第1章 有机化合物的结构与性质 烃（知识清单）化学鲁科版选择性必修3

第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第1节 认识有机化学 一、有机化学的发展 1．有机化学 (1)概念：以 为研究对象的学科。 (2)研究范围：有机化合物的 以及有关理论和方法等。 2．有机化学的发展历程 二、有机化合物的分类和表示方法 1．有机化合物的分类 (1)分类方法 分类标准 类别 概念 根据组成元素 烃 只由 两种元素组成的有机化合物 烃的衍生物 含有碳、氢以外的 的有机化合物 根据分子中碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中碳原子间结合 的有机化合物 环状有机化合物 分子中含有 的有机化合物 根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团) 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等 (2)烃的分类 烃 (3)官能团与有机化合物的类别 ①官能团：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物 的原子或原子团。 ②依据官能团分类 (4)有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团 类别 官能团的结构 官能团的名称 实例 烃 烷烃 — — CH3CH3 烯烃 CH2===CH2 炔烃 —C≡C— CH≡CH 烃的衍生物 卤代烃 —X CH3CH2Br 醇 —OH CH3CH2OH 醚 C2H5—O—C2H5 酚 —OH 醛 CH3CHO 酮 羧酸 CH3COOH 酯 CH3COOCH3 胺 —NH2 CH3NH2 酰胺 2.有机化合物的表示方法（以乙醚为例） (1)分子式：C4H10O。 (2)结构式：。 (3)结构简式：CH3－CH2－O－CH2－CH3或CH3CH2－O－CH2CH3。 (4)键线式：。 3.基、根、原子团和官能团的比较 根 基 原子团 官能团 定义 带电的原子团 分子失去中性原子或原子团剩余的部分 多原子组成的根或基 决定有机物性质的中性原子或原子团 电性 带电 中性 带电或中性 中性 存在 可以稳定存在 不能稳定存在 若是根，可以稳定存在；若是基，不能稳定存在 不能稳定存在 实例 NH、SO —CH3、—OH NH、—OH —OH、—CHO 联系 ①官能团是基，但基不一定是官能团、如甲基—(CH3)是基团，但不是官能团。根和基之间可以相互转化，如OH－失去1个电子可以转化为—OH(羟基)，而—OH得到1个电子可以转化为OH－ ②基与基能够结合成分子，基与根不能结合 三、同系物的特点与判断 1.同系物的通式 同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n＋2(n≥1)，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为 ，苯及其同系物的组成通式为 等。 2.同系物性质的变化规律 (1)同系物随碳原子数增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。 (2)同系物之间的化学性质 。物理性质不同但有一定的 。 3.同系物判断的依据 四、烷烃的命名 1.命名原则 (1)最长：含碳原子数最多的碳链作 。 (2)最近：离支链最近的一端开始编号。 (3)最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端且等距离，则从 的一端开始编号。 (4)最小：取代基编号位次之和 。 2.命名步骤 (1)最长、最多定主链。 ①选择最长碳链作为主链 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。 (2)定编号要遵循“近”“简”“小”的原则。 ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如 (3)写名称。 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。 【特别提醒】烷烃命名规范 判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范： (1)长——选最长碳链为主链； (2)多——遇等长碳链时，支链最多为主链； (3)近——离支链最近一端编号； (4)小——支链编号之和最小； (5)简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 第2节　有机化合物的结构与性质 一、碳原子的成键方式 1.碳原子的结构特点和成键方式 (1)碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有 ，很难得失电子。 (2)碳原子的成键方式 ①碳原子通常以 与其他原子结合。 ②碳原子可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。 2.单键、双键和三键 (1)三种键型比较 键型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 成键方式 一个碳原子与周围 原子成键 一个碳原子与周围 原子成键 一个碳原子与周围 原子成键 空间构型 碳原子与其他四个原子形成 结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于 上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于 上 举例 乙烷 乙烯 乙炔 (2)烯烃中所含的碳碳双键中有一个键容易断裂，炔烃中所含的碳碳三键中有两个键容易断裂，断裂后碳原子还可以再结合其他原子或原子团，这就是 。如Br2和烯烃或炔烃都能发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。 二、极性键和非极性键 1.极性键和非极性键 键的类型 极性键 非极性键 定义 成键两原子是不同元素的原子，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，这样形成的共价键是极性共价键，简称极性键 成键两原子是同种元素的原子，它们吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向成键原子的任何一方，这样形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键 常见类型 碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键、碳卤单键等 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、非金属单质中的共价键等 2.利用键的极性预测有机化合物的性质 有机物 乙醇 氯乙烷 结构式 分子中的极性键 C—H键、C—O键、O—H键 C—H键、C—Cl键 可能断键部位 ①②③④ ①② 小结 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位) 三、碳原子的成键方式与化学反应 1.碳原子结构特点与成键方式 2.断键部位与化学反应 (1)碳碳键 ①在中有一个碳碳键稳定，另一个碳碳键键能较小，易断裂，所以含有的物质易发生 。 ②在—C≡C—中有一个碳碳键稳定，另两个碳碳键键能均较小，易断裂，所以含有—C≡C—的物质也易发生 。 (2)极性键 含有极性键的有机物，在化学反应中极性键易断裂，发生 或 ：如C—H键、C—O键、C—X(卤素)键及O—H键。 3.碳碳键和碳原子的饱和性 (1)两类碳碳键 ①碳碳单键为 键。 ②碳碳双键、碳碳三键为 键。 (2)三类碳原子 ①饱和碳原子：结合原子或原子团的数目为4的碳原子。 ②不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4的碳原子。 ③手性碳原子：饱和碳原子中，连接4个完全不同原子或原子团的碳原子。 四、有机物分子中原子共线共面的判断 1.基本结构四类型 (1)甲烷分子 ①甲烷分子为 结构。 ②—CH3上的四个原子 。 (2)乙烯分子 (3)乙炔分子 (4)苯分子 2.组合结构 组合结构就是将四种基本类型的基团按一定方式连接成某种有机物，判断共线、共面问题时应注意： (1)首先应将该有机物以或的平面结构为中心，按照各基本单元的真实空间结构将结构简式进行连接。 (2)单键可以旋转。 (3)与饱和碳原子相连的四个原子不可能共面。 如，作如下分析(图示) 其中可能共平面的原子最多有20个(M＋N)，最少有14个(N)，肯定共直线的原子最多有6个(L)。 五、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象 化合物具有相同的 ，但具有 的现象。 2．同分异构体 (1)概念 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。 (2)特点 ①同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ②同分异构体的 不同， 不同或相似。 (3)实例：如C5H12的三种同分异构体 正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 异戊烷、 新戊烷。三者分子式相同，结构不同。 六、同分异构体的书写和判断 1.同分异构体的书写方法和顺序 (1)书写方法 ①减链法(适用于碳链异构) 方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。 ②插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构体) 方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。 ③取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构体) (2)书写顺序：先写碳链异构、再写官能团位置异构。 2.烷烃同分异构体的书写 烷烃同分异构体的书写一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。书写技巧如下： 3.同分异构体数目的判断方法 基元法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的结构数目可推断有机物的结构数目。如丁基有四种，丁醇、戊醛等都有四种结构 换元法 判断多元取代产物的种类时，要把多元转化为一元或二元再判断，如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种结构 等效氢法(又称对称法) ①同一碳原子上的氢原子等效，如—CH3上的3个氢原子等效； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的； ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两种氢原子 定一移一法 分析二元取代物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个—Cl的位置，再移动另外一个—Cl的位置，从而得出其同分异构体共4种 第3节 烃 一、烷烃结构及物理性质 1．烷烃的组成和结构特点 烷烃 2．烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，烷烃的熔、沸点 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都 水的密度 溶解性 烷烃不溶于水， 于有机溶剂 二、烷烃的化学性质 1．甲烷 甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生 。 2．烷烃 (1)稳定性 因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。 (2)取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 注意：a.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。b.连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 (3)氧化反应(与氧气反应) 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 质量相同的烃，碳元素的质量分数越低，完全燃烧时放出的热量越多。因此人们倾向于选用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。 三、烯烃、炔烃的性质 1．