8.3 人工合成有机化合物（同步讲义）化学苏教版必修第二册

专题8 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物 教学目标 1、 掌握加聚反应、缩聚反应的定义、本质及判断方法，能区分两类聚合反应的差异，书写简单有机物的聚合方程式（乙烯加聚、聚酯/聚酰胺缩聚） 2、 理解人工合成有机化合物的核心思路（单体→高分子），明确单体、链节、聚合度的概念，能从高分子结构反推单体 3、 了解常见合成高分子材料（塑料、合成纤维、合成橡胶）的原料、性能及用途，知道聚乙烯、聚氯乙烯、涤纶等典型物质的应用场景 4、 知晓简单有机合成路线的设计逻辑（如乙烯→乙醇→乙酸乙酯），掌握取代、加成反应在合成中的基础应用 重点和难点 重点：加聚反应的本质（不饱和键断裂、相互加成）、判断依据及方程式书写（乙烯、氯乙烯加聚），明确单体、链节、聚合度的含义 难点：加聚vs缩聚的本质区分：易因“都生成高分子”忽略核心差异（是否断不饱和键、是否生成小分子），对反应条件、反应物结构要求理解不透彻 ◆知识点一 常见有机化合物的合成 1、有机合成的思路和方法 (1)要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 (2)要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 2、以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成线路： 若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型： ①_______________________________________ _____________________； ②_______________________________________ ______________________； ③_______________________________________ ______________________； ④_______________________________________ _______________________。 乙醇 乙醛 乙酸 ①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应 ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应 ③2CH3CHO+ O22CH3COOH 氧化反应 ④CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应（取代反应） (2)其他合成路线 ① ② 乙醇 乙醛 乙酸 乙醇 乙酸 3、有机合成中的绿色化学思想 (1)绿色化学思想的主要特点： ①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料； ②避免污染物的产生，减少废物向环境排放； ③尽可能降低能量消耗； ④提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。 (2)有机合成中的绿色化学思想： ①改变所用的试剂或反应方式； ②避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物； ③使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质。 即学即练 1．丙烯酸()是一种重要的化工原料。用它合成的聚丙烯酸(PAA)对水中碳酸钙和氢氧化钙有优良的分解作用。它能发生如下转化： 请回答： (1)物质B的官能团名称为 。 (2)物质C的结构简式为 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是___________。 A．物质A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．等物质的量的A与B在空气中完全燃烧，消耗氧气的量A小于B C．可用NaOH溶液除去D中含有少量的A D．PAA为高分子化合物 【答案】(1)羟基、羧基 (2) (3) (4)AD 【详解】（1）根据分析，B的结构简式为：，其官能团名称为：羟基、羧基。 （2）根据分析，C的结构简式为：。 （3）反应③为与在浓硫酸催化作用下进行酯化反应生成具有芳香气味的：，其反应的化学方程式为：。 （4）下列说法正确的是： A．物质A为，结构中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．A的化学式为，B的化学式为，等物质的量的A与B在空气中完全燃烧，反应的方程式分别为：、，消耗氧气的量为：A=B，B错误； C．D为酯类物质，在NaOH溶液会发生水解被消耗，故不能用NaOH溶液除去D中含有少量的A，C错误； D．PAA为在催化剂作用下进行加聚反应得到高分子聚合物，D正确； 故答案为：AD。 2．某化学兴趣小组同学发现某些矿泉水瓶体上印有标志。查阅资料发现，PET的化学名称为聚对苯二甲酸乙二醇酯，常用于制作矿泉水瓶、碳酸饮料瓶等，该小组设计了如下合成PET的路线。 已知： ①； ②。 回答下列问题： (1)写出D中所含官能团的名称 。 (2)B→C的化学方程式为 ，检验B中是否混有D的方法是 。 (3)E→F反应类型为 ，G的结构简式为 。 (4)PET在硫酸条件下水解反应的化学方程式为 。 (5)设计以为原料制备聚乙炔（）的合成路线 。 提示：①合成过程中无机试剂任选； ②合成路线流程图表示方法示例如下。 【答案】(1)羧基 (2) 取少量待测溶液于试管中，加入适量紫色石蕊溶液，观察溶液颜色，若溶液变为红色，则B中混有D（合理即可） (3)加成反应 (4)n (5)BrCH2CH2Br 【详解】（1）D中所含官能团的名称：羧基； （2）B发生催化氧化反应得到C，B→C的化学方程式为：；D中含羧基，溶液显酸性，能使紫色石蕊试液变红，故检验B中是否混有D的方法是：取少量待测溶液于试管中，加入适量紫色石蕊溶液，观察溶液颜色，若溶液变为红色，则B中混有D（合理即可）； （3）乙烯与溴单质发生加成反应得到F，故E→F反应类型为加成反应，根据分析，G的结构简式为：； （4）PET在硫酸条件下水解生成和，反应的化学方程式为：n； （5）与溴单质发生加成反应得到BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生消去反应得到乙炔，乙炔发生加聚反应得到聚乙炔，合成路线为：BrCH2CH2Br。 3．以石蜡油为原料可制得多种有机物，部分转化关系如图所示： 已知：(，Br，I)。 (1)反应⑤的反应类型为 反应；E的结构简式为 。 (2)反应③的化学方程式为 ；D中官能团的名称为 。 (3)F与D反应生成的某化合物的分子式为，写出该反应的化学方程式： 。 (4)有机物G与互为同系物，且相对分子质量比大28，则满足该条件的G的结构有 种。 (5)设计以乙烯为原料合成乙二醛()的路线，其他无机试剂任选 。(合成路线示例如图) 【答案】(1)加成 (2) 羧基 (3) (4)9 (5) 【详解】（1）A经反应⑤生成了，可知反应⑤为加成反应；由分析可知E的结构为； （2）反应③为醇的催化氧化，B为，催化氧化的方程式为；由分析可知D为，官能团为羧基； （3）F为，D为，一分子与两分子发生酯化反应可生成酯，反应的方程式为； （4）G与互为同系物，且相对分子质量比大28，可知G比多两个原子团，由此可知G的结构可能是、、、、、、、、，共9种； （5）以乙烯为原料合成乙二醛()，利用逆向合成法，乙二醇()氧化可得乙二醛，1,2-二溴乙烷()与的水溶液发生取代反应生成，乙烯()与液溴发生加成反应可生成，由此可知合成路线为。 ◆知识点二 有机高分子化合物 1、概念：由许多小分子化合物通过共价键结合成的，相对分子质量很高(104～106)的一类化合物 2、特点 (1)相对分子质量很大，由于高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点，其相对分子质量只是一个平均值 (2)合成原料都是低分子化合物 (3)每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的 3、与高分子化合物有关的概念 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位 (3)聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n表示 如： (4)聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n 4、有机高分子材料的分类 (1)天然有机高分子材料：棉花(纤维素)、羊毛(蛋白质)、天然橡胶等 (2)合成有机高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等 即学即练 1．下列物质中属于有机高分子材料的是 A．橡胶 B．蔗糖 C．油脂 D．乙烯 【答案】A 【详解】A．橡胶是一种聚合物，属于高弹性的有机高分子材料，A正确； B．蔗糖是二糖，相对分子质量较小，不符合有机高分子材料的定义，B错误； C．油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于有机高分子材料，C错误； D．乙烯是最简单的烯烃，相对分子质量低（28），不属于有机高分子材料，D错误； 故选A。 2．聚乙烯塑料无毒，是用途最广泛的塑料之一，下列有关聚乙烯的说法正确的是 A．聚乙烯属于纯净物 B．聚乙烯属于烯烃，可以燃烧 C．聚乙烯能使溴水褪色 D．聚乙烯的单体是乙烯 【答案】D 【详解】A．由于聚乙烯中的n值不是定值，聚乙烯属于混合物，A错误； B．聚乙烯可以燃烧，但是聚乙烯中不含碳碳双键，不属于烯烃，B错误； C．聚乙烯中不含碳碳双键，不能与Br2发生加成反应，不能使溴水褪色，C错误； D．乙烯发生加成聚合得到聚乙烯，聚乙烯的单体是乙烯，D正确； 故选D。 3．下列叙述正确的是 A．高分子材料中的有机物分子均呈链状结构 B．聚乙烯的分子中含有碳碳双键 C．纤维素、合成纤维、光导纤维都是有机高分子化合物 D．橡胶硫化的过程中发生了化学反应 【答案】D 【详解】A．高分子材料有三类结构：线型结构、支链型结构和网状结构，网状结构的高分子不是链状结构，故A错误； B．聚乙烯是乙烯发生加聚反应得到，不含碳碳双键，故B错误； C．光导纤维成分是SiO2，属于无机物，故C错误； D．