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第2课时 烷烃的性质
课程标准
核心素养
1.认识甲烷的结构及其主要性质和应用
2.了解有机化合物的性质特点
①宏观辨识与
微观探析
能从烷烃的微观结构解释化学性质的相似性和物质性质的递变性
②科学探究与
创新意识
能用简单实验探究烷烃取代反应的条件和反应方式
一、烷烃的性质
1.物理性质(随分子中碳原子数增加)
(1)熔、沸点:逐渐 升高 ;
(2)状态:由气态→液态→固态,其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态;
(3)密度:逐渐 增大 且均比水的密度 小 、 难溶 于水。
2.化学性质
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。但一定条件下可燃烧,在较高温度下会发生分解,与氯气等发生取代反应。
(1)烷烃的燃烧通式为CnH2n+2+ eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(\f(3n+1,2))) O2eq \o(――→,\s\up17(点燃)) nCO2+(n+1)H2O 。
(2)以甲烷为例探究烷烃的取代反应
实验
装置
实验
现象
A装置:试管内气体颜色逐渐 变浅 ;试管内壁有
油状液体 出现,试管中有少量白雾,且试管内液面 上升 ,水槽内有固体析出;B装置: 无明显现象
实验
结论
CH4与Cl2需要 光照 时才能发生化学反应,有关化学方程式:
CH4+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CH3Cl+HCl(一氯代物),
CH3Cl+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CH2Cl2+HCl(二氯代物),
CH2Cl2+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CHCl3+HCl(三氯代物),
CHCl3+Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CCl4+HCl(四氯代物)。
产物
性质
水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均 难 溶于水。
状态:常温下除 CH3Cl 是气体,其余三种均为液体。
取代反
应概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他 原子或原子团 所替代的反应。
二、有机物的性质
1.物理性质:大多数有机物的熔点比较低,难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2.化学性质:大多数有机物容易燃烧,受热会分解;有机物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。
有机物的组成和结构的表示方法
表示方法
实 例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
CH4
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有分子式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
结构简式
CH4
结构式的简便写法,着重突出结构特点
球棍模型
小球表示原子,短棍表示化学键,展示了空间构型
空间充
填模型
表明了原子的相对大小和空间的相对位置
[典例示范]
[典例1] 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构,其理由是( )
A.CHCl3只有一种结构
B.CH2Cl2只有一种结构
C.CH4分子受热分解
D.CH4的四个价键的长度和强度都相等
解析:B [CH4无论是正四面体结构还是平面正方形结构时,都符合选项A、C、D的说法,故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构;若CH4是平面正方形结构,则CH2Cl2有如下两种结构:,而 CH4为正四面体结构时,CH2Cl2就只有一种结构。因此可由CH2Cl2只有一种结构推知CH4为正四面体结构。]
[规律总结] 根据甲烷是正四面体结构推理,有机物分子中碳原子以4个单键与其他原子或原子团相结合,如,若a、b、c、d相同,则a、b、c、d构成正四面体结构,如CCl4;若a、b、c、d不相同,则a、b、c、d构成四面体,但不是正四面体,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。
[学以致用]
1.以下关于甲烷的说法中错误的是( )
A.甲烷分子是由极性键构成的分子
B.甲烷分子具有正四面体结构
C.甲烷分子中四个C—H键是完全等价的键
D.甲烷分子中具有非极性键
解析:D [甲烷分子中的碳原子与氢原子之间形成的共用电子对偏向碳原子,属于极性共价键;甲烷分子中的四个碳氢键均是等同的极性共价键,D错误。]
甲烷和氯气的取代反应
反应模式:
1.反应物:甲烷与气态卤素单质。
2.反应条件:光照。
3.生成物:多种卤代甲烷的混合物+HX。
4.反应特点
(1)甲烷逐步取代,各步反应同时进行,四种氯代有机物都存在。
(2)生成物中HX最多。
(3)每取代1 mol H原子,消耗1 mol X2,生成1 mol HX。
[温馨提示] (1)甲烷与氯气无光照时,不发生反应;强光照射时会发生爆炸。
(2)有机反应比较复杂,常伴随很多副反应发生,因此,书写有机反应方程式时,通常用“―→”,而不用“===”。
(3)甲烷与氯气的取代反应逐步进行,相关化学方程式要分步书写。
[典例示范]
[典例2] 下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3Cl
B.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中CH3Cl最多
C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D.1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气
解析:C [甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四种有机物都会产生,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯气,生成1 mol HCl,故产物中HCl最多,B错误;1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气,D错误。]
[方法归纳]
(1)甲烷的卤代反应的产物是混合物。
(2)甲烷等有机物与氯气发生取代反应时,取代的位置和个数是难以控制的,因此制备卤代烃一般不采用取代反应。
[学以致用]
2.在标准状况下,22.4 L CH4与Cl2在光照下发生取代反应,待反应完全后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则消耗的Cl2为( )
A.0.5 mol
B.2 mol
C.2.5 mol
D.4 mol
解析:C [方法一 守恒法1 mol CH4与Cl2发生取代反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol,这四种取代物中n(Cl)=0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol,根据取代反应特点,n(HCl)=2.5 mol,故生成物中所含氯原子共2.5 mol+2.5 mol=5 mol,参加反应的Cl2为n(Cl2)=2.5 mol。
方法二 根据化学方程式进行计算
设四种有机取代物的物质的量均为1mol,写出取代反应总的化学方程式:4CH4+10Cl2eq \o(――→,\s\up17(光),\s\do15( ))CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+10HCl,由此可知,4 mol CH4正好与10 mol Cl2反应,当1 mol CH4反应时,消耗Cl2 2.5 mol。]
1.下列有关甲烷的说法不正确的是( )
A.1 mol甲烷中含有4 mol C-H共价键
B.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
C.光照条件下甲烷能与氯气发生取代反应
D.通常情况下,甲烷与稀H2SO4、NaOH溶液均不反应
解析:B [CH4和CCl4都是正四面体结构,而CH3Cl是四面体结构,其中C-H键与C-Cl键的键长不等,B项不正确。]
2.下列有关简单烷烃的叙述中正确的是( )
①都是可燃物 ②特征反应是取代反应
③所有烷烃都存在同分异构体
A.①③
B.②③
C.③
D.①②
解析:D [烷烃含有碳和氢两种元素,都能完全燃烧生成二氧化碳和水,①正确;烷烃都能发生取代反应,②正确;甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体,③不正确,故选D。]
3.下列关于烷烃的叙述中不正确的是( )
A.分子式符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
B.烷烃均能与氯水发生取代反应
C.正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高
D.烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
解析:B [分子式符合CnH2n+2的烃中碳原子均已饱和,A正确;烷烃的化学性质与甲烷相似,其取代反应必须与纯净卤素单质反应,B错误;结合烷烃的物理性质的递变性,可知C正确;烷烃均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,D正确。]
4.下列化学反应中不属于取代反应的是( )
A.CH2Cl2+Br2eq \o(――→,\s\up17(光))CHBrCl2+HBr
B.CH3OH+HCleq \o(――→,\s\up17(△))CH3Cl+H2O
C.2Na+2H2O===2NaOH+H2↑
D.CH3CH2Br+H2Oeq \o(――→,\s\up17(NaOH),\s\do15(△))CH3CH2OH+HBr
解析:C [取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应,不是有机反应,不属于取代反应。]
5.某烃在标准状况下的密度为3.215 g·L-1,现取3.6 g该烃完全燃烧,将全部产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重5.4 g,碱石灰增重11 g,则:
(1)该烃分子的摩尔质量约为____________________。
(2)该烃的分子式为 ________ 。
(3)已知该烃的一氯代物只有一种,写出该烃的结构简式: ____________________ 。
解析:(1)M=ρ·Vm=3.125 g·L-1×22.4 mol·L-1=72.016 g·mol-1,所以该烃分子的摩尔质量约为72 g·mol-1。
(2)设该烃的分子式为CxHy,则
CxHy+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O
1 x eq \f(y,2)
eq \f(3.6 g,72 g·mol-1)=0.05 mol 0.05x mol 0.025y mol
故①0.025y mol×18 g·mol-1=5.4 g,解得y=12,
②0.05x mol×44 g·mol-1=11 g,解得x=5。则该烃的分子式为C5H12。
(3)C5H12有三种同分异构体,一氯代物只有一种的是。
答案:(1)72 g·mol-1 (2)C5H12
(3)
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