物理性质 烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。 2．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧 a．单烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 b．单炔烃燃烧的通式：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 c．乙烯与乙炔燃烧的比较 乙烯 乙炔 化学 方程式 C2H4＋3O22CO2＋2H2O 2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O 现象 及原因 火焰明亮且伴有黑烟 明亮火焰、黑色浓烟 乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高 ②与酸性高锰酸钾溶液反应 a．烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液 ，原理是高锰酸钾氧化碳碳双键、碳碳三键。 b．氧化规律 CH≡CHCO2 烯烃被氧 化的部分 CH2== 氧化产物 CO2 RCOOH (酮) (2)加成反应 烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生 。 按要求完成下列化学方程式： (3)加聚反应 nCH3—CH==CH2， (4)共轭二烯烃及其加成反应 ①定义：分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ②1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： 四、烷烃、单烯烃、单炔烃的结构和性质 1.烷烃、单烯烃、单炔烃的比较 烷烃 单烯烃 单炔烃 通式 CnH2n＋2（n≥1） CnH2n（n≥2） CnH2n－2（n≥2） 结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，锯齿状分子 碳碳双键，碳原子不饱和 碳碳三键，碳原子不饱和 代表物结构 甲烷： 结构 乙烯： 结构 乙炔： 结构 含碳质量分数 75%～85.7% 85.7% 85.7%～92.3% 化学活泼性 稳定 活泼 活泼 取代反应 卤代反应 α－H可发生卤代反应 α－H可发生卤代反应 加成反应 不能发生 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能够发生 能够发生 酸性KMnO4溶液 燃 烧 通式 CxHy＋O2xCO2＋H2O 现象 火焰不明亮 火焰较明亮，黑烟 火焰明亮，浓的黑烟 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 2.加成反应和取代反应的区别 （1）加成反应是有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （2）加成反应的特点是“断一加二，都进来”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，即每一个不饱和碳原子上各加上一个，类似无机反应中的化合反应。 （3）取代反应是分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （4）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应。 五、苯及其同系物的组成、命名和结构比较 1.苯及其同系物 （1）芳香烃：含有苯环的烃叫芳香烃，如苯、甲苯、萘等。 （2）苯的同系物：只含一个苯环并和苯相差一个或若干个CH2的物质。 （3）芳香族化合物：含有 的化合物称为芳香族化合物。 2.苯和其同系物组成和结构的比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6（n>6） 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷烃基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环，侧链均为烷烃基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 3.苯及其同系物的命名 （1）原则：以苯为母体命名 （2）方法 ①一个取代基 苯分子中的一个氢原子被烷烃基取代，称为某苯，如甲苯、乙苯。 ②两个取代基 苯分子中的两个氢原子被烷烃基取代，取代基的位置可用邻、间、对来表示。如 为邻二甲苯，为间二甲苯，为对二甲苯。 ③苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷烃基取代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如： 苯的同系物 系统命名法 六、苯及其同系物的性质 1.苯及其同系物的物理性质 物质 物理性质 苯 无色液体，有毒；沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃；密度比水小，不溶于水；能溶解许多物质，是良好的有机溶剂 苯的同系物 毒性比苯稍小；溶解性与苯相似 2.苯及其同系物的化学性质 （1）苯及其同系物的氧化反应 ①燃烧：CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O。 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。 （2）苯及其同系物与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸的取代反应 无机反应物 有机反应物 反应方程式 液溴 HNO3 浓硫酸 （3）苯及其同系物与氢气的加成反应 七、烃燃烧的规律和应用 1.烃的燃烧规律 (1)烃的燃烧通式：CxHy＋O2xCO2＋H2O。 (2)烃燃烧的三个规律 ①等质量的烃完全燃烧 ②等物质的量的烃完全燃烧 a.烃分子中的数值越大，则耗氧量越多。 b.烃分子中x的数值越大，完全燃烧生成的CO2越多。 c.烃分子中y的数值越大，完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。 ③最简式相同的烃燃烧 a.最简式相同的烃，C、H的质量分数相同。 b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时，耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。 2.烃燃烧规律的应用 (1)若反应前后温度保持在100 ℃以上，则烃完全燃烧前后的体积变化为 CxHy＋O2xCO2＋H2O　ΔV 　1　　　x＋　　　　x　　　　　－1 故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。 (2)若反应前后温度低于100 ℃，此时气体体积一定是减少的，减少的气体体积为ΔV＝1＋，也与氢原子数有关。 易错点01：有机化合物的分类易错点。 (1)官能团相同的物质不一定是同一类物质。 (2)含有苯环的有机物不一定属于芳香烃。 (3)含有羟基的物质不一定只有醇或酚。 (4)含有醛基的有机物不一定属于醛类。 (5)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH不一定互为同系物。 (6)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者不一定互为同系物。 易错点02：有机化合物呋喃()是环状化合物，不是芳香族化合物。 该物质属于环状化合物中的杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子、氮原子、硫原子等。该物质不含苯环，不属于芳香族化合物。 易错点03：脂环化合物与芳香族化合物的区别。 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。 易错点04：碳原子的成键方式易错点。 (1)任何有机物分子中氢原子数目不可能为奇数(　　) (2)五个碳原子之间可能形成五个碳碳单键(　　) (3)烷烃分子中的碳链一定是一条直线(　　) (4)烯烃分子中所有原子一定都在同一平面上(　　) (5)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ 易错点05：极性键和非极性键易错点。 (1)按共用电子是否偏移，共价键可分为极性键和非极性键(　　) (2)乙烯分子中含有极性键和非极性键(　　) (3)H—F键的极性比C—H键的极性弱(　　) (4)共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响(　　) (5)乙醇分子中C—H键的极性比O—H键的极性弱(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√ 易错点06：同分异构体的易错点。 (1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体(　　) (2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　) (3)同系物之间可以互为同分异构体(　　) (4)淀粉与纤维素是分子式为(C6H10O5)n的同分异构体(　　) (5)互为同分异构体的物质具有相同的熔、沸点和密度(　　) (6)互为同分异构体的物质一定是同类物质(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)× 易错点07：甲苯比苯易发生取代反应。 甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都易被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。 易错点08：乙醇和苯酚()都含有—OH，但苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能。 苯酚中羟基与苯环相连，受苯环的影响，苯酚分子中氢氧键的极性比乙醇分子中的氢氧键的极性强，更容易断裂，在水溶液中微弱电离产生H＋，使苯酚具有弱酸性。 易错点09：烷烃的结构与性质易错点。 (1)分子式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃(　　) (2)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上(　　) (3)标准状况下，11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA(　　) (4)戊烷的三种同分异构体中，沸点最低的是新戊烷(　　) (5)在光照下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色(　　) (6)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去(　　) (7)质量相同的烃，氢元素的质量分数越高，完全燃烧时放出的热量越多(　　) (8)光照条件下，1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH3Cl(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√ (5)×　(6)×　(7)√　(8)× 易错点10：烯烃、炔烃的结构与性质易错点。 (1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃(　　) (2)碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体(　　) (3)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构(　　) (4)烯烃、炔烃的主链一定是分子中最长碳链(　　) (5)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2的名称为1,3,5-三己烯(　　) (6)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同(　　) (7)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯(　　) (8)某气体通入溴水中，溴水褪色，该气体一定是乙炔(　　) (9)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(　　) (10)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 　(6)×　(7)×　(8)×　(9)×　(10)× 易错点11：苯、苯的同系物及其性质易错点。 