内容正文:
专题8 有机化合物的获得与应用
第二单元 食品中的有机化合物
第2课时 乙酸 酯
教学目标
1、 掌握乙酸分子式C₂H₄O₂、结构简式CH₃COOH,明确官能团羧基(-COOH);熟记物理性质(挥发性、水溶性、酸味)
2、 理解乙酸酸性(强于碳酸),能写与碱、碳酸盐、活泼金属的反应方程式;掌握酯化反应(与乙醇)的原理、条件、方程式
3、 能区分乙酸与乙醇的官能团差异,解释性质不同的原因
重点和难点
重点:掌握乙酸乙酯结构简式CH₃COOCH₂CH₃,官能团酯基(-COO-);知道物理性质(油状、不溶于水、果香气味)
难点:酯化反应的断键机理(酸脱羟基、醇脱氢,可逆反应,浓硫酸双重作用:催化剂+吸水剂)
◆知识点一 乙酸的分子结构和物理性质
1、乙酸的分子结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间充填模型
官能团
C2H4O2
CH3COOH
羧基
(—COOH或)
2、乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易挥发,溶点16.6℃,沸点108℃,易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时,乙酸就会凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸
即学即练
1.设NA为阿伏加德罗常数值。下列有关叙述不正确的是
A.14 g乙烯和丁烯混合气体中的氢原子数为2NA
B.1L 1mol·L-1的CH3COOH水溶液中氧原子数为2NA
C.1 molFe放入过量的浓硫酸,电子转移数小于3NA
D.标准状况下,2.24 LC3H8含有的共价键数为1.0NA
【答案】B
【详解】A.乙烯和丁烯的最简式均为CH2,故14g乙烯和丁烯混合气体中含有CH2的物质的量为=1mol,氢原子物质的量为2mol,氢原子个数为2NA,故A正确;
B.1L 1mol·L-1的CH3COOH物质的量为n=1L×1mol·L-1=1mol,乙酸中含2molO原子,还有水分子也含有氧原子,则CH3COOH水溶液中氧原子数大于2NA,故B错误;
C.常温下Fe遇到浓硫酸发生钝化,Fe不能完全反应,则电子转移数小于3NA,故C正确;
D.标准状况下,C3H8为气体,则2.24LC3H8的物质的量为=0.1mol,因1个C3H8分子中含有10个共价键,所以0.1molC3H8分子中含有的共价键数为1.0NA,故D正确;
故选:B。
2.下列化学用语表达不正确的是
A.乙酸的分子式: B.异丁烷的结构简式:
C.乙醇的结构式: D.羟基的电子式:
【答案】C
【详解】A.乙酸的结构简式为CH3COOH,其分子式为C2H4O2,A正确;
B.异丁烷又名2-甲基丙烷,其结构简式为,B正确;
C.乙醇的结构简式为为CH3CH2OH,其结构式为,C错误;
D.羟基有9个电子,其电子式为,D正确;
故选C。
3.下列说法错误的是
A.可用无水硫酸铜来检验乙醇中是否含有水
B.乙醇、乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高
C.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到
D.天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
【答案】D
【详解】A.无水硫酸铜遇水变蓝,可用于检验水分,A正确;
B.乙醇和乙酸因分子间氢键,熔沸点远高于乙烷、乙烯,B正确;
C.乙醇氧化可生成乙酸,食醋含乙酸,C正确;
D.天然植物油为混合物,无固定熔沸点,D错误;
故选D。
◆知识点二 乙酸的化学性质
1、弱酸性
(1)实验探究
实验操作
现象
结论
向3 mL稀醋酸溶液中滴加石蕊试液
溶液变红色
乙酸具有酸性,酸性比碳酸强
向3 mL稀醋酸溶液中滴加少量Na2CO3溶液
放出无色气体
(2)乙酸的酸性:乙酸是一种弱酸,乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。乙酸的酸性比碳酸强。
请写出下列化学方程式:
①与金属钠反应:2CH3COOH+2Na—→2CH3COONa+H2↑。
②与NaOH溶液反应:CH3COOH+NaOH—→CH3COONa+H2O。
③与Na2CO3溶液反应:2CH3COOH+Na2CO3—→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
④与CaCO3反应:2CH3COOH+CaCO3—→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。应用:可除去水垢。
2、与乙醇的反应——酯化反应
(1)实验探究乙酸与乙醇的反应
①实验装置
②实验操作:
a.添加试剂:在试管里先加入3 mL乙醇,边振荡,边慢慢地加入2 mL98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸。
b.连接好装置,用酒精灯小心加热试管3~5 min。产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
③实验现象:饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成,闻到香味。
④化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
(2)酯化反应
①概念:醇和某些酸作用生成酯和水的反应。
②乙酸的酯化反应原理:乙酸乙酯是乙醇分子中的乙氧基(CH3CH2O—)取代了乙酸分子中的羟基(—OH)的生成物。即乙酸脱去羟基,乙醇脱去羟基上的氢原子,结合成水,剩余部分结合成酯。即酸脱羟基醇脱氢原子。
③酯化反应的特点:反应速率缓慢,一般加入浓硫酸作催化剂并加热;酯化反应属于取代反应,反应是可逆的。
特别提醒
酯化反应实验中注意事项
(1)试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入乙酸。
(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。
(3)浓硫酸的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用
①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。
②与挥发出来的乙酸反应。
③溶解挥发出来的乙醇。
(5)酯的分离:采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体为乙酸乙酯。
即学即练
1.I.按要求回答下列问题:
(1)①是煤的干馏产品之一,煤的干馏属于 (填“物理”或“化学”)变化;的一氯代物有 种。
②写出乙二醇()和过量反应的化学方程式 。
(2)含有19个共价键的烷烃的分子式为 。
II.已知是化工中重要的基本原料,相对分子质量为46,相关转化关系如图所示。
(3)A的名称为 ,D的结构简式为 。
(4)反应③的反应类型为 ;G发生加聚反应可得,的结构简式为 。
(5)实验室制取不应选择的装置是 (填“甲”“乙”或“丙”),当观察到中 (填反应现象)时,反应基本完成。
【答案】(1)化学 2 (2)
(3)乙醇 (4)取代反应
(5)甲 上层油状液体的量不再增加
【详解】(1)①煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使其分解的过程,属于化学变化;
分子上有2种不同环境的氢原子:,则其一氯代物有2种;
②分子中两个羟基都会与Na反应,化学方程式为+2Na+H2;
(2)烷烃的通式为CnH2n+2,其共价键数目为3n+1(C-C键有n-1个,C-H键有2n+2个),已知共价键有19个,则3n+1 = 19,解得n = 6,所以分子式为C6H14;
(3)由上述分析可知A为乙醇,D的结构简式为;
(4)反应③的反应类型为取代反应,根据G的结构简式,发生加聚反应生成的高分子为;
(5)实验室制取乙酸乙酯不应选择的装置是甲,因为会产生倒吸现象,当观察到中上层油状液体的量不再增加时,反应基本完成。
2.下列化学用语表述错误的是
A.丙烷的球棍模型: B.分子的电子式:
C.分子的空间填充模型: D.乙酸乙酯的分子式:
【答案】B
【详解】
A.用小球和小棍表示的模型为球棍模型,丙烷结构简式为,则球棍模型可以表示为,A正确;
B.为共价化合物,氮原子满足8电子稳定结构,其电子式为,B错误;
C.分子为形结构,且氧原子半径大于氢原子,则空间填充模型为,C正确;
D.乙酸乙酯的结构简式为,其分子式为,D正确;
答案选B。
3.甲酸()是一种有刺激性气味的无色液体,熔点,沸点,能与水、乙醇互溶,加热到即分解成二氧化碳和氢气。
(1)实验室用甲酸与浓硫酸共热制备一氧化碳:,部分实验装置如图所示。
制备时先加热浓硫酸至,再逐滴滴入甲酸。
①挑选所需的仪器,补充图中虚线方框中缺少的发生装置: (选填字母)(必要的塞子、玻璃管、橡胶管、固定装置已省略),其中温度计水银球的位置应该处于 。
②装置Ⅱ的作用是 。
(2)实验室用甲酸、乙醇与浓硫酸共热制备甲酸乙酯:
①写出制备甲酸乙酯的化学方程式: 。
②加热有利于提高甲酸乙酯的产率,但实验发现温度过高甲酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是 。
③饱和溶液的作用有溶解乙醇、 。
④相比装置,用装置制备甲酸乙酯的优点有 、 。
【答案】(1)、、 液面以下(但不接触烧瓶底部) 防止水槽中的水因倒吸而流入蒸馏烧瓶中(或防倒吸)
(2) 甲酸、乙醇均易挥发,温度过高导致甲酸和乙醇大量挥发使产率降低或仅答温度过高甲酸分解也可(或温度过高可能发生副反应使产率降低) 反应(中和)甲酸,减少甲酸乙酯在水中的溶解 受热均匀 原料损失较少(或便于控制温度)
【详解】(1)①甲酸与浓硫酸共热制备一氧化碳:,该反应为液液加热的反应,则需要的仪器为蒸馏烧瓶和分液漏斗,需要控制温度,则用到温度计,故选ace;其中温度计用于测量反应液的温度,水银球的位置应该处于液面以下(但不接触烧瓶底部);
②装置Ⅱ是一个空的试剂瓶,可以防止水槽中的水因倒吸而流入蒸馏烧瓶中(或防倒吸);
(2)①甲酸和乙醇反应生成甲酸乙酯,化学方程式:;
②加热有利于提高甲酸乙酯的产率,但实验发现温度过高甲酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是甲酸、乙醇均易挥发,温度过高导致甲酸和乙醇大量挥发使产率降低或温度过高甲酸分解(或温度过高可能发生副反应使产率降低);
③饱和Na2CO3溶液的作用有溶解乙醇、反应(中和)甲酸,减少甲酸乙酯在水中的溶解;
④相比a装置,用b装置制备甲酸乙酯的优点有受热均匀、原料损失较少(或便于控制温度)。
◆知识点三 酯的结构和性质
1、酯的结构
(1)酯的概念:酯是羧酸(R—COOH)和醇(R—OH)发生酯化反应生成的一类有机化合物。
(2)酯的结构:
①结构通式:(R1、R2为烃基)。
②官能团:酯基(),简写为-COO-。
2、酯的物理性质:酯的密度一般比水小,碳原子较少的酯类为液态,具有芳香气味,不溶于水,易溶于有机溶剂。
3、乙酸乙酯的水解反应:酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或盐)。出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式:
a.在稀硫酸作用下水解:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。
b.在氢氧化钠溶液中水解:CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。特别提醒
酯水解的反应机理
发生水解时,断开①键,结合—OH,生成羧基,R′—O—结合—H生成醇。
即学即练
1.下列有机物的命名正确的是
A.二溴乙烷:
B.2—乙基丙烷:
C.乙酸甲酯:
D.一三甲基戊烷:
【答案】C
【详解】A.该有机物的名称为1,2-二溴乙烷,A错误;
B.该有机物的命名,错选主链,应为2-甲基-丁烷,B错误;
C.该有机物的官能团为酯基,名称为乙酸甲酯,C正确;
D.该有机物的名称应为2,2,4-三甲基戊烷,D错误;
故选C。
2.某有机物A的结构简式为,下列关于A的叙述正确的是
A.1molA可以与3molNaOH反应
B.与NaOH反应时断键仅有⑤
C.属于烃
D.一定条件下可发生酯化反应
【答案】D
【详解】A.A中含有一个和一个,因此1molA可消耗2molNaOH,A错误;
B.酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂,而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂,B错误;
C.A中含有O元素,不属于烃,C错误;
D.A中含有,所以可发生酯化反应,D正确;
故选D。
3.下列实验装置或现象正确且能达到实验目的的是
A.石蕊溶液先变红后褪色
B.收集乙烯并验证
C.试管内酸性溶液不会褪色
D.溶液上出现一层无色透明的油状液体
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.SO2的水溶液显酸性,能使石蕊溶液变红,但不能漂白石蕊溶液,即石蕊溶液只变红不褪色,A不正确;
B.乙烯的相对分子质量为28,空气的平均相对分子质量为29,所以乙烯密度与空气密度接近,即不能用排空气法收集乙烯, B不正确;
C.乙醇具有还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C不正确;
D.乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,且密度比饱和碳酸钠溶液小,所以呈油状浮在饱和碳酸钠溶液的表面上,D正确;
故选D。
◆知识点四 油脂
1、油脂的组成和结构
(1)植物油、动物脂肪的主要成分是油脂。植物油通常呈液态,动物脂肪通常呈固态。
(2)油脂属于高级脂肪酸甘油酯,即油脂看成是高级脂肪酸(RCOOH)和甘油(丙三醇)发生酯化反应的产物。
(3)油脂的结构:
(4)油脂难溶于水,密度比水小。
特别提醒
植物油分子中含有碳碳双键,动物脂肪中不饱和键成分较少。
2、油脂的水解反应
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象:加热混合液,液体逐渐变为黄棕色黏稠状,取少量溶于热水,振荡,液体不分层,再加入热的饱和食盐水,搅拌,液面上有黏稠状固体生成。
③结论:油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学方程式:
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应,工业常用来制取肥皂,甘油是一种重要的工业原料。
(2)油脂在酸或酶条件下水解(如硬脂酸甘油酯的水解)
特别提醒
植物油分子中存在碳碳双键,可以和H2发生加成反应生成硬化油,也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
即学即练
1.油脂是重要的营养物质。下列关于油脂的说法正确的是
A.植物油可以使溴水褪色 B.油脂的密度比水大,难溶于水
C.含较多不饱和脂肪酸的甘油酯熔点较高 D.油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸
【答案】A
【详解】A.植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,因此含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应使其褪色,A正确;
B.油脂的密度一般比水小,且难溶于水,B错误;
C.植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,熔点较低,C错误;
D.高级脂肪酸具有酸性,因此油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐,D错误;
答案选A。
2.下列关于油脂的说法错误的是
A.1mol该油脂完全水解的产物是3mol甘油和3mol高级脂肪酸(或盐)
B.该物质水解的产物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.该物质在酸性和碱性条件下水解的产物相同
D.为使该物质完全水解,可在碱性条件下进行
【答案】AC
【详解】A.油脂为高级脂肪酸甘油酯,水解生成甘油和高级脂肪酸(或盐),油脂完全水解的产物是甘油和高级脂肪酸(或盐),故A项错误;
B.该物质含有碳碳不饱和键,所以其水解后的产物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项正确;
C.油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,故C项错误;
D.油脂在碱性条件下能完全水解,故D项正确;
故答案为AC。
3.一般的植物油外观呈淡黄色,在植物油中滴加碘水,结果发现植物油由淡黄色液体变成白色固体。下面是四位同学对该反应发表的部分见解。其中正确的是
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.植物油分子中的碳碳双键与碘发生加成反应,A错误;
B.植物油与碘水不能相互溶解,B错误;
C.植物油分子中的碳碳双键与碘发生加成反应,不饱和度降低,由液态变为固态,C正确;
D.植物油与氢气加成,生成固态的氢化植物油,工业上常利用此反应生产人造脂肪,D错误;
故选C。
一、常见官能团及其代表物的主要反应
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键或三键
(或—C≡C—)
乙烯
或乙炔
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
羟基
(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基
(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基
(—COO—R)
乙酸乙酯
水解反应:酸性或碱性条件
醛基
(—CHO)
乙醛
氧化反应:与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜
实践应用
1.有机化合物M是一种食品用合成香料,天然存在于菠萝等水果中,可以用烃A和烃B(A和B互为同系物)为原料进行合成。
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,B的结构简式为 。
(2)有机物D能使紫色石蕊试液变红,则D中含有的官能团的名称为 ,C与D反应生成M的反应类型为 。
(3)写出A转化为C的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
①有机物B分子中所有原子在同一平面上
②有机物C、D和无机物E均能与钠反应。
③可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别有机物C和D
④有机物C在加热条件下可以使黑色的氧化铜变红
【答案】(1)乙烯 CH3CH=CH2 (2)碳碳双键和羧基 取代(酯化)反应
(3) (4)②④
【详解】(1)烃A分子式是,结构简式是,名称是乙烯;根据上述分析可知B是丙烯,结构简式是。
(2)根据上述分析可知D是,其分子结构中含有羧基、碳碳双键;C()与D()反应生成M()的反应类型为酯化反应或取代反应。
(3)根据上述分析可知:A是,A与发生加成反应产生C(),该反应的化学方程式为:。
(4)①有机物B是,该物质分子中含有饱和C原子,该C原子与其连接的四个原子具有甲烷的四面体结构,因此该物质分子中所有原子不可能在同一平面上,①错误;
②根据上述分析可知:C是,D是,E是,C、E含有羟基,D含有羧基,它们分子中均含有活泼氢原子,因此均能与钠反应,②正确;
③C是,D是,二者都可以与酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色,因此不可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别有机物C和D,③错误;
④根据上述分析可知C是,该物质分子中含有醇羟基,由于羟基连接的C原子上含有2个H原子,因此有机物在加热条件下能够发生催化氧化反应,可以使黑色的氧化铜变红,产生Cu单质,乙醇被氧化为,④正确;
故合理选项是②④。
2.已知有机物A、B、C、D、E有如图转化关系。有机物A可用于调节植物生长和催熟果实,其相对分子质量为28;可用的B溶液进行消毒;D是食醋的主要成分。请回答下列问题:
(1)B的结构简式为 。
(2)的反应类型是 (填“加成反应”或“取代反应”)。
(3)E中含有的官能团名称为 。
【答案】(1)(或) (2)取代反应 (3)酯基
【详解】(1)根据以上分析,B是乙醇,B的结构简式为CH3CH2OH(或);
(2)B是乙醇、D是乙酸,乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,E是乙酸乙酯,的反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,反应类型是取代反应。
(3)E是乙酸乙酯,结构简式为CH3COOCH2CH3,E中含有的官能团名称为酯基。
3.乳酸能有效地促进肠道对营养物质的吸收,2分子乳酸形成六元环酯X,反应过程如下:
请回答:
(1)乳酸中的官能团名称是 。
(2)六元环酯X的分子式是 。
(3)上述反应过程的反应类型是 。
(4)2分子乳酸反应还可以生成另一种物质Y,Y满足下列条件:
①分子式为 ②含有三种含氧官能团
请完成生成Y的化学方程式:
【答案】(1)羧基、羟基 (2) (3)取代反应或酯化反应 (4)+H2O
【详解】(1)乳酸的结构为,含有羧基、羟基两种官能团,故答案为:羧基、羟基;
(2)由六元环酯X的结构式可知,其分子式是,故答案为:;
(3)2分子乳酸脱去2分子水,生成六元环酯和水,该反应是取代反应,也属于酯化反应,故答案为:取代反应或酯化反应;
(4)Y的分子式为,且含有三种含氧官能团(羟基、羧基、酯基),说明是1分子乳酸的羧基与另一分子乳酸的羟基发生酯化反应,生成链状酯和水,化学方程式为: +H2O,故答案为: +H2O。
考点一 乙酸的结构和酸性
【例1】下列有关化学用语使用正确的是
A.CCl4的电子式:
B.乙酸的分子式:C2H4O2
C.丙烷的空间填充模型:
D.乙烯的结构简式:CH2CH2
【答案】B
【详解】A.四氯化碳是共价化合物,电子式为,故A错误;
B.乙酸结构简式CH3COOH,分子式:C2H4O2,故B正确;
C.丙烷分子的球棍模型为,空间填充模型为,故C错误;
D.乙烯中碳碳双键不能省略,结构简式:CH2=CH2,故D错误;故选B。
解题要点
1、乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。乙酸具有酸的通性:
(1)使紫色石蕊溶液变红色;
(2)与活泼金属反应;
(3)与碱性氧化物反应;
(4)与碱反应;
(5)与某些盐反应。
2、羟基氢原子活泼性比较
羟基类型
CH3CH2—OH
H—OH
CH3COOH
羟基氢的活泼性
增强
电离程度
不电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
弱酸性
Na
反应
反应(快)
反应(快)
NaOH溶液
几乎不反应
不反应
反应
NaHCO3溶液
不反应
不反应
反应
【变式1-1】下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是
A.乙酸的官能团是羧基,具有酸性
B.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
C.纯净的乙酸在温度低于熔点时,可凝结成冰状晶体,所以纯净的乙酸又叫冰醋酸
D.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
【答案】D
【详解】A.乙酸的官能团是羧基,羧基使乙酸具有酸性,故A项正确;
B.乙酸为无色液体,具有强烈刺激性气味,易溶于水和有机物,故B项正确;
C.乙酸的熔点为16.6℃,温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,故C项正确;
D.乙酸含羧基,含有的碳氧双键和羟基相互影响形成乙酸的官能团为羧基,羧基中的碳氧双键与溴水不反应,故D项错误;
故本题选D。
【变式1-2】人们很早就知道用粮食或水果发酵生产酒和醋。食醋是生活中常见的调味品,其中含有乙酸,所以乙酸又被称为醋酸。下列关于乙酸的说法中,不正确的是
A.官能团为 B.无色无味,易溶于水
C.能与溶液反应 D.能与反应
【答案】B
【详解】A.乙酸官能团是羧基,为,A正确;
B.乙酸具有刺激性气味,B错误;
C.乙酸具有酸的通性,可以和碱发生中和反应,能与溶液反应,C正确;
D.乙酸中含有羧基,在浓硫酸催化作用下能与发生酯化反应,D正确;故选B。
考点二 酯化反应
【例2】烃A是一种重要的化工原料,其气体密度是相同条件下H2的14倍,E是一种具有浓郁香味的有机物。A、B、C、D、E、F在一定条件下有如下转化关系(部分反应条件、产物被省略):
(1)A的分子式是 ,A转化成B的反应类型是 。
(2)B分子中的官能团名称是 ;鉴别B和D可选用的试剂是 (填正确选项的字母编号)。
A.溶液 B.酸性溶液 C.蒸馏水
(3)F是一种高分子材料,其名称是 ,结构简式为 。
(4)B生成C的化学方程式是 。
(5)现用3.0gD与4.6gB制取E,其装置如图2所示。甲试管盛有滴加了酚酞的饱和溶液。
①实验中溶液的作用是吸收乙醇、中和 、降低乙酸乙酯的溶解度,利于其分层析出。
②实验结束后,观察到试管中上层为透明、不溶于水的油状液体。但仔细对比,甲试管溶液的颜色比实验前要浅一些,你认为可能的原因是 。
③若实验中乙酸乙酯的产率为67%,则实际得到的乙酸乙酯的质量为 g(结果保留两位小数)。
【答案】C2H4 加成反应 羟基 AB 聚乙烯 乙酸 乙酸与溶液发生了反应。(乙酸乙酯与溶液发生反应或乙酸乙酯萃取了溶液等) 2.95
【详解】(1)根据上述分析可知A为乙烯,A的分子式是C2H4;乙烯和水发生加成反应生成B:乙醇,A转化成B的反应类型是加成反应,答案为:C2H4;加成反应;
(2)B为乙醇,分子中的官能团为:羟基;乙酸可以和碳酸氢钠产生二氧化碳气体,乙醇可以使酸性高锰酸钾褪色,二者均和水互溶,所以鉴别B和D可选用的试剂是AB,答案为:羟基;AB;
(3)乙烯发生加聚反应生成高分子化合物F:聚乙烯,所以F名称是聚乙烯,结构简式,答案为:聚乙烯;;
(4)乙醇被催化氧化生成乙醛,化学方程式是,答案为:;
(5)①实验中溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,利于其分层析出,答案为:乙酸;
②碳酸钠和乙酸发生反应生成乙酸钠、二氧化碳和水,实验结束后,观察到试管中上层为透明、不溶于水的油状液体,甲试管溶液的颜色比实验前要浅一些,可能的原因是乙酸与溶液发生了反应,答案为:乙酸与溶液发生了反应;
③3.0g乙酸的物质的量为:0.05mol,4.6g乙醇的物质的量为0.1mol,可知乙醇过量,乙酸乙酯的产率为67%,则实际得到的乙酸乙酯的质量为0.05×67%×88=2.95g,答案为:2.95g。
解题要点
酯化反应的实验装置和反应原理
1.实验装置
(1)长导管的作用:
①由于乙醇和乙酸易挥发,冷凝回流乙酸和乙醇;
②导出并冷凝乙酸乙酯蒸气。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用:
①溶解挥发出来的乙醇;
②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;
③降低酯的溶解度,使溶液分层,便于分离乙酸乙酯。
(3)导管末端位置:导管末端不能插入液面以下,是因为乙醇和乙醇在水中的溶解度都很大,容易发生倒吸,故导管末端在液面上的目的是为了防止发生倒吸。
2、反应原理
(1)反应实质:酸脱羟基,醇脱氢。
(2)反应特点:缓慢、可逆。
(3)浓H2SO4作用:催化剂和吸水剂。此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
【变式2-1】实验室制备乙酸甲酯的装置如图所示。下列说法正确的是
A.b中导气管口应插入液面下
B.将乙酸和甲醇的混合液加入浓硫酸中搅拌混合
C.饱和碳酸钠溶液的作用为吸收甲醇、乙酸,降低乙酸甲酯溶解度
D.若用标记甲醇,则产物乙酸甲酯中不含
【答案】C
【详解】A.b中导气管口如果插入液面下会发生倒吸,A错误;
B.浓硫酸稀释大量放热,根据乙酸乙酯的制备实验可知,制备乙酸甲酯时应先加入甲醇,再依次加入浓硫酸、乙酸,B错误;
C.饱和碳酸钠溶液的作用为吸收挥发出的甲醇,除去乙酸,同时还可以降低乙酸甲酯的溶解度,C正确;
D.根据酯化反应的机理,若用标记甲醇,产物乙酸甲酯中含有,D错误;
故选C。
【变式2-2】有机物与人类生活和发展密切相关。
(1)丙烯酸乙酯()是一种重要的合成单体和化工中间体,可用于生产多种不同性能的高分子材料,在纺织业、黏合剂、皮革等产业中被广泛应用。一种制备丙烯酸乙酯的合成路线如下:
回答下列问题:
①写出由B生成C的化学方程式 。
②E的官能团名称为 。
③写出由B和E生成丙烯酸乙酯的化学方程式 ,该反应反应类型为 。
④写出由丙烯酸乙酯形成高分子的化学方程式
(2)某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备,设计实验如下:向大试管中加入15粒海藻酸钠-铁凝胶球(SA-Fe),加入3mL(0.05mol)乙醇,1.5mL(0.027mol)乙酸。用酒精灯85℃加热一段时间,然后升高温度至105℃充分反应。可在饱和碳酸钠溶液上方收集到不溶于水的油状液体(1.76g)。
回答下列问题:
①对照课本实验,海藻酸钠-铁凝胶球(SA-Fe)在反应中代替了 。
②实验中的球形干燥管,除起到冷凝作用外,另一重要作用为 。
③若将小试管中的饱和溶液换成NaOH溶液,则可能导致的后果是 。
④该实验乙酸乙酯的产率为 。
【答案】(1) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 碳碳双键、羧基 CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O 取代反应(酯化反应) n CH2=CHCOOCH2CH3
(2)浓硫酸、碎瓷片 防倒吸 乙酸乙酯会完全水解,导致实验失败 74.1%
【详解】(1)①B为乙醇,乙醇和氧气发生催化氧化生成的C为乙醛,由B生成C的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
②E为CH2=CHCOOH,其官能团名称为碳碳双键、羧基;
③B为乙醇,E为CH2=CHCOOH,由B和E发生酯化反应生成丙烯酸乙酯,反应的化学方程式:CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O,该反应类型为取代反应(酯化反应);
④由丙烯酸乙酯发生加聚反应形成高分子的化学方程式n CH2=CHCOOCH2CH3;
(2)①对照课本实验,乙醇和乙酸发生酯化反应需要浓硫酸做催化剂,碎瓷片防暴沸,则海藻酸钠-铁凝胶球(SA-Fe)在反应中代替了浓硫酸、碎瓷片;
②实验中的球形干燥管,除起到冷凝作用外,另一重要作用为防倒吸;
③若将小试管中的饱和溶液换成NaOH溶液,乙酸乙酯能在NaOH溶液发生水解反应,则可能导致的后果是乙酸乙酯会完全水解,导致实验失败;