橡胶硫化过程中通过-S-S-键等把线型结构连接为网状结构，是化学变化，故D正确； 答案为D。 一、有机高分子化合物的合成 1、加聚反应：含有碳碳双键（或碳碳三键）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。 2、有关概念 (1)单体：在聚合反应中，用以形成高分子化合物的小分子称为单体。 (2)链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节。 (3)聚合度：链接的数目称为聚合度。 3、写出下列物质发生加聚反应的生成物： (1)氯乙烯的加聚：nCH2=CHCl ； (2)丙烯的加聚：nCH2=CHCH3； (3)苯乙烯的加聚：； (4)四氟乙烯的加聚：nCF2=CF2 。 实践应用 1．四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯(“塑料王”)是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列有关它们的叙述正确的是 A．它们都属于有机高分子化合物 B．它们都可以与在一定条件下发生加成反应 C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯化学性质比较稳定 D．它们都能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【详解】A．四氯乙烯()不属于有机高分子化合物，聚四氟乙烯的结构简式为，属于有机高分子化合物，A错误； B．中含有碳碳双键，可以与在一定条件下发生加成反应，聚四氟乙烯的结构简式为，没有碳碳双键，不可以与在一定条件下发生加成反应，B错误； C．‌四氯乙烯是一种非极性溶剂，油脂也是极性较小的分子，根据相似相溶原理，四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键，性质较稳定，化学性质不活泼，C正确； D．中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，聚四氟乙烯的结构简式为，没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 故选C。 2．阿司匹林化学名称为乙酰水杨酸()。缓释长效阿司匹林分为高分子载体、低分子药物和作为桥梁作用的乙二醇三部分，在肠胃中水解变为阿司匹林。缓释长效阿司匹林使这种“古老”的解热镇痛药物重新焕发了“青春”。其制备流程如下： 回答下列问题： (1)工业上由石油获得乙烯等化工原料的方法是_______。 A．干馏 B．分馏 C．裂解 D．催化重整 (2)乙烯分子的结构式为 ，由乙烯转化为环氧乙烷的原子利用率为 。 (3)乙二醇是有机合成的重要中间体，分子中官能团的名称为 ，写出乙二醇和氧气在加热、铜催化剂作用下化学方程式 。 (4)水杨酸不能自身发生酯化反应。水杨酸转化为乙酰水杨酸同时生成 ，该反应类型为 。 (5)高聚物甲的单体结构简式为 。 (6)有机物A为高聚物甲单体的同系物，且分子量大14，则A的结构有 种(不考虑立体异构)。 【答案】(1)C (2) 100% (3)羟基 (4)乙酸 取代反应 (5) (6)8 【详解】（1）工业上由石油获得乙烯等化工原料的方法是裂化、裂解，故选C。 （2）乙烯分子的结构式为，由乙烯转化为环氧乙烷的反应方程式为，生成物只有一种，原子利用率为100%。 （3）乙二醇分子中官能团的名称为羟基，乙二醇和氧气在加热、铜催化剂作用下生成乙二醛，化学方程式。 （4）对比水杨酸和乙酰水杨酸的结构简式可知，水杨酸与(乙酸酐)发生取代反应生成乙酰水杨酸，同时生成乙酸。 （5）对比乙酰水杨酸、乙二醇、高聚物甲和缓释阿司匹林，高聚物甲为聚甲基丙烯酸，单体结构简式为。 （6）有机物A为高聚物甲单体的同系物，即的同系物，且分子量大14，则A比多一个CH2，官能团的种类和数目相同，即含有一个碳碳双键和一个羧基，可以先写出戊酸的同分异构体，有以下四种、、、，再插入双键，（3种插入方法）、（3种插入方法）、（2种插入方法）、（0种插入方法），则A的结构有8种。 3．聚四氟乙烯(PTFE)是以四氟乙烯()为单体通过加聚反应制得的一种高分子化合物。其合成路线如下： 已知：ⅰ．①、②均为取代反应； ii．X和Y的相对分子质量分别为119.5和86.5。 下列说法正确的是 A．PTFE的链节是 B．①中反应需在阴凉、避光处进行 C．②中有生成 D．X和Y中均含有H元素 【答案】D 【详解】A．PTFE 是由四氟乙烯加聚得到，其链节应为，A错误； B．反应①是甲烷​与氯气的取代反应，该反应需要在光照条件下进行，B错误； C．根据分析，反应②发生取代反应生成氯化氢，C错误； D．根据分析，X为三氯甲烷，Y为二氟一氯甲烷，均含有H元素，D正确； 故选D。 考点一 常见有机化合物的合成 【例1】有机化合物在生活、生产和科研中非常重要。按要求回答下列问题： (1)甲烷的结构式 ，十一烷的分子式 。 (2)相对分子质量为72的饱和链状烷烃的结构有 种，其一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式为 。 (3)有机物A是一种重要的化工原料，A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。A可以用来催熟果实。A在一定条件下可以合成聚合物E，E可作食品包装袋。请回答下列问题： ①A的结构简式是 ；E的结构简式是 。 ②A→乙醇反应的条件是 。 ③写出A→B反应的化学方程式反应： ，反应类型为 。写出C→D反应的化学方程式反应： ，反应类型为 。 【答案】(1) (2)三 (3) 催化剂、高温 加成反应 取代反应 【详解】（1）甲烷的空间结构是正四面体，结构式是。根据链状烷烃的通式可知，十一烷的分子式是。 （2）根据链状烷烃的通式可知，相对分子质量为的烷烃分子式为：，其结构分别是：、、三种。其一氯代物只有一种的同分异构体，说明其氢原子只有一种环境，对称性高，所以为。 （3）①根据分析可知，A是乙烯，结构简式是，E是聚乙烯，结构简式是：。 ②乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应条件是：催化剂、高温。 ③乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，方程式为：。C是乙烷，和氯气发生取代反应，生成一氯乙烷，方程式为：。 解题要点 有机合成遵循的原则和常用方法 1．有机合成遵循的原则 (1)原料：廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)路线：符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 (3)反应：条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 (4)原理：符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。 2．有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 【变式1-1】有机物的种类和数目非常庞大，认识简单的有机物是我们学习有机化学的开始。 ．现有如图所示几种有机物的结构： 回答下列问题： (1)与E互为同分异构体的是 (填字母)。 (2)F的一氯代物有 种。 ．已知A的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，B属于烃，C是B的一氯代物，E是常用于生产塑料的高分子材料，物质之间的转化关系如图所示，部分物质和反应条件省略。请回答下列问题： (3)D的结构简式为 。 (4)A和反应生成D的化学方程式为 ，反应类型为 。 (5)的化学方程式为 。 (6)X为 (写化学式)；图中有两种制备C的路径，与路径相比，路径的缺点是 。 【答案】(1)FG (2)4 (3) (4) 加成 (5) (6) 产生副产物多，纯度低(或其他合理答案) 【详解】（1）同分异构体是指分子式相同，但结构不同的化合物。观察，假设每个黑球代表碳原子，白球代表氢原子，E为正戊烷，分子式为。A为甲烷；B为乙烷；C为乙烯；F为异戊烷，分子式为；G为新戊烷，分子式为。F和G与E分子式相同，结构不同，所以与E互为同分异构体的是F、G。 （2）一氯代物的种类取决于有机物中不同化学环境的氢原子的种类。观察中F的结构，异戊烷中有4种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有4种。 （3）因为A的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，所以A是乙烯。乙烯与水发生加成反应生成乙醇，所以D的结构简式为。 （4）乙烯和在一定条件下发生加成反应生成乙醇，化学方程式为，反应类型为加成反应。 （5）乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚乙烯，化学方程式为。 （6）D为，C为氯代物，所以C为，乙烯 }与发生加成反应可以生成氯乙烷，所以X为。路径是烃与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯代物，取代反应会生成多种氯代物的混合物，产物不纯，这是路径的缺点。 【变式1-2】波萝酯(Ⅶ)是一种具有菠萝香味的食用香料，一种合成菠萝酯的路线如下图所示： 提示：可表示为 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，其官能团名称为 。 (2)化合物Ⅳ的结构简式为 。 (3)根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应条件、试剂 反应形成的新结构(有机产物) 反应类型 a 催化剂 加聚反应 b (4)关于上述合成路线中相关物质，下列有关说法正确的有 (填标号)。 A．与乙烯互为同系物 B．化合物Ⅱ能使酸性溶液褪色 C．化合物Ⅰ中所有原子共平面 D．化合物Ⅴ能发生取代反应 (5)化合物与加成后得到化合物。与化合物互为同系物，且相对分子质量比大14的有机物结构有 种。 (6)写出化合物Ⅴ转化为化合物Ⅶ的化学方程式 。 【答案】(1) 醛基、碳碳双键 (2) (3) 加成反应 (4)BD (5)4 (6) 【详解】（1）化合物Ⅰ的结构为：，则其分子式为：，官能团的名称为：醛基、碳碳双键。 （2）根据分析，化合物Ⅳ是Ⅲ在Cu作催化剂的作用下被氧气氧化得到的醛类物质，则其结构简式为：。 （3）VI的结构为：，含有碳碳双键和醇羟基官能团，具有烯烃和醇的性质，分别进行如下实验： a组：在催化剂条件下，发生加聚反应，应该碳碳双键发生聚合生成高分子聚合物，则聚合物的结构简式为：； b组：得到产物的结构为：，对比反应前结构，可以看出是进行了加成溴的反应，则反应条件、试剂为：，反应类型为：加成反应。 （4）关于上述合成路线中相关物质中说法正确的有： A．为二烯烃，为单烯烃，分子间未相差若干原子团，不属于同系物，A错误； B．化合物Ⅱ为，结构中有醛基和碳碳双键，能被酸性溶液氧化使酸性溶液褪色，B正确； C．化合物Ⅰ的结构为，除醛基和碳碳双键的C原子外，其余C原子为烷烃饱和连接的四面体结构，所以不可能所有原子共平面，C错误； D．化合物Ⅴ为，含羧基结构，可以发生取代反应（酯化反应），D正确； 故答案为：BD。 （5）化合物为，催化加成后得到化合物：，分子式为：，与互为同系物，且相对分子质量比大14的有机物为：，其同分异构体有：、、、共4种。 （6）将V与VI进行酯化反应得到VⅡ波萝酯：的化学方程式为：。 考点二 有机高分子的合成 【例2】聚丙烯酸钠可用作化妆品的保湿剂，其合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物Ⅰ与乙酸互为同系物 B．化合物Ⅰ可与NaOH发生取代反应得到化合物II C．上述路线中的物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．聚丙烯酸钠的链节为 【答案】D 【详解】A．化合物Ⅰ中含有羧基和碳碳双键，与乙酸结构不同，不互为同系物，A错误； B．化合物Ⅰ中羧基能和NaOH发生中和反应生成Ⅱ，不是取代反应，B错误； C．聚丙烯酸钠不含碳碳双键，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．结合聚丙烯酸钠的结构简式可知，其链节为，D正确； 故选D。 解题要点 通过加聚反应合成有机高分子化合物 1．加聚反应的特点 (1)反应物特征——含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。 (2)反应特点——只生成高聚物，没有其他产物。 (3)聚合物组成——组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度) 2．加聚反应方程式的书写 (1)加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链。 (2)含双键的化合物发生加聚反应时类似于乙烯的加聚反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。 3．加聚产物单体的判断 已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”推断合成它的单体，其步骤如下： (1)去掉结构简式两端的“”和“”。 (2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 (3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。 (4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断的单体，按“单双键互换法”推断如下： 可得合成该有机物的单体：CH2=CH—CH3、CH2=CH2、。 【变式2-1】下列说法正确的是 A．羊毛、蚕丝、塑料、橡胶都属于天然有机高分子材料 B．单体是 C．高聚物的单体有2种 D．乙烯可聚合成聚乙烯，聚乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【详解】A．塑料是合成有机高分子材料，橡胶有天然橡胶和合成橡胶，羊毛、蚕丝属于天然有机高分子材料，A错误； B．聚乙烯的单体是，链节是，B错误； C．对于高聚物 ，其单体有2种，和，C正确； D．聚乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 综上，答案是C。 【变式2-2】宇航员的航天服由多种合成纤维制成。其中一种合成纤维的分子模型片段如下图所示。合成该纤维的单体是 A．CH3CH=CH2 B．CH2=CHC≡CH C．CH2=CHCN D．CH2=CHCH=CH2 【答案】C 【详解】根据该合成纤维的分子模型片段图可知，分子中含有三键，且三键两端的原子上均没有H原子，由此推测该含有三键的基团为-CN，则合成该纤维的单体是CH2=CHCN，故选C。 基础达标 1．下列成语涉及有机高分子材料的是 A．金科玉律 B．木已成舟 C．水滴石穿 D．累土聚沙 【答案】B 【详解】A．金科玉律中的金、玉属于金属或矿物，均为无机材料，不涉及有机高分子材料，A不符合题意； B．木已成舟中的木指木材，主要成分是纤维素，属于天然有机高分子材料，B符合题意； C．水滴石穿描述水的侵蚀作用，涉及岩石的主要成分为无机物，与有机高分子材料无关，C不符合题意； D．累土聚沙中的土、沙均为无机矿物质，不涉及有机高分子材料，D不符合题意； 答案选B。 2．我国生产的具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性。以下关于航天服涉及的材料中，属于金属材料的是 A．气密层——聚异戊二烯 B．关节镀层——铁合金 C．保暖层——羊毛 D．隔热层——聚酯纤维薄膜 【答案】B 【详解】A．聚异戊二烯属于合成高分子材料，A错误； B．铁合金属于金属材料，B正确； C．羊毛属于天然高分子材料，C错误； D．聚酯纤维薄膜属于合成高分子材料，D错误； 故选B。 3．下列有关有机物的说法不正确的是 A．蛋白质遇盐溶液都会发生变性 B．利用煤的干馏可以获得苯等化工原料 C．石油裂解的主要目的是获得乙烯、丙烯等化工原料 D．塑料、合成纤维、合成橡胶都属于合成有机高分子材料 【答案】A 【详解】A．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，发生盐析，为可逆过程，而加入重金属盐会使蛋白质变性，A错误； B．煤的干馏是化学变化，通过复杂的化学反应可得到苯等化工原料，B正确； C．石油裂解通过高温使长链烃断裂为乙烯、丙烯等小分子烃，C正确； D．三大合成材料是指塑料、合成橡胶、合成纤维，均为人工合成的有机高分子材料，D正确； 答案选A。 4．制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．该路线属于加成反应的是①④ B．F与乙醇互为同系物 C．H中有3种含氧官能团 D．1molM完全反应消耗1molNaOH 【答案】A 【详解】A．①为加成反应、②为取代反应、③为取代反应（或酯化反应）、④为加成聚合反应，A正确； B．乙二醇和乙醇官能团数量不同，不互为同系物，B错误； C．H为，含有酯基和羟基2种含氧官能团，C错误； D．由M结构，1molM完全反应消耗nmolNaOH，D错误 ； 故选A。 5．聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA，)通常称作有机玻璃，具有高透明度，低价格，易于机械加工等优点。乙烯法是目前唯一实现其工业化的方法，该工艺生产流程如图所示。 回答下列问题： (1)中官能团名称为 。 (2)MMA的结构简式为 。 (3)反应③的化学反应方程式为 。 (4)反应④的反应类型为 。 (5)写出有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体： (任写一种)。 (6)反应①~⑤中原子利用率为100%的反应为 。 (7)下列关于PMMA说法正确的是___________(填字母)。 A．PMMA可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．PMMA可以发生氧化反应和加成反应 C．PMMA在碱性条件下能发生水解 D．PMMA中含有两种官能团 【答案】(1)碳碳双键、醛基 (2) (3)2+2 (4)取代反应或酯化反应 (5)或或 (6)③⑤ (7)C 【详解】（1）由结构简式可知，其官能团为碳碳双键、醛基； （2）由分析，MMA的结构简式为； （3）反应③为催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，化学反应方程式为2+2； （4）反应④为浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成和水，故答案为：酯化反应； （5）有机物A的结构简式为，有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体，则含有羧基；结构简式可能为或或。 （6）有机反应中原子利用率为100%的反应为产物唯一的加成反应和加聚反应，由分析可知，反应③为催化剂作用下醛基的催化氧化，反应⑤为一定条件下发生加聚反应，两者均生成一种物质，符合条件，故答案为：③⑤； （7）A．由结构简式可知，分子中不含有碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故错误； B．由结构简式可知，分子中不含有能发生加成反应的基团，不能发生加成反应，故错误； C．由结构简式可知，分子中含有的酯基在碱性条件下能发生水解，故正确； D．由结构简式可知，分子中含有的官能团为酯基，只有1种，故错误； 故选C。 6．石油是许多化学工业产品的原料。以石油为原料制备多种化学产品的合成路线如图： (1)操作①是 ，物质A的官能团是 。 (2)反应③~⑥中，属于取代反应的有 。 (3)丙烯存在一种同分异构体，其一氯代物只有1种，该同分异构体为 。 (4)下列关于丙烯酸的描述，正确的有 (填字母标号)。 a．是乙酸的同系物        b．使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同 c．可与溶液反应放出气体    d．可与发生加成反应 (5)反应⑤的化学方程式为 。 (6)反应⑥的化学方程式为 。 (7)反应④还可以改用以下路线：BMC，则M的结构简式为 。 【答案】(1) (石油)分馏 碳碳双键 (2)⑤ (3)环丙烷 (4)cd (5) (6)n (7) 【详解】（1）经分析可知操作①是分馏，A为乙烯，官能团为碳碳双键，故答案为：(石油)分馏；碳碳双键； （2）操作③为乙烯与水加成，④为乙醇的氧化，⑤为乙醇与乙酸的酯化反应，即取代反应，⑥为丙烯酸的加聚反应，属于取代反应的有⑤，故答案为：⑤； （3）丙烯存在一种同分异构体，其一氯代物只有1种，该同分异构体为环丙烷，故答案为：环丙烷； （4）a．