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　) (2)、都是苯的同系物(　　) (3)的名称是异丙苯(　　) (4)苯因含碳量高，燃烧时火焰明亮，带有浓烟(　　) (5)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (6)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　) (7)苯在一定条件下可以和氢气发生加成反应，说明苯中含有碳碳双键(　　) (8)除去溴苯中的溴可采用加氢氧化钠溶液分液的方法(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)×　(7)×　(8)√ 方法01 有机化合物的分类 【解题通法】 1．依据碳骨架分类 2．依据官能团分类 （1）官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 （2）有机化合物的主要类别与其官能团 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 无 甲烷CH4 烯烃 　（碳碳双键） 乙烯　H2CCH2 炔烃 —C≡C—　（碳碳三键） 乙炔　HC≡CH 卤代烃 （碳卤键） 溴乙烷CH3CH2Br 醇 —OH　（羟基） 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚　 醚 （醚键） 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 （　醛基　） 乙醛　CH3CHO 酮 （酮羰基） 丙酮CH3COCH3 羧酸 （　羧基　） 乙酸　CH3COOH 酯 （　酯基　） 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2（氨基） 甲胺　CH3NH2 酰胺 （酰胺基） 乙酰胺 【典型例题】（24-25高二下·重庆·期中）下列说法中正确的是 A．属于链状化合物 B．属于脂环烃 C．属于苯的同系物 D．属于芳香烃 【变式探究】（24-25高二下·山东潍坊·期末）下列有机化合物的分类正确的是 A．属于醇类化合物 B．属于芳香烃 C． 属于脂环化合物 D．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 方法02 四同的辨析 【解题通法】 含义 化学式 结构 性质 同位素 质子数相同、中子数不同的原子 元素符号相同，原子符号不同，如H、H、H 电子层结构相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质几乎相同 同素异形体 同一种元素组成的不同单质 元素符号表示相同，化学式可不同，如石墨和金刚石，O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质略有差异 同系物 结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物 具有相同的通式，如烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1) 具有相同的官能团，如羧酸中都含有 —COOH 物理性质不同，化学性质相似 同分异构体 分子式相同、结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同 【典型例题】（24-25高二上·浙江·期中）下列说法正确的是 A．和互为同位素 B．石墨烯和丙烯互为同素异形体 C．和互为同系物 D．和为同种物质 【变式探究】（24-25高二下·河北石家庄·期末）在中学化学中将同位素、同素异形体、同系物和同分异构体称为“四同”，下列有关说法一定正确的是 A．和互为同位素 B．和互为同系物 C．和互为同素异形体 D．和互为同分异构体 方法03 官能团辨析 【解题通法】 碳碳双键 碳碳三键 卤素原子或碳卤键 羟基 醚键 醛基 酮羰基/羰基/酮基 羧基 —C≡C— —X —OH 酚羟基 酯基 氨基 酰胺基 硝基 氰基 磺酸基 过氧键 苯环 —NH2、 —NH—、 、 、 —NO2 —CN —SO3H —O—O— 不属于官能团 【典型例题】（24-25高二下·北京·期中）京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．羟基 C．醚键 D．羧基 【变式探究】（24-25高二下·山西·期末）下列有机物对应的物质类别、官能团错误的是 结构简式 物质类别 羧酸 酚 烯烃 醛 官能团名称 A．羧基 B．羟基 C．碳碳双键 D．醛基 A．A B．B C．C D．D 方法04 有机物的命名 【解题通法】 1.烷烃的系统命名 2.烯烃和炔烃的命名 3.苯及其同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯。二甲苯有三种结构，即、、，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法(以二甲苯为例) 将苯环上的6个碳原子编号，可以以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 称为1,2-二甲苯； 称为1,3-二甲苯； 称为1,4-二甲苯。 【典型例题】（24-25高二下·河南·期中）下列命名正确的是 A．的名称为2-甲基-3-戊烯 B．的名称为1-氯-2-丙烯 C．1，3，4-三甲苯 D．2，2，3-三甲基戊烷 【变式探究】（24-25高二下·山东德州·期末）下列有机物的命名正确的是 A． 2-甲基-1，3-二丁烯 B． 2-乙基-4-甲基-1-戊烯 C． 3，3，4-三甲基己烷 D． 3-甲基-3-乙基­1­丁炔 方法05 有机化合物的共面判断 【解题通法】 与碳原子相连的原子数 4 3 3 2 结构示意 —C≡ 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 四面体形 平面三角形 平面正六边形 直线形 原子共面情况 甲烷型分子中最多有3个原子共面 乙烯型分子中6个原子共面 苯型分子中12个原子共面 乙炔型分子中4个原子共线 【典型例题】（24-25高二下·河北衡水·期末）某有机物的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该物质分子中所有碳原子可能共平面 B．该物质分子中一定有6个原子共直线 C．该物质分子中最多有20个原子共平面 D．该物质与酸性高锰酸钾溶液反应可以生成苯甲酸 【变式探究】（24-25高二下·黑龙江大庆·期末）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法错误的是 A．1molX最多能和6molH2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．X、Y、Z都能使酸性KMnO4溶液褪色 方法06 有机物的同分异构体数目的判断 【解题通法】 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。 ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。 ③4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6个碳原子的链状烷烃有5种。 （2）基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。 如—C3H7有2种，C3H7Cl有2种；C3H8O属于醇的结构有2种。 （3）等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 （4）二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。 【典型例题】（24-25高二下·四川绵阳·期中）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．的一溴代物有4种 B．分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种 C．C8H10含苯环的同分异构体有3种 D．C5H10属于烯烃共有5种 【变式探究】（24-25高二下·浙江·期中）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为且属于烯烃的有机物有4种 B．的二溴代物有17种 C．分子式为且属于酯类的有机物有10种 D．分子式为且属于醇类的有机物有5种 方法07 有机化合物结构与性质的关系 【解题通法】 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 —— CH4 正四面体，最多3个原子共面 ①取代：在光照下发生卤代反应； ②氧化：不能使酸性KMnO4溶液褪色； ③高温下能分解（裂解/裂化） 6个原子共面 ①加成：跟H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应； ②加聚； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 无 C6H6 12个原子共面 ①取代反应——硝化反应(浓HNO3、浓H2SO4)、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应； ③不能使酸性KMnO4溶液褪色 醇羟基—OH C2H5OH 消去：β­碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯。 催化氧化：α­碳上有氢原子才能被催化氧化，2个α­H氧化为醛，1个α­H氧化为酮，无α­H不能被催化氧化 (1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)消去反应： 分子内脱水成烯【分子间脱水成醚(取代反应)】 (4)催化氧化为醛或酮 (5)一般断O—H键，与羧酸反应生成酯 受羰基影响，O—H能电离出H＋，受羟基影响不能被加成 (1)具有酸的通性 (2)酯化反应时一般断裂羧基中的C—O单键，不能被H2加成 酯基中的碳氧单键易断裂 (1)酸性水解反应生成羧酸和醇 (2)碱性水解反应生成羧酸盐和醇 【典型例题】（25-26高二上·贵州黔南·期中）六六六是一种有机氯杀虫剂，大量施用后会长期存在于自然界中而难以降解。其结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是 A．分子式为C6H6Cl6的有机物可能是六六六的同分异构体 B．六六六的球棍模型为 C．六六六中所有原子可能在同一平面 D．六六六可以看作是苯(C6H6)的六氯取代物 【变式探究】（25-26高二上·河北唐山·月考）下列说法中正确的是 A．常温常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大 B．有机物()与按物质的量发生加成反应，生成的产物有4种 C．苯乙烯()与过量溴水混合后，加入铁粉可发生取代反应 D．2-丁烯()的所有碳原子处于同一平面 方法08 烷烃的结构与性质 【解题通法】 1．取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 2．烷烃的卤代反应 a.反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。 c.定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。 【典型例题】下列有关烷烃的叙述中，正确的是 A．在烷烃分子中，可能会有碳碳双键 B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色 C．分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 D．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应 【变式探究】（24-25高二下·宁夏吴忠·期中）下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 方法09 烯烃和炔烃的结构与性质 【解题通法】 1．氧化反应 （1）可燃性 （2）KMnO4（H+） 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 CH≡CHCO2（主要产物）。 2．加成反应 均可与Br2、H2、HCl、H2O、HCN反应。 3．加聚反应 （1）CH2＝CH2：n CH2＝CH2CH2－CH2n （2）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn 4．