④根据反应方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,乙醇过量,若0.027mol乙酸完全反应,则理论上生成0.027mol乙酸乙酯,质量为0.027mol×88g/mol=2.376g,该实验乙酸乙酯的产率为。
考点三 酯的结构和性质
【例3】“齐天圣鼓”又称“猴鼓”,相传起源于唐朝,堪称中原一绝,是中国非物质文化遗产之一、猴鼓的结构如下图所示。下列说法不正确的是
A.牛皮面的主要成分是蛋白质,耐高温
B.竹钉的组成成分纤维素属于天然高分子
C.桐油是从桐籽中提炼出来的油脂,属于酯类
D.杉木中含有的邻苯二甲酸二丁酯分子式为
【答案】A
【详解】A.牛皮面的主要成分是蛋白质,不耐高温,A错误;
B.竹钉的主要成分是纤维素,纤维素属于天然高分子化合物,B正确;
C.桐油是天然植物油,其主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,C正确;
D.杉木中含有的邻苯二甲酸二丁酯的结构为:,分子式为C16H22O4,D正确;
故选A。
解题要点
1、酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
水解反应
化学方程式
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
断键方式
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
反应类型
酯化反应,取代反应
水解反应,取代反应
2、酯类水解的断键规律
酯的水解反应与酯化反应互为可逆反应,根据酯形成的实质——酸脱羟基醇脱氢,可推知酯的水解的断、成键过程可表示为
【变式3-1】柑橘类水果中含有柠檬酸,其结构简式如下,下列有关说法不正确的是
A.分子式是
B.能在催化下与反应
C.可以发生取代反应、氧化反应
D.该有机物最多可消耗
【答案】B
【详解】A.该结构简式中C原子个数是6,O原子个数是7,不饱和度是3,分子式C6H8O7,A正确;
B.柠檬酸中羟基所连碳上没有氢,不能被催化氧化,B错误;
C.该分子中含有羧基,羟基能发生取代反应,可以燃烧,可以发生氧化反应,C正确;
D.该分子中含有3个羧基能与NaOH反应,所以1 mol该有机物最多可消耗3 mol NaOH,D正确;
故选B。
【变式3-2】甲基丙烯酸羟乙酯可用于制造水性油墨、光刻胶等,其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的说法正确的是
A.分子式为 B.在一定条件下能发生取代反应
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1mol该物质最多能与反应
【答案】B
【详解】A.观察其结构简式知,一分子该有机物中含6个C、10个H、3个O,所以分子式为C6H10O3,A错误;
B.分子中存在酯基,可以发生水解反应,酯的水解反应属于取代反应;含有羟基(-OH),可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;
C.分子中含有碳碳双键、羟基,具有还原性,能和高酸性锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使得溶液褪色(被还原为无色的),C错误;
D.该分子中仅存在一个酯基可以与NaOH反应,1mol该物质最多消耗1molNaOH,D错误;
故选B。
考点四 油脂
【例4】糖类、油脂和蛋白质都是生命中重要的有机物。
(1)淀粉在稀硫酸作用下发生水解反应,检验淀粉水解后生成葡萄糖所需的试剂为 (假设淀粉水解液中的酸已被碱中和)。
(2)韩国曾出现中东呼吸综合征疫情,防疫人员用84消毒液对地铁进行消毒,这是因为在84消毒液的作用下蛋白质 (填序号)。
A.具有两性 B.可以水解 C.发生变性 D.发生盐析
(3)某油脂A的结构简式为。从酯的性质看,油脂A在酸性条件下和碱性条件下均能发生水解,水解的共同产物是 (写结构简式)。
【答案】银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) C
【详解】(1)淀粉水解液中的酸已被碱中和,检验其中的葡萄糖,实际上就是检验葡萄糖的醛基(-CHO),醛基的特性是能被弱氧化剂(银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液)氧化,故答案为:银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液);
(2)84消毒液的有效成分是NaClO,具有强氧化性,能使病毒的蛋白质变性,从而起到杀毒作用,故答案为:C;
(3)油脂A()在酸性条件下水解的产物是C17H33COOH和,在碱性条件下(NaOH溶液中)水解的产物是C17H33COONa和,则共同产物为,故答案为:。
解题要点
1、油脂的性质
2、油脂和酯的比较
物质
油脂
酯
油
脂肪
组成
多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
酸与醇反应生成的一类有机物
烃基中含不饱和键
烃基为饱和键
密度
比水小
溶解性
不溶于水,易溶于有机溶剂
常温状态
液态
固态或半固态
呈液态或固态
化学性质
都水解,油和含碳碳双键的酯能发生加成反应
存在
油料作物籽粒中
动物脂肪中
花、草或动植物体内
联系
油和脂肪统称为油脂,均属于酯类
【变式4-1】油脂的性质
(1)物理性质:油脂的密度比水的 ,黏度比较大,油脂 于水,易溶于有机溶剂。油熔点较 ,脂肪熔点较 。
(2)化学性质:
①油脂的水解反应:油脂+水 ;油脂+氢氧化钠 。
②油脂的氢化反应:植物油分子中存在,能与氢气发生 反应,将液态油脂转化为半固态油脂。
【答案】(1)小 难 低 高 (2)高级脂肪酸+甘油 高级脂肪酸钠+甘油 加成
【详解】(1)油脂的物理性质:油脂的密度比水的小,黏度比较大,油脂难于水,易溶于有机溶剂。油熔点较低,脂肪熔点较高。
(2)油脂的化学性质:
①油脂的水解反应:油脂+水高级脂肪酸+甘油;油脂+氢氧化钠高级脂肪酸钠+甘油。
②油脂的氢化反应:植物油分子中存在,能与氢气发生加成反应,将液态油脂转化为半固态油脂。
【变式4-2】下列说法正确的是
A.植物油和矿物油可以用蒸馏水鉴别
B.植物油和矿物油加入溴水并振荡、静置液体分层,上下两层均无色的是植物油,上层有色,下层无色的是矿物油
C.植物油和矿物油在一定条件下,均不能与氢气发生加成反应
D.油脂、蛋白质属于高分子化合物,而矿物油属于烃类
【答案】B
【详解】A.植物油和矿物油均不溶于水,且密度均小于水,加入蒸馏水后均会分层,油层在上层,无法通过此法鉴别,A错误;
B.植物油中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,反应后的产物密度比水大,会沉在下层,矿物油与溴水不发生反应,会发生萃取,溴更易溶于矿物油,且矿物油密度比水小,因此上层(矿物油层)有色,下层无色,B正确;
C.植物油含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应;而矿物油(如饱和烃)不与氢气加成,C错误;
D.蛋白质属于高分子化合物,但油脂的相对分子质量较小,不属于高分子化合物;矿物油属于烃类,D错误;
故选B。
考点五 有机化合物官能团的特征反应
【例5】乙酰水杨酸是解热镇痛药阿司匹林的主要成分,其结构简式如下:
请回答下列问题:
(1)乙酰水杨酸微溶于水,它的水溶液显 (填“酸性”或“碱性”)。
(2)乙酰水杨酸中含有 种官能团。
(3)长期大量服用阿司匹林可能会出现水杨酸中毒反应(胃痛、头痛、眩晕、恶心等),这是由于乙酰水杨酸会与水发生 (填“水解”或“氧化”)反应生成水杨酸和乙酸导致的。
【答案】(1)酸性 (2)2(或两) (3)水解
【详解】(1)乙酰水杨酸分子中含有羧基和酯基两个官能团,微溶于水,羧基是水溶性基团,在水溶液中发生电离得到H+等,它的水溶液显酸性。
(2)乙酰水杨酸中含有羧基和酯基2(或两)种官能团。
(3)乙酰水杨酸分子中含有的酯基,在酸性或碱溶液中会与水发生水解反应生成水杨酸和乙酸。
解题要点
1、有机化合物中官能团
官能团是有机化合物中具有某些特殊性质的原子或原子团。
常见的官能团有:碳碳双键、碳碳三键、卤素原子(—X)(X=F、Cl、Br、I)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、酯基(—COO—)、氨基(—NH2)等。
2、有机化合物的类别与官能团关系
根据有机化合物中的官能团,可以将有机化合物分为不同的类别。
类别
官能团
典型有机化合物
特征反应
烯烃
碳碳双键
CH2=CH2
①加成反应
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
炔烃
碳碳三键
CH≡CH
①加成反应
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
醇类
羟基(—OH)
CH3CH2—OH
①与金属钠反应生成氢气
②催化氧化
③与酸发生酯化反应
羧酸
羧基(—COOH)
CH3—COOH
①弱酸性
②与醇发生酯化反应
酯类
酯基(—COO—)
CH3COOCH2CH3
水解反应
【变式5-1】已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B、C是生活中两种常见的有机物,C的俗名是醋酸,D是一种有香味的酯类物质,分子式为C4H8O2,现以A为主要原料合成D和高分子化合物E(),其合成路线如下图所示。
(1)B中官能团的名称为 。
(2)由A生成B的反应类型是 。
(3)C的结构简式为 ,D的结构简式为 。
【答案】(1)羟基 (2)加成反应 (3)CH3COOH CH3COOCH2CH3
【详解】(1)由分析可知,B是乙醇,其官能团是羟基。
(2)由分析可知,A(乙烯)与水发生加成反应生成B(乙醇),反应类型是加成反应。
(3)由分析可知,C是乙酸,结构简式为CH3COOH;D是乙酸乙酯,结构简式为CH3COOCH2CH3。
【变式5-2】乙烯的年产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,以原油为原料生产一些化工产品的流程图如下。
回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ;B的名称是 ;反应①的反应类型是 。
(2)C中的含氧官能团名称是 。
(3)反应②的化学方程式为 。
【答案】(1) 丙烯 加成反应 (2)酯基
(3)
【详解】(1)由分析可知,A是,B是CH3-CH=CH2,名称为丙烯,反应①是乙烯与水的加成反应。
(2)C的结构是CH2=CHCOOCH2CH3,含氧官能团是酯基。
(3)反应②是乙醇(CH3CH2OH)在铜催化下被氧气氧化为乙醛(CH3CHO)的过程,该反应方程式为:。
基础达标
1.下列用球棍模型表示分子结构不正确的是
A. B.
C. D.异丁烷
【答案】B
【详解】A.C2H4的球棍模型为:,A正确;
B.H2O的球棍模型为:,B错误;
C.CH3COOH的球棍模型为:,C正确;
D.异丁烷的球棍模型为,,D正确;
故选B。
2.下列化学用语正确的是
A.羟基的电子式: B.乙烷的结构式:
C.乙酸的分子式: D.乙炔的空间填充模型:
【答案】A
【详解】A.根据H原子和O原子的结构,羟基的电子式:,A正确;
B.乙烷的结构式:,B错误;
C.乙酸的分子式:,C错误;
D.是乙炔的球棍模型,乙炔的空间填充模型:,D错误;
故选A。
3.从中药茯苓中提取的茯苓新酸其结构简式如图所示。下列有关茯苓新酸的说法错误的是
A.可使溴的四氯化碳溶液褪色 B.可与金属钠反应产生H2
C.分子中含有3种官能团 D.可发生取代反应和加成反应
【答案】C
【详解】A.茯苓新酸分子中存在碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色,A正确;
B.茯苓新酸分子中存在-OH和-COOH,二者均可与金属钠反应产生H2,B正确;
C.分子中含有羧基、羟基、碳碳双键、酯基共4种官能团,C错误;
D.分子中含有羧基、羟基,可发生酯化反应(也是取代反应),存在碳碳双键,可发生加成反应,D正确;
故选C。
4.为探究乙酸乙酯的实验室制备方法,某实验小组设计步骤如下:
①在大试管A中配制反应混合液:②按图甲所示连接装置(装置气密性良好),用小火均匀加热大试管A5~10min;③待试管B(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热;④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
已知:乙醇可与氯化钙反应,生成微溶于水的。
(1)浓硫酸的作用是 。
(2)若用同位素标记乙醇中的氧原子,写出反应的化学方程式: 。
(3)分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是 (填名称)。
(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母代号)。
A.加速酯的生成,提高其产率
B.反应掉乙酸,吸收乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小,有利于分层析出
(5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台,铁夹,加热装置均已略去)制取乙酸乙酯,与图甲装置相比,图乙装置的主要优点有___________。
A.增加了温度计,有利于控制反应温度
B.增加了分液漏斗,能随时补充反应混合液
C.增加了冷凝装置,有利于收集产物
D.反应容器容积大,容纳反应物的量多,反应速率加快
【答案】(1)催化反应进行,且能吸收反应生成的水利于反应正向进行生成乙酸乙酯
(2) (3)乙醇 (4)BC (5)ABC
【详解】(1)浓硫酸的作用是催化反应进行,且能吸收反应生成的水利于反应正向进行生成乙酸乙酯;
(2)酯化反应为酸脱羟基醇脱氢,用同位素标记乙醇中的氧原子,反应的化学方程式:;
(3)分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和溶液洗涤,乙醇可与氯化钙反应,生成微溶于水的,通过洗涤可除去的杂质是乙醇;
(4)饱和碳酸钠溶液的作用有三个:①降低乙酸乙酯的溶解度,以便分层析出;②中和挥发出的乙酸,生成无气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味;③溶解挥发出的乙醇,故选BC;
(5)与图甲装置相比,图乙装置的主要优点有:
A.增加了温度计,有利于控制反应温度,减少副反应的发生,故符合;
B.增加了分液漏斗,能随时补充反应混合液,促进平衡正向移动,故符合;
C.增加了冷凝装置,更快地冷凝液体,有利于收集产物,故符合;
D.反应速率快慢于容器容积无关,故不符;
故选ABC。
5.乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂,实验室制备乙酸乙酯的装置如图所示(夹持和加热装置已略去)。下列说法错误的是
A.沸石的作用是防暴沸
B.右侧导气管不能伸入液面以下,目的是防止倒吸
C.左侧试管中试剂的加入顺序为浓硫酸乙醇乙酸
D.饱和碳酸钠溶液的作用之一为降低酯的溶解度
【答案】C
【详解】A.试管中加入沸石,沸石能够有效的阻止液体向上冲,使加热时液体能够保持平稳,沸石的作用是防暴沸,故A正确;
B.制取的乙酸乙酯中常常混有乙醇、乙酸,产物通入饱和碳酸钠溶液中以除去,但乙酸易与碳酸钠较快反应、乙醇极易溶于水,会发生倒吸,所以右侧试管中导管不伸入液面下,故B正确;
C.浓硫酸溶于水放出大量的热,为了防止液体飞溅,加试剂的顺序为:乙醇、浓硫酸、乙酸,故C错误;
D.乙试管中饱和碳酸钠溶液,目的是中和挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到酯,故D正确;
故答案选C。
6.某同学探究不同的无机盐对乙酸和乙醇制备乙酸乙酯反应的催化作用,设计了如下图实验装置。0.5g不同无机盐对乙酸乙酯产量的影响结果(相同时间内生成酯的体积)如下表。下列说法正确的是
1
0.0
1.5
2.0
2
0.0
1.5
2.1
3
0.0
1.4
2.2
A.饱和溶液可用盐酸替代
B.碎瓷片的作用是防止乙酸和乙醇挥发
C.三种无机盐中,的催化效果最好
D.饱和溶液颜色可能由蓝色变为红色
【答案】D
【详解】A.该实验中饱和Na2CO3溶液的作用是中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离,而盐酸不具备该作用,则不能用盐酸替代饱和Na2CO3溶液,故A错误;
B.该实验中使用碎瓷片的目的是防止液体暴沸,故B错误;
C.由表中数据可知,三种无机盐中,的催化效果最差、的催化效果最好,故C错误;
D.碳酸钠溶液使石蕊溶液变蓝色,乙酸沸点也不高,可能随着乙酸乙酯大量蒸出,使石蕊溶液由蓝色变为红色,故D正确;
故选D。
7.化学与可持续发展密切相关。下列说法不正确的是
A.向燃煤中添加石灰石可以减少酸雨的形成
B.在汽车尾气系统中安装催化转化器以减少尾气污染
C.通过煤的干馏、气化和液化等化学变化可以获得清洁的燃料
D.以天然有机高分子物质,如淀粉和油脂为原料进行化工生产
【答案】D
【详解】A.石灰石(CaCO3)高温下分解生成CaO,CaO与燃煤中的SO2反应生成CaSO3,减少SO2排放,从而减少酸雨,A正确;
B.催化转化器可将尾气中的CO和氮的氧化物转化为CO2和N2等无害物质,B正确;
C.煤的干馏、气化和液化均为化学变化,可得到焦炭、煤气等清洁燃料,C正确;
D.淀粉是天然高分子,但油脂相对分子质量较小,不属于高分子,D错误;
故选D。
综合应用
1.下列关于有机物的说法错误的是
A.与是同一种物质
B.和互为同系物
C.分子式为的烷烃共有3种同分异构体
D.是乙酸的空间填充模型
【答案】B
【详解】A.甲烷的空间结构是正四面体形,二氯甲烷只有一种结构,则与是同一种物质,A正确;
B.两者含有碳碳双键数目不相同,结构不相似,不是同系物,B错误;
C.分子式为的烷烃有正戊烷、异戊烷、新戊烷共有3种同分异构体,C正确;
D.乙酸的结构简式为CH3COOH,是乙酸的空间填充模型,D正确;
答案选B。
2.乙酸是一种常见的有机物。下列有关乙酸的化学用语错误的是
A.空间填充模型:
B.结构简式:
C.甲基的电子式:
D.向悬浊液中滴加醋酸:
【答案】D
【详解】A.已知乙酸的结构简式为:CH3COOH,C原子分别采用sp3和sp2杂化,且原子半径C>O>H,则其空间填充模型为:,A正确;
B.由A项分析可知,乙酸的结构简式为:,B正确;
C.已知甲基为中性基团,则甲基的电子式为:,C正确;
D.已知醋酸为弱酸,属于弱电解质,故向Mg(OH)2悬浊液中滴加醋酸的离子方程式为:,D错误;
故答案为:D。
3.现有6瓶失去标签的液体,已知它们可能是乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液中的一种。现通过如下实验来确定各试剂瓶中所装液体的名称:
实验步骤和方法
实验现象
①把6瓶液体分别依次标号A、B、C、D、E、F,然后闻气味
只有F没有气味
②各取少量于试管中,加水稀释
只有C、D、E不溶解而浮在水面上
③分别取少量6种液体于试管中,加新制Cu(OH)2并加热
只有B使沉淀溶解,F中产生砖红色沉淀
④各取C、D、E少量于试管中,加稀NaOH溶液并加热
只有C仍有分层现象,且在D的试管中闻到特殊香味
(1)写出A、B、D的结构简式:A ,B ,D 。
(2)写出C、E、F物质名称C ,E ,F 。
(3)写出A和B反应生成D的化学方程式为 。
【答案】(1) CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3
(2)苯 油脂 葡萄糖 (3)
【详解】(1)由分析可知A、B、D的结构简式分别为:CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3;
(2)由分析可知C、E、F的名称分别为苯、油脂、葡萄糖;
(3)A是乙醇,B是乙酸,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为。
4.石油冶炼和部分产品的转化关系如图所示。
(1)CH2=CHCOOH中所含官能团的名称为 。
(2)A的结构简式为 。
(3)写出D→E的化学方程式 。
(4)反应①~④中,属于加成反应的是 (填序号)。
(5)关于CH2=CH-CH=CH2的说法中正确的是 (填序号)。
a.分子式为C4H6
b.能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,且反应类型相同
(6)1mol HOCH2CH2OH与2molD反应生成的酯类物质的结构简式为 。
【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2)CH2=CH2
(3)
(4)①② (5)a (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3
【详解】(1)CH2=CHCOOH中所含官能团的名称为碳碳双键、羧基;
(2)A和Br2反应生成1,2-二溴乙烷,所以A为乙烯,结构简式为CH2=CH2;
(3)D→E是乙酸和乙醇发生酯化反应,化学方程式为;
(4)反应①~④中,①、②为加成反应,③、④为氧化反应,所以属于加成反应的是①②;
(5)a.CH2=CH-CH=CH2分子式为C4H6,a正确;
b.CH2=CH-CH=CH2使酸性高锰酸钾溶液褪色是碳碳双键被高锰酸钾氧化,使溴水褪色是因为发生了加成反应,反应类型不同,b错误;
故答案选a;
(6)D为乙酸,1mol HOCH2CH2OH与2mol乙酸反应生成两个酯基,产物结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3。
5.有机化合物与人类生活密不可分,生活中的一些问题常涉及化学知识。
(1)有下列几种食品:
①花生油中所含人体所需的主要营养物质为 (填“糖类”“油脂”或“蛋白质”)。
②吃饭时,咀嚼米饭一会儿后感觉有甜味,是因为淀粉发生了 (填选项字母,下同)反应。
A.分解 B.水解 C.裂解
(2)在日常生活中,下列做法或说法错误的是___________。
A.用燃烧法鉴别毛织品和棉织品
B.用纯碱洗涤锅盖上的油渍
C.用闻气味的方法鉴别白酒和米醋
D.只用淀粉溶液就可以鉴别加碘食盐和不含碘的食盐
(3)糖尿病以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。
①血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是 。
A.葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含6个H2O
B.可用新制氢氧化铜来检测糖尿病患者尿液中的葡萄糖
C.葡萄糖是一种重要的工业原料,可用于食品加工、医疗输液、合成维生素C等
②木糖醇是一种甜味剂,糖尿病患者食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖 (填“互为”或“不互为”)同分异构体;请预测木糖醇的一种化学性质: 。
③糖尿病患者不可饮酒,酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60;将A溶于水,滴入石蕊试液,发现溶液变红。则A的结构简式为 。
(4)已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下,可以生成乳酸,其分子式是C3H6O3。无色透明的乳酸溶液能使紫色石蕊溶液变红;能够在加热、浓硫酸作催化剂的条件下与乙酸进行酯化反应,乳酸中还含有一个甲基,则乳酸的结构简式为 。
【答案】(1)油脂 B (2)D (3)BC 不互为 能与乙酸发生酯化反应 CH3COOH
(4)
【详解】(1)①花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,所含人体所需的主要营养物质为油脂;
②淀粉在唾液淀粉酶作用下能水解为麦芽糖,麦芽糖有甜味,吃饭时,咀嚼米饭一会儿后感觉有甜味,是因为淀粉发生了水解反应,选B;
(2)A. 毛的主要成分是蛋白质,蛋白质灼烧有烧羽毛的气味,而棉不具有此性质,可用燃烧法鉴别毛织品和棉织品,故A正确;
B. 碳酸钠溶液呈碱性,油脂在碱性条件下易水解,所以用纯碱洗涤锅盖上的油渍,故B正确;
C. 乙醇和醋酸的气味不同,用闻气味的方法可鉴别白酒和米醋,故C正确;
D. 加碘食盐中含碘物质是KIO3,KIO3不能使淀粉变蓝,不能用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐,故D错误;
选D;
(3)①A.葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6,但葡萄糖只含葡萄糖分子,不含H2O分子,故A错误;
B.葡萄糖与新制氢氧化铜反应生成砖红色氧化亚铜沉淀,可用新制氢氧化铜来检测糖尿病患者尿液中的葡萄糖,故B正确;
C.葡萄糖是一种重要的工业原料,可用于食品加工,如各种甜味食品、医疗输液、合成维生素C等,故C正确;
选BC;
②木糖醇与葡萄糖分子式不同,不互为同分异构体;木糖醇含有羟基,预测木糖醇能与乙酸发生酯化反应;
③乙醇转化成有机物A.已知A的相对分子质量为60,将A溶于水,滴入石蕊试液,发现溶液变红,说明含有羧基,则A的结构简式为CH3COOH;
(4)无色透明的乳酸溶液能使紫色石蕊溶液变红,说明含有羧基;能够在加热、浓硫酸作催化剂的条件下与乙酸进行酯化反应,说明含有羟基,乳酸中还含有一个甲基,则乳酸的结构简式为。
6.I.写出下列物质中所含官能团的名称:
(1) 。
(2) 。
Ⅱ.为探究乙酸乙酯的实验室制备方法,某实验小组设计主要步骤如下:
①在大试管甲中配制反应混合液;②按图所示连接装置(装置气密性良好),用小火均匀加热大试管甲;③待试管乙(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热,撤去导管并用力振荡,然后静置待分层;④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
乙醇可与氯化钙反应,生成微溶于水的。
有关试剂部分数据如表:
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度
乙醇
78.5
0.789
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
77.5
0.90
浓硫酸
—
338.0
1.84
(3)浓硫酸的作用 ;若用同位素标记乙醇中的氧原子,写出反应的化学方程式: 。
(4)步骤②必须小火均匀加热,一个主要原因是温度过高会发生副反应,另一个原因是 。
(5)分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是 (填名称)
(6)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________(填字母代号)。
A.反应掉乙酸和乙醇
B.反应掉乙酸并吸收部分乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小,有利于分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
(7)以下几种物质的一氯取代物结构最多的是
a. b.
c. d.
【答案】(1)羟基、羧基、酯基 (2)羟基、醛基、碳碳双键
(3)催化剂、吸水剂
(4)反应物中乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,大量反应物会随产物蒸发而损失
(5)乙醇 (6)BC (7)b
【详解】(1)该物质中含有的官能团为羟基()、羧基()、酯基();故答案为:羟基、羧基、酯基;
(2)该物质中含有的官能团为羟基 ()、醛基 ()、碳碳双键;故答案为:羟基、醛基、碳碳双键;
(3)在乙酸乙酯制备反应中,浓硫酸作催化剂加快反应速率,同时作吸水剂促进平衡正向移动;用标记乙醇中氧原子时,酯化反应遵循“酸脱羟基醇脱氢”,化学方程式为;故答案为:催化剂、吸水剂;;
(4)步骤②小火加热的另一原因是:乙醇、乙酸沸点较低,温度过高会导致二者大量挥发,降低原料利用率;故答案为:温度过高会导致乙醇、乙酸大量挥发;
(5)乙醇可与氯化钙反应生成微溶的,故饱和溶液可除去的杂质是乙醇;故答案为:乙醇;
(6)饱和碳酸钠溶液的作用:与乙酸反应除去乙酸,溶解吸收部分乙醇,同时降低乙酸乙酯的溶解度利于分层;
A.饱和碳酸钠溶液可与乙酸反应,但乙醇是被溶解吸收而非发生化学反应;该选项中 “反应掉乙醇” 的描述错误,A不符合题意;
B.乙酸为酸,与碳酸钠发生中和反应被除去;乙醇易溶于饱和碳酸钠溶液,可被吸收;该选项描述符合饱和碳酸钠溶液的作用,B符合题意;
C.乙酸乙酯属于酯类,在饱和碳酸钠溶液中的溶解度显著降低,能减少酯的溶解损失,同时使酯层与水溶液层清晰分层,便于分离,C符合题意;
D.酯的生成速率与产率由浓硫酸的催化、吸水作用及反应温度等条件决定,饱和碳酸钠溶液不参与酯化反应过程,无法加速酯的生成,D不符合题意;
故答案为:BC;
(7)一氯取代物的结构数目由有机物分子中等效氢的种类决定,等效氢即化学环境相同的氢原子,其判断遵循 “同一碳原子上的氢等效、同一碳原子所连甲基上的氢等效、对称结构上的氢等效” 的原则;
a. 该物质等效氢有3种,一氯取代物有3种;
b. 该物质等效氢有4种,一氯取代物有4种;
c. 该物质等效氢有2种,一氯取代物有2种;
d. 该物质等效氢有3种,一氯取代物有3种;
故一氯取代物结构最多的是b;答案为:b。
7.按要求回答问题:
(1)实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
①实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出总化学方程式: 。
②在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的催化氧化反应是 反应。(填“放热”或“吸热”)
③试管a中收集到的有机物有: (写出结构简式),集气瓶中收集到的气体主要是 (写出物质名称)。
(2)某兴趣小组在实验室制备一定量的乙酸乙酯,取一定量无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸,并加入碎瓷片进行实验,用饱和碳酸钠溶液收集产物。实验装置如图所示:
①浓硫酸的主要作用是 ;试管A中的导管不伸入液面下的原因是 。
②碎瓷片的作用是: ,若忘记加碎瓷片,应 。
③接收装置还可选择下图中的 (填字母)。
④若实验中使用了3g冰醋酸和4.6g无水乙醇,制取、分离、提纯得到了2.6g乙酸乙酯,则乙酸乙酯的产率是 %(保留三位有效数字)。
【答案】(1) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 放热 CH3CH2OH、CH3CHO 氮气
(2)催化剂、吸水剂 防止倒吸 防暴沸 冷却后补加 CD 59.1
【详解】(1)(1)①Cu与O2在加热时反应产生CuO,2Cu+O22CuO,反应产生的CuO在加热时能够氧化CH3CH2OH为乙醛CH3CHO,发生反应:CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O,将两个方程式叠加,可得总反应方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,可见Cu是该反应的催化剂,在反应过程中看到的现象是:铜网出现红色和黑色交替出现;
②在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的催化氧化反应是放热反应;
③反应过程中乙醇不能完全被氧化,在降温时会被冷凝收集在试管a中;反应产生的乙醛沸点较高,在降温时也会被冷凝收集在试管a中,故试管a中收集到的有机物有乙醇和乙醛,它们的结构简式分别是CH3CH2OH、CH3CHO;
开始时向盛有热的乙醇的试管中通入的是空气,N2及未反应的O2、空气中的其它气体最后会经排水的方法收集在集气瓶中,故集气瓶中收集到的气体主要是氮气;
(2)①在该反应中浓硫酸的主要作用是作催化剂、吸水剂;
试管A中的导管不伸入液面下的原因是:乙醇及乙酸的沸点比较低,乙醇、乙酸都易溶于水,容易引起倒吸现象的发生;导气管在液面上,就可以避免倒吸现象的发生;
②乙醇与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应产生乙酸乙酯和水,反应混合物都是液体,在加热条件下发生反应,容易引起爆沸,加入碎瓷片可以防止爆沸现象的发生;
若忘记加碎瓷片,应冷却后补加碎瓷片,再进行实验;
③A.反应产生的乙酸乙酯容易溶于苯中,使导气管中气体压强迅速减少,从而导致饱和碳酸钠溶液进入导气管,引起倒吸现象的发生,A不符合题意;
B.导气管伸入到饱和Na2CO3溶液的液面以下,乙醇、乙酸溶于水溶液,导致导气管中气体压强减少,饱和Na2CO3溶液经导气管进入到反应装置,引起倒吸,B不符合题意;
C.长颈漏斗下端伸入到饱和Na2CO3溶液的液面以下,乙醇、乙酸溶于水溶液,导致导气管中气体压强减少,饱和Na2CO3溶液会进入到长颈漏斗中。但由于长颈漏斗的容积比较大,可以盛装大量液体物质。当液体进入到长颈漏斗一定量时,试管中液面迅速下降,漏斗下端脱离液面,这时长颈漏斗中的液体又流回到试管中,因此可以避免倒吸现象的发生,C符合题意;
D.导气管下端安装一个多孔球泡,其既可以扩大物质的吸收面积,同时也会因其容积大,避免液体经多孔球泡流入到反应装置,从而可以避免倒吸现象的发生,D符合题意;
故合理选项是CD;
④3 g冰醋酸的物质的量是n(冰醋酸)==0.05 mol;4.6 g无水乙醇的物质的量为n(乙醇)==0.1 mol,冰醋酸与乙醇反应时物质的量的比是1:1,则乙醇过量,理论上反应产生的乙酸乙酯的物质的量应该以少量的冰醋酸为标准计算,n(乙酸乙酯)=n(冰醋酸)=0.05 mol,其质量为m(乙酸乙酯)=0.05 mol×88 g/mol=4.4 g,而实际产生了2.6 g乙酸乙酯,则该实验中乙酸乙酯的产率是×100%=59.1%。
8.乙酸正丙酯可用作调味剂、食用香料等。某化学兴趣小组欲利用如图所示装置制备乙酸正丙酯。
回答下列问题:
(1)加热可使生成的乙酸正丙酯挥发而方便收集,提高正丙醇、乙酸的转化率,还起到的作用是 。
(2)实验室若没有沸石,可以用 代替。
(3)浓硫酸的作用为吸水剂和 。
(4)装置中的长导管的作用是 ;导管末端不伸入液面下的目的是 。
(5)饱和溶液的作用是 。
(6)乙酸正丙酯的同分异构体中,含有羧基的结构有 种。
【答案】(1)加快反应速率 (2)碎瓷片 (3)作催化剂 (4)导气和冷凝 防止倒吸
(5)吸收正丙醇,中和乙酸,降低乙酸正丙酯的溶解度 (6)4
【详解】(1)加热可使生成的乙酸正丙酯挥发而方便收集,提高正丙醇、乙酸的转化率,还起到的作用是加快反应速率;
(2)实验室若没有沸石,可以用碎瓷片代替,防止暴沸;
(3)浓硫酸的作用为吸水剂和作催化剂;
(4)装置中的长导管的作用是使乙酸正丙酯充分与空气进行热交换,起到导气冷凝的作用;导管末端不伸入液面下的目的是防止倒吸;
(5)制备乙酸正丙酯时,常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸正丙酯,目的是中和乙酸并吸收部分正丙醇、乙酸正丙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出;
(6)乙酸正丙酯的同分异构体中,含有羧基的结构有:、、、,共4种。
9.乙酸乙酯用途广泛,在食品加工中可作为香料原料,现利用如下方法制备:如图甲,在试管a中先加入8.8mL乙醇(0.15mol),边摇动边缓缓加入适量浓硫酸并充分摇匀,冷却后再加入5.7mL乙酸(0.10mol),充分混合后将试管固定在铁架台上,在试管b中加入足量饱和碳酸钠溶液。连接好装置,用酒精灯对试管a加热,使该反应较为充分进行。实验结束后,分离出试管b中上层有香味的油状液体,测得该油状液体质量为6.6g。
(1)图甲所示装置有一处错误,请指出: 。
(2)①试管a中加入几片碎瓷片的作用是 ;②加入浓硫酸的作用是 。
(3)试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为 。
(4)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用为 。
(5)图乙所示为改进装置,圆底烧瓶上方连接球形冷凝管,相对于图甲,该装置的优点是 。
(6)已知:目标产物的产率,理论产量指反应物完全转化时所能生成目标产物的最大量,则该实验乙酸乙酯的产率为 。
(7)本实验若改用作为反应物进行反应,则乙酸乙酯的相对分子质量为 。
【答案】(1)导气管置于液面以下 (2)防止暴沸 催化剂和吸水剂
(3)
(4)溶解乙醇,除去乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,易于分层 (5)防止乙醇和乙酸挥发,提高产率
(6)75% (7)90
【详解】(1)制备乙酸乙酯采用乙酸和乙醇在浓硫酸和加热的条件下反应,生成乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液的试管中,导气管置于液面以上防止倒吸,故答案为:导气管置于液面以下。
(2)碎瓷片由很多小孔结构,加入后起到防止暴沸的作用;浓硫酸在制取乙酸乙酯的实验中起催化剂和吸水剂的作用,故答案为:防止暴沸;催化剂和吸水剂。
(3)根据分析,生成乙酸乙酯的化学方程式为:,故答案为:。
(4)制备乙酸乙酯时,饱和碳酸钠的作用为溶解乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,易于分层,故答案为:溶解乙醇,除去乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,易于分层。
(5)球形冷凝管的作用是冷凝回流容易挥发的液体物质,圆底烧瓶上方连接球形冷凝管,可以防止乙醇和乙酸挥发,提升产率,故答案为:防止乙醇和乙酸挥发,提高产率。
(6)制取乙酸乙酯的反应为,反应中加入乙醇为0.15mol,加入乙酸为0.10mol,则乙醇过量,用乙酸的量计算,理论上乙酸完全参与反应生成乙酸乙酯的物质的量为0.10mol,则目标产物的产率,故答案为:75%。
(7)酯化反应中,羧酸脱羟基,醇脱氢,若乙醇含18O,则酯中的氧应来自乙醇的18O,水中的氧来自乙酸的羟基,若改用作为反应物进行反应,则制备乙酸乙酯的反应为:,乙酸乙酯的相对分子质量为90,故答案为:90。
10.甲、乙、丙三位同学设计了三种不同的实验装置制取乙酸乙酯,请根据所学知识完成相关实验任务并回答下列问题。
[实验原理]
(1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,浓硫酸的作用是 。此反应原理是 。(写出化学方程式)
[装置设计]
(2)请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,应选择的装置是 (填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是 。
[实验步骤]
按选择的装置组装仪器,在试管中先加入3mL乙醇,然后沿试管壁慢慢加入2mL浓硫酸,冷却后再加入2mL冰醋酸。将试管固定在铁架上。在试管②中加入适量的饱和溶液。用酒精灯对试管①加热。当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论]
(3)在装好实验装置,加入样品前还应检查 。
(4)根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有 、 。(任写两点)
(5)试管②中饱和溶液的作用是 。
(6)试管②中生成的乙酸乙酯在 (填“上层”或“下层”)。
【答案】(1)作催化剂和吸水剂;
(2)乙 防倒吸 (3)装置的气密性 (4)无色 密度比水小
(5)溶解挥发出来的乙醇,中和挥发出来的乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度 (6)上层
【详解】(1)乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下反应产生乙酸乙酯和水,浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂,吸收反应产生的水,使酯化反应正向进行,反应原理是;
(2)由于乙醇、乙酸易挥发,反应产生的乙酸乙酯沸点也不高,三种物质加热时都能挥发出来,会随导气管进入到盛有饱和碳酸钠溶液中,为防止倒吸现象的发生,导气管应该在液面上,故选乙装置;丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是防止倒吸现象的发生;
(3)有气体参加的反应,在装好实验装置,加入样品前还应检查装置的气密性;
(4)试管②中饱和碳酸钠的上层产生无色有香味的油状液体,根据现象可知乙酸乙酯的物理性质有无色、有香味、密度比水小等;
(5)实验室制取乙酸乙酯,由于乙醇、乙酸易挥发性,反应产生的乙酸乙酯沸点也不高,三种物质加热时都能挥发出来,会随导气管进入到盛有饱和碳酸钠溶液中,饱和碳酸钠溶液的作用是溶解挥发出来的乙醇,中和挥发出来的乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度;
(6)乙酸乙酯是不易溶于水、密度比水小的油状液体,试管②中生成的乙酸乙酯在上层。
拓展培优
1.乙烯是重要化工原料。结合以下路线回答下列问题。
(1)反应①的化学方程式是 。
(2)B的官能团名称是 。
(3)反应④的化学方程式是 。
(4)F是一种高分子物质,可用于制作食品塑料袋等,F的结构简式是
(5)E的分子式是能使紫色石蕊试液变红;G是一种油状、有香味的物质,实验室用D和E通过反应⑥制取G,装置如图所示。
①甲试管中反应的化学方程式是 ;反应类型是 。
②分离出试管乙中油状液体用到的主要仪器是 。
③如果将92gD和60gE在催化剂的条件下发生化学反应生成52.8gG,充分反应后,得到G的产率为 %。(已知:产率=实际得到质量/理论计算质量)
【答案】(1) (2)羟基
(3) (4)
(5) 酯化反应(或取代反应) 分液漏斗 60
【详解】(1)反应①是CH2=CH2与Br2发生加成反应产生CH2BrCH2Br,该反应的化学方程式是:;
(2)B为HOCH2CH2OH,名称为乙二醇,其中所含官能团名称为羟基;
(3)反应④是CH3CH2OH发生催化氧化生成乙醛,化学方程式是;
(4)通过以上分析知,F为聚乙烯,结构简式;
(5)①E为CH3COOH,CH3COOH与乙醇在一定条件下发生酯化反应产生乙酸乙酯CH3COOCH2CH3,化学方程式是;反应类型是酯化反应(或取代反应);
②油状物CH3COOCH2CH3与饱和Na2CO3溶液是互不相溶的液体物质,分离互不相溶的液体物质采用分液方法分离,需要的主要仪器是分液漏斗;
③D为CH3CH2OH,E为CH3COOH,在甲试管中发生反应:,如果将92gD和60gE在催化剂条件下发生上述反应,n(CH3CH2OH)=,n(CH3COOH)=。根据反应方程式可知:二者反应的物质的量的比是1:1,则乙酸不足量完全反应,理论上乙酸完全反应生成酯的物质的量为1mol,其质量为m(乙酸乙酯)=1mol×88g/mol=88g,实际得到G的质量是52.8g,则其产率为。
2.石油是工业血液,粮食是民生根基,均为国家安全战略资源。下图为石油制备工业酒精、粮食酿醋的简要流程。
(1)流程I中水化反应的化学方程式为 。
(2)流程II中糖化为单糖的分子式为 ,醋酸分子中官能团的名称为 。
(3)只用一种试剂就能将酒精和醋酸鉴别开来,该试剂是 。
(4)乙酸乙酯广泛应用于药物、香料等工业,在实验室里常用乙醇和乙酸利用下图装置制备。
已知信息:
物质
沸点
溶解性
乙醇
78.4
与水互溶
乙酸
118.1
易溶于水、乙醇
乙酸乙酯
77.2
微溶于水,能溶于乙醇
①仪器A中发生反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
②仪器B中盛装的试剂为 。
③虚线方框中缺失的仪器为 ,收集产品时,温度计应显示在 左右。
④产品用饱和溶液收集的原因为 。
【答案】(1) (2) 羧基 (3)紫色石蕊溶液
(4) 酯化反应(或取代反应) 乙酸和浓硫酸的混合液 直形冷凝管 除去杂质乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出
【详解】(1)根据分析可知,流程I中水化是乙烯与水反应生成乙醇反应,化学方程式为
(2)流程II中糖化为单糖是葡萄糖,分子式为,醋酸分子中官能团的名称为羧基;
(3)酒精:主要成分乙醇,官能团为羟基,中性;醋酸:主要成分乙酸,官能团为羧基,具有酸性,只用一种试剂就能将和鉴别开来,该试剂是紫色石蕊溶液;
(4)①仪器A中发生的反应是乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯,反应的化学方程式为,该反应属于酯化反应,也是取代反应;
②仪器B中盛装的试剂为乙酸和浓硫酸的混合液;
③虚线方框中缺失的仪器为直形冷凝管,收集产品时,根据表中数据可知,馏分乙酸乙酯的沸点为77.2℃,故收集产品应控制温度在77.2℃左右;
④收集到的乙酸乙酯产品常用过量饱和碳酸钠溶液洗涤,目的是除去乙酸乙酯中残留的乙醇和乙酸杂质,乙酸乙酯在水中的溶解度较小,与饱和碳酸钠溶液分层,便于析出。
3.实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸制备乙酸乙酯,装置如图所示。下列说法正确的是
A.加热过程中发现未加碎瓷片,可立即向试管中添加
B.收集乙酸乙酯时,长导管要伸入液面以下
C.提纯无水乙醇时,可用无水来吸收水分
D.催化剂为浓硫酸
【答案】D
【详解】A.碎瓷片是防止暴沸的,未加碎瓷片,要冷却至室温后再向试管中添加,A错误;
B.挥发出的乙酸和乙醇都是易溶于水的,导管末端不能插入液面以下,防止倒吸,B错误;
C.提纯无水乙醇时,无水用于检验水,不能用来吸收水,C错误;
D.酯化反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,D正确;
故答案选D。
4.酯类物质具有广泛的应用价值,在药物、燃料、香料等工业领域均有重要应用。
Ⅰ.在中学化学实验室里常用下图装置来制备乙酸乙酯的粗品。(部分夹持仪器已略去)
在试管A中加入少量碎瓷片,将三种原料依次加入试管A中,用酒精灯缓慢加热,一段时间后在试管B中得到乙酸乙酯粗品。
(1)浓硫酸作用是 ,试管A中发生反应的化学方程式是 。
(2)若用b装置制备乙酸乙酯与a装置比,其缺点有 。(写一条即可)
Ⅱ.有机化合物甲()为一种重要的化工中间体。
(3)甲的分子式为 ,甲中含氧官能团名称为 。
(4)甲能发生酯化反应生成六元环状化合物乙,写出乙的结构简式: 。
(5)已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下可生成乳酸,其分子式是。无色透明的乳酸溶液能使紫色石蕊溶液变红色;能够在加热、浓硫酸作催化剂的条件下与乙酸进行酯化反应,乳酸中还含有一个甲基(),则乳酸的结构简式为 ,写出足量钠与乳酸反应的化学方程式 。
【答案】(1)催化剂、吸水剂
(2)受热不均匀 (3) C6H11BrO3 羟基、羧基 (4)
(5) CH3CHOHCOOH 2Na+ CH3CHOHCOOH→CH3CHONaCOONa+H2↑
【详解】(1)A中发生的反应是乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯,浓硫酸作催化剂和吸水剂,发生反应方程式为:;