丙烯酸的化学式为：，乙酸的化学式为：，同系物是指结构相似，分子组成相差若干个“CH2”，丙烯酸不是乙酸的同系物，a错误； b．丙烯酸使酸性高锰酸钾溶液褪色是碳碳双键被氧化，丙烯酸使溴水褪色是碳碳双键与溴发生加成反应，原理不同，b错误； c．羧基的酸性大于碳酸，丙烯酸可与溶液反应放出气体，c正确； d．丙烯酸中有碳碳双键，可与发生加成反应，d正确； 故选cd。 （5）反应⑤是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，方程式为：，故答案为：； （6）反应⑥是丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，方程式为：，故答案为：； （7）乙醇可被催化氧化生成M（乙醛），乙醛被氧化为C（乙酸），故M为乙醛，结构简式为，故答案为：。 7．下列化学用语或图示表示正确的是 A．乙醇分子中官能团的电子式为 B．聚丙烯的链节为 C．CCl4的空间填充模型： D．芒硝的化学式： 【答案】D 【详解】 A．乙醇分子中的官能团是羟基，羟基不带电荷，电子式为：，A项错误； B．聚丙烯是由丙烯发生加聚反应生成的，链节为：，B项错误； C．CCl4分子为正四面体结构，C原子位于中心，Cl原子位于4个顶点，C原子半径比Cl原子半径小，C项错误； D．芒硝是十水合硫酸钠的俗名，化学式为，D项正确； 答案选D。 8．材料是社会进步的阶梯。下列关于高分子材料的说法正确的是 A．航天服使用的聚酰胺纤维、聚丙烯腈纤维都是天然高分子材料 B．聚乙烯是天然高分子材料，由乙烯通过加聚反应制得，常用于制作食品包装袋 C．棉花、羊毛和蚕丝的主要成分均为天然高分子材料，其中棉花的主要成分是纤维素 D．聚氯乙烯(PVC)的单体是，因其无毒且化学性质稳定，可制作保鲜膜 【答案】C 【详解】A．聚酰胺纤维（如尼龙）和聚丙烯腈纤维（如腈纶）均为合成高分子材料，而非天然高分子材料，A错误； B．聚乙烯是合成高分子材料，由乙烯加聚制得，并非天然高分子材料，B错误； C．棉花的主要成分是纤维素，羊毛和蚕丝的主要成分是蛋白质，三者均为天然高分子材料，C正确； D．聚氯乙烯（PVC）的单体是氯乙烯（），但其受热易分解释放有毒物质，不能用于制作保鲜膜，D错误； 故答案选C。 综合应用 1．航空航天技术与化学有着密切的联系，下列有关说法不正确的是 A．神舟系列飞船返回舱具有耐高温、耐摩擦的特性 B．宇航服使用的特殊高强度涤纶属于有机高分子材料 C．神舟系列飞船载人飞船推进舱使用的太阳能电池板主要材料是硅酸盐 D．返回舱在返回地面时，打开尼龙缓降伞，其中尼龙缓降伞属于有机高分子材料 【答案】C 【详解】A、飞船与大气摩擦产生大量的热，所以返回舱具有耐高温、耐摩擦的特性，故A正确； B、涤纶是合成有机高分子材料，故B正确； C、太阳能电池板主要材料是单质硅，故C错误； D、尼龙是合成有机高分子材料，故D正确； 选C。 2．下列我国科研成果所涉及材料中，主要成分为同主族元素形成的无机非金属材料的是 A．4.03米大口径碳化硅反射镜 B．2022年冬奥会聚氨酯速滑服 C．能屏蔽电磁波的碳包覆银纳米线 D．“玉兔二号”钛合金筛网轮 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．都位于第族，二者属于同一主族元素，A正确； B．聚氨酯中含有元素，分别位于第族、第族、第族、第族，这几种元素位于不同主族，B错误； C．C位于第族、位于第族，二者不同族，且为副族元素，C错误； D．钛合金主要成分有等，位于第族，位于第族，为副族元素，D错误； 故答案选A。 3．材料是社会进步的阶梯。下列材料常作食品外包装材料的是 A．聚苯乙烯 B．聚氯乙烯 C．聚乙烯 D．聚异戊二烯 【答案】C 【详解】A．聚苯乙烯常用于泡沫塑料制品，在高温下易软化变形，甚至可能释放少量有害物质，长期接触食品存在安全隐患，A不符合题意； B．聚氯乙烯(PVC)由氯乙烯制成，氯乙烯具有一定的毒性和致癌性，在PVC制品中，可能会有少量氯乙烯残留，另外PVC在加工过程中通常添加了塑化剂等，这些物质可能迁移至食品中，尤其遇油脂更易溶出有害物质，不适用于食品包装，B不符合题意； C．聚乙烯(PE)性质稳定、无毒，广泛用于食品袋、保鲜膜等，符合食品包装要求，C符合题意； D．聚异戊二烯为橡胶材料，主要用于弹性制品(如轮胎、手套)，而非食品外包装，D不符合题意； 故选C。 4．随着科技和社会的发展，生物质资源替代以煤、石油、天然气为原料的化工生产路线将是一条绿色的可持续发展路径。秸秆是一种具有多用途的可再生的生物资源，秸秆主要成分是纤维素。工业上利用生物质合成有机高分子材料PEA的一种路径如下图所示。 回答下列问题： (1)下列说法正确的是 （填标号）。 a．1mol丙烯酸最多可与2molH2加成     b．乙醇与葡萄糖互为同系物 c．1mol乳酸分子可与2molNa发生反应     d．丙烯酸乙酯可进行加成反应、氧化反应、取代反应 (2)丙烯酸分子中所含官能团的名称为 。 (3)两分子乳酸可发生酯化反应生成一个六元环酯，该六元环酯的结构简式为 。 (4)写出反应③化学方程式为 。 (5)丙烯酸发生加聚反应生成PEA，PEA的结构简式为 。 (6)丙烯酸乙酯的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体有 种，其中含有两个甲基的同分异构体的结构简式为 。 ①与NaHCO3溶液反应放出CO2 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】(1)cd (2)碳碳双键、羧基 (3) (4) (5) (6)8 、 【详解】（1）a．丙烯酸中碳碳双键可以与氢气发生加成反应，则1mol丙烯酸最多可与1molH2加成，a错误； b．乙醇中含有羟基，葡萄糖除了羟基还含有醛基，因此两者结构不同，不是同系物，b错误； c．乳酸分子中羟基、羧基可以与Na反应，则1mol乳酸分子可与2molNa发生反应，c正确； d．丙烯酸乙酯中含有碳碳双键、酯基，可进行加成反应、氧化反应、取代反应，d正确； 答案选cd。 （2）根据丙烯酸分子结构可知，所含官能团的名称为碳碳双键、羧基。 （3）乳酸分子中含有羟基、羧基，则两分子乳酸可发生酯化反应生成一个六元环酯，该六元环酯的结构简式为。 （4）反应③为丙烯酸与乙醇发生酯化反应得到丙烯酸乙酯和水，化学方程式为。 （5）丙烯酸乙酯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到PEA，其结构简式为。 （6）丙烯酸乙酯的同分异构体有多种，满足以下条件：①与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明含有碳碳双键，则符合条件的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中含有两个甲基的同分异构体的结构简式为、。 5．异丁酸乙酯()主要用于配制奶油及草莓、樱桃等水果型香精，它的一种合成路线如图所示。请回答下列问题： 已知：；(R为烃基)。 (1)已知Ⅰ的分子式为，分子中有一个支链且只有一种官能团，则Ⅰ的结构简式为 。 (2)反应①属于 反应，Ⅶ中官能团的名称为 。 (3)Ⅴ的名称为 ，其发生加聚反应的产物的结构简式是 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)分离Ⅷ：向反应⑤后的混合物中加入足量的饱和碳酸钠溶液，分液得到有机层。加入饱和碳酸钠溶液的目的不是 (填字母)，此时的饱和碳酸钠溶液 (填“能”或“不能”)用NaOH溶液替代。 A．吸收过量的Ⅵ    B．除去过量的Ⅶ    C．促进产品的水解    D．降低产品在水中的溶解度 【答案】(1) (2)加成 羧基 (3)乙烯 (4) (5) C 不能 【详解】（1）根据分析，Ⅰ的结构简式为。 （2）根据分析，反应①为与HBr在催化剂、加热条件下反应生成，该反应属于加成反应；Ⅶ为，所含官能团的名称为羧基。 （3）根据分析，Ⅴ的名称为乙烯，在催化剂作用下可以发生加聚反应生成聚乙烯，结构简式是。 （4）反应⑤为与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成异丁酸乙酯和水，化学方程式为。 （5）由于饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，与发生反应生成有机盐，且可以降低异丁酸乙酯在水中的溶解度，因此饱和碳酸钠溶液的目的不是促进产品的水解，答案选C。异丁酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解，因此饱和碳酸钠溶液不能用NaOH溶液替代。 6．土豆丝在水中浸泡片刻后水会变浑浊并产生白色沉淀，沉淀的主要成分有机物A遇碘会变蓝。以A和D为原料获取有机物G的转化关系如下图。已知G是具有香味的无色油状液体。D能使溴的四氯化碳溶液褪色。E能与溶液反应放出气体。F中含。 (1)有机化合物B的分子式为 ，G中所含官能团的名称 。 (2)C与F生成G的反应类型是 。 (3)下列说法中正确的是________。 A．有机物B、C都能与金属钠反应 B．工业上可以利用乙烯与水的取代反应制取有机物C C．仅用水可以鉴别C和G D．H能使溴的四氯化碳溶液褪色 (4)反应的化学方程式是 。 (5)在浓硫酸的作用下，两分子F通过酯化反应可生成一分子六元环酯和两分子水，该环酯的结构简式为 。 (6)有机物M是C的同系物，分子式为可能的结构有 种。 (7)已知：反应为共轭双烯（两个双键被一个单键隔开）与含碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是。以1，3-丁二烯和D为起始原料，利用反应合成的产物的结构简式为 。 【答案】(1) 羟基、酯基 (2)酯化反应（取代反应） (3)AC (4) (5) (6)8 (7) 【详解】（1）根据分析，B的名称为：葡萄糖，其分子式为：；G的结构简式为：，所含官能团的名称为：羟基、酯基。 （2）C与F生成G属于羧酸和醇生成酯和水的反应，其反应类型为：酯化反应（取代反应）。 （3）下列说法中正确的是： A．有机物B为葡萄糖，含有多羟基结构；C为乙醇，也含有羟基，他们都能与金属钠反应，A正确； B．乙醇在工业上是利用乙烯与水的加成反应制取的，不是取代反应，B错误； C．C为乙醇，与水混溶；G为酯类物质，难溶于水，所以可以通过水来鉴别，C正确； D．