二烯烃的加成反应和加聚反应 （1）加成反应 ①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃。 ②如1，3－丁二烯与溴发生加成反应 （2）加聚反应：发生1，4－加聚 如1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n 【典型例题】（24-25高二下·天津河西·期末）有机物的结构与性质存在密切关联。下列说法正确的是 A．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色，性质相似 B．可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，该过程中发生了氧化反应 C．1mol CH4与2mol Cl2在光照下充分完全反应可生成 D．丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，发生加成反应，溴的四氯化碳溶液褪色 【变式探究】（24-25高二下·天津·期末）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 方法10 苯及其化合物的结构与性质 【解题通法】 1．物理性质 （1）苯 ①色态：无色、有毒的液体 ②熔沸点：沸点是80℃，熔点5.5℃ ③密度：比水小 ④溶解性：不溶于水，是一种重要的有机溶剂 （2）苯的同系物：溶解性上与苯相似，密度小于水 2．氧化反应 （1）可燃性：均产生明亮火焰，冒浓黑烟 （2）KMnO4（H+）： ①苯：不褪色 ②苯的同系物：侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，才会褪色。 CH3COOH 3．取代反应 （1）卤代反应 ①光照：发生侧链上的取代反应 如+Cl2+HCl ②Fe/FeCl3催化剂：发生苯环上的取代反应 如+Cl2+HCl （2）硝化反应 ①苯：+HNO3+H2O ②甲苯：+3HO－NO2+3H2O 【典型例题】（24-25高二下·宁夏吴忠·期中）苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是 A．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物 B．反应②为氧化反应，现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应①为取代反应，试剂是浓溴水 D．反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷 【变式探究】（25-26高二上·江苏盐城·月考）一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是 A．苯乙烯所有原子一定在同一平面内 B．苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙苯不能使其褪色 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液 D．反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是取代反应 方法11 苯的同系物同分异构体 【解题通法】 1．苯的同系物同分异构体的书写 (1)若有一个取代基：把苯环作取代基，先写侧链碳骨架异构，再写苯环在碳骨架上位置异构； (2)若有两个取代基：存在邻、间、对位置异构，共3种； (3)若有三个相同取代基，则存在连、均、偏位置异构，共3种。 (4)若有两个相同取代基(—X)和另一不同取代基(—Y)：先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一不同取代基，去掉重复的共有6种。 (5)若有三个均不相同取代基：先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一不同取代基，共有10种。 2．苯的同系物同分异构体的书写 一般先写苯的同系物的同分异构体，再利用等效氢法、定一移二法，书写一卤代物、二卤代物的同分异构体。 【典型例题】（23-24高二下·河北石家庄·月考）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是 A．M和N不互为同分异构体 B．萘的二溴代物有10种 C．N的一溴代物有7种 D．M、N分子中所有碳原子共平面 【变式探究】下列有关同分异构体的叙述正确的是 A．苯环上的一氯代物有5种 B．丁烷的一氯代物有6种 C．菲的结构简式为，其一硝基代物有10种 D．和互为同分异构体 方法12 烃燃烧的规律和应用 【解题通法】 (1)若反应前后温度保持在100 ℃以上，则烃完全燃烧前后的体积变化为 CxHy＋O2xCO2＋H2O　ΔV 　1　　　x＋　　　　x　　　　　－1 故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。 (2)若反应前后温度低于100 ℃，此时气体体积一定是减少的，减少的气体体积为ΔV＝1＋，也与氢原子数有关。 【典型例题】（24-25高二下·安徽安庆·期中）两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得和的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，下列有关混合气体的说法正确的是 A．该混合气体中一定含有乙烯 B．该混合气体可以由甲烷和乙炔组成 C．若混合气体由和组成，则其体积比为1:3 D．在条件下，混合气体与氧气混合，总混合气体燃烧前后压强不变 【变式探究】（24-25高二下·重庆·期中）三种气态烃的混合物与足量的氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温常压)，气体体积共缩小，则三种烃可能是 A．、、 B．、、 C．、、 D．、、 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第1节 认识有机化学 一、有机化学的发展 1．有机化学 (1)概念：以有机化合物为研究对象的学科。 (2)研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。 2．有机化学的发展历程 二、有机化合物的分类和表示方法 1．有机化合物的分类 (1)分类方法 分类标准 类别 概念 根据组成元素 烃 只由碳、氢两种元素组成的有机化合物 烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素的有机化合物 根据分子中碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中碳原子间结合成链的有机化合物 环状有机化合物 分子中含有碳环的有机化合物 根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团) 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等 (2)烃的分类 烃 (3)官能团与有机化合物的类别 ①官能团：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。 ②依据官能团分类 (4)有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团 类别 官能团的结构 官能团的名称 实例 烃 烷烃 — — CH3CH3 烯烃 碳碳双键 CH2===CH2 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 CH≡CH 烃的衍生物 卤代烃 —X 卤素原子(碳卤键) CH3CH2Br 醇 —OH (醇)羟基 CH3CH2OH 醚 醚键 C2H5—O—C2H5 酚 —OH (酚)羟基 醛 醛基 CH3CHO 酮 酮羰基 羧酸 羧基 CH3COOH 酯 酯基 CH3COOCH3 胺 —NH2 氨基 CH3NH2 酰胺 酰胺基 2.有机化合物的表示方法（以乙醚为例） (1)分子式：C4H10O。 (2)结构式：。 (3)结构简式：CH3－CH2－O－CH2－CH3或CH3CH2－O－CH2CH3。 (4)键线式：。 3.基、根、原子团和官能团的比较 根 基 原子团 官能团 定义 带电的原子团 分子失去中性原子或原子团剩余的部分 多原子组成的根或基 决定有机物性质的中性原子或原子团 电性 带电 中性 带电或中性 中性 存在 可以稳定存在 不能稳定存在 若是根，可以稳定存在；若是基，不能稳定存在 不能稳定存在 实例 NH、SO —CH3、—OH NH、—OH —OH、—CHO 联系 ①官能团是基，但基不一定是官能团、如甲基—(CH3)是基团，但不是官能团。根和基之间可以相互转化，如OH－失去1个电子可以转化为—OH(羟基)，而—OH得到1个电子可以转化为OH－ ②基与基能够结合成分子，基与根不能结合 三、同系物的特点与判断 1.同系物的通式 同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n＋2(n≥1)，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2)，苯及其同系物的组成通式为CnH2n－6(n≥6)等。 2.同系物性质的变化规律 (1)同系物随碳原子数增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。 (2)同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。 3.同系物判断的依据 四、烷烃的命名 1.命名原则 (1)最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 (2)最近：离支链最近的一端开始编号。 (3)最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端且等距离，则从简单的一端开始编号。 (4)最小：取代基编号位次之和最小。 2.命名步骤 (1)最长、最多定主链。 ①选择最长碳链作为主链 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。 (2)定编号要遵循“近”“简”“小”的原则。 ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如 (3)写名称。 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。 【特别提醒】烷烃命名规范 判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范： (1)长——选最长碳链为主链； (2)多——遇等长碳链时，支链最多为主链； (3)近——离支链最近一端编号； (4)小——支链编号之和最小； (5)简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 第2节　有机化合物的结构与性质 一、碳原子的成键方式 1.碳原子的结构特点和成键方式 (1)碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有四个电子，很难得失电子。 (2)碳原子的成键方式 ①碳原子通常以共价键与其他原子结合。 ②碳原子可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。 2.单键、双键和三键 (1)三种键型比较 键型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 成键方式 一个碳原子与周围四个原子成键 一个碳原子与周围三个原子成键 一个碳原子与周围两个原子成键 空间构型 碳原子与其他四个原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上 举例 乙烷 乙烯 乙炔 (2)烯烃中所含的碳碳双键中有一个键容易断裂，炔烃中所含的碳碳三键中有两个键容易断裂，断裂后碳原子还可以再结合其他原子或原子团，这就是加成反应。如Br2和烯烃或炔烃都能发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。 二、极性键和非极性键 1.极性键和非极性键 键的类型 极性键 非极性键 定义 成键两原子是不同元素的原子，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，这样形成的共价键是极性共价键，简称极性键 成键两原子是同种元素的原子，它们吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向成键原子的任何一方，这样形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键 常见类型 碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键、碳卤单键等 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、非金属单质中的共价键等 2.