内容正文:
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
课程标准
核心素养
1.认识乙烯的结构及其主要性质与应用
2.知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型
3.知道有机化合物之间在一定条件下是可以相互转化的
①宏观辨识与
微观探析
能从原子、分子水平分析乙烯反应的微观特征
②科学探究与
创新意识
能依扰教材给出的问题,设计简单的实验方案
一、乙烯的组成、结构、物理性质
1.乙烯组成的表示方法
2.空间结构
3.物理性质
无色 、稍有气味的气体, 难 溶于水,密度比空气 小 。
二、乙烯的化学性质
1.乙烯的氧化反应
实验
现象及反应
点燃乙烯
火焰明亮,伴有黑烟,同时放出大量热,化学方程式为 C2H4+3O22CO2+2H2O
通入酸性高
锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液褪色
2.加成反应
(1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水) 褪色 ,反应的化学方程式为
CH2CH2+Br2―→CH2Br-CH2Br 。
(2)乙烯与H2加成,反应的化学方程式为
CH2=CH2+H2CH3CH3 。
(3)乙烯与H2O加成,反应的化学方程式为
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 。
(4)加成反应概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他 原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。
3.聚合反应
(1)乙烯之间相互加成可得到聚乙烯,化学方程式为
nCH2=CH2CH2-CH2 。
(2)认识加成聚合反应
①由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是 加成反应 ,称为加成聚合反应,简称加聚反应。
②能合成高分子的小分子物质称为单体;高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为 链节 ;含有链节的数目称为 聚合度 ,通常用n表示。例如:
乙烯的分子结构和性质特点
1.不能将乙烯的结构简式写为CH2CH2,碳碳双键不能省略。
2.乙烯分子中碳原子间的碳碳双键中,有一个键易断裂,决定了乙烯的化学性质比乙烷活泼。
3.由乙烯的球棍模型可以看出乙烯分子为平面结构,两个碳原子和四个氢原子处于同一平面上,它们彼此之间的键角是120°。
4.乙烯和乙烷的结构和性质的比较
分子式
C2H6
C2H4
分
子
结
构
结构式
碳碳键的类别
碳碳单键
碳碳双键
分子内各原子
的相对位置
C、H不全在
一个平面内
6个原子全在
一个平面内
性
质
相同点
(都能燃烧)
2C2H6+7O2
4CO2+6H2O
C2H4+3O2
2CO2+2H2O
不同点
(特征性质)
C2H6+Cl2
C2H5Cl+HCl
CH2===CH2+Br2
―→CH2BrCH2Br
[典例示范]
[典例1] 由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是( )
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.分子中共价键的夹角均为120°
D.分子中共价键数为8,其中有一个碳碳双键
解析:D [丙烯CH2===CH—CH3结构中可看作是CH2===CH2结构中一个氢原子被一个—CH3所替代,显然3个碳原子不在同一条直线上。由于甲基中4个原子不在同一平面上,所以CH2===CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上。丙烯分子中可以看作一个—CH3取代了CH2===CH2中的一个氢原子,又可以看作一个乙烯基(CH2===CH—)取代了甲烷中的一个氢原子,共价键的夹角既有120°,又有部分接近109°28′,故C项错误。]
[规律总结] 此题考查了CH4与CH2===CH2的空间构型,分析有机物空间构型时,要全面分析。
[学以致用]
1.下列说法中,错误的是( )
A.无论乙烯与Br2的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷
解析:C [乙烯分子中含有碳碳双键,决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂,A项正确;乙烯能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C项错误;甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧,火焰明亮有黑烟,D项正确。]
乙烯的氧化反应和加成反应
1.氧化反应
应用及注意事项
燃烧
C2H4+3O22CO2+2H2O