H为，结构中已经没有碳碳双键结构，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误； 故答案为：AC。 （4）的反应为加成生成，则反应的方程式为：。 （5）在浓硫酸的作用下，两分子F通过酯化反应可生成一分子六元环酯和两分子水的反应方程式为：，则该环酯的结构简式为：。 （6）C为乙醇：，有机物M是的同系物，分子式为，M可能的结构有：、、、、、、、共8种同分异构体。 （7）根据反应的原理，用1，3-丁二烯和仿造反应为：，所以得到产物的结构简式为：。 7．A~I是常见有机物，它们之间的转化关系如图所示。A是一种烃，其产量通常可衡量一个国家的石油化工水平；E和H为有香味的油状物质。 已知：①将A通入溴水中可生成F，F难溶于水，且密度大于水的密度； ②卤代烃可在碱溶液中转化： (1)A物质的官能团名称： 。 (2)②的反应类型： ；⑥的反应类型： 。④的化学方程式： 。 (3)H的结构简式： 。 (4)A还可以通过以下转化路径制备G，则J的结构简式： 。 ，其中J只有一种一氯代物 (5)M(摩尔质量为)为I的同系物，其分子结构中含有4个的异构体有 种(不考虑立体异构体)。 (6)乙烯基乙炔是合成多种化工产品的关键中间体，等质量的A、I、乙烯基乙炔在足量的氧气中燃烧，则耗氧量由大至小为 (物质用结构简式表示)；某烷烃是乙烯基乙炔的同分异构体，该烷烃的一氯代物、二氯代物均只有一种结构，则该烷烃的结构简式为 。 【答案】(1)碳碳双键 (2)氧化反应 取代反应 (3) (4) (5)4 (6) 【详解】（1）由题可知A是乙烯（），官能团名称为碳碳双键。 （2）反应②是乙醇（B）催化氧化为乙醛（C），反应类型为氧化反应；反应⑥是卤代烃（F）在碱溶液中生成醇（G），反应类型为取代反应（水解反应）；反应④是乙酸（D）和乙醇（B）的酯化反应，化学方程式为。 （3）D（乙酸）与 G（乙二醇）酯化得 H，结构简式为。 （4）A（乙烯）氧化生成J（），J只有一种一氯代物，J是环氧乙烷，结构简式为。 （5）I是乙烷（），M是其同系物，摩尔质量100g/mol，设分子式，14n+2 =100，n =7，即，含4个的异构体有4种。 （6）等质量烃燃烧，H质量分数越大耗氧越多，A（）、I（）、乙烯基乙炔（），最简式分别为、、，耗氧量由大到小为 > > ；乙烯基乙炔同分异构体烷烃，一氯代物、二氯代物均一种，则该烷烃的结构简式为是。 8．甲基丙烯酸（）是合成有机玻璃（PMMA）的原料之一，以丙烯为主要原料合成PMMA的路线如图所示： 回答下列问题： (1)甲基丙烯酸中官能团的名称为 ，的反应类型为 。 (2)G通过加聚反应生成H，H的结构简式为 。 (3)写出反应中产生的副产物的结构简式： 。 (4)写出反应的化学方程式： 。 (5)写出与甲基丙烯酸含有相同官能团的同分异构体的结构简式： （不考虑立体异构）。 (6)结合题给信息，补充完整食用香精乳酸乙酯的合成过程： （乳酸） 【答案】(1)碳碳双键、羧基 加成反应 (2) (3) (4) (5) (6) 【详解】（1）由甲基丙烯酸的结构可知，其含有的官能团为碳碳双键、羧基；的过程由不饱和的碳氧双键变成碳氧单键，所以是加成反应。 （2）合成高分子的过程是加聚反应，高分子PMMA的结构简式为。 （3）的结构不对称，所以与加成时，副产物的结构为。 （4）B经催化氧化生成C，反应方程式为。 （5）甲基丙烯酸中的官能团有碳碳双键、羧基，其同分异构体可以看成用羧基取代丙烯中不同碳原子上的H，则同分异构体有。 （6）由题干信息过程可知，与HCN加成产物为。乳酸与乙醇发生酯化反应的产物为。 9．我市已形成了从萤石()到高端含氟产品的完整产业链，包括氢氟酸(弱酸)、含氟聚合物材料等。下列化学用语的表述错误的是 A．的电子式： B．的电离方程式： C．四氟乙烯的球棍模型： D．合成的小分子的结构简式： 【答案】C 【详解】A．氟化钙为离子化合物，电子式正确，A正确； B．HF为弱电解质，部分电离，电离方程式正确，B正确； C．四氟乙烯的球棍模型中键角应为120o，C错误； D．寻找的单体时，按如图所示恢复双键：，故小分子的结构简式：，D正确； 故选C。 10．请按要求回答下列问题： (1)是某烯烃(只含1个双键)与加成后的产物，则该烯烃可能的结构简式有 种(不考虑顺反异构)。 (2)烃A的结构简式为，用系统命名法命名烃A： ；烃A的一氯代物有 种。 (3)某高分子化合物的结构为，该高分子化合物的单体为 。 【答案】(1)6 (2)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 10 (3) 【详解】（1）根据碳原子成键特征，如图所示，，碳碳双键的位置有6种，则该烯烃可能的结构简式有6种； （2）烃A的最长碳链含有8个碳，从离支链近的一端编号，命名为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷；烃A有10种氢原子，一氯代物有10种； （3）某高分子化合物的结构为，该高分子化合物的单体为。 拓展培优 1．成环是有机合成的重要环节。如 ………………反应① 化合物（Ⅰ）可由（Ⅲ）合成： 已知：①；②。 回答下列问题： (1)化合物（Ⅰ）中含有的官能团为 （填名称），由化合物（Ⅴ）合成化合物（Ⅰ）所需试剂及条件为 。 (2)（Ⅳ）→A的反应类型为 。 (3)化合物B的结构简式为 。 (4)（Ⅲ）在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下发生聚合反应，产生的聚合物的链节为 。 (5)写出（Ⅳ）→A的化学方程式： 。 (6)（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为 （任写一种）。 【答案】(1)碳碳双键、酯基 、浓硫酸、加热 (2)氧化反应 (3) (4) (5) (6)或 【详解】（1）化合物（Ⅰ）中含有的官能团为碳碳双键、酯基；化合物（Ⅴ）合成化合物（Ⅰ），发生酯化反应，根据化合物（Ⅰ）结构推出，所需试剂及条件为甲醇、浓硫酸、加热； （2）（Ⅳ）→A的过程中，与O2发生催化氧化，发生氧化反应； （3）由分析，B的结构简式为； （4）（Ⅲ）的结构中有碳碳双键，在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下发生聚合反应，产生的聚合物的链节为； （5）（Ⅳ）→A的过程中，与O2发生催化氧化，化学方程式为； （6）反应①为加成反应，则（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为或。 2．聚羟基丁酸酯(PHB)是一种用途广泛的可降解塑料，其两种降解路线(醇解与热解)如下图所示(部分反应试剂、反应条件略)。 (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，其官能团的名称为 、 。 (2)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填标号)。 A．与PHB互为同分异构体 B．若反应①中原子利用率为100%，则反应物x为V形结构 C．化合物Ⅰ中所有原子共平面 D．反应②中有C-O键的断裂 (3)以为原料可合成化合物I，其合成路线如下： (a)的名称为 。 (b)反应③中，与NaOH反应生成与一种化合物y，则y的化学式为 。 (c)反应④的反应类型为 ，所需的反应试剂与反应条件为 。 (4)M是化合物Ⅱ的同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式 (写一种)。 ⅰ.1molM与足量钠反应生成 ⅱ.M可与反应生成 ⅲ.有两个连在同一碳上 (5)一定条件下，以化合物Ⅲ为原料可合成化合物，该反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 羧基 碳碳双键 (2)BD (3)溴乙烷(一溴乙烷) NaBr 氧化反应 ，Cu(或Ag)、加热 (4)  (5) 【详解】（1）根据图形，化合物Ⅰ的分子式为：；其官能团的名称为：羧基、碳碳双键。 （2）A．与中的n不同，不是互为同分异构体，A错误； B．反应①的方程式为：，属于加成反应，则原子利用率为100%；则反应物x为，其结构为V形，B正确； C．化合物Ⅰ的结构为：，分子中存在着四面体的甲基结构，则分子中所有的原子不可能共平面，C错误； D．反应②发生的是酯水解反应，则会发生酯基中C-O键的断裂，D正确； 故答案为：BD。 （3）(a)的名称为:溴乙烷(或一溴乙烷)； (b)反应③的方程式为：，则产物中除生成外，还有生成； (c)反应④的方程式为：，其反应类型为：氧化反应；所需的反应试剂与反应条件为：，Cu(或Ag)、加热。 （4）化合物Ⅱ的结构为，M是化合物Ⅱ的同分异构体，满足下列条件：ⅰ.1molM与足量钠反应生成：说明含2mol羟基（醇羟基或羧羟基）；ⅱ.M可与反应生成：含羧基结构，同时还含有1个醇羟基结构；ⅲ.有两个连在同一碳上；则满足条件的M的结构简式有：、、（任写一种）。 （5）化合物Ⅲ的结构为：，要得到化合物，对比差异可看作为自身的羧基和醇羟基发生酯化反应所得，则该反应的化学方程式为：。 3．苯乙烯在一定条件下有如图转化关系，根据框图回答下列问题： (1)苯乙烯中最多有 个原子共面，其与足量氢气在一定条件下充分反应生成的物质的一氯代物有 种(不考虑立体异构)。 (2)物质B的官能团名称是 。 (3)A→B的反应类型为 反应，A＋C→D的化学方程式为： 。 (4)生成高聚物E的化学方程式为： 。 【答案】(1) 16 6 (2)醛基 (3)氧化 ++H2O (4)n 【详解】（1）旋转单键可以使苯环与碳碳双键平面共平面，苯乙烯中最多有16个原子共面；其与足量氢气在一定条件下充分反应生成，该物质分子中有6种化学环境不同的氢原子，该物质的一氯代物有6种，答案：16、6； （2）B的结构简式为，物质B的官能团名称是醛基，答案：醛基； （3）A→B过程中与氧气反应生成，该反应类型为氧化反应，A+C→D的化学方程式为：++H2O，答案：氧化、++H2O； （4）生成高聚物E的化学方程式为n ，答案：n 。 4．聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是，某同学设计其合成路线如图： 已知： (1)①的化学方程式是 。 (2)B分子中含有的官能团名称是 。 (3)②的反应类型是 。 (4)乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状物质有(不考虑立体异构)：、 、 (填结构简式)。 (5)③的化学方程式是 。 (6)设计由乙烯制备B(C2H4O2)的合成路线(参照下述示例，注明物质与条件，无机试剂自选)。 甲乙……目标产物 (7)工业上利用反应：CH≡CH+CH3COOH制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是 (答一条即可)。 【答案】(1) (2)羧基 (3)加聚反应 (4) (5) (6) (7)步骤少或原子利用率高等 【详解】（1）①为乙烯和溴的加成反应，化学方程式是； （2）B为乙酸，分子中含有的官能团名称是羧基； （3）②为CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成； （4）乙酸乙烯酯的同分异构体能与溶液反应放出气体，则含有羧基，符合条件的链状物质有(不考虑立体异构)：、、； （5）③为与甲醇共热发生取代反应生成，化学方程式是； （6）由乙烯制备乙酸的合成步骤为催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇，在铜做催化剂的条件下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，催化剂作用下，乙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙酸，合成路线为； （7）由方程式可知，工业上制备乙酸乙烯酯的反应为加成反应，与题给制备乙酸乙烯酯的流程相比具有步骤少、原子利用率高等优点。 5．尼龙、聚丙烯（）、聚乙烯（）、聚异戊二烯（）均为有机高分子化合物。下列说法中正确的是 A．尼龙属于天然有机高分子材料 B．聚丙烯的单体可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C．聚乙烯能使酸性溶液褪色 D．聚异戊二烯的单体是 【答案】B 【详解】A．尼龙属于人工合成有机高分子材料，A错误； B．聚丙烯的单体丙烯含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确； C．聚乙烯中不存在不饱和键，不能使酸性溶液褪色，C错误； D．聚异戊二烯的单体是异戊二烯，D错误； 故选B。 6．丙烯酸乙酯是一种食用香料，合成如下：，下列说法不正确的是 A．乙烯发生加聚反应得到聚合物的链节为 B．能使的溶液和酸性溶液褪色，且原理相同 C．丙烯酸乙酯在一定条件下能发生水解反应 D．该反应符合原子利用率100% 【答案】B 【详解】A．乙烯发生加聚反应得到聚合物的链节为，A正确； B．能使的溶液褪色发生的是加成反应，和酸性溶液褪色发生的是氧化还原反应，原理不相同，B错误； C．丙烯酸乙酯中有酯基，在一定条件下能发生水解反应，C正确； D．该反应是加成反应，符合原子利用率100%，D正确； 答案选B。 7．我国高铁技术飞速发展，被视为中国“新四大发明”之一、下列说法正确的是 A．高铁轨道与地基之间填隙减震材料聚氨酯属于有机高分子材料 B．高铁上的信息传输系统使用了光导纤维，其主要成分是硅 C．高铁车厢采用铝合金材料制作，是因为常温下铝耐腐蚀不与氧气反应 D．高铁车厢连接处使用的增强聚四氟乙烯板，可通过四氟乙烯单体缩聚而成 【答案】A 【详解】A．聚氨酯属于高分子合成材料，是缩聚反应产物，属于有机高分子材料，A正确； B．光导纤维的主要成分是二氧化硅，B错误； C．常温下Al与氧气反应生成致密的氧化膜，氧化膜阻碍了金属铝继续反应，C错误； D．聚四氟乙烯板是以聚四氟乙烯为原料制成的材料，是通过加聚反应生成的，D错误； 故选A。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题8 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物 教学目标 1、 掌握加聚反应、缩聚反应的定义、本质及判断方法，能区分两类聚合反应的差异，书写简单有机物的聚合方程式（乙烯加聚、聚酯/聚酰胺缩聚） 2、 理解人工合成有机化合物的核心思路（单体→高分子），明确单体、链节、聚合度的概念，能从高分子结构反推单体 3、 了解常见合成高分子材料（塑料、合成纤维、合成橡胶）的原料、性能及用途，知道聚乙烯、聚氯乙烯、涤纶等典型物质的应用场景 4、 知晓简单有机合成路线的设计逻辑（如乙烯→乙醇→乙酸乙酯），掌握取代、加成反应在合成中的基础应用 重点和难点 重点：加聚反应的本质（不饱和键断裂、相互加成）、判断依据及方程式书写（乙烯、氯乙烯加聚），明确单体、链节、聚合度的含义 难点：加聚vs缩聚的本质区分：易因“都生成高分子”忽略核心差异（是否断不饱和键、是否生成小分子），对反应条件、反应物结构要求理解不透彻 ◆知识点一 常见有机化合物的合成 1、有机合成的思路和方法 (1)要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 (2)要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 2、以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成线路： 若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型： ①_______________________________________ _____________________； ②_______________________________________ ______________________； ③_______________________________________ ______________________； ④_______________________________________ _______________________。 ① ② ③ ④ (2)其他合成路线 ① ② 3、有机合成中的绿色化学思想 (1)绿色化学思想的主要特点： ①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料； ②避免污染物的产生，减少 向环境排放； ③尽可能降低能量消耗； ④提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。 (2)有机合成中的绿色化学思想： ①改变所用的试剂或反应方式； ②避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物； ③使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质。 即学即练 1．丙烯酸()是一种重要的化工原料。用它合成的聚丙烯酸(PAA)对水中碳酸钙和氢氧化钙有优良的分解作用。它能发生如下转化： 请回答： (1)物质B的官能团名称为 。 (2)物质C的结构简式为 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是___________。 A．物质A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．等物质的量的A与B在空气中完全燃烧，消耗氧气的量A小于B C．可用NaOH溶液除去D中含有少量的A D．PAA为高分子化合物 2．某化学兴趣小组同学发现某些矿泉水瓶体上印有标志。查阅资料发现，PET的化学名称为聚对苯二甲酸乙二醇酯，常用于制作矿泉水瓶、碳酸饮料瓶等，该小组设计了如下合成PET的路线。 已知： ①； ②。 回答下列问题： (1)写出D中所含官能团的名称 。 (2)B→C的化学方程式为 ，检验B中是否混有D的方法是 。 (3)E→F反应类型为 ，G的结构简式为 。 (4)PET在硫酸条件下水解反应的化学方程式为 。 (5)设计以为原料制备聚乙炔（）的合成路线 。 提示：①合成过程中无机试剂任选； ②合成路线流程图表示方法示例如下。 3．以石蜡油为原料可制得多种有机物，部分转化关系如图所示： 已知：(，Br，I)。 (1)反应⑤的反应类型为 反应；E的结构简式为 。 (2)反应③的化学方程式为 ；D中官能团的名称为 。 (3)F与D反应生成的某化合物的分子式为，写出该反应的化学方程式： 。 (4)有机物G与互为同系物，且相对分子质量比大28，则满足该条件的G的结构有 种。 (5)设计以乙烯为原料合成乙二醛()的路线，其他无机试剂任选 。(合成路线示例如图) ◆知识点二 有机高分子化合物 1、概念：由许多小分子化合物通过 结合成的，相对分子质量很高(104～106)的一类化合物 2、特点 (1)相对分子质量很大，由于高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点，其相对分子质量只是一个平均值 (2)合成原料都是 化合物 (3)每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的 3、与高分子化合物有关的概念 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的 化合物 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 单位 (3)聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n表示 如： (4)聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n 4、有机高分子材料的分类 (1)天然有机高分子材料：棉花(纤维素)、羊毛(蛋白质)、天然橡胶等 (2)合成有机高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等 即学即练 1．下列物质中属于有机高分子材料的是 A．橡胶 B．蔗糖 C．油脂 D．乙烯 2．聚乙烯塑料无毒，是用途最广泛的塑料之一，下列有关聚乙烯的说法正确的是 A．聚乙烯属于纯净物 B．聚乙烯属于烯烃，可以燃烧 C．聚乙烯能使溴水褪色 D．聚乙烯的单体是乙烯 3．下列叙述正确的是 A．高分子材料中的有机物分子均呈链状结构 B．聚乙烯的分子中含有碳碳双键 C．纤维素、合成纤维、光导纤维都是有机高分子化合物 D．橡胶硫化的过程中发生了化学反应 一、有机高分子化合物的合成 1、加聚反应：含有碳碳双键（或碳碳三键）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。 2、有关概念 (1)单体：在聚合反应中，用以形成高分子化合物的小分子称为单体。 (2)链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节。 (3)聚合度：链接的数目称为聚合度。 3、写出下列物质发生加聚反应的生成物： (1)氯乙烯的加聚：nCH2=CHCl ； (2)丙烯的加聚：nCH2=CHCH3； (3)苯乙烯的加聚：； (4)四氟乙烯的加聚：nCF2=CF2 。 实践应用 1．四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯(“塑料王”)是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列有关它们的叙述正确的是 A．它们都属于有机高分子化合物 B．它们都可以与在一定条件下发生加成反应 C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯化学性质比较稳定 D．它们都能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 2．阿司匹林化学名称为乙酰水杨酸()。缓释长效阿司匹林分为高分子载体、低分子药物和作为桥梁作用的乙二醇三部分，在肠胃中水解变为阿司匹林。缓释长效阿司匹林使这种“古老”的解热镇痛药物重新焕发了“青春”。其制备流程如下： 回答下列问题： (1)工业上由石油获得乙烯等化工原料的方法是_______。 A．干馏 B．分馏 C．裂解 D．催化重整 (2)乙烯分子的结构式为 ，由乙烯转化为环氧乙烷的原子利用率为 。 (3)乙二醇是有机合成的重要中间体，分子中官能团的名称为 ，写出乙二醇和氧气在加热、铜催化剂作用下化学方程式 。 (4)水杨酸不能自身发生酯化反应。水杨酸转化为乙酰水杨酸同时生成 ，该反应类型为 。 (5)高聚物甲的单体结构简式为 。 (6)有机物A为高聚物甲单体的同系物，且分子量大14，则A的结构有 种(不考虑立体异构)。 3．聚四氟乙烯(PTFE)是以四氟乙烯()为单体通过加聚反应制得的一种高分子化合物。其合成路线如下： 已知：ⅰ．①、②均为取代反应； ii．X和Y的相对分子质量分别为119.5和86.5。 下列说法正确的是 A．PTFE的链节是 B．①中反应需在阴凉、避光处进行 C．②中有生成 D．X和Y中均含有H元素 考点一 常见有机化合物的合成 【例1】有机化合物在生活、生产和科研中非常重要。按要求回答下列问题： (1)甲烷的结构式 ，十一烷的分子式 。 (2)相对分子质量为72的饱和链状烷烃的结构有 种，其一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式为 。 (3)有机物A是一种重要的化工原料，A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。A可以用来催熟果实。A在一定条件下可以合成聚合物E，E可作食品包装袋。请回答下列问题： ①A的结构简式是 ；E的结构简式是 。 ②A→乙醇反应的条件是 。 ③写出A→B反应的化学方程式反应： ，反应类型为 。写出C→D反应的化学方程式反应： ，反应类型为 。 解题要点 有机合成遵循的原则和常用方法 1．有机合成遵循的原则 (1)原料：廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)路线：符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 (3)反应：条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 (4)原理：符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。 2．有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 【变式1-1】有机物的种类和数目非常庞大，认识简单的有机物是我们学习有机化学的开始。 ．现有如图所示几种有机物的结构： 回答下列问题： (1)与E互为同分异构体的是 (填字母)。 (2)F的一氯代物有 种。 ．已知A的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，B属于烃，C是B的一氯代物，E是常用于生产塑料的高分子材料，物质之间的转化关系如图所示，部分物质和反应条件省略。请回答下列问题： (3)D的结构简式为 。 (4)A和反应生成D的化学方程式为 ，反应类型为 。 (5)的化学方程式为 。 (6)X为 (写化学式)；图中有两种制备C的路径，与路径相比，路径的缺点是 。 【变式1-2】波萝酯(Ⅶ)是一种具有菠萝香味的食用香料，一种合成菠萝酯的路线如下图所示： 提示：可表示为 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，其官能团名称为 。 (2)化合物Ⅳ的结构简式为 。 (3)根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应条件、试剂 反应形成的新结构(有机产物) 反应类型 a 催化剂 加聚反应 b (4)关于上述合成路线中相关物质，下列有关说法正确的有 (填标号)。 A．与乙烯互为同系物 B．化合物Ⅱ能使酸性溶液褪色 C．化合物Ⅰ中所有原子共平面 D．化合物Ⅴ能发生取代反应 (5)化合物与加成后得到化合物。与化合物互为同系物，且相对分子质量比大14的有机物结构有 种。 (6)写出化合物Ⅴ转化为化合物Ⅶ的化学方程式 。 考点二 有机高分子的合成 【例2】聚丙烯酸钠可用作化妆品的保湿剂，其合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物Ⅰ与乙酸互为同系物 B．化合物Ⅰ可与NaOH发生取代反应得到化合物II C．上述路线中的物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．聚丙烯酸钠的链节为 解题要点 通过加聚反应合成有机高分子化合物 1．加聚反应的特点 (1)反应物特征——含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。 (2)反应特点——只生成高聚物，没有其他产物。 (3)聚合物组成——组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度) 2．加聚反应方程式的书写 (1)加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链。 (2)含双键的化合物发生加聚反应时类似于乙烯的加聚反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。 3．加聚产物单体的判断 已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”推断合成它的单体，其步骤如下： (1)去掉结构简式两端的“”和“”。 (2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 (3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。 (4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断的单体，按“单双键互换法”推断如下： 可得合成该有机物的单体：CH2=CH—CH3、CH2=CH2、。 【变式2-1】下列说法正确的是 A．羊毛、蚕丝、塑料、橡胶都属于天然有机高分子材料 B．单体是 C．高聚物的单体有2种 D．乙烯可聚合成聚乙烯，聚乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式2-2】宇航员的航天服由多种合成纤维制成。其中一种合成纤维的分子模型片段如下图所示。合成该纤维的单体是 A．CH3CH=CH2 B．CH2=CHC≡CH C．CH2=CHCN D．CH2=CHCH=CH2 基础达标 1．下列成语涉及有机高分子材料的是 A．金科玉律 B．木已成舟 C．水滴石穿 D．累土聚沙 2．我国生产的具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性。以下关于航天服涉及的材料中，属于金属材料的是 A．气密层——聚异戊二烯 B．关节镀层——铁合金 C．保暖层——羊毛 D．隔热层——聚酯纤维薄膜 3．下列有关有机物的说法不正确的是 A．蛋白质遇盐溶液都会发生变性 B．利用煤的干馏可以获得苯等化工原料 C．石油裂解的主要目的是获得乙烯、丙烯等化工原料 D．塑料、合成纤维、合成橡胶都属于合成有机高分子材料 4．制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．该路线属于加成反应的是①④ B．F与乙醇互为同系物 C．H中有3种含氧官能团 D．1molM完全反应消耗1molNaOH 5．聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA，)通常称作有机玻璃，具有高透明度，低价格，易于机械加工等优点。乙烯法是目前唯一实现其工业化的方法，该工艺生产流程如图所示。 回答下列问题： (1)中官能团名称为 。 (2)MMA的结构简式为 。 (3)反应③的化学反应方程式为 。 (4)反应④的反应类型为 。 (5)写出有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体： (任写一种)。 (6)反应①~⑤中原子利用率为100%的反应为 。 (7)下列关于PMMA说法正确的是___________(填字母)。 A．PMMA可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．PMMA可以发生氧化反应和加成反应 C．PMMA在碱性条件下能发生水解 D．PMMA中含有两种官能团 6．石油是许多化学工业产品的原料。以石油为原料制备多种化学产品的合成路线如图： (1)操作①是 ，物质A的官能团是 。 (2)反应③~⑥中，属于取代反应的有 。 (3)丙烯存在一种同分异构体，其一氯代物只有1种，该同分异构体为 。 (4)下列关于丙烯酸的描述，正确的有 (填字母标号)。 a．是乙酸的同系物        b．使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同 c．可与溶液反应放出气体    d．可与发生加成反应 (5)反应⑤的化学方程式为 。 (6)反应⑥的化学方程式为 。 (7)反应④还可以改用以下路线：BMC，则M的结构简式为 。 7．下列化学用语或图示表示正确的是 A．乙醇分子中官能团的电子式为 B．聚丙烯的链节为 C．CCl4的空间填充模型： D．芒硝的化学式： 8．材料是社会进步的阶梯。下列关于高分子材料的说法正确的是 A．航天服使用的聚酰胺纤维、聚丙烯腈纤维都是天然高分子材料 B．聚乙烯是天然高分子材料，由乙烯通过加聚反应制得，常用于制作食品包装袋 C．棉花、羊毛和蚕丝的主要成分均为天然高分子材料，其中棉花的主要成分是纤维素 D．聚氯乙烯(PVC)的单体是，因其无毒且化学性质稳定，可制作保鲜膜 综合应用 1．航空航天技术与化学有着密切的联系，下列有关说法不正确的是 A．神舟系列飞船返回舱具有耐高温、耐摩擦的特性 B．宇航服使用的特殊高强度涤纶属于有机高分子材料 C．神舟系列飞船载人飞船推进舱使用的太阳能电池板主要材料是硅酸盐 D．返回舱在返回地面时，打开尼龙缓降伞，其中尼龙缓降伞属于有机高分子材料 2．下列我国科研成果所涉及材料中，主要成分为同主族元素形成的无机非金属材料的是 A．4.03米大口径碳化硅反射镜 B．2022年冬奥会聚氨酯速滑服 C．能屏蔽电磁波的碳包覆银纳米线 D．“玉兔二号”钛合金筛网轮 A．A B．B C．C D．D 3．材料是社会进步的阶梯。下列材料常作食品外包装材料的是 A．聚苯乙烯 B．聚氯乙烯 C．聚乙烯 D．聚异戊二烯 4．随着科技和社会的发展，生物质资源替代以煤、石油、天然气为原料的化工生产路线将是一条绿色的可持续发展路径。秸秆是一种具有多用途的可再生的生物资源，秸秆主要成分是纤维素。工业上利用生物质合成有机高分子材料PEA的一种路径如下图所示。 回答下列问题： (1)下列说法正确的是 （填标号）。 a．1mol丙烯酸最多可与2molH2加成     b．乙醇与葡萄糖互为同系物 c．1mol乳酸分子可与2molNa发生反应     d．丙烯酸乙酯可进行加成反应、氧化反应、取代反应 (2)丙烯酸分子中所含官能团的名称为 。 (3)两分子乳酸可发生酯化反应生成一个六元环酯，该六元环酯的结构简式为 。 (4)写出反应③化学方程式为 。 (5)丙烯酸发生加聚反应生成PEA，PEA的结构简式为 。 (6)丙烯酸乙酯的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体有 种，其中含有两个甲基的同分异构体的结构简式为 。 ①与NaHCO3溶液反应放出CO2 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 5．异丁酸乙酯()主要用于配制奶油及草莓、樱桃等水果型香精，它的一种合成路线如图所示。请回答下列问题： 已知：；(R为烃基)。 (1)已知Ⅰ的分子式为，分子中有一个支链且只有一种官能团，则Ⅰ的结构简式为 。 (2)反应①属于 反应，Ⅶ中官能团的名称为 。 (3)Ⅴ的名称为 ，其发生加聚反应的产物的结构简式是 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)分离Ⅷ：向反应⑤后的混合物中加入足量的饱和碳酸钠溶液，分液得到有机层。加入饱和碳酸钠溶液的目的不是 (填字母)，此时的饱和碳酸钠溶液 (填“能”或“不能”)用NaOH溶液替代。 A．吸收过量的Ⅵ    B．除去过量的Ⅶ    C．促进产品的水解    D．降低产品在水中的溶解度 6．土豆丝在水中浸泡片刻后水会变浑浊并产生白色沉淀，沉淀的主要成分有机物A遇碘会变蓝。以A和D为原料获取有机物G的转化关系如下图。已知G是具有香味的无色油状液体。D能使溴的四氯化碳溶液褪色。E能与溶液反应放出气体。F中含。 (1)有机化合物B的分子式为 ，G中所含官能团的名称 。 (2)C与F生成G的反应类型是 。 (3)下列说法中正确的是________。 A．有机物B、C都能与金属钠反应 B．工业上可以利用乙烯与水的取代反应制取有机物C C．仅用水可以鉴别C和G D．H能使溴的四氯化碳溶液褪色 (4)反应的化学方程式是 。 (5)在浓硫酸的作用下，两分子F通过酯化反应可生成一分子六元环酯和两分子水，该环酯的结构简式为 。 (6)有机物M是C的同系物，分子式为可能的结构有 种。 (7)已知：反应为共轭双烯（两个双键被一个单键隔开）与含碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是。以1，3-丁二烯和D为起始原料，利用反应合成的产物的结构简式为 。 7．A~I是常见有机物，它们之间的转化关系如图所示。A是一种烃，其产量通常可衡量一个国家的石油化工水平；E和H为有香味的油状物质。 已知：①将A通入溴水中可生成F，F难溶于水，且密度大于水的密度； ②卤代烃可在碱溶液中转化： (1)A物质的官能团名称： 。 (2)②的反应类型： ；⑥的反应类型： 。④的化学方程式： 。 (3)H的结构简式： 。 (4)A还可以通过以下转化路径制备G，则J的结构简式： 。 ，其中J只有一种一氯代物 (5)M(摩尔质量为)为I的同系物，其分子结构中含有4个的异构体有 种(不考虑立体异构体)。 (6)乙烯基乙炔是合成多种化工产品的关键中间体，等质量的A、I、乙烯基乙炔在足量的氧气中燃烧，则耗氧量由大至小为 (物质用结构简式表示)；某烷烃是乙烯基乙炔的同分异构体，该烷烃的一氯代物、二氯代物均只有一种结构，则该烷烃的结构简式为 。 8．甲基丙烯酸（）是合成有机玻璃（PMMA）的原料之一，以丙烯为主要原料合成PMMA的路线如图所示： 回答下列问题： (1)甲基丙烯酸中官能团的名称为 ，的反应类型为 。 (2)G通过加聚反应生成H，H的结构简式为 。 (3)写出反应中产生的副产物的结构简式： 。 (4)写出反应的化学方程式： 。 (5)写出与甲基丙烯酸含有相同官能团的同分异构体的结构简式： （不考虑立体异构）。 (6)结合题给信息，补充完整食用香精乳酸乙酯的合成过程： （乳酸） 9．我市已形成了从萤石()到高端含氟产品的完整产业链，包括氢氟酸(弱酸)、含氟聚合物材料等。下列化学用语的表述错误的是 A．的电子式： B．的电离方程式： C．四氟乙烯的球棍模型： D．合成的小分子的结构简式： 10．请按要求回答下列问题： (1)是某烯烃(只含1个双键)与加成后的产物，则该烯烃可能的结构简式有 种(不考虑顺反异构)。 (2)烃A的结构简式为，用系统命名法命名烃A： ；烃A的一氯代物有 种。 (3)某高分子化合物的结构为，该高分子化合物的单体为 。 拓展培优 1．成环是有机合成的重要环节。如 ………………反应① 化合物（Ⅰ）可由（Ⅲ）合成： 已知：①；②。 回答下列问题： (1)化合物（Ⅰ）中含有的官能团为 （填名称），由化合物（Ⅴ）合成化合物（Ⅰ）所需试剂及条件为 。 (2)（Ⅳ）→A的反应类型为 。 (3)化合物B的结构简式为 。 (4)（Ⅲ）在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下发生聚合反应，产生的聚合物的链节为 。 (5)写出（Ⅳ）→A的化学方程式： 。 (6)（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为 （任写一种）。 2．聚羟基丁酸酯(PHB)是一种用途广泛的可降解塑料，其两种降解路线(醇解与热解)如下图所示(部分反应试剂、反应条件略)。 (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，其官能团的名称为 、 。 (2)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填标号)。 A．与PHB互为同分异构体 B．若反应①中原子利用率为100%，则反应物x为V形结构 C．化合物Ⅰ中所有原子共平面 D．反应②中有C-O键的断裂 (3)以为原料可合成化合物I，其合成路线如下： (a)的名称为 。 (b)反应③中，与NaOH反应生成与一种化合物y，则y的化学式为 。 (c)反应④的反应类型为 ，所需的反应试剂与反应条件为 。 (4)M是化合物Ⅱ的同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式 (写一种)。 ⅰ.1molM与足量钠反应生成 ⅱ.M可与反应生成 ⅲ.有两个连在同一碳上 (5)一定条件下，以化合物Ⅲ为原料可合成化合物，该反应的化学方程式为 。 3．苯乙烯在一定条件下有如图转化关系，根据框图回答下列问题： (1)苯乙烯中最多有 个原子共面，其与足量氢气在一定条件下充分反应生成的物质的一氯代物有 种(不考虑立体异构)。 (2)物质B的官能团名称是 。 (3)A→B的反应类型为 反应，A＋C→D的化学方程式为： 。 (4)生成高聚物E的化学方程式为： 。 4．聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是，某同学设计其合成路线如图： 已知： (1)①的化学方程式是 。 (2)B分子中含有的官能团名称是 。 (3)②的反应类型是 。 (4)乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状物质有(不考虑立体异构)：、 、 (填结构简式)。 (5)③的化学方程式是 。 (6)设计由乙烯制备B(C2H4O2)的合成路线(参照下述示例，注明物质与条件，无机试剂自选)。 甲乙……目标产物 (7)工业上利用反应：CH≡CH+CH3COOH制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是 (答一条即可)。 5．尼龙、聚丙烯（）、聚乙烯（）、聚异戊二烯（）均为有机高分子化合物。下列说法中正确的是 A．尼龙属于天然有机高分子材料 B．聚丙烯的单体可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C．聚乙烯能使酸性溶液褪色 D．聚异戊二烯的单体是 6．丙烯酸乙酯是一种食用香料，合成如下：，下列说法不正确的是 A．乙烯发生加聚反应得到聚合物的链节为 B．能使的溶液和酸性溶液褪色，且原理相同 C．丙烯酸乙酯在一定条件下能发生水解反应 D．该反应符合原子利用率100% 7．我国高铁技术飞速发展，被视为中国“新四大发明”之一、下列说法正确的是 A．高铁轨道与地基之间填隙减震材料聚氨酯属于有机高分子材料 B．高铁上的信息传输系统使用了光导纤维，其主要成分是硅 C．高铁车厢采用铝合金材料制作，是因为常温下铝耐腐蚀不与氧气反应 D．高铁车厢连接处使用的增强聚四氟乙烯板，可通过四氟乙烯单体缩聚而成 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $