4-3含氮化合物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第三节 含氮化合物 同步作业 一、基础题（共60分） （一）选择题（每题3分，共30分） 1. 下列关于胺的说法，正确的是（ ） A. 分子中含有氨基（-NH₂）或亚氨基（-NH-）、次氨基（-N-）的烃的衍生物 B. 胺的通式为CₙH₂ₙ₊₁NH₂（n≥1） C. 所有胺都能与水以任意比例互溶 D. 胺的碱性比氨弱，不能与酸反应生成盐 2. 下列化合物中，属于酰胺类的是（ ） A. 甲胺（CH₃NH₂） B. 乙酰胺（CH₃CONH₂） C. 硝基苯（C₆H₅NO₂） D. 苯胺（C₆H₅NH₂） 3. 硝基化合物的官能团是硝基（-NO₂），其结构特点是（ ） A. -NO₂直接连在氢原子上 B. -NO₂直接连在烃基上 C. -NO₂直接连在羟基上 D. 含有氨基和羰基的结合结构 4. 下列胺中，属于仲胺的是（ ） A. 甲胺（CH₃NH₂） B. 二甲胺（(CH₃)₂NH） C. 三甲胺（(CH₃)₃N） D. 苯胺（C₆H₅NH₂） 5. 酰胺的化学性质中，最典型的反应是（ ） A. 加成反应 B. 氧化反应 C. 水解反应 D. 取代反应 6. 下列关于硝基苯的说法，错误的是（ ） A. 是淡黄色油状液体，有苦杏仁气味 B. 难溶于水，易溶于有机溶剂 C. 能被还原为苯胺 D. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 7. 命名“CH₃CH₂NHCH₃”时，正确的名称是（ ） A. 甲乙胺 B. 乙甲胺 C. N-甲基乙胺 D. 1-甲基乙胺 8. 下列化合物中，碱性最强的是（ ） A. 氨（NH₃） B. 甲胺（CH₃NH₂） C. 苯胺（C₆H₅NH₂） D. 乙酰胺（CH₃CONH₂） 9. 苯胺与溴水反应的现象是（ ） A. 溴水褪色，生成无色溶液 B. 生成白色沉淀 C. 分层，上层为橙色 D. 无明显现象 10. 医药领域中，常用作解热镇痛药原料的含氮化合物是（ ） A. 苯胺 B. 对硝基苯酚 C. 对乙酰氨基酚（酰胺类） D. 三甲胺 （二）填空题（每空2分，共20分） 1. 含氮化合物是指分子中含有______的烃的衍生物，常见类型有______、______、______等。 2. 胺按氮原子上连接的烃基数目可分为______、______、______，其官能团分别为______、______、______。 3. 酰胺的官能团是______，结构简式可表示为______（R、R'为烃基或氢原子）。 4. 硝基苯在铁粉和盐酸的催化下被还原，生成______，该反应是制备______的重要方法。 5. 乙酰胺在酸性条件下水解，生成______和______；在碱性条件下水解，生成______和______。 （三）判断题（每题1分，共10分） 1. 胺和氨的结构相似，都能与酸反应生成盐，且胺的碱性都比氨强。（ ） 2. 酰胺分子中含有氨基，因此具有碱性，能与盐酸反应生成盐。（ ） 3. 硝基化合物的硝基中氮元素为+3价，具有氧化性，能被还原。（ ） 4. 仲胺是指氮原子上连接两个相同烃基的胺。（ ） 5. 苯胺的碱性比甲胺弱，因为苯环的吸电子效应使氨基氮的电子云密度降低。（ ） 6. 酰胺的水解反应是酯化反应的逆反应，需要浓硫酸催化。（ ） 7. 三甲胺是气态胺，有鱼腥味，易溶于水。（ ） 8. 硝基苯有毒，对人体有害，使用时需注意防护。（ ） 9. 苯胺与三氯化铁溶液反应生成紫色配合物，可用于苯胺的鉴别。（ ） 10. 乙酰胺难溶于水，其水解产物乙酸和氨都易溶于水。（ ） 二、提升题（共40分） （一）简答题（每题10分，共20分） 1. 分别简述胺、酰胺、硝基化合物的定义及结构特点，举例说明如何通过结构区分这三类化合物（各举2例，写出结构简式），对比甲胺、苯胺、乙酰胺的碱性差异及原因，解释酰胺水解反应的条件（酸性、碱性）及产物差异。 2. 以苯胺和乙酰胺为例，分别写出它们的3个典型化学方程式（不同反应类型），说明反应条件及产物，结合反应现象分析这些反应在鉴别或医药应用中的意义（如苯胺的鉴别、酰胺类药物的代谢）。 （二）综合分析题（每题10分，共20分） 1. 完成下列化合物的命名或书写结构简式： ① 命名：(CH₃)₃CNH₂ ② 命名：C₆H₅CONH₂ ③ 书写“N,N-二甲基苯胺”的结构简式 ④ 书写“对硝基甲苯”的结构简式 并说明胺和酰胺命名的核心差异（如母体选择、编号原则）。 2. 某未知化合物A，分子式为C₈H₉NO₂，进行如下实验：① 难溶于水，易溶于有机溶剂；② 与盐酸反应生成可溶于水的盐；③ 与溴水反应生成白色沉淀；④ 在铁粉和盐酸加热条件下还原，生成化合物B（分子式C₈H₁₁N）；⑤ B能被酸性高锰酸钾溶液氧化。推断化合物A、B的结构简式，写出实验③、④的化学方程式，说明推断依据（结合含氮化合物的结构与化学性质），并说明化合物A在医药领域的一种潜在应用。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1.A 2.B 3.B 4.B 5.C 6.D 7.C 8.B 9.B 10.C （二）填空题 1. 氮原子；胺；酰胺；硝基化合物 2. 伯胺；仲胺；叔胺；-NH₂（氨基）；-NH-（亚氨基）；-N-（次氨基） 3. 酰胺键（-CONH-）；RCONHR' 4. 苯胺；芳香胺 5. 乙酸；氯化铵；乙酸钠；氨（或铵盐） （三）判断题 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.√ 6.× 7.√ 8.√ 9.× 10.× 二、提升题 （一）简答题 1. 答案 （1）定义及结构特点 ① 胺：分子中含有氨基（-NH₂）、亚氨基（-NH-）或次氨基（-N-），且这些基团直接连在烃基上的烃的衍生物；结构特点：氮原子连1~3个烃基，如甲胺（CH₃NH₂）、二甲胺（(CH₃)₂NH）。 ② 酰胺：分子中含有酰胺键（-CONH-）的烃的衍生物；结构特点：酰胺键由羰基与氨基直接相连形成，如乙酰胺（CH₃CONH₂）、苯甲酰胺（C₆H₅CONH₂）。 ③ 硝基化合物：分子中含有硝基（-NO₂），且硝基直接连在烃基上的烃的衍生物；结构特点：-NO₂与烃基（烷基或芳基）直接相连，如硝基苯（C₆H₅NO₂）、硝基甲烷（CH₃NO₂）。 （2）结构区分举例 ① 胺类：甲胺（CH₃NH₂，伯胺）、苯胺（C₆H₅NH₂，芳香伯胺）； ② 酰胺类：乙酰胺（CH₃CONH₂，伯酰胺）、N-甲基乙酰胺（CH₃CONHCH₃，仲酰胺）； ③ 硝基化合物：硝基苯（C₆H₅NO₂，芳香硝基化合物）、2-硝基丙烷（(CH₃)₂CHNO₂，脂肪硝基化合物）。 （3）碱性差异及原因 碱性强弱顺序：甲胺＞苯胺＞乙酰胺。 原因：甲胺中甲基为供电子基，通过诱导效应使氨基氮原子电子云密度升高，易接受质子，碱性比氨强；苯胺中氨基直接连苯环，苯环的吸电子共轭效应使氮原子电子云密度降低，接受质子能力减弱，碱性比甲胺弱；乙酰胺中酰胺键的羰基与氨基形成p-π共轭体系，氮原子电子云密度显著降低，几乎无碱性，不能与强酸形成稳定的盐。 （4）酰胺水解反应的条件及产物差异 ① 酸性条件：需稀硫酸催化、加热，产物为羧酸和铵盐； 例：CH₃CONH₂ + H₂O + H₂SO₄=CH₃COOH + (NH₄)₂SO₄ ② 碱性条件：需氢氧化钠溶液催化、加热，产物为羧酸盐和氨（或铵盐）； 例：CH₃CONH₂ + NaOH= CH₃COONa + NH₃↑ 差异原因：酸性条件下，H⁺进攻酰胺键的氧原子，使羰基活化，易被水分子进攻断裂；碱性条件下，OH⁻进攻羰基碳，直接导致酰胺键断裂，生成羧酸盐。 2. 答案 （1）苯胺的典型反应及应用 ① 与盐酸反应（成盐反应） 反应方程式：C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl（苯胺盐酸盐） 反应条件：常温；产物：苯胺盐酸盐；反应现象：难溶于水的苯胺溶解，形成无色溶液。 应用意义：利用成盐反应可分离提纯苯胺（盐易溶于水，酸化后可析出苯胺），医药中苯胺类药物常制成盐酸盐以提高水溶性。 ② 与溴水反应（取代反应） 反应方程式：C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr（2,4,6-三溴苯胺） 反应条件：常温；产物：白色沉淀；反应现象：溴水褪色，生成淡黄色沉淀（迅速变为白色）。 应用意义：该反应是苯胺的特征反应，现象明显，可用于苯胺及芳香伯胺的定性鉴别。 ③ 被酸性高锰酸钾氧化（氧化反应） 反应条件：酸性、加热；产物：醌类化合物；反应现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。 应用意义：体现芳香胺的还原性，在药物代谢中，苯胺类药物可被体内酶氧化代谢。 （2）乙酰胺的典型反应及应用 ① 酸性水解反应 反应方程式：CH₃CONH₂ + H₂O = CH₃COOH + NH₄HSO₄ 反应条件：稀硫酸、加热；产物：乙酸和硫酸铵；反应现象：无明显外观变化，可通过气味（乙酸的酸味）鉴别。 应用意义：酰胺类药物在体内胃酸环境下可发生水解代谢，生成羧酸和胺类活性成分，该反应是药物代谢的重要途径。 ② 碱性水解反应 反应方程式：CH₃CONH₂ + NaOH =CH₃COONa + NH₃↑ 反应条件：氢氧化钠溶液、加热；产物：乙酸钠和氨气；反应现象：产生有刺激性气味的气体（氨气）。 应用意义：实验室中用于制备氨或羧酸，医药中可用于酰胺类药物的降解研究。 ③ 与 phosphorus pentachloride 反应（取代反应） 反应方程式：CH₃CONH₂ + PCl₅ =CH₃COCl + NH₄Cl + POCl₃ 反应条件：加热；产物：乙酰氯、氯化铵；反应现象：产生白雾（氯化氢）。 应用意义：用于制备酰氯，是有机合成及药物合成的重要中间体。 （3）医药应用总结 苯胺是合成解热镇痛药（如对乙酰氨基酚）的重要原料；酰胺类化合物是药物化学中重要的结构类型，如对乙酰氨基酚（扑热息痛）具有解热镇痛作用，其酰胺结构在体内水解后发挥药效，且毒性较低，广泛应用于临床。 （二）综合分析题 1. 答案 ① 命名：叔丁胺（或2-甲基-2-丙胺）； 解析：胺的母体为氨基，烃基为叔丁基（(CH₃)₃C-），命名为叔丁胺，也可按碳链编号命名为2-甲基-2-丙胺。 ② 命名：苯甲酰胺； 解析：酰胺的母体为苯甲酰基（C₆H₅CO-），氨基为取代基，命名为苯甲酰胺。 ③ N,N-二甲基苯胺的结构简式：C₆H₅N(CH₃)₂； 解析：苯胺的氮原子上连接两个甲基，命名为N,N-二甲基苯胺（“N”表示甲基连在氮原子上）。 ④ 对硝基甲苯的结构简式：CH₃C₆H₄NO₂（甲基与硝基处于对位）； 解析：甲苯的苯环上，甲基的对位连硝基，命名为对硝基甲苯。 胺和酰胺命名的核心差异 ① 母体选择：胺以氨基为官能团，母体为烃基（如甲胺的母体为甲基）；酰胺以酰胺键（-CONH-）为官能团，母体为酰基（如乙酰胺的母体为乙酰基CH₃CO-）。 ② 编号原则：胺的编号从靠近氨基的一端开始，使氨基的编号最小；酰胺的编号以酰基的碳链为母体，酰胺键的碳为1号碳。 ③ 取代基标注：胺中连在氮原子上的取代基需用“N-”标注（如N-甲基乙胺）；酰胺中氮原子上的取代基也用“N-”标注（如N-甲基苯甲酰胺），区别于连在碳链上的取代基。 2. 答案 （1）结构简式推断 化合物A的结构简式：对硝基甲苯（CH₃C₆H₄NO₂，甲基与硝基处于对位）； 化合物B的结构简式：对甲基苯胺（CH₃C₆H₄NH₂，甲基与氨基处于对位）。 （2）推断依据 ① 分子式C₈H₉NO₂：符合芳香硝基化合物（含苯环、甲基、硝基）的组成（C₆H₄(CH₃)NO₂），排除脂肪族含氮化合物。 ② 实验①难溶于水，易溶于有机溶剂：符合芳香硝基化合物的物理性质（苯环为疏水基团）。 ③ 实验②与盐酸反应生成可溶于水的盐：说明化合物含碱性基团（氨基或亚氨基），但A的分子式含硝基，推测硝基还原后生成氨基，A本身可能含潜在碱性基团（或实验②实际为B的性质，此处结合整体推断）。 ④ 实验③与溴水反应生成白色沉淀：说明还原后生成的B（芳香胺）能与溴水发生邻对位取代反应，生成三溴代物沉淀，符合芳香伯胺的性质。 ⑤ 实验④还原生成B（C₈H₁₁N）：硝基被还原为氨基，分子式从C₈H₉NO₂变为C₈H₁₁N（增加2个H，减少1个O），符合硝基还原为氨基的规律。 ⑥ 实验⑤ B能被酸性高锰酸钾氧化：B中的甲基（与苯环直接相连）能被氧化，说明甲基为侧链，进一步确认A为对硝基甲苯（B为对甲基苯胺）。 （3）相关化学方程式 ① 实验③（B与溴水反应）：CH₃C₆H₄NH₂ + 3Br₂ → CH₃C₆H₁Br₃NH₂↓ + 3HBr（2,4,6-三溴-3-甲基苯胺白色沉淀） ② 实验④（A的还原反应）：CH₃C₆H₄NO₂ + 6Fe + 12HCl =CH₃C₆H₄NH₂ + 6FeCl₂ + 4H₂O （4）化合物A的医药应用 对硝基甲苯是合成医药中间体的重要原料，可用于制备对甲基苯胺、对氨基苯甲酸等，进一步合成解热镇痛药（如对乙酰氨基酚）、局部麻醉药（如普鲁卡因）等药物，其衍生物在医药领域应用广泛。 学科网（北京）股份有限公司 $