(1)利用燃烧时的现象与甲烷不同,可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
(2)若反应中温度高于100 ℃,则H2O为气体,且反应前后气体体积不变。
(3)完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
被酸性高锰酸钾溶液氧化
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(1)利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。
(2)该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2,所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
2.加成反应
反应模式:CH2===CH2+X2―→CH2XCH2X或
CH2===CH2+XY―→CH2XCH2Y
(1)X2===Br2时
①一般用溴水或溴的四氯化碳溶液,且生成的1,2二溴乙烷为难溶于水的无色透明的油状液体。
②利用反应时溶液褪色的现象,既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯。
(2)XY=HCl时
可利用该反应制取纯净的氯乙烷,而不能用乙烷和氯气的取代反应制取,前者的产物只有一种,但后者的产物是多种氯代乙烷的混合物。
(3)XY=H—OH时
乙烯与水在高温、高压和催化剂作用下才能反应,通常状况下,二者不反应。
(4)X2=很多个CH2===CH2时
乙烯之间相互加成可得到聚乙烯,反应为
[典例2] 下列各反应中属于加成反应的是( )
①CH2CH2+H2OCH3CH2OH
②H2+Cl22HCl
④CH3—CH3+2Cl2CH2Cl—CH2Cl+2HCl
A.①③ B.②③
C.①④ D.②③
解析:A [本题难点是对③的判断,CCH3OH分子里有一个不饱和碳原子,该碳原子与氧原子组成的原子团为CO,由反应产物CH3—CH2—OH可知,该反应是H—H分子里的氢原子跟CO里的不饱和原子直接结合的反应,由此可知,反应符合加成反应的概念,是加成反应。]
[要点归纳] 取代反应与加成反应比较
名称
比较
取代反应
加成反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应前后
分子数目
一般相等
减少
反应特点
可发生分步取代反应
有时只有一种加成方式,有时有多种加成方式
取代反应和加成反应是两类重要的有机反应,饱和烃的特征反应是取代反应,不饱和烃的特征反应是加成反应。
[学以致用]
2.下列反应中能够说明烯烃具有不饱和结构的是( )
A.燃烧 B.取代反应
C.加成反应 D.分解反应
解析:C [加成反应是在不饱和键两端的碳原子上直接加上原子或原子团,故加成反应为不饱和烃的特征反应。]
1.下列说法正确的是( )
A.乙烯的电子式为
B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯分子在空间上呈平面结构
D.乙烯的结构简式为CH2CH2
解析:C [乙烯分子中碳原子间形成的是双键,有两对共用电子对,A项错误;碳原子的半径应比氢原子的大,B项错误;乙烯的结构简式为CH2=CH2,D项错误。]
2.由乙烯的结构和性质推测丙烯()的结构或性质正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.所有的原子都在同一平面内
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与HCl在一定条件下能加成,并只得到一种产物
解析:C [因丙烯分子中含有甲基(-CH3),故丙烯中所有原子不在同一平面内;因丙烯分子同乙烯分子一样含有碳碳双键,所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色,能与溴加成而使溴的四氯化碳溶液褪色,能与HCl加成得到或Cl-CH2CH2CH3两种产物,故选C。]
3.下列反应中,能够说明乙烯分子具有不饱和键的是( )
A.燃烧反应 B.取代反应
C.加成反应 D.化合反应
解析:C [燃烧反应是有机物的共同特征,取代反应是烷烃的特性,化合反应不一定需要碳碳双键。]
4.下列各反应中属于加成反应的是( )
①CHCH+Br2―→BrCH=CHBr
②H2+Cl22HCl
④CH3-CH3+2Cl2CH2Cl-CH2Cl+2HCl
A.①② B.②③
C.①③ D.②④
解析:C [①是加成反应,②是化合反应,③是加成反应,④是取代反应。]
5.某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型。根据下图回答下列问题:
(1)写出A、B、C、D的结构简式:
A ______________ ,B ______________ ,
C ______________ ,D ______________ 。
(2)写出②、⑤两步反应的化学方程式,并注明反应类型:
② ____________________ ,反应类型 ______ 。
⑤ ____________________ ,反应类型 ______ 。
解析:根据烃A的用途知A为CH2=CH2,则B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为CH3CH2OH。反应②和⑤均能制得CH3CH2Cl,化学方程式分别为CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
答案:(1)CH2=CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH
(2)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 加成反应
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代反应
一、单项选择题
1.制取一氯乙烷最好采用的方法是( )
A.乙烷和氯气反应
B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应
D.乙烯和氢气反应后再和氯气反应
解析:C [乙烯和氯化氢反应的唯一产物是一氯乙烷,没有副产物。]
2.下列因发生加成反应而产生的现象是( )
A.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
B.SO2通入品红溶液中,品红溶液褪色
C.往硝酸银溶液中滴加盐酸产生白色沉淀
D.甲烷与氯气在光照下反应,黄绿色逐渐褪去
解析:A [乙烯中含有碳碳双键能与四氯化碳中的Br2发生加成反应,而使溶液褪色,故A项符合题意。]
3.某单烯烃与H2加成后的产物为
,则该烯烃可能的结构简式有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
解析:C [将相邻的两个含有氢原子的碳原子之间的单键变双键即可,
如在①②③④处均可使碳碳单键变为碳碳双键,但①②处位置是等效的,所以该烯烃可能的结构简式有3种。]
4.下列关于乙烯的用途叙述不正确的是( )
A.以乙烯为原料可以合成聚乙烯等材料
B.乙烯可以用来制备1,2二溴乙烷()
C.乙烯可以与水发生加成反应制备乙醇(CH3CH2OH)
D.乙烯可以与HBr发生加成反应制备二溴乙烷()
解析:D [乙烯分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚乙烯,A正确;乙烯与溴单质可发生加成反应生成1,2二溴乙烷,B正确;乙烯在一定条件下可以与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH),C正确;乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷(CH2BrCH3),D错误。]
5.将CH4和C2H4的混合气体15 g通入盛有足量溴水的容器中,溴水的质量增加了7 g,则混合气体中CH4和C2H4的体积比为( )
A.1∶2 B.2∶1
C.3∶2 D.2∶3
解析:B [CH4不与溴水反应,与溴水反应的是C2H4,因此溴水增加的7 g即为混合气体中C2H4的质量。混合气体中:n(C2H4)==0.25 mol,n(CH4)==0.5 mol,V(CH4)∶V(C2H4)=n(CH4)∶n(C2H4)=2∶1。]
6.科学家在-100 ℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X,实验测得其分子中只有一种氢原子,根据分析,下列说法中不正确的是( )
A.X的分子式为C5H4
B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol X在一定条件下可与2 mol氢气发生反应
D.X的一氯代物只有2种
解析:D [据烃X的结构简式知其分子式为C5H4,分子中含两个碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能与2 mol H2发生加成反应,A、B、C正确;分子中只有一种氢原子,一氯代物只有1种,D错误。]
7.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后,得到CO2和H2O的物质的量随混合烃物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是( )
①可能有C2H4 ②一定没有C2H6 ③一定有C3H8 ④一定有CH4 ⑤可能有C2H6
A.②⑤ B.④⑤
C.①②④ D.②③
解析:C [由图可知,该混合烃的平均组成为C1.6H4,则混合气体中一定含有CH4,另一气态烃中氢原子数为4,故①②④正确。]
二、不定项选择题
8.1 mol某烃完全燃烧后,能生成二氧化碳112 L(标准状况下),此烃在一定条件下能与氢气加成,最多能消耗两倍于其体积的氢气,则此烃的结构简式可能为( )
A.CH3-CH=CH2
B.CH3-CH=CH-CH=CH2
C.CH3-CH=CH-CH=CH2
D.
解析:BC [分子中碳原子数为==5,A、D错误;又因为1 mol该烃能与2 mol H2发生加成反应,说明分子中有两个碳碳双键,B、C正确。]
9.既可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )
A.混合气体先通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶,再通过足量NaOH溶液的洗气瓶
B.混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶
C.混合气体通过盛有蒸馏水的洗气瓶
D.混合气体与适量氯化氢混合
解析:AB [乙烯可使酸性KMnO4溶液褪色,甲烷与酸性KMnO4溶液不反应,可以鉴别,但酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化生成CO2,通过NaOH溶液吸收CO2,A正确;乙烯与溴发生反应:CH2CH2+Br2―→,生成油状液体1,2二溴乙烷,溴水褪色,甲烷与溴水不反应,可以鉴别,并且还可除去甲烷中的乙烯,B正确;甲烷与乙烯均难溶于水,不能鉴别,C错误;乙烯在适当条件下才能与HCl发生加成反应,且无法控制通入HCl的量,D错误。]
10.一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10 g,混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍,该混合气体通过Br2水时,Br2水的质量增加8.4 g,则组成该混合气体的可能是( )
A.甲烷、乙烯 B.丙烷、乙烯
C.乙烷、丙烯 D.甲烷、丙烯
解析:A [混合气体的平均相对分子质量为12.5×2=25,则一定有CH4,且n(CH4)==0.1 mol,而n(混)==0.4 mol,故烯烃的物质的量n==28 g·mol-1,即乙烯。]
三、非选择题
11.(1)如图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生乙烯并检验其性质的实验,回答下列问题。
①A中碎瓷片的作用是 ________ 。
②B中反应类型是 ________ ,C中实验现象是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在一定条件下,乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷(CH3CH2Cl),据此回答问题:
①方法一:由乙烷制备一氯乙烷的化学方程式为
________________________________________________________________________。
②方法二:由乙烯制备一氯乙烷的反应类型属于 ____________ 。
比较以上两种方法,方法 ________ 较好,其原因是
________________________________________________________________________。
解析:(1)①石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生乙烯,碎瓷片的作用主要是催化,加快反应速率,缩短反应时间。②酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,能氧化乙烯,所以乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中会导致其褪色;乙烯中含有碳碳双键,导致其性质较活泼,乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色。(2)①乙烷在光照条件下与氯气反应制备一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。②乙烯与氯化氢发生加成反应生成一氯乙烷。比较以上两种方法,方法二较好,其原因是方法二得到的产物只有一种,较为纯净,方法一得到的是多种氯代烷的混合物。
答案:(1)①催化作用 ②氧化反应 溴的四氯化碳溶液褪色
(2)①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
②加成反应 二 方法二得到的产物只有一种,较为纯净,方法一得到的是多种氯代烷的混合物
12.CH3CH=CHCH3是石油裂解的产物之一,它存在以下转化关系:
(1)正丁烷的同分异构体的结构简式为
________________________________________________________________________。
(2)写出框图中反应①在催化剂和加热条件下的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(3)CH3CH=CHCH3能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同吗?说明原因。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)烯烃A是CH3CH=CHCH3的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为 __________ ;A分子中共平面的碳原子个数为 ________ 。
(5)反应②的产物的同分异构体有 ________ 种。
解析:反应①、②均是加成反应。(1)正丁烷的同分异构体是异丁烷。(3)CH3CH=CHCH3使溴水褪色是发生了加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应。(4)CH3CH=CHCH3的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2,前者与氢气加成的产物是正丁烷,因此,A为后者。A分子中含有碳碳双键,与碳碳双键直接相连的原子及碳碳双键中的两个碳原子,共6个原子肯定共平面,故A分子中共平面的碳原子个数为4。(5)反应②的产物的同分异构体有CH3CH2CH2CH2Br、
(CH3)2CHCH2Br、(CH3)3CBr,共3种。
答案:(1)CH(CH3)3
(2)CH3CH=CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3
(3)不同,使溴水褪色是发生了加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应
(4)CH2=C(CH3)2 4
(5)3
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