过酸性KMnO4溶液分离 C．苯使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，发生的都是氧化反应 D．可用溴水鉴别乙烯和乙烷 解析：AD　[A项，1 mol C2H4完全燃烧消耗3 mol O2，1 mol C6H6完全燃烧消耗7.5 mol O2，苯耗氧量更多，正确；B项，乙烯可与酸性KMnO4溶液反应，被氧化生成CO2，从而使甲烷中混有CO2，错误；C项，苯不与酸性KMnO4溶液反应，苯使溴水褪色是由于苯萃取溴水中的Br2，错误；D项，乙烯能使溴水褪色，乙烷不能与溴水反应，可用溴水鉴别二者，正确。] 三、非选择题 11．根据要求回答下列有关问题： (1)甲烷与氯气的混合物在漫射光下一段时间，出现白雾： ________________________________________________________________________。 (2)溴水中通入乙烯颜色褪去： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)工业上通过乙烯水化获得乙醇： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)CH4与Cl2在光照条件下生成氯代甲烷(CH3Cl、CH2Cl2等)和HCl，HCl在空气中形成白雾。 (2)CH2＝CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，使溴水褪色。(3)CH2＝CH2与水发生加成反应生成CH3CH2OH。 答案：(1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(合理即可) (2)CH2＝CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br (3)CH2＝CH2＋H2O―→CH3CH2OH 12．已知有机物： 。 (1)该物质苯环上的一氯代物有　________　种。 (2)1 mol该物质和足量溴水混合，消耗Br2的物质的量为　________　mol。 (3)1 mol该物质和H2加成最多消耗H2　________　mol。 (4)下列说法不正确的是　________　(填标号)。 A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应 B．和甲苯属于同系物 C．使溴水褪色的原理与乙烯相同 D．能使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是加成反应 解析：该物质苯环上的4个氢原子都可被Cl原子取代而得到4种不同的产物；与溴水混合发生加成反应，2 mol碳碳双键与2 mol Br2反应；苯环与碳碳双键均可与H2发生加成反应，共可消耗5 mol H2；该物质苯环侧链上含有不饱和键，所以不是甲苯的同系物，同时该物质与酸性KMnO4溶液反应时发生氧化反应。 答案：(1)4　(2)2　(3)5　(4)BD 学科网（北京）股份有限公司 $