利用键的极性预测有机化合物的性质 有机物 乙醇 氯乙烷 结构式 分子中的极性键 C—H键、C—O键、O—H键 C—H键、C—Cl键 可能断键部位 ①②③④ ①② 小结 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位) 三、碳原子的成键方式与化学反应 1.碳原子结构特点与成键方式 2.断键部位与化学反应 (1)碳碳键 ①在中有一个碳碳键稳定，另一个碳碳键键能较小，易断裂，所以含有的物质易发生加成反应。 ②在—C≡C—中有一个碳碳键稳定，另两个碳碳键键能均较小，易断裂，所以含有—C≡C—的物质也易发生加成反应。 (2)极性键 含有极性键的有机物，在化学反应中极性键易断裂，发生取代反应或消去反应：如C—H键、C—O键、C—X(卤素)键及O—H键。 3.碳碳键和碳原子的饱和性 (1)两类碳碳键 ①碳碳单键为饱和键。 ②碳碳双键、碳碳三键为不饱和键。 (2)三类碳原子 ①饱和碳原子：结合原子或原子团的数目为4的碳原子。 ②不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4的碳原子。 ③手性碳原子：饱和碳原子中，连接4个完全不同原子或原子团的碳原子。 四、有机物分子中原子共线共面的判断 1.基本结构四类型 (1)甲烷分子 ①甲烷分子为正四面体结构。 ②—CH3上的四个原子不共面。 (2)乙烯分子 (3)乙炔分子 (4)苯分子 2.组合结构 组合结构就是将四种基本类型的基团按一定方式连接成某种有机物，判断共线、共面问题时应注意： (1)首先应将该有机物以或的平面结构为中心，按照各基本单元的真实空间结构将结构简式进行连接。 (2)单键可以旋转。 (3)与饱和碳原子相连的四个原子不可能共面。 如，作如下分析(图示) 其中可能共平面的原子最多有20个(M＋N)，最少有14个(N)，肯定共直线的原子最多有6个(L)。 五、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 2．同分异构体 (1)概念 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。 (2)特点 ①同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ②同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似。 (3)实例：如C5H12的三种同分异构体 正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 异戊烷、 新戊烷。三者分子式相同，结构不同。 六、同分异构体的书写和判断 1.同分异构体的书写方法和顺序 (1)书写方法 ①减链法(适用于碳链异构) 方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。 ②插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构体) 方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。 ③取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构体) (2)书写顺序：先写碳链异构、再写官能团位置异构。 2.烷烃同分异构体的书写 烷烃同分异构体的书写一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。书写技巧如下： 3.同分异构体数目的判断方法 基元法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的结构数目可推断有机物的结构数目。如丁基有四种，丁醇、戊醛等都有四种结构 换元法 判断多元取代产物的种类时，要把多元转化为一元或二元再判断，如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种结构 等效氢法(又称对称法) ①同一碳原子上的氢原子等效，如—CH3上的3个氢原子等效； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的； ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两种氢原子 定一移一法 分析二元取代物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个—Cl的位置，再移动另外一个—Cl的位置，从而得出其同分异构体共4种 第3节 烃 一、烷烃结构及物理性质 1．烷烃的组成和结构特点 烷烃 2．烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，烷烃的熔、沸点升高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂 二、烷烃的化学性质 1．甲烷 甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。 2．烷烃 (1)稳定性 因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。 (2)取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 注意：a.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。b.连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 (3)氧化反应(与氧气反应) 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 质量相同的烃，碳元素的质量分数越低，完全燃烧时放出的热量越多。因此人们倾向于选用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。 三、烯烃、炔烃的性质 1．物理性质 烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。 2．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧 a．单烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 b．单炔烃燃烧的通式：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 c．乙烯与乙炔燃烧的比较 乙烯 乙炔 化学 方程式 C2H4＋3O22CO2＋2H2O 2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O 现象 及原因 火焰明亮且伴有黑烟 明亮火焰、黑色浓烟 乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高 ②与酸性高锰酸钾溶液反应 a．烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理是高锰酸钾氧化碳碳双键、碳碳三键。 b．氧化规律 CH≡CHCO2 烯烃被氧 化的部分 CH2== 氧化产物 CO2 RCOOH (酮) (2)加成反应 烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生加成反应。 按要求完成下列化学方程式： (3)加聚反应 nCH3—CH==CH2， (4)共轭二烯烃及其加成反应 ①定义：分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ②1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： 四、烷烃、单烯烃、单炔烃的结构和性质 1.烷烃、单烯烃、单炔烃的比较 烷烃 单烯烃 单炔烃 通式 CnH2n＋2（n≥1） CnH2n（n≥2） CnH2n－2（n≥2） 结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，锯齿状分子 碳碳双键，碳原子不饱和 碳碳三键，碳原子不饱和 代表物结构 甲烷：正四面体形结构 乙烯：平面形结构 乙炔：直线形结构 含碳质量分数 75%～85.7% 85.7% 85.7%～92.3% 化学活泼性 稳定 活泼 活泼 取代反应 卤代反应 α－H可发生卤代反应 α－H可发生卤代反应 加成反应 不能发生 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能够发生 能够发生 酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 燃 烧 通式 CxHy＋O2xCO2＋H2O 现象 火焰不明亮 火焰较明亮，黑烟 火焰明亮，浓的黑烟 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 2.加成反应和取代反应的区别 （1）加成反应是有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （2）加成反应的特点是“断一加二，都进来”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，即每一个不饱和碳原子上各加上一个，类似无机反应中的化合反应。 （3）取代反应是分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （4）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应。 五、苯及其同系物的组成、命名和结构比较 1.苯及其同系物 （1）芳香烃：含有苯环的烃叫芳香烃，如苯、甲苯、萘等。 （2）苯的同系物：只含一个苯环并和苯相差一个或若干个CH2的物质。 （3）芳香族化合物：含有苯环的化合物称为芳香族化合物。 2.苯和其同系物组成和结构的比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6（n>6） 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷烃基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环，侧链均为烷烃基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 3.苯及其同系物的命名 （1）原则：以苯为母体命名 （2）方法 ①一个取代基 苯分子中的一个氢原子被烷烃基取代，称为某苯，如甲苯、乙苯。 ②两个取代基 苯分子中的两个氢原子被烷烃基取代，取代基的位置可用邻、间、对来表示。如 为邻二甲苯，为间二甲苯，为对二甲苯。 ③苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷烃基取代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如： 苯的同系物 系统命名法 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 六、苯及其同系物的性质 1.苯及其同系物的物理性质 物质 物理性质 苯 无色液体，有毒；沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃；密度比水小，不溶于水；能溶解许多物质，是良好的有机溶剂 苯的同系物 毒性比苯稍小；溶解性与苯相似 2.苯及其同系物的化学性质 （1）苯及其同系物的氧化反应 ①燃烧：CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O。 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。 （2）苯及其同系物与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸的取代反应 无机反应物 有机反应物 反应方程式 液溴 HNO3 浓硫酸 （3）苯及其同系物与氢气的加成反应 七、烃燃烧的规律和应用 1.烃的燃烧规律 (1)烃的燃烧通式：CxHy＋O2xCO2＋H2O。 (2)烃燃烧的三个规律 ①等质量的烃完全燃烧 ②等物质的量的烃完全燃烧 a.烃分子中的数值越大，则耗氧量越多。 b.烃分子中x的数值越大，完全燃烧生成的CO2越多。 c.烃分子中y的数值越大，完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。 ③最简式相同的烃燃烧 a.最简式相同的烃，C、H的质量分数相同。 