(2)b装置是直接加热,而a装置是水浴加热,所以b装置的缺点是受热不均匀;
(3)由有机化合物甲的结构简式可知分子式为C6H11BrO3,含氧官能团有:羟基、羧基;
(4)有机物甲中的羟基和羧基能发生酯化反应生成六元环,化学方程式为:,乙的结构简式为;
(5)葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸的化学方程式为C6H12O6 2C3H6O3,无色透明的乳酸溶液能使紫色石蕊溶液变红色,说明乳酸含有羧基,能够在加热、浓硫酸作催化剂的条件下与乙酸进行酯化反应,说明含有羟基,乳酸中还含有一个甲基(-CH3),则乳酸的结构简式为:CH3CHOHCOOH;乳酸与金属钠反应的化学方程式为 2Na+CH3CHOHCOOH→CH3CHONaCOONa+H2↑。
5.某兴趣小组制备一定量的乙酸乙酯。取3mL无水乙醇,2mL浓硫酸,2mL冰醋酸进行实验,用5mL饱和碳酸钠溶液收集产物。
Ⅰ.实验装置如图所示
(1)浓硫酸的作用是 。
(2)长导管的作用是 。
(3)接收装置还可选择下图中的 。(填序号)。
Ⅱ.甲同学用含有酚酞的饱和碳酸钠溶液(呈碱性)收集产物后振荡,发现红色迅速退去。
甲同学认为是蒸出的乙酸中和了碳酸钠。乙同学通过查阅资料并进行如下实验,证明甲同学的推测是错误的。
已知:酚酞难溶于水,易溶于有机溶剂;酚酞试剂是酚酞的乙醇溶液。
实验i,取振荡后的下层无色液体,分成两份,分别完成以下实验
序号
实验操作
实验现象
结论
1
滴加几滴酚酞试剂
溶液_①_(填“变红”成“不变红”)
碳酸钠并未被乙酸完全中和,仍有大量剩余
2
滴入乙酸溶液
有大量气泡产生
实验ii.取振荡后的上层液体,加入_②_溶液,振荡,发现出现浅红色,静置分层后红色消失。
实验iii,取5mL饱和碳酸钠溶液,滴入几滴酚酞试剂,再加入3mL乙酸乙酯(不含乙酸)振荡,溶液先变红,振荡后红色消失。回答下列问题
(4)完成上述实验:① 。② 。
(5)结合实验ii和实验iii的现象,可得出的结论是 。
(6)实验iii的实验目的是 。
【答案】(1)催化剂、吸水剂 (2)导气、冷凝 (3)CD (4)变红 碳酸钠
(5)酚酞被萃取到乙酸乙酯层中 (6)作对照实验,验证酚酞褪色的原因不是因为乙酸与碳酸钠反应
【详解】(1)乙酸与乙醇在加热、浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯,该反应为可逆反应,浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动,则浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂;故答案为:催化剂、吸水剂;
(2)长导管的作用是导气、充分冷凝乙酸乙酯,故答案为:导气、冷凝;
(3)乙酸乙酯中常混有乙醇和乙酸,需要除去,但乙醇易溶于水、乙酸能较快与碳酸钠反应,所以可能出现倒吸现象;
A.生成的乙酸乙酯和随之挥发过来的乙酸和乙醇都是有机物,通入CCl4中能溶解乙酸乙酯,使产率降低,故A不符合题意;
B.直接通入饱和碳酸钠溶液中,可能出现倒吸,故B不符合题意;
C.干燥管体积较大,可防倒吸,同时插入液面下,除杂更充分、彻底,故C符合题意;
D.图中多孔球泡能防倒吸,同时可增大与碳酸钠溶液的接触面积,除杂效果更好,故D符合题意;
故答案为:CD;
(4)乙同学通过实验证明下层无色液体是否含有碳酸钠,碳酸钠溶液呈碱性,可加入酚酞,根据结论碳酸钠并未被乙酸完全中和,仍有大量剩余可知,酚酞变红;
根据酚酞难溶于水,易溶于有机溶剂的信息,证明上层液体中是否含有酚酞,溶液变成浅红色,静置分层后红色消失,则加入的是碳酸钠等碱性物质,故答案为:变红;碳酸钠溶液;
(5)通过实验ⅲ的对照实验,说明实验ii中上层液体含有酚酞,即实验ii中上层液体中的酚酞被乙酸乙酯萃取,故答案为:酚酞被萃取到乙酸乙酯层中;
(6)根据实验ⅱ和实验ⅲ的现象可知,酚酞褪色的原因是酚酞进入乙酸乙酯层中,不是因为乙酸与碳酸钠反应,所以该实验的目的为作对照实验,验证酚酞褪色的原因不是因为乙酸与碳酸钠反应,而是酚酞进入乙酸乙酯层中,故答案为:作对照实验,验证酚酞褪色的原因不是因为乙酸与碳酸钠反应。
6.为了加深对乙醇主要性质的认识,某兴趣小组围绕乙醇的性质进行如下实验。回答下列问题:
I.按如图所示装置(加热与夹持装置已省略)进行乙醇的催化氧化实验。
(1)丁处盛装碱石灰的装置名称为 ;戊处导管未伸入液面下的原因是 。
(2)实验开始后,间歇性地通入氧气,乙中铜丝会红黑交替且丙处白色固体变蓝,则乙处乙醇生成乙醛的总反应的化学方程式为 。
Ⅱ.按如图所示装置制备乙酸乙酯。
(3)实验过程中需要小心加热,原因是 ;导管a的作用为 、 。
(4)反应生成乙酸乙酯的化学方程式为 ;饱和Na2CO3溶液的作用是除去挥发出的乙酸、 、 ;实验结束后,往收集到乙酸乙酯的试管中小心加入0.5mL紫色石蕊试液,这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间。静置,最有可能出现的现象为 (填标号)。
A.中间层为紫色,其他层均为无色
B.石蕊层为三色层,由上而下是红、紫、蓝
C.石蕊层为双色层,上层为紫色,下层为红色
D.石蕊层为三色层,由上而下是蓝、紫、红
【答案】(1)球形干燥管(或干燥管) 防止发生倒吸 (2)
(3)适当加快反应速率的同时减少乙醇、乙酸的挥发 导气 冷凝
(4) 吸收乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度 B
【详解】(1)丁处盛装碱石灰的装置名称为球形干燥管(或干燥管);戊处导管未伸入液面下的原因是防止发生倒吸;
(2)铜丝与氧气反应生成氧化铜,氧化铜与乙醇反应生成乙醛,所以乙醇生成乙醛的总反应的化学方程式为;
(3)乙醇、乙酸易挥发,所以实验过程中需要小心加热,原因是适当加快反应速率的同时减少乙醇、乙酸易挥发;导管a的作用为导气及冷凝气体,便于收集;
(4)乙酸和乙醇在浓硫酸催化下生成乙酸乙酯的反应方程式:;
饱和Na2CO3溶液的作用是除去挥发出的乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度;
收集到乙酸乙酯的试管中上层为乙酸乙酯,下层为饱和碳酸钠溶液,加入紫色石蕊试液,石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间,则上层乙酸乙酯层,由于乙酸乙酯中混有乙酸,所以该层呈红色,中间层是紫色石蕊试液本身的颜色,最下层的饱和碳酸钠溶液显碱性,呈蓝色;最有可能出现的现象为石蕊层为三色层,由上而下是红、紫、蓝,故选B。
7.劳动创造美好生活。下列劳动项目与所述化学知识没有关联的是
选项
劳动项目
化学知识
A
帮厨用热的纯碱溶液清洗厨具油污
油脂在碱性条件下会发生水解
B
药师用还原羧基
B得电子能力小于H
C
生物工程师采用多次盐析和溶解来提纯蛋白质
重金属盐可使蛋白质变性
D
交警用测定驾驶员是否酒驾
乙醇具有还原性
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.纯碱水解呈碱性,油脂在碱性条件下水解,加热促进纯碱水解,碱性增强,更利于除去油污,A不符题意;
B.B得电子能力小于H,具有还原性,故药师用还原羧基,B不符题意;
C.盐析通过改变蛋白质溶解度提纯,与重金属盐变性(结构破坏)无关,C符合题意;
D.乙醇具有还原性,查酒驾利用在酸性条件下被乙醇还原为Cr3+发生颜色改变来确定,D不符题意;
答案选C。
8.为完成下列各组实验,所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是(不考虑存放试剂的容器)
实验目的
玻璃仪器
试剂
A
精制含、、的食盐水
胶头滴管、烧杯、试管、分液漏斗
粗盐水、稀盐酸、氯化钡溶液、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液
B
比较Mg、Al金属性的强弱
试管、胶头滴管
、溶液、浓NaOH溶液
C
制备并分离乙酸乙酯
试管、量筒、导管、酒精灯、蒸馏烧瓶
冰醋酸、无水乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
D
利用反萃取原理从碘的四氯化碳溶液中获取碘单质
烧杯、玻璃棒、分液漏斗
稀硫酸、氢氧化钠溶液
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.精制含、、的食盐水,粗盐水中依次加入氯化钡溶液、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液,过滤,滤液中加入适量稀盐酸,过滤需要漏斗,不需要分液漏斗,故不选A;
B.实验原理:通过氯化铝,氯化镁与浓氢氧化钠反应生成的氢氧化铝、氢氧化镁的碱性大小来比较铝镁的金属性,取等量氯化铝和氯化镁分别置于两支试管中,同时用胶头滴管加入浓氢氧化钠溶液,直至出现白色沉淀,继续滴加氢氧化钠(过量),装有氯化铝的烧杯沉淀消失,装有氯化镁的烧杯沉淀不消失,因为碱与碱不发生反应,故氢氧化铝不是碱,可以得出镁的金属性比铝强,故选B;
C.分离乙酸乙酯和乙酸、乙醇的混合物需要用到分液漏斗,故不选C;
D.碘的四氯化碳溶液中加入氢氧化钠浓溶液,碘发生歧化反应生成碘化钠和次碘酸钠,用分液漏斗分液回收四氯化碳,水相中加入硫酸,酸性条件下碘化钠和次碘酸钠发生归中反应生成碘沉淀,过滤获取碘单质,过滤需要用到漏斗,故不选D。
选B。
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专题8 有机化合物的获得与应用
第二单元 食品中的有机化合物
第2课时 乙酸 酯
教学目标
1、 掌握乙酸分子式C₂H₄O₂、结构简式CH₃COOH,明确官能团羧基(-COOH);熟记物理性质(挥发性、水溶性、酸味)
2、 理解乙酸酸性(强于碳酸),能写与碱、碳酸盐、活泼金属的反应方程式;掌握酯化反应(与乙醇)的原理、条件、方程式
3、 能区分乙酸与乙醇的官能团差异,解释性质不同的原因
重点和难点
重点:掌握乙酸乙酯结构简式CH₃COOCH₂CH₃,官能团酯基(-COO-);知道物理性质(油状、不溶于水、果香气味)
难点:酯化反应的断键机理(酸脱羟基、醇脱氢,可逆反应,浓硫酸双重作用:催化剂+吸水剂)
◆知识点一 乙酸的分子结构和物理性质
1、乙酸的分子结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间充填模型
官能团
C2H4O2
CH3COOH
羧基
(—COOH或)
2、乙酸的物理性质
乙酸俗名 ,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易挥发,溶点16.6℃,沸点108℃,易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时,乙酸就会凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸
即学即练
1.设NA为阿伏加德罗常数值。下列有关叙述不正确的是
A.14 g乙烯和丁烯混合气体中的氢原子数为2NA
B.1L 1mol·L-1的CH3COOH水溶液中氧原子数为2NA
C.1 molFe放入过量的浓硫酸,电子转移数小于3NA
D.标准状况下,2.24 LC3H8含有的共价键数为1.0NA
2.下列化学用语表达不正确的是
A.乙酸的分子式: B.异丁烷的结构简式:
C.乙醇的结构式: D.羟基的电子式:
3.下列说法错误的是
A.可用无水硫酸铜来检验乙醇中是否含有水
B.乙醇、乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高
C.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到
D.天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
◆知识点二 乙酸的化学性质
1、弱酸性
(1)实验探究
实验操作
现象
结论
向3 mL稀醋酸溶液中滴加石蕊试液
溶液变红色
乙酸具有酸性,酸性比碳酸强
向3 mL稀醋酸溶液中滴加少量Na2CO3溶液
放出无色气体
(2)乙酸的酸性:乙酸是一种弱酸,乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。乙酸的酸性比碳酸强。
请写出下列化学方程式:
①与金属钠反应: 。
②与NaOH溶液反应: 。
③与Na2CO3溶液反应: 。
④与CaCO3反应: 。应用:可除去水垢。
2、与乙醇的反应——酯化反应
(1)实验探究乙酸与乙醇的反应
①实验装置
②实验操作:
a.添加试剂:在试管里先加入3 mL乙醇,边振荡,边慢慢地加入2 mL98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸。
b.连接好装置,用酒精灯小心加热试管3~5 min。产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
③实验现象:饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成,闻到香味。
④化学方程式: 。
(2)酯化反应
①概念:醇和某些酸作用生成酯和水的反应。
②乙酸的酯化反应原理:乙酸乙酯是乙醇分子中的乙氧基(CH3CH2O—)取代了乙酸分子中的羟基(—OH)的生成物。即乙酸脱去羟基,乙醇脱去羟基上的氢原子,结合成水,剩余部分结合成酯。即酸脱羟基醇脱氢原子。
③酯化反应的特点:反应速率缓慢,一般加入 作催化剂并加热;酯化反应属于 反应,反应是 的。
特别提醒
酯化反应实验中注意事项
(1)试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入乙酸。
(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。
(3)浓硫酸的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用
①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。
②与挥发出来的乙酸反应。
③溶解挥发出来的乙醇。
(5)酯的分离:采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体为乙酸乙酯。
即学即练
1.I.按要求回答下列问题:
(1)①是煤的干馏产品之一,煤的干馏属于 (填“物理”或“化学”)变化;的一氯代物有 种。
②写出乙二醇()和过量反应的化学方程式 。
(2)含有19个共价键的烷烃的分子式为 。
II.已知是化工中重要的基本原料,相对分子质量为46,相关转化关系如图所示。
(3)A的名称为 ,D的结构简式为 。
(4)反应③的反应类型为 ;G发生加聚反应可得,的结构简式为 。
(5)实验室制取不应选择的装置是 (填“甲”“乙”或“丙”),当观察到中 (填反应现象)时,反应基本完成。
2.下列化学用语表述错误的是
A.丙烷的球棍模型: B.分子的电子式:
C.分子的空间填充模型: D.乙酸乙酯的分子式:
3.甲酸()是一种有刺激性气味的无色液体,熔点,沸点,能与水、乙醇互溶,加热到即分解成二氧化碳和氢气。
(1)实验室用甲酸与浓硫酸共热制备一氧化碳:,部分实验装置如图所示。
制备时先加热浓硫酸至,再逐滴滴入甲酸。
①挑选所需的仪器,补充图中虚线方框中缺少的发生装置: (选填字母)(必要的塞子、玻璃管、橡胶管、固定装置已省略),其中温度计水银球的位置应该处于 。
②装置Ⅱ的作用是 。
(2)实验室用甲酸、乙醇与浓硫酸共热制备甲酸乙酯:
①写出制备甲酸乙酯的化学方程式: 。
②加热有利于提高甲酸乙酯的产率,但实验发现温度过高甲酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是 。
③饱和溶液的作用有溶解乙醇、 。
④相比装置,用装置制备甲酸乙酯的优点有 、 。
◆知识点三 酯的结构和性质
1、酯的结构
(1)酯的概念:酯是羧酸(R—COOH)和醇(R—OH)发生酯化反应生成的一类有机化合物。
(2)酯的结构:
①结构通式:(R1、R2为烃基)。
②官能团:酯基(),简写为 。
2、酯的物理性质:酯的密度一般比水 ,碳原子较少的酯类为液态,具有 气味, 溶于水, 溶于有机溶剂。
3、乙酸乙酯的水解反应:酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或盐)。出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式:
a.在稀硫酸作用下水解: 。
b.在氢氧化钠溶液中水解: 。特别提醒
酯水解的反应机理
发生水解时,断开①键,结合—OH,生成羧基,R′—O—结合—H生成醇。
即学即练
1.下列有机物的命名正确的是
A.二溴乙烷: B.2—乙基丙烷:
C.乙酸甲酯: D.一三甲基戊烷:
2.某有机物A的结构简式为,下列关于A的叙述正确的是
A.1molA可以与3molNaOH反应
B.与NaOH反应时断键仅有⑤
C.属于烃
D.一定条件下可发生酯化反应
3.下列实验装置或现象正确且能达到实验目的的是
A.石蕊溶液先变红后褪色
B.收集乙烯并验证
C.试管内酸性溶液不会褪色
D.溶液上出现一层无色透明的油状液体
A.A B.B C.C D.D
◆知识点四 油脂
1、油脂的组成和结构
(1)植物油、动物脂肪的主要成分是 。植物油通常呈液态,动物脂肪通常呈固态。
(2)油脂属于 ,即油脂看成是高级脂肪酸(RCOOH)和甘油(丙三醇)发生酯化反应的产物。
(3)油脂的结构:
(4)油脂 溶于水,密度比水 。
特别提醒
植物油分子中含有碳碳双键,动物脂肪中不饱和键成分较少。
2、油脂的水解反应
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象:加热混合液,液体逐渐变为黄棕色黏稠状,取少量溶于热水,振荡,液体不分层,再加入热的饱和食盐水,搅拌,液面上有黏稠状固体生成。
③结论:油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学方程式:
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫 ,工业常用来制取 , 是一种重要的工业原料。
(2)油脂在酸或酶条件下水解(如硬脂酸甘油酯的水解)
特别提醒
植物油分子中存在碳碳双键,可以和H2发生加成反应生成硬化油,也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
即学即练
1.油脂是重要的营养物质。下列关于油脂的说法正确的是
A.植物油可以使溴水褪色 B.油脂的密度比水大,难溶于水
C.含较多不饱和脂肪酸的甘油酯熔点较高 D.油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸
2.下列关于油脂的说法错误的是
A.1mol该油脂完全水解的产物是3mol甘油和3mol高级脂肪酸(或盐)
B.该物质水解的产物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.该物质在酸性和碱性条件下水解的产物相同
D.为使该物质完全水解,可在碱性条件下进行
3.一般的植物油外观呈淡黄色,在植物油中滴加碘水,结果发现植物油由淡黄色液体变成白色固体。下面是四位同学对该反应发表的部分见解。其中正确的是
A.A B.B C.C D.D
一、常见官能团及其代表物的主要反应
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键或三键
(或—C≡C—)
乙烯
或乙炔
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
羟基
(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—R)
乙酸乙酯
水解反应:酸性或碱性条件
醛基(—CHO)
乙醛
氧化反应:与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜
实践应用
1.有机化合物M是一种食品用合成香料,天然存在于菠萝等水果中,可以用烃A和烃B(A和B互为同系物)为原料进行合成。
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,B的结构简式为 。
(2)有机物D能使紫色石蕊试液变红,则D中含有的官能团的名称为 ,C与D反应生成M的反应类型为 。
(3)写出A转化为C的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
①有机物B分子中所有原子在同一平面上
②有机物C、D和无机物E均能与钠反应。
③可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别有机物C和D
④有机物C在加热条件下可以使黑色的氧化铜变红
2.已知有机物A、B、C、D、E有如图转化关系。有机物A可用于调节植物生长和催熟果实,其相对分子质量为28;可用的B溶液进行消毒;D是食醋的主要成分。请回答下列问题:
(1)B的结构简式为 。
(2)的反应类型是 (填“加成反应”或“取代反应”)。
(3)E中含有的官能团名称为 。
3.乳酸能有效地促进肠道对营养物质的吸收,2分子乳酸形成六元环酯X,反应过程如下:
请回答:
(1)乳酸中的官能团名称是 。
(2)六元环酯X的分子式是 。
(3)上述反应过程的反应类型是 。
(4)2分子乳酸反应还可以生成另一种物质Y,Y满足下列条件:
①分子式为 ②含有三种含氧官能团
请完成生成Y的化学方程式:
考点一 乙酸的结构和酸性
【例1】下列有关化学用语使用正确的是
A.CCl4的电子式: B.乙酸的分子式:C2H4O2
C.丙烷的空间填充模型: D.乙烯的结构简式:CH2CH2
解题要点
1、乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。乙酸具有酸的通性:
(1)使紫色石蕊溶液变红色;(2)与活泼金属反应;(3)与碱性氧化物反应;(4)与碱反应;(5)与某些盐反应。
2、羟基氢原子活泼性比较
羟基类型
CH3CH2—OH
H—OH
CH3COOH
羟基氢的活泼性
增强
电离程度
不电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
弱酸性
Na
反应
反应(快)
反应(快)
NaOH溶液
几乎不反应
不反应
反应
NaHCO3溶液
不反应
不反应
反应
【变式1-1】下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是
A.乙酸的官能团是羧基,具有酸性
B.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
C.纯净的乙酸在温度低于熔点时,可凝结成冰状晶体,所以纯净的乙酸又叫冰醋酸
D.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
【变式1-2】人们很早就知道用粮食或水果发酵生产酒和醋。食醋是生活中常见的调味品,其中含有乙酸,所以乙酸又被称为醋酸。下列关于乙酸的说法中,不正确的是
A.官能团为 B.无色无味,易溶于水
C.能与溶液反应 D.能与反应
考点二 酯化反应
【例2】烃A是一种重要的化工原料,其气体密度是相同条件下H2的14倍,E是一种具有浓郁香味的有机物。A、B、C、D、E、F在一定条件下有如下转化关系(部分反应条件、产物被省略):
(1)A的分子式是 ,A转化成B的反应类型是 。
(2)B分子中的官能团名称是 ;鉴别B和D可选用的试剂是 (填正确选项的字母编号)。
A.溶液 B.酸性溶液 C.蒸馏水
(3)F是一种高分子材料,其名称是 ,结构简式为 。
(4)B生成C的化学方程式是 。
(5)现用3.0gD与4.6gB制取E,其装置如图2所示。甲试管盛有滴加了酚酞的饱和溶液。
①实验中溶液的作用是吸收乙醇、中和 、降低乙酸乙酯的溶解度,利于其分层析出。
②实验结束后,观察到试管中上层为透明、不溶于水的油状液体。但仔细对比,甲试管溶液的颜色比实验前要浅一些,你认为可能的原因是 。
③若实验中乙酸乙酯的产率为67%,则实际得到的乙酸乙酯的质量为 g(结果保留两位小数)。
解题要点
酯化反应的实验装置和反应原理
1.实验装置
(1)长导管的作用:
①由于乙醇和乙酸易挥发,冷凝回流乙酸和乙醇;
②导出并冷凝乙酸乙酯蒸气。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用:
①溶解挥发出来的乙醇;
②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;
③降低酯的溶解度,使溶液分层,便于分离乙酸乙酯。
(3)导管末端位置:导管末端不能插入液面以下,是因为乙醇和乙醇在水中的溶解度都很大,容易发生倒吸,故导管末端在液面上的目的是为了防止发生倒吸。
2、反应原理
(1)反应实质:酸脱羟基,醇脱氢。
(2)反应特点:缓慢、可逆。
(3)浓H2SO4作用:催化剂和吸水剂。此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
【变式2-1】实验室制备乙酸甲酯的装置如图所示。下列说法正确的是
A.b中导气管口应插入液面下
B.将乙酸和甲醇的混合液加入浓硫酸中搅拌混合
C.饱和碳酸钠溶液的作用为吸收甲醇、乙酸,降低乙酸甲酯溶解度
D.若用标记甲醇,则产物乙酸甲酯中不含
【变式2-2】有机物与人类生活和发展密切相关。
(1)丙烯酸乙酯()是一种重要的合成单体和化工中间体,可用于生产多种不同性能的高分子材料,在纺织业、黏合剂、皮革等产业中被广泛应用。一种制备丙烯酸乙酯的合成路线如下:
回答下列问题:
①写出由B生成C的化学方程式 。
②E的官能团名称为 。
③写出由B和E生成丙烯酸乙酯的化学方程式 ,该反应反应类型为 。
④写出由丙烯酸乙酯形成高分子的化学方程式
(2)某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备,设计实验如下:向大试管中加入15粒海藻酸钠-铁凝胶球(SA-Fe),加入3mL(0.05mol)乙醇,1.5mL(0.027mol)乙酸。用酒精灯85℃加热一段时间,然后升高温度至105℃充分反应。可在饱和碳酸钠溶液上方收集到不溶于水的油状液体(1.76g)。
回答下列问题:
①对照课本实验,海藻酸钠-铁凝胶球(SA-Fe)在反应中代替了 。
②实验中的球形干燥管,除起到冷凝作用外,另一重要作用为 。
③若将小试管中的饱和溶液换成NaOH溶液,则可能导致的后果是 。
④该实验乙酸乙酯的产率为 。
考点三 酯的结构和性质
【例3】“齐天圣鼓”又称“猴鼓”,相传起源于唐朝,堪称中原一绝,是中国非物质文化遗产之一、猴鼓的结构如下图所示。下列说法不正确的是
A.牛皮面的主要成分是蛋白质,耐高温
B.竹钉的组成成分纤维素属于天然高分子
C.桐油是从桐籽中提炼出来的油脂,属于酯类
D.杉木中含有的邻苯二甲酸二丁酯分子式为
解题要点
1、酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
水解反应
化学方程式
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
断键方式
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
反应类型
酯化反应,取代反应
水解反应,取代反应
2、酯类水解的断键规律:酯的水解反应与酯化反应互为可逆反应,根据酯形成的实质——酸脱羟基醇脱氢,可推知酯的水解的断、成键过程可表示为
【变式3-1】柑橘类水果中含有柠檬酸,其结构简式如下,下列有关说法不正确的是
A.分子式是
B.能在催化下与反应
C.可以发生取代反应、氧化反应
D.该有机物最多可消耗
【变式3-2】甲基丙烯酸羟乙酯可用于制造水性油墨、光刻胶等,其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的说法正确的是
A.分子式为 B.在一定条件下能发生取代反应
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1mol该物质最多能与反应
考点四 油脂
【例4】糖类、油脂和蛋白质都是生命中重要的有机物。
(1)淀粉在稀硫酸作用下发生水解反应,检验淀粉水解后生成葡萄糖所需的试剂为 (假设淀粉水解液中的酸已被碱中和)。
(2)韩国曾出现中东呼吸综合征疫情,防疫人员用84消毒液对地铁进行消毒,这是因为在84消毒液的作用下蛋白质 (填序号)。
A.具有两性 B.可以水解 C.发生变性 D.发生盐析
(3)某油脂A的结构简式为。从酯的性质看,油脂A在酸性条件下和碱性条件下均能发生水解,水解的共同产物是 (写结构简式)。
解题要点
1、油脂的性质:
2、油脂和酯的比较
物质
油脂
酯
油
脂肪
组成
多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
酸与醇反应生成的一类有机物
烃基中含不饱和键
烃基为饱和键
密度
比水小
溶解性
不溶于水,易溶于有机溶剂
常温状态
液态
固态或半固态
呈液态或固态
化学性质
都水解,油和含碳碳双键的酯能发生加成反应
存在
油料作物籽粒中
动物脂肪中
花、草或动植物体内
联系
油和脂肪统称为油脂,均属于酯类
【变式4-1】油脂的性质
(1)物理性质:油脂的密度比水的 ,黏度比较大,油脂 于水,易溶于有机溶剂。油熔点较 ,脂肪熔点较 。
(2)化学性质:
①油脂的水解反应:油脂+水 ;油脂+氢氧化钠 。
②油脂的氢化反应:植物油分子中存在,能与氢气发生 反应,将液态油脂转化为半固态油脂。
【变式4-2】下列说法正确的是
A.植物油和矿物油可以用蒸馏水鉴别
B.植物油和矿物油加入溴水并振荡、静置液体分层,上下两层均无色的是植物油,上层有色,下层无色的是矿物油
C.植物油和矿物油在一定条件下,均不能与氢气发生加成反应
D.油脂、蛋白质属于高分子化合物,而矿物油属于烃类
考点五 有机化合物官能团的特征反应
【例5】乙酰水杨酸是解热镇痛药阿司匹林的主要成分,其结构简式如下:
请回答下列问题:
(1)乙酰水杨酸微溶于水,它的水溶液显 (填“酸性”或“碱性”)。
(2)乙酰水杨酸中含有 种官能团。
(3)长期大量服用阿司匹林可能会出现水杨酸中毒反应(胃痛、头痛、眩晕、恶心等),这是由于乙酰水杨酸会与水发生 (填“水解”或“氧化”)反应生成水杨酸和乙酸导致的。
解题要点
1、有机化合物中官能团
官能团是有机化合物中具有某些特殊性质的原子或原子团。
常见的官能团有:碳碳双键、碳碳三键、卤素原子(—X)(X=F、Cl、Br、I)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、酯基(—COO—)、氨基(—NH2)等。
2、有机化合物的类别与官能团关系
根据有机化合物中的官能团,可以将有机化合物分为不同的类别。
类别
官能团
典型有机化合物
特征反应
烯烃
碳碳双键
CH2=CH2
①加成反应;②使酸性高锰酸钾溶液褪色
炔烃
碳碳三键
CH≡CH
①加成反应;②使酸性高锰酸钾溶液褪色
醇类
羟基(—OH)
CH3CH2—OH
①与金属钠反应生成氢气;②催化氧化
③与酸发生酯化反应
羧酸
羧基(—COOH)
CH3—COOH
①弱酸性;②与醇发生酯化反应
酯类
酯基(—COO—)
CH3COOCH2CH3
水解反应
【变式5-1】已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B、C是生活中两种常见的有机物,C的俗名是醋酸,D是一种有香味的酯类物质,分子式为C4H8O2,现以A为主要原料合成D和高分子化合物E(),其合成路线如下图所示。
(1)B中官能团的名称为 。
(2)由A生成B的反应类型是 。
(3)C的结构简式为 ,D的结构简式为 。
【变式5-2】乙烯的年产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,以原油为原料生产一些化工产品的流程图如下。
回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ;B的名称是 ;反应①的反应类型是 。
(2)C中的含氧官能团名称是 。
(3)反应②的化学方程式为 。
基础达标
1.下列用球棍模型表示分子结构不正确的是
A. B.
C. D.异丁烷
2.下列化学用语正确的是
A.羟基的电子式: B.乙烷的结构式:
C.乙酸的分子式: D.乙炔的空间填充模型:
3.从中药茯苓中提取的茯苓新酸其结构简式如图所示。下列有关茯苓新酸的说法错误的是
A.可使溴的四氯化碳溶液褪色 B.可与金属钠反应产生H2
C.分子中含有3种官能团 D.可发生取代反应和加成反应
4.为探究乙酸乙酯的实验室制备方法,某实验小组设计步骤如下:
①在大试管A中配制反应混合液:②按图甲所示连接装置(装置气密性良好),用小火均匀加热大试管A5~10min;③待试管B(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热;④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
已知:乙醇可与氯化钙反应,生成微溶于水的。
(1)浓硫酸的作用是 。
(2)若用同位素标记乙醇中的氧原子,写出反应的化学方程式: 。
(3)分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是 (填名称)。
(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母代号)。
A.加速酯的生成,提高其产率
B.反应掉乙酸,吸收乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小,有利于分层析出
(5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台,铁夹,加热装置均已略去)制取乙酸乙酯,与图甲装置相比,图乙装置的主要优点有___________。
A.增加了温度计,有利于控制反应温度
B.增加了分液漏斗,能随时补充反应混合液
C.增加了冷凝装置,有利于收集产物
D.反应容器容积大,容纳反应物的量多,反应速率加快
5.乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂,实验室制备乙酸乙酯的装置如图所示(夹持和加热装置已略去)。下列说法错误的是
A.沸石的作用是防暴沸
B.右侧导气管不能伸入液面以下,目的是防止倒吸
C.左侧试管中试剂的加入顺序为浓硫酸乙醇乙酸
D.饱和碳酸钠溶液的作用之一为降低酯的溶解度
6.某同学探究不同的无机盐对乙酸和乙醇制备乙酸乙酯反应的催化作用,设计了如下图实验装置。0.5g不同无机盐对乙酸乙酯产量的影响结果(相同时间内生成酯的体积)如下表。下列说法正确的是
1
0.0
1.5
2.0
2
0.0
1.5
2.1
3
0.0
1.4
2.2
A.饱和溶液可用盐酸替代
B.碎瓷片的作用是防止乙酸和乙醇挥发
C.三种无机盐中,的催化效果最好
D.饱和溶液颜色可能由蓝色变为红色
7.化学与可持续发展密切相关。下列说法不正确的是
A.向燃煤中添加石灰石可以减少酸雨的形成
B.在汽车尾气系统中安装催化转化器以减少尾气污染
C.通过煤的干馏、气化和液化等化学变化可以获得清洁的燃料
D.以天然有机高分子物质,如淀粉和油脂为原料进行化工生产
综合应用
1.下列关于有机物的说法错误的是
A.与是同一种物质
B.和互为同系物
C.分子式为的烷烃共有3种同分异构体
D.是乙酸的空间填充模型
2.乙酸是一种常见的有机物。下列有关乙酸的化学用语错误的是
A.空间填充模型:
B.结构简式:
C.甲基的电子式:
D.向悬浊液中滴加醋酸:
3.现有6瓶失去标签的液体,已知它们可能是乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液中的一种。现通过如下实验来确定各试剂瓶中所装液体的名称:
实验步骤和方法
实验现象
①把6瓶液体分别依次标号A、B、C、D、E、F,然后闻气味
只有F没有气味
②各取少量于试管中,加水稀释
只有C、D、E不溶解而浮在水面上
③分别取少量6种液体于试管中,加新制Cu(OH)2并加热
只有B使沉淀溶解,F中产生砖红色沉淀
④各取C、D、E少量于试管中,加稀NaOH溶液并加热
只有C仍有分层现象,且在D的试管中闻到特殊香味
(1)写出A、B、D的结构简式:A ,B ,D 。
(2)写出C、E、F物质名称C ,E ,F 。
(3)写出A和B反应生成D的化学方程式为 。
4.石油冶炼和部分产品的转化关系如图所示。
(1)CH2=CHCOOH中所含官能团的名称为 。
(2)A的结构简式为 。
(3)写出D→E的化学方程式 。
(4)反应①~④中,属于加成反应的是 (填序号)。
(5)关于CH2=CH-CH=CH2的说法中正确的是 (填序号)。
a.分子式为C4H6
b.能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,且反应类型相同
(6)1mol HOCH2CH2OH与2molD反应生成的酯类物质的结构简式为 。
5.有机化合物与人类生活密不可分,生活中的一些问题常涉及化学知识。
(1)有下列几种食品:
①花生油中所含人体所需的主要营养物质为 (填“糖类”“油脂”或“蛋白质”)。
②吃饭时,咀嚼米饭一会儿后感觉有甜味,是因为淀粉发生了 (填选项字母,下同)反应。
A.分解 B.水解 C.裂解
(2)在日常生活中,下列做法或说法错误的是___________。
A.用燃烧法鉴别毛织品和棉织品
B.用纯碱洗涤锅盖上的油渍
C.用闻气味的方法鉴别白酒和米醋
D.只用淀粉溶液就可以鉴别加碘食盐和不含碘的食盐
(3)糖尿病以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。
①血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是 。
A.葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含6个H2O
B.可用新制氢氧化铜来检测糖尿病患者尿液中的葡萄糖
C.葡萄糖是一种重要的工业原料,可用于食品加工、医疗输液、合成维生素C等
②木糖醇是一种甜味剂,糖尿病患者食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖 (填“互为”或“不互为”)同分异构体;请预测木糖醇的一种化学性质: 。
③糖尿病患者不可饮酒,酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60;将A溶于水,滴入石蕊试液,发现溶液变红。则A的结构简式为 。
(4)已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下,可以生成乳酸,其分子式是C3H6O3。无色透明的乳酸溶液能使紫色石蕊溶液变红;能够在加热、浓硫酸作催化剂的条件下与乙酸进行酯化反应,乳酸中还含有一个甲基,则乳酸的结构简式为 。
6.I.写出下列物质中所含官能团的名称:
(1) 。
(2) 。
Ⅱ.为探究乙酸乙酯的实验室制备方法,某实验小组设计主要步骤如下:
①在大试管甲中配制反应混合液;②按图所示连接装置(装置气密性良好),用小火均匀加热大试管甲;③待试管乙(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热,撤去导管并用力振荡,然后静置待分层;④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
乙醇可与氯化钙反应,生成微溶于水的。
有关试剂部分数据如表:
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度
乙醇
78.5
0.789
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
77.5
0.90
浓硫酸
—
338.0
1.84
(3)浓硫酸的作用 ;若用同位素标记乙醇中的氧原子,写出反应的化学方程式: 。
(4)步骤②必须小火均匀加热,一个主要原因是温度过高会发生副反应,另一个原因是 。
(5)分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是 (填名称)
(6)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________(填字母代号)。
A.反应掉乙酸和乙醇
B.反应掉乙酸并吸收部分乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小,有利于分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
(7)以下几种物质的一氯取代物结构最多的是
a. b.
c. d.
7.按要求回答问题:
(1)实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
①实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出总化学方程式: 。
②在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的催化氧化反应是 反应。(填“放热”或“吸热”)
③试管a中收集到的有机物有: (写出结构简式),集气瓶中收集到的气体主要是 (写出物质名称)。
(2)某兴趣小组在实验室制备一定量的乙酸乙酯,取一定量无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸,并加入碎瓷片进行实验,用饱和碳酸钠溶液收集产物。实验装置如图所示:
①浓硫酸的主要作用是 ;试管A中的导管不伸入液面下的原因是 。
②碎瓷片的作用是: ,若忘记加碎瓷片,应 。
③接收装置还可选择下图中的 (填字母)。
④若实验中使用了3g冰醋酸和4.6g无水乙醇,制取、分离、提纯得到了2.6g乙酸乙酯,则乙酸乙酯的产率是 %(保留三位有效数字)。
8.乙酸正丙酯可用作调味剂、食用香料等。某化学兴趣小组欲利用如图所示装置制备乙酸正丙酯。
回答下列问题:
(1)加热可使生成的乙酸正丙酯挥发而方便收集,提高正丙醇、乙酸的转化率,还起到的作用是 。
(2)实验室若没有沸石,可以用 代替。
(3)浓硫酸的作用为吸水剂和 。
(4)装置中的长导管的作用是 ;导管末端不伸入液面下的目的是 。
(5)饱和溶液的作用是 。
(6)乙酸正丙酯的同分异构体中,含有羧基的结构有 种。
9.乙酸乙酯用途广泛,在食品加工中可作为香料原料,现利用如下方法制备:如图甲,在试管a中先加入8.8mL乙醇(0.15mol),边摇动边缓缓加入适量浓硫酸并充分摇匀,冷却后再加入5.7mL乙酸(0.10mol),充分混合后将试管固定在铁架台上,在试管b中加入足量饱和碳酸钠溶液。连接好装置,用酒精灯对试管a加热,使该反应较为充分进行。实验结束后,分离出试管b中上层有香味的油状液体,测得该油状液体质量为6.6g。
(1)图甲所示装置有一处错误,请指出: 。
(2)①试管a中加入几片碎瓷片的作用是 ;②加入浓硫酸的作用是 。
(3)试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为 。
(4)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用为 。
(5)图乙所示为改进装置,圆底烧瓶上方连接球形冷凝管,相对于图甲,该装置的优点是 。
(6)已知:目标产物的产率,理论产量指反应物完全转化时所能生成目标产物的最大量,则该实验乙酸乙酯的产率为 。
(7)本实验若改用作为反应物进行反应,则乙酸乙酯的相对分子质量为 。
10.甲、乙、丙三位同学设计了三种不同的实验装置制取乙酸乙酯,请根据所学知识完成相关实验任务并回答下列问题。
[实验原理]
(1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,浓硫酸的作用是 。此反应原理是 。(写出化学方程式)
[装置设计]
(2)请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,应选择的装置是 (填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是 。
[实验步骤]
按选择的装置组装仪器,在试管中先加入3mL乙醇,然后沿试管壁慢慢加入2mL浓硫酸,冷却后再加入2mL冰醋酸。将试管固定在铁架上。在试管②中加入适量的饱和溶液。用酒精灯对试管①加热。当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论]
(3)在装好实验装置,加入样品前还应检查 。
(4)根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有 、 。(任写两点)
(5)试管②中饱和溶液的作用是 。
(6)试管②中生成的乙酸乙酯在 (填“上层”或“下层”)。
拓展培优
1.乙烯是重要化工原料。结合以下路线回答下列问题。
(1)反应①的化学方程式是 。
(2)B的官能团名称是 。
(3)反应④的化学方程式是 。
(4)F是一种高分子物质,可用于制作食品塑料袋等,F的结构简式是
(5)E的分子式是能使紫色石蕊试液变红;G是一种油状、有香味的物质,实验室用D和E通过反应⑥制取G,装置如图所示。
①甲试管中反应的化学方程式是 ;反应类型是 。
②分离出试管乙中油状液体用到的主要仪器是 。
③如果将92gD和60gE在催化剂的条件下发生化学反应生成52.8gG,充分反应后,得到G的产率为 %。(已知:产率=实际得到质量/理论计算质量)
2.石油是工业血液,粮食是民生根基,均为国家安全战略资源。下图为石油制备工业酒精、粮食酿醋的简要流程。
(1)流程I中水化反应的化学方程式为 。
(2)流程II中糖化为单糖的分子式为 ,醋酸分子中官能团的名称为 。
(3)只用一种试剂就能将酒精和醋酸鉴别开来,该试剂是 。
(4)乙酸乙酯广泛应用于药物、香料等工业,在实验室里常用乙醇和乙酸利用下图装置制备。
已知信息:
物质
沸点
溶解性
乙醇
78.4
与水互溶
乙酸
118.1
易溶于水、乙醇
乙酸乙酯
77.2
微溶于水,能溶于乙醇
①仪器A中发生反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
②仪器B中盛装的试剂为 。
③虚线方框中缺失的仪器为 ,收集产品时,温度计应显示在 左右。
④产品用饱和溶液收集的原因为 。
3.实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸制备乙酸乙酯,装置如图所示。下列说法正确的是
A.加热过程中发现未加碎瓷片,可立即向试管中添加
B.收集乙酸乙酯时,长导管要伸入液面以下
C.提纯无水乙醇时,可用无水来吸收水分
D.催化剂为浓硫酸
4.酯类物质具有广泛的应用价值,在药物、燃料、香料等工业领域均有重要应用。
Ⅰ.在中学化学实验室里常用下图装置来制备乙酸乙酯的粗品。(部分夹持仪器已略去)
在试管A中加入少量碎瓷片,将三种原料依次加入试管A中,用酒精灯缓慢加热,一段时间后在试管B中得到乙酸乙酯粗品。
(1)浓硫酸作用是 ,试管A中发生反应的化学方程式是 。
(2)若用b装置制备乙酸乙酯与a装置比,其缺点有 。(写一条即可)
Ⅱ.有机化合物甲()为一种重要的化工中间体。
(3)甲的分子式为 ,甲中含氧官能团名称为 。
(4)甲能发生酯化反应生成六元环状化合物乙,写出乙的结构简式: 。
(5)已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下可生成乳酸,其分子式是。无色透明的乳酸溶液能使紫色石蕊溶液变红色;能够在加热、浓硫酸作催化剂的条件下与乙酸进行酯化反应,乳酸中还含有一个甲基(),则乳酸的结构简式为 ,写出足量钠与乳酸反应的化学方程式 。
5.某兴趣小组制备一定量的乙酸乙酯。取3mL无水乙醇,2mL浓硫酸,2mL冰醋酸进行实验,用5mL饱和碳酸钠溶液收集产物。
Ⅰ.实验装置如图所示
(1)浓硫酸的作用是 。
(2)长导管的作用是 。
(3)接收装置还可选择下图中的 。(填序号)。
Ⅱ.甲同学用含有酚酞的饱和碳酸钠溶液(呈碱性)收集产物后振荡,发现红色迅速退去。
甲同学认为是蒸出的乙酸中和了碳酸钠。乙同学通过查阅资料并进行如下实验,证明甲同学的推测是错误的。
已知:酚酞难溶于水,易溶于有机溶剂;酚酞试剂是酚酞的乙醇溶液。
实验i,取振荡后的下层无色液体,分成两份,分别完成以下实验
序号
实验操作
实验现象
结论
1
滴加几滴酚酞试剂
溶液_①_(填“变红”成“不变红”)
碳酸钠并未被乙酸完全中和,仍有大量剩余
2
滴入乙酸溶液
有大量气泡产生
实验ii.取振荡后的上层液体,加入_②_溶液,振荡,发现出现浅红色,静置分层后红色消失。
实验iii,取5mL饱和碳酸钠溶液,滴入几滴酚酞试剂,再加入3mL乙酸乙酯(不含乙酸)振荡,溶液先变红,振荡后红色消失。回答下列问题
(4)完成上述实验:① 。② 。
(5)结合实验ii和实验iii的现象,可得出的结论是 。
(6)实验iii的实验目的是 。
6.为了加深对乙醇主要性质的认识,某兴趣小组围绕乙醇的性质进行如下实验。回答下列问题:
I.按如图所示装置(加热与夹持装置已省略)进行乙醇的催化氧化实验。
(1)丁处盛装碱石灰的装置名称为 ;戊处导管未伸入液面下的原因是 。
(2)实验开始后,间歇性地通入氧气,乙中铜丝会红黑交替且丙处白色固体变蓝,则乙处乙醇生成乙醛的总反应的化学方程式为 。
Ⅱ.按如图所示装置制备乙酸乙酯。
(3)实验过程中需要小心加热,原因是 ;导管a的作用为 、 。
(4)反应生成乙酸乙酯的化学方程式为 ;饱和Na2CO3溶液的作用是除去挥发出的乙酸、 、 ;实验结束后,往收集到乙酸乙酯的试管中小心加入0.5mL紫色石蕊试液,这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间。静置,最有可能出现的现象为 (填标号)。
A.中间层为紫色,其他层均为无色
B.石蕊层为三色层,由上而下是红、紫、蓝
C.石蕊层为双色层,上层为紫色,下层为红色
D.石蕊层为三色层,由上而下是蓝、紫、红
7.劳动创造美好生活。下列劳动项目与所述化学知识没有关联的是
选项
劳动项目
化学知识
A
帮厨用热的纯碱溶液清洗厨具油污
油脂在碱性条件下会发生水解
B
药师用还原羧基
B得电子能力小于H
C
生物工程师采用多次盐析和溶解来提纯蛋白质
重金属盐可使蛋白质变性
D
交警用测定驾驶员是否酒驾
乙醇具有还原性
A.A B.B C.C D.D
8.为完成下列各组实验,所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是(不考虑存放试剂的容器)
实验目的
玻璃仪器
试剂
A
精制含、、的食盐水
胶头滴管、烧杯、试管、分液漏斗
粗盐水、稀盐酸、氯化钡溶液、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液
B
比较Mg、Al金属性的强弱
试管、胶头滴管
、溶液、浓NaOH溶液
C
制备并分离乙酸乙酯
试管、量筒、导管、酒精灯、蒸馏烧瓶
冰醋酸、无水乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
D
利用反萃取原理从碘的四氯化碳溶液中获取碘单质
烧杯、玻璃棒、分液漏斗
稀硫酸、氢氧化钠溶液
A.A B.B C.C D.D
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