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第2课时 烃 有机高分子材料
课程标准
核心素养
1.了解烃的概念,了解常见烃的种类
2.了解高分子化合物的结构特点和基本性质
3.知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途
宏观辨识与
微观探析
1.能从宏观上认识常见高分子材料,了解高分子化合物的结构特点和性质
2.能从微观结构解释塑料、合成纤维、合成橡胶中同类物质的共性和不同类物质性质差异及其原因
一、烃
1.烃的概念:仅含 碳和氢 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
2.烃的分类
3.苯
苯是芳香烃的母体,是一种具有环状结构的不饱和烃,其结构式习惯上简写为 。实际上苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,常用 表示苯的结构,
二、有机高分子材料
1.塑料
(1)组成
①主要成分: 合成树脂 。如 聚乙烯 、 聚丙烯 、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
②特定作用的添加剂:提高塑性的 增塑剂 ,防止塑料老化的 防老剂 ,增强材料,着色剂等,
(2)性能:强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
2.橡胶
(1)橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是 聚异戊二烯 ,结构简式为CH2CCH3CHCH2。其单体为 ;天然橡胶分子中含有碳碳双键,易发生氧化反应。
(2)橡胶的分类
橡胶eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(天然橡胶,合成橡胶\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(通用橡胶\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(丁苯橡胶,顺丁橡胶,氯丁橡胶)),特种橡胶\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(氟橡胶:耐热和耐酸、,碱腐蚀,硅橡胶:耐高温和严寒))))))
(3)合成橡胶
①原料:以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
②性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
3.纤维
(1)分类
纤维eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(天然纤维:棉花、羊毛、蚕丝、麻等,\a\vs4\al(化,学,纤,维)\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(\x(\a\al(再生纤维:用化学方法将农林产品中的,纤维素、蛋白质等天然高分子加工成黏,胶纤维、大豆蛋白纤维等)),\x(\a\al(合成纤维:以石油、,天然气和煤等为原,料制成有机小分子,单体,再经聚合反应,生产合成纤维))\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(六大纶:涤纶、锦纶、,腈纶、丙纶、氯纶、芳纶))))))
(2)合成纤维的性质和用途
①性质:合成纤维具有 强度高 、 弹性好 、 耐磨 、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。
②用途:制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。
苯的特殊结构与性质
1.结构的特殊性
(1)苯的分子式
苯的分子式为C6H6,是一种高度不饱和烃。
(2)苯的分子结构
苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。
(3)苯分子中的化学键
分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。
2.苯的溴代反应和硝化反应
(1)溴代反应
①反应物是苯与液溴,苯与溴水不反应;但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。
②催化剂是FeBr3,反应时通常加入铁粉,发生反应2Fe+3Br2===2FeBr3。
③是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。
④除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
(2)硝化反应
①浓硝酸和浓硫酸混合时,应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。
②浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。
③一般采用水浴加热,其优点是:受热均匀,便于控制温度。
④是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。
[温馨提示] 苯分子结构的特殊性决定了其性质的特殊性,因此苯能够发生类似烷烃的取代反应,又能够发生类似烯烃的加成反应,但又不同于烷烃和烯烃。
[典例示范]
[典例1] 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二元取代物只有一种
②苯的邻位二元取代物只有一种
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应
A.①③④
B.③④⑤
C.②③⑤
D.①③⑤
解析:C [苯分子若是单、双键交替结构,则间位二元取代物是相同的;邻位二元取代物是不同的;存在碳碳双键应能使酸性KMnO4溶液褪色,能与H2发生加成反应,也容易与溴水发生加成反应而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键。]
[学以致用]
1.成都某公司在5·12地震中泄漏了大约600 kg化学物质——苯。经应急处理,事故对地表水和地下水的污染不久就得到了有效控制,未造成人员伤亡。下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式是C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式看,分子中含有双键,所以属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同
解析:D [苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键;溴苯的生成是苯和液溴的取代反应。]
eq \a\vs4\al(甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型,性质的比较)
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体
同一平面
平面正
六边形
与Br2
反应
Br2试剂
纯溴
溴水
纯溴
反应条件
光照
无
铁粉
反应类型
取代
加成
取代
氧化
反应
酸性
KMnO4
溶液
不能使酸性
KMnO4溶
液褪色
能使酸性
KMnO4
溶液褪色
不能使酸性
KMnO4溶液
褪色
燃烧
燃烧时火焰
呈淡蓝色
燃烧时火焰
明亮,带黑烟
燃烧时火焰明
亮,带浓烟
鉴别
不能使溴水或
酸性KMnO4
溶液褪色
能使溴水或
酸性KMnO4
溶液褪色
将溴水加入苯
中振荡分层,上
层呈橙红色,下
层为无色
[温馨提示] 苯和乙烯都是平面形结构,若苯环与乙烯基相连时,如苯乙烯(),则分子中所有原子可能共平面,但甲苯分子中所有原子不可能共平面。)
[典例示范]
[典例2] 下列物质中,既能发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH2===CH2 ③
④CH3CH3
A.①②③④
B.③④
C.①②④
D.①②
解析:D [SO2具有还原性,能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;CH2===CH2中有双键,遇溴水能发生加成反应,遇酸性KMnO4能被氧化,从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色;苯结构稳定,不能被酸性KMnO4氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程;CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。]
[学以致用]
2.下列关于苯的说法中正确的是( )
A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中,所有碳原子在同一平面上
B.表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同
C.苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子没有饱和,因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯可以发生取代反应和加成反应
解析:D [环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况,故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上,凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构,苯分子中并不存在单双键交替的情况,因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。]
1.下列关于苯的说法不正确的是( )
A.分子式为C6H6
B.所有的原子在同一平面上
C.存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构
D.存在介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键
解析:C [苯的分子式为C6H6,A项正确;苯分子是平面正六边形结构,分子中12个原子在同一平面上,B项正确;苯的性质稳定,6个碳碳键完全相同,不存在碳碳双键和碳碳单键,是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,C项错误,D项正确。]
2.下列有关乙炔的说法正确的是( )
A.结构简式CHCH
B.乙炔属于饱和烃
C.最简式为C2H2
D.分子中含碳碳三键,能发生加成反应
解析:D [乙炔分子式C2H2,最简式CH,结构简式,分子中含碳碳三键,能发生加成反应,属于不饱和烃,仅D正确。]
3.下列说法不正确的是( )
A.棉花、羊毛均属合成纤维
B.农林产品中的纤维素可加工成黏胶纤维
C.“神舟”飞船航天员穿的航天服使用了多种合成纤维
D.聚丙烯纤维是加聚反应生成的
解析:A [棉花、羊毛属于天然纤维,A错误;利用农林产品中的纤维素可加工成黏胶纤维,B正确;合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀等优良性能,C正确;聚丙烯纤维由丙烯发生加聚反应生成,D正确。]
4.下列说法正确的是( )
A.聚乙烯、乙烯均能使溴水褪色
B.高分子材料中的有机物均为线型结构
C.橡胶老化发生了化学反应
D.聚苯乙烯的单体是苯和乙烯
解析:C [聚乙烯分子中无碳碳双键,不能使溴水褪色,A错误;高分子材料中的有机物有的为线型结构,有的为网状结构,B错误;橡胶老化是因为被氧化所致,发生了化学反应,C正确;聚苯乙烯的单体是苯乙烯,D错误。]
5.通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。
提出问题:苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构吗?
(1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性;从看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使 ______________ 褪色。
(2)实验验证:
①苯不能使 ______________ 褪色。
②经科学测定,苯分子中6个碳原子之间的键 ________ ;6个碳原子和6个氢原子都在同一 ________ 上。
(3)结论:苯结构简式中的双键与烯烃的双键 ________ ,苯没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子 ________ 碳碳单、双键交替的环状结构。
(4)应用:为了表示苯分子的结构特点,结构式可用 ____________ 表示。
解析:若苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构,就应该具有碳碳双键的典型性质:能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。
答案:(1)酸性KMnO4溶液(或溴水)
(2)①酸性KMnO4溶液(或溴水) ②完全相同 平面
(3)不同 不是 (4)
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