b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时，耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。 2.烃燃烧规律的应用 (1)若反应前后温度保持在100 ℃以上，则烃完全燃烧前后的体积变化为 CxHy＋O2xCO2＋H2O　ΔV 　1　　　x＋　　　　x　　　　　－1 故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。 (2)若反应前后温度低于100 ℃，此时气体体积一定是减少的，减少的气体体积为ΔV＝1＋，也与氢原子数有关。 易错点01：有机化合物的分类易错点。 (1)官能团相同的物质不一定是同一类物质。 (2)含有苯环的有机物不一定属于芳香烃。 (3)含有羟基的物质不一定只有醇或酚。 (4)含有醛基的有机物不一定属于醛类。 (5)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH不一定互为同系物。 (6)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者不一定互为同系物。 易错点02：有机化合物呋喃()是环状化合物，不是芳香族化合物。 该物质属于环状化合物中的杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子、氮原子、硫原子等。该物质不含苯环，不属于芳香族化合物。 易错点03：脂环化合物与芳香族化合物的区别。 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。 易错点04：碳原子的成键方式易错点。 (1)任何有机物分子中氢原子数目不可能为奇数(　　) (2)五个碳原子之间可能形成五个碳碳单键(　　) (3)烷烃分子中的碳链一定是一条直线(　　) (4)烯烃分子中所有原子一定都在同一平面上(　　) (5)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ 易错点05：极性键和非极性键易错点。 (1)按共用电子是否偏移，共价键可分为极性键和非极性键(　　) (2)乙烯分子中含有极性键和非极性键(　　) (3)H—F键的极性比C—H键的极性弱(　　) (4)共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响(　　) (5)乙醇分子中C—H键的极性比O—H键的极性弱(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√ 易错点06：同分异构体的易错点。 (1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体(　　) (2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　) (3)同系物之间可以互为同分异构体(　　) (4)淀粉与纤维素是分子式为(C6H10O5)n的同分异构体(　　) (5)互为同分异构体的物质具有相同的熔、沸点和密度(　　) (6)互为同分异构体的物质一定是同类物质(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)× 易错点07：甲苯比苯易发生取代反应。 甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都易被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。 易错点08：乙醇和苯酚()都含有—OH，但苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能。 苯酚中羟基与苯环相连，受苯环的影响，苯酚分子中氢氧键的极性比乙醇分子中的氢氧键的极性强，更容易断裂，在水溶液中微弱电离产生H＋，使苯酚具有弱酸性。 易错点09：烷烃的结构与性质易错点。 (1)分子式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃(　　) (2)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上(　　) (3)标准状况下，11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA(　　) (4)戊烷的三种同分异构体中，沸点最低的是新戊烷(　　) (5)在光照下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色(　　) (6)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去(　　) (7)质量相同的烃，氢元素的质量分数越高，完全燃烧时放出的热量越多(　　) (8)光照条件下，1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH3Cl(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√ (5)×　(6)×　(7)√　(8)× 易错点10：烯烃、炔烃的结构与性质易错点。 (1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃(　　) (2)碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体(　　) (3)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构(　　) (4)烯烃、炔烃的主链一定是分子中最长碳链(　　) (5)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2的名称为1,3,5-三己烯(　　) (6)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同(　　) (7)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯(　　) (8)某气体通入溴水中，溴水褪色，该气体一定是乙炔(　　) (9)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(　　) (10)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 　(6)×　(7)×　(8)×　(9)×　(10)× 易错点11：苯、苯的同系物及其性质易错点。 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　) (2)、都是苯的同系物(　　) (3)的名称是异丙苯(　　) (4)苯因含碳量高，燃烧时火焰明亮，带有浓烟(　　) (5)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (6)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　) (7)苯在一定条件下可以和氢气发生加成反应，说明苯中含有碳碳双键(　　) (8)除去溴苯中的溴可采用加氢氧化钠溶液分液的方法(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)×　(7)×　(8)√ 方法01 有机化合物的分类 【解题通法】 1．依据碳骨架分类 2．依据官能团分类 （1）官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 （2）有机化合物的主要类别与其官能团 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 无 甲烷CH4 烯烃 　（碳碳双键） 乙烯　H2CCH2 炔烃 —C≡C—　（碳碳三键） 乙炔　HC≡CH 卤代烃 （碳卤键） 溴乙烷CH3CH2Br 醇 —OH　（羟基） 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚　 醚 （醚键） 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 （　醛基　） 乙醛　CH3CHO 酮 （酮羰基） 丙酮CH3COCH3 羧酸 （　羧基　） 乙酸　CH3COOH 酯 （　酯基　） 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2（氨基） 甲胺　CH3NH2 酰胺 （酰胺基） 乙酰胺 【典型例题】（24-25高二下·重庆·期中）下列说法中正确的是 A．属于链状化合物 B．属于脂环烃 C．属于苯的同系物 D．属于芳香烃 【答案】B 【解析】属于环状化合物，故A错误；含有环，但不是苯环，属于脂环烃，故B正确；是环己烷，不是芳香烃，也不是苯的同系物，故C错误；属于酚类，不是芳香烃，故D错误；故选B。 【变式探究】（24-25高二下·山东潍坊·期末）下列有机化合物的分类正确的是 A．属于醇类化合物 B．属于芳香烃 C． 属于脂环化合物 D．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 【答案】D 【解析】羟基和苯环直接相连，这类有机物属于酚类，A错误； 该有机物不含苯环，属于脂环烃，B错误；该有机物含有苯环，且仅含有C、H两种元素，属于芳香烃，C错误；  分子式为C4H10，属于烷烃，属于链状化合物，D正确；故选D。 方法02 四同的辨析 【解题通法】 含义 化学式 结构 性质 同位素 质子数相同、中子数不同的原子 元素符号相同，原子符号不同，如H、H、H 电子层结构相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质几乎相同 同素异形体 同一种元素组成的不同单质 元素符号表示相同，化学式可不同，如石墨和金刚石，O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质略有差异 同系物 结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物 具有相同的通式，如烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1) 具有相同的官能团，如羧酸中都含有 —COOH 物理性质不同，化学性质相似 同分异构体 分子式相同、结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同 【典型例题】（24-25高二上·浙江·期中）下列说法正确的是 A．和互为同位素 B．石墨烯和丙烯互为同素异形体 C．和互为同系物 D．和为同种物质 【答案】A 【解析】和的质子数相同、质量数不同，二者是同一元素的两种不同原子，互为同位素，A正确；石墨烯是碳单质，丙烯是有机化合物，二者不互为同素异形体，B不正确；属于烃，属于烃的衍生物，二者的结构不相似，组成上也不是相差若干个“CH2”，二者不互为同系物，C不正确；属于羧酸，属于酯，二者互为同分异构体，是不同种物质，D不正确；故选A。 【变式探究】（24-25高二下·河北石家庄·期末）在中学化学中将同位素、同素异形体、同系物和同分异构体称为“四同”，下列有关说法一定正确的是 A．和互为同位素 B．和互为同系物 C．和互为同素异形体 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】质子数相同中子数不同的一类原子互为同位素，和不是原子，A错误；结构相似，在分子组成上相差1个或若干个“CH2”，互为同系物，和结构可能不同，一个可以是烯烃，一个可以是环状烷烃，B错误；氧气和臭氧是由氧元素形成的不同单质，互为同素异形体，C正确；和是同种物质，D错误；故选C。 方法03 官能团辨析 【解题通法】 碳碳双键 碳碳三键 卤素原子或碳卤键 羟基 醚键 醛基 酮羰基/羰基/酮基 羧基 —C≡C— —X —OH 酚羟基 酯基 氨基 酰胺基 硝基 氰基 磺酸基 过氧键 苯环 —NH2、 —NH—、 、 、 —NO2 —CN —SO3H —O—O— 不属于官能团 【典型例题】（24-25高二下·北京·期中）京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．羟基 C．醚键 D．羧基 【答案】A 【解析】酯基的结构特征为—COOR，京尼平苷酸结构中不含有酯基，故A符合题意；羟基的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有羟基，故B不符合题意；醚键的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有醚键，故C不符合题意；羧基的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有羧基，故D不符合题意；故选A。 【变式探究】（24-25高二下·山西·期末）下列有机物对应的物质类别、官能团错误的是 结构简式 物质类别 羧酸 酚 烯烃 醛 官能团名称 A．羧基 B．羟基 C．碳碳双键 D．醛基 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】该物质中含有羧基（—COOH），因此属于羧酸类化合物；官能团名称为羧基，A正确；该物质是一个六元环上的羟基（—OH），不属于酚类化合物；酚类化合物要求羟基直接连接在苯环上，而此结构中的羟基连接在一个脂肪环上，为醇类化合物，B错误；该物质含有碳碳双键（C=C），因此属于烯烃类化合物；官能团名称为碳碳双键，C正确；该物质含有醛基（-CHO），因此属于醛类化合物；官能团名称为醛基，D正确；故选B。 方法04 有机物的命名 【解题通法】 1.烷烃的系统命名 2.烯烃和炔烃的命名 3.苯及其同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯。二甲苯有三种结构，即、、，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法(以二甲苯为例) 将苯环上的6个碳原子编号，可以以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 称为1,2-二甲苯； 称为1,3-二甲苯； 称为1,4-二甲苯。 【典型例题】（24-25高二下·河南·期中）下列命名正确的是 A．的名称为2-甲基-3-戊烯 B．的名称为1-氯-2-丙烯 C．1，3，4-三甲苯 D．2，2，3-三甲基戊烷 【答案】D 【解析】CH3CH(CH3)CH=CHCH3的名称为4-甲基-2-戊烯，A错误；ClCH2CH=CH2的名称为3-氯-1-丙烯，B错误；该物质的名称为1，2，4-三甲苯，C错误；以最长的碳链做主链，最靠近支链一端对主链编号，该物质名称为2，2，3-三甲基戊烷，D正确；故选D。 【变式探究】（24-25高二下·山东德州·期末）下列有机物的命名正确的是 A． 2-甲基-1，3-二丁烯 B． 2-乙基-4-甲基-1-戊烯 C． 3，3，4-三甲基己烷 D． 3-甲基-3-乙基­1­丁炔 【答案】C 【分析】有机物系统命名法步骤：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。 【解析】该有机物是二烯烃，命名为2-甲基-1，3-丁二烯，A错误； 该有机物是烯烃，命名为4-甲基-2-乙基-1-戊烯，B错误；该有机物是烷烃，命名为3，3，4-三甲基己烷，C正确； 该有机物是炔烃，命名为3，3-二甲基-­1-­戊炔，D错误；故选C。 方法05 有机化合物的共面判断 【解题通法】 与碳原子相连的原子数 4 3 3 2 结构示意 —C≡ 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 四面体形 平面三角形 平面正六边形 直线形 原子共面情况 甲烷型分子中最多有3个原子共面 乙烯型分子中6个原子共面 苯型分子中12个原子共面 乙炔型分子中4个原子共线 【典型例题】（24-25高二下·河北衡水·期末）某有机物的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该物质分子中所有碳原子可能共平面 B．该物质分子中一定有6个原子共直线 C．该物质分子中最多有20个原子共平面 D．该物质与酸性高锰酸钾溶液反应可以生成苯甲酸 【答案】A 【解析】该有机物结构中存在饱和碳原子（四面体空间结构），如图带星号碳原子，故分子中所有碳原子不可能共平面，A错误；碳碳三键是直线形结构，苯对位上的碳原子以及与碳原子相连的H原子共线，故该有机物分子中一定有6个原子共直线，如图，B正确；苯和碳碳双键是平面结构、碳碳三键是直线形，饱和碳原子是四面体结构，该分子中共平面的原子最多有20个，C正确；分子中碳碳三键与苯环相连，故有机物与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，D正确；故选A。 【变式探究】（24-25高二下·黑龙江大庆·期末）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法错误的是 A．1molX最多能和6molH2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．X、Y、Z都能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C 【解析】X中不饱和键均可以与氢气发生加成反应，1molX中苯环与发生加成反应、碳碳双键与发生加成反应、2mol酮羰基与发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A正确；饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确；中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；X、Y、Z分子中都含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色，D正确。故选C。 方法06 有机物的同分异构体数目的判断 【解题通法】 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。 ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。 ③4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6个碳原子的链状烷烃有5种。 （2）基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。 如—C3H7有2种，C3H7Cl有2种；C3H8O属于醇的结构有2种。 （3）等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 （4）二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。 【典型例题】（24-25高二下·四川绵阳·期中）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．的一溴代物有4种 B．分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种 C．C8H10含苯环的同分异构体有3种 D．C5H10属于烯烃共有5种 【答案】D 【解析】的一溴代物有环上的4种和甲基上1种共有5种，A错误；分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代，碳链上的3个碳中，两个氯取代一个碳上的氢，有两种，即CH3－CH2－CHCl2 （取代另一端甲基上的氢原子是一样的）、CH3－CCl2－CH3；分别取代两个碳上的氢，有两种，即CH2Cl－CH2－CH2Cl（两个边上的），CH2Cl－CHCl－CH3 （一中间一边上），共有四种，B错误；烃的分子式为C8H10，该烃含苯环的结构，为苯的同系物，为乙苯或二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种，故4种同分异构体，C错误；分子式为C5H10，属于烯烃的结构共有（不考虑顺反异构）CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3CH=C(CH3)2，共计5种，D正确；故选D。 【变式探究】（24-25高二下·浙江·期中）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为且属于烯烃的有机物有4种 B．的二溴代物有17种 C．分子式为且属于酯类的有机物有10种 D．分子式为且属于醇类的有机物有5种 【答案】B 【解析】分子式为且属于烯烃的有机物有以下3种（不包括立体异构）：、、 ，A错误；该分子中含有5种不同化学环境的氢，如图所示： ，其一溴代物有5种，根据定一移一，可得二溴代物为17种，B正确；将酯类拆分为羧酸部分和醇部分：甲酸酯（HCOO-R'）：R'为丁基（C4H9-），丁基有4种同分异构体[CH3CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—]，所以4种。乙酸酯（CH3COO-R'）：R'为丙基（C3H7-），丙基有2种（正丙基、异丙基），所以2种。丙酸酯（CH3CH2COO-R'）：R'为乙基（C2H5-），乙基只有1种，所以1种。丁酸酯（C3H7COO-R'）：丁酸作为羧酸时，R'是甲基（CH3-），而丁酸本身有两种同分异构体[正丁酸和异丁酸，即C2H5CH2COOH和(CH3)2CHCOOH]；所以对应的酯有2种。共有9种，C错误；分子式为且属于醇类的有机物可写为C4H9-OH，-C4H9有4种，故分子式为且属于醇类的有机物有4种，D错误；故选B。 方法07 有机化合物结构与性质的关系 【解题通法】 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 —— CH4 正四面体，最多3个原子共面 ①取代：在光照下发生卤代反应； ②氧化：不能使酸性KMnO4溶液褪色； ③高温下能分解（裂解/裂化） 6个原子共面 ①加成：跟H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应； ②加聚； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 无 C6H6 12个原子共面 ①取代反应——硝化反应(浓HNO3、浓H2SO4)、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应； ③不能使酸性KMnO4溶液褪色 醇羟基—OH C2H5OH 消去：β­碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯。 催化氧化：α­碳上有氢原子才能被催化氧化，2个α­H氧化为醛，1个α­H氧化为酮，无α­H不能被催化氧化 (1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)消去反应： 分子内脱水成烯【分子间脱水成醚(取代反应)】 (4)催化氧化为醛或酮 (5)一般断O—H键，与羧酸反应生成酯 受羰基影响，O—H能电离出H＋，受羟基影响不能被加成 (1)具有酸的通性 (2)酯化反应时一般断裂羧基中的C—O单键，不能被H2加成 酯基中的碳氧单键易断裂 (1)酸性水解反应生成羧酸和醇 (2)碱性水解反应生成羧酸盐和醇 【典型例题】（25-26高二上·贵州黔南·期中）六六六是一种有机氯杀虫剂，大量施用后会长期存在于自然界中而难以降解。其结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是 A．分子式为C6H6Cl6的有机物可能是六六六的同分异构体 B．六六六的球棍模型为 C．六六六中所有原子可能在同一平面 D．六六六可以看作是苯(C6H6)的六氯取代物 【答案】A 【解析】六六六的分子式为C6H6Cl6，六六六中六元环上的每个C还连有1个Cl和1个H，分子式为C6H6Cl6的有机物若结构与六六六不同，则可能互为同分异构体，A正确；六六六中六元环上的每个C还连有1个Cl和1个H，而选项中模型上六元环上的碳原子只连有1个原子，B错误；六六六为环己烷的六氯代物，C原子均为sp3杂化（四面体结构），六元环为非平面结构，所有原子不可能共面，C错误；苯（C6H6）的六氯代物中H原子数应为0（6个H全被取代），分子式为C6Cl6，而六六六分子式为C6H6Cl6（含6个H），D错误；故选A。 【变式探究】（25-26高二上·河北唐山·月考）下列说法中正确的是 A．常温常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大 B．有机物()与按物质的量发生加成反应，生成的产物有4种 C．苯乙烯()与过量溴水混合后，加入铁粉可发生取代反应 D．2-丁烯()的所有碳原子处于同一平面 【答案】D 【解析】碳原子数相同的有机化合物支链越多，沸点越低，A不符合题意；与按物质的量发生加成反应，双键的位置为3个，加成在同一个双键上时有3种产物，加成在不同双键上（发生共轭加成）时，有2种产物和，故共有产物5种，B不符合题意；苯乙烯与溴水加成反应，在溴化铁催化条件下与苯乙烯能发生取代反应的是液溴，C不符合题意；乙烯的六个原子在同一平面上，2-丁烯中的两个甲基中的碳相当于乙烯中的氢的位置，所以2-丁烯中的所有碳原子在同一平面上，D符合题意；故选D。 方法08 烷烃的结构与性质 【解题通法】 1．取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 2．烷烃的卤代反应 a.反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。 c.定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。 【典型例题】下列有关烷烃的叙述中，正确的是 A．在烷烃分子中，可能会有碳碳双键 B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色 C．分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 D．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应 【答案】D 【解析】烷烃的定义是仅含碳碳单键和碳氢键的饱和烃，故不可能存在碳碳双键，A错误；烷烃结构稳定，不能被氧化剂(如酸性高锰酸钾)氧化，因此均不能使其褪色，B错误；通式CnH2n+2是链状烷烃的唯一通式，符合此通式的烃必为链状烷烃，C错误；烷烃的取代反应是典型性质，光照下与卤素单质发生自由基取代，生成卤代烃，D正确；故选D。 【变式探究】（24-25高二下·宁夏吴忠·期中）下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 【答案】B 【解析】烷烃密度均小于水，为有机物，依据相似相溶的原理可知，烷烃均难溶于水，故A正确；烷烃虽不能使酸性高锰酸钾褪色，但燃烧属于氧化反应，B错误；碳数越多沸点越高，同碳数支链越少沸点越高，顺序正确，C正确；烷烃均含C-H键，光照下均可与Cl2发生取代反应，D正确；故选B。 方法09 烯烃和炔烃的结构与性质 【解题通法】 1．氧化反应 （1）可燃性 （2）KMnO4（H+） 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 CH≡CHCO2（主要产物）。 2．加成反应 均可与Br2、H2、HCl、H2O、HCN反应。 3．加聚反应 （1）CH2＝CH2：n CH2＝CH2CH2－CH2n （2）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn 4．二烯烃的加成反应和加聚反应 （1）加成反应 ①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃。 ②如1，3－丁二烯与溴发生加成反应 （2）加聚反应：发生1，4－加聚 如1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n 【典型例题】（24-25高二下·天津河西·期末）有机物的结构与性质存在密切关联。下列说法正确的是 A．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色，性质相似 B．可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，该过程中发生了氧化反应 C．1mol CH4与2mol Cl2在光照下充分完全反应可生成 D．丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，发生加成反应，溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【解析】乙烯含双键、能与溴水反应、使溴水褪色，聚乙烯无碳碳双键、不能使溴水褪色，故A错误；酸性高锰酸钾会将乙烯氧化为CO2，引入新杂质，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，故B错误；甲烷的氯代反应为链式取代，有机产物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物，不能全部生成CCl4，故C错误；丙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确；故选D。 【变式探究】（24-25高二下·天津·期末）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】D 【解析】根据键线式可得其分子式为C10H16，故A错误；分子中连接双键的碳原子采用sp2杂化，只连接单键的碳原子采用sp3杂化，故B错误；该有机物不属于共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，故C错误；该有机物中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，故D正确；故选D。 方法10 苯及其化合物的结构与性质 【解题通法】 1．物理性质 （1）苯 ①色态：无色、有毒的液体 ②熔沸点：沸点是80℃，熔点5.5℃ ③密度：比水小 ④溶解性：不溶于水，是一种重要的有机溶剂 （2）苯的同系物：溶解性上与苯相似，密度小于水 2．氧化反应 （1）可燃性：均产生明亮火焰，冒浓黑烟 （2）KMnO4（H+）： ①苯：不褪色 ②苯的同系物：侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，才会褪色。 CH3COOH 3．取代反应 （1）卤代反应 ①光照：发生侧链上的取代反应 如+Cl2+HCl ②Fe/FeCl3催化剂：发生苯环上的取代反应 如+Cl2+HCl （2）硝化反应 ①苯：+HNO3+H2O ②甲苯：+3HO－NO2+3H2O 【典型例题】（24-25高二下·宁夏吴忠·期中）苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是 A．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物 B．反应②为氧化反应，现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应①为取代反应，试剂是浓溴水 D．反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷 【答案】C 【解析】反应③苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水，为取代反应，有机产物硝基苯是一种芳香化合物，故A正确；苯具有还原性，能够在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，反应②为氧化反应，苯含碳量高，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；反应①为苯的溴代反应，试剂为液溴、溴化铁作催化剂，故C错误；反应④中1mol苯最多与3molH2在加热、催化剂作用下发生加成反应生成环己烷，故D正确；故选C。 【变式探究】（25-26高二上·江苏盐城·月考）一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是 A．苯乙烯所有原子一定在同一平面内 B．苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙苯不能使其褪色 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液 D．反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是取代反应 【答案】C 【解析】苯乙烯中苯环为平面结构，乙烯也为平面结构，两者通过单键连接，单键可旋转，故其所有原子不一定在同一平面内，A错误；苯乙烯含碳碳双键，能还原酸性KMnO4使其褪色，乙苯中与苯环直接相连的碳上有氢，也能被酸性KMnO4氧化为苯甲酸而使其褪色，B错误；乙苯不含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液不反应，苯乙烯含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，可以鉴别，C正确；反应①属于加成反应；反应②为乙苯脱氢生成苯乙烯，属于氧化反应，D错误；故选C。 方法11 苯的同系物同分异构体 【解题通法】 1．苯的同系物同分异构体的书写 (1)若有一个取代基：把苯环作取代基，先写侧链碳骨架异构，再写苯环在碳骨架上位置异构； (2)若有两个取代基：存在邻、间、对位置异构，共3种； (3)若有三个相同取代基，则存在连、均、偏位置异构，共3种。 (4)若有两个相同取代基(—X)和另一不同取代基(—Y)：先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一不同取代基，去掉重复的共有6种。 (5)若有三个均不相同取代基：先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一不同取代基，共有10种。 2．苯的同系物同分异构体的书写 一般先写苯的同系物的同分异构体，再利用等效氢法、定一移二法，书写一卤代物、二卤代物的同分异构体。 【典型例题】（23-24高二下·河北石家庄·月考）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是 A．M和N不互为同分异构体 B．萘的二溴代物有10种 C．N的一溴代物有7种 D．M、N分子中所有碳原子共平面 【答案】B 【解析】由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A错误；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，B正确；N（）分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C错误；M、N分子中含有饱和C原子，不可能所有C原子共面，D错误；故选B。 【变式探究】下列有关同分异构体的叙述正确的是 A．苯环上的一氯代物有5种 B．丁烷的一氯代物有6种 C．菲的结构简式为，其一硝基代物有10种 D．和互为同分异构体 【答案】D 【解析】以甲基和甲基对位上的碳原子的连线为对称轴：，其苯环上的一氯代物有3种，A项错误；丁烷()存在同分异构体：和，其一氯代物有4种，B项错误；菲分子结构对称：，则其一硝基代物有5种，C项错误；和的分子式都是，结构不同，二者互为同分异构体，D项正确；故选D。 方法12 烃燃烧的规律和应用 【解题通法】 (1)若反应前后温度保持在100 ℃以上，则烃完全燃烧前后的体积变化为 CxHy＋O2xCO2＋H2O　ΔV 　1　　　x＋　　　　x　　　　　－1 故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。 (2)若反应前后温度低于100 ℃，此时气体体积一定是减少的，减少的气体体积为ΔV＝1＋，也与氢原子数有关。 【典型例题】（24-25高二下·安徽安庆·期中）两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得和的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，下列有关混合气体的说法正确的是 A．该混合气体中一定含有乙烯 B．该混合气体可以由甲烷和乙炔组成 C．若混合气体由和组成，则其体积比为1:3 D．在条件下，混合气体与氧气混合，总混合气体燃烧前后压强不变 【答案】D 【分析】由图可知，两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数为4，碳原子数大于1.6，不超过4，据此判断。 【解析】由分析可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，可能含有乙烯（CH2=CH2）或丙炔（CH3C≡CH）等，A错误；乙炔的分子式为C2H2，其中氢原子数为2，小于4，不可能含有C2H2，B错误；相同条件下气体的体积比等于气体的物质的量之比。若混合气体由和组成组成，设甲烷的物质的量为x，乙烯的物质的量为y，两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据平均C原子数目可知，整理得x：y=2：3，C错误；在110℃条件下生成的水为气体，两种气态烃的平均组成为C1.6H4，H原子数为4，燃烧前后压强不变，D正确；故选D。 【变式探究】（24-25高二下·重庆·期中）三种气态烃的混合物与足量的氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温常压)，气体体积共缩小，则三种烃可能是 A．、、 B．、、 C．、、 D．、、 【答案】A 【分析】首先设烃的平均分子式为，烃燃烧的化学方程式，常温常压下为液态，体积变化由气体体积变化决定。反应前气体体积为，反应后气体体积为x，则体积变化。已知amL烃混合物燃烧后体积缩小2amL，即1体积烃燃烧体积缩小2体积，所以，解得y = 4。 【解析】(y = 4)、(y = 6)、(y = 2)，可以通过混合使平均y = 4；(y = 6)、(y = 6)、(y = 6)，平均；(y = 4)、(y = 6)、(y = 8)，平均；(y = 4)、(y = 4)、(y = 6)，平均；综上，答案是A。 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $