4-2 羧酸 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第二节 羧酸 同步作业 一、基础题（共60分） （一）选择题（每题3分，共30分） 1. 下列关于羧酸的说法，正确的是（ ） A. 分子中含有羧基（-COOH）的烃的衍生物 B. 羧酸的通式为CₙH₂ₙO₂（n≥1） C. 所有羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 羧酸的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠反应 2. 下列化合物中，属于饱和一元羧酸的是（ ） A. 乙酸（CH₃COOH） B. 苯甲酸（C₆H₅COOH） C. 乙二酸（HOOC-COOH） D. 丙烯酸（CH₂=CHCOOH） 3. 羧酸的官能团是羧基（-COOH），其结构特点是（ ） A. 仅含羟基（-OH） B. 仅含羰基（C=O） C. 羟基与羰基直接相连，形成共轭体系 D. 羟基与烃基直接相连 4. 下列羧酸中，酸性最强的是（ ） A. 甲酸（HCOOH） B. 乙酸（CH₃COOH） C. 丙酸（CH₃CH₂COOH） D. 丁酸（CH₃CH₂CH₂COOH） 5. 乙酸与乙醇发生酯化反应的条件是（ ） A. 常温常压 B. 浓硫酸催化、加热 C. 氢氧化钠催化、加热 D. 稀硫酸催化、加热 6. 下列关于羧酸化学性质的说法，错误的是（ ） A. 能与金属钠反应生成氢气 B. 能与碱发生中和反应生成羧酸盐 C. 能与醇发生酯化反应生成酯 D. 能与溴水发生加成反应 7. 命名“CH₃CH₂CH(COOH)CH₃”时，正确的名称是（ ） A. 2-甲基丁酸 B. 3-甲基丁酸 C. 2-戊酸 D. 3-戊酸 8. 下列化合物中，沸点最高的是（ ） A. 乙酸（CH₃COOH） B. 乙醇（CH₃CH₂OH） C. 乙醛（CH₃CHO） D. 乙烷（CH₃CH₃） 9. 甲酸具有的特殊化学性质是（ ） A. 能发生水解反应 B. 能发生银镜反应 C. 能与苯发生取代反应 D. 能使溴的四氯化碳溶液褪色 10. 医药领域中，常用作抗真菌药物原料的羧酸是（ ） A. 乙酸 B. 苯甲酸 C. 乙二酸 D. 丙酸 （二）填空题（每空2分，共20分） 1. 羧酸的定义是______，官能团是______，其结构可表示为______（R为烃基或氢原子）。 2. 饱和一元羧酸的通式为______，甲酸的结构简式为______，它是唯一含有______（官能团）的羧酸。 3. 羧酸的化学性质主要有______、______、______和脱羧反应等，其中酯化反应的逆反应是。 4. 乙酸俗称______，是食醋的主要成分，其酸性比碳酸______，能与碳酸氢钠反应生成______、水和二氧化碳。 5. 苯甲酸的结构简式为______，其钠盐常用作______（如食品、药品的防腐剂）。 （三）判断题（每题1分，共10分） 1. 羧基中的羟基氢比醇中的羟基氢更易电离，因此羧酸的酸性比醇强。（ ） 2. 酯化反应是可逆反应，增大反应物浓度或及时分离产物可提高产率。（ ） 3. 所有羧酸都能与新制氢氧化铜反应生成蓝色溶液。（ ） 4. 甲酸既能发生羧酸的性质反应，又能发生醛的性质反应。（ ） 5. 羧酸的沸点比相同碳原子数的醇高，因羧基之间形成的氢键更强、更稳定。（ ） 6. 丙酸的酸性比乙酸强，因为丙酸的烷基更长，供电子效应更显著。（ ） 7. 酯化反应中，羧酸提供羟基，醇提供氢原子，生成酯和水。（ ） 8. 乙二酸（草酸）具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。（ ） 9. 羧酸的钠盐（如乙酸钠）易溶于水，常用于制备相应的羧酸。（ ） 10. 苯甲酸的酸性比乙酸强，因为苯环的吸电子效应使羧基氢更易电离。（ ） 二、提升题（共40分） （一）简答题（每题10分，共20分） 1. 简述羧酸的命名规则（包括饱和一元羧酸、不饱和羧酸、芳香羧酸），分别举例说明（各举2例，写出结构简式及名称），对比羧酸与醇的酸性差异及原因，解释羧酸沸点较高的原因。 2. 以乙酸为例，写出其4个典型化学方程式（不同反应类型），说明反应条件、产物及反应现象，分析这些反应在日常生活或医药领域的应用（如乙酸的调味作用、酯化反应制备药物中间体）。 （二）综合分析题（每题10分，共20分） 1. 完成下列化合物的命名或书写结构简式： ① 命名：CH₃CH₂CH₂COOH ② 命名：HOOC-CH=CH-CH₃ ③ 书写“2-乙基丁酸”的结构简式 ④ 书写“邻羟基苯甲酸”的结构简式 并说明芳香羧酸的命名原则（以邻羟基苯甲酸为例）。 2. 某未知化合物A，分子式为C₃H₆O₂，进行如下实验：① 能与金属钠反应生成氢气；② 能与氢氧化钠溶液反应生成钠盐；③ 能与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成有香味的液体B；④ 不能发生银镜反应。推断化合物A、B的结构简式，写出实验①、③的化学方程式，说明推断依据（结合羧酸的结构与化学性质），并说明液体B的一种用途。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1.A 2.A 3.C 4.A 5.B 6.D 7.B 8.A 9.B 10.B （二）填空题 1. 分子中含有羧基（-COOH）的烃的衍生物；羧基（-COOH）；R-COOH 2. CₙH₂ₙO₂（n≥1）；HCOOH；醛基（-CHO） 3. 酸性（中和反应）；与金属钠反应；酯化反应；水解反应 4. 醋酸；强；乙酸钠 5. C₆H₅COOH；防腐剂 （三）判断题 1.√ 2.√ 3.× 4.√ 5.√ 6.× 7.√ 8.√ 9.√ 10.√ 二、提升题 （一）简答题 1. 答案 （1）羧酸的命名规则 ① 饱和一元羧酸：以含羧基的最长碳链为母体，称为“某酸”；编号从羧基的碳原子开始（羧基碳为1号），取代基的位置和名称写在母体名称之前。 举例：CH₃COOH（乙酸）、CH₃CH₂CH(CH₃)COOH（3-甲基丁酸）。 ② 不饱和羧酸：以含羧基和不饱和键（双键/三键）的最长碳链为母体，称为“某烯酸”或“某炔酸”；编号从羧基碳开始，使不饱和键的编号最小。 举例：CH₂=CHCOOH（丙烯酸，1-丙烯酸）、CH₃CH=CHCOOH（2-丁烯酸）。 ③ 芳香羧酸：以苯甲酸为母体，苯环上的取代基作为取代基命名；编号以羧基连的苯环碳为1号，按顺时针/逆时针编号使取代基编号之和最小。 举例：C₆H₅COOH（苯甲酸）、C₆H₄(OH)COOH（邻羟基苯甲酸，水杨酸）。 （2）羧酸与醇的酸性差异及原因 羧酸的酸性远强于醇（如乙酸的pKa≈4.76，乙醇的pKa≈15.9）。 原因：羧酸中羧基的羟基与羰基形成p-π共轭体系，使羟基氧原子的电子云密度降低，羟基氢更易电离出H⁺；同时生成的羧酸根离子（R-COO⁻）因共轭效应稳定，进一步促进氢的电离；而醇中羟基连在饱和碳原子上，烷基的供电子诱导效应使羟基氧电子云密度升高，羟基氢难以电离，酸性极弱。 （3）羧酸沸点较高的原因 羧酸分子间能形成两个氢键，相互缔合成二聚体（如乙酸二聚体），氢键的强度比醇分子间的氢键更强、更稳定；此外，羧酸的极性也较强，分子间作用力（范德华力）更大，因此沸点比相同碳原子数的醇、醛、酮等化合物都高。 2. 答案 （1）乙酸的典型反应及化学方程式 ① 与金属钠反应（取代反应） 反应方程式：2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂↑ 反应条件：常温；产物：乙酸钠和氢气；反应现象：钠逐渐溶解，产生无色无味气体。 应用：体现羧酸的活泼氢性质，乙酸钠可用于制备乙酸或其他有机化合物，在医药中用作缓冲溶液组分。 ② 与氢氧化钠反应（中和反应） 反应方程式：CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O 反应条件：常温；产物：乙酸钠和水；反应现象：无明显外观变化，溶液pH从酸性变为中性。 应用：日常生活中可用食醋（含乙酸）中和胃酸过多（需稀释），医药中乙酸钠可作为酸碱平衡调节剂。 ③ 与碳酸氢钠反应（复分解反应） 反应方程式：CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O 反应条件：常温；产物：乙酸钠、二氧化碳和水；反应现象：产生大量气泡。 应用：实验室中用于鉴别乙酸与酚类（酚不与碳酸氢钠反应），日常生活中可用于去除水垢（水垢主要成分为碳酸钙、氢氧化镁）。 ④ 与乙醇酯化反应（取代反应） 反应方程式：CH₃COOH + CH₃CH₂OH= CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O 反应条件：浓硫酸催化、加热（水浴加热）；产物：乙酸乙酯（有香味的油状液体）和水；反应现象：生成的酯分层，上层为油状液体，有果香气味。 应用：工业上制备乙酸乙酯（用作溶剂、香精），医药领域中用于合成酯类药物中间体（如酯类局部麻醉药）。 （2）应用总结 乙酸在日常生活中用作调味剂（食醋）、清洁剂（除水垢）；在医药领域中，其钠盐用作缓冲剂、酸碱调节剂，酯化反应产物酯类是重要的药物中间体，广泛应用于药物合成（如抗生素、麻醉药等）。 （二）综合分析题 1. 答案 ① 命名：丁酸； 解析：饱和一元羧酸，主链为4个碳原子，羧基碳为1号，无取代基，命名为丁酸。 ② 命名：2-丁烯酸； 解析：不饱和羧酸，主链为4个碳原子（含羧基和双键），羧基碳为1号，双键位于2号碳，命名为2-丁烯酸。 ③ 2-乙基丁酸的结构简式：CH₃CH₂CH(CH₂CH₃)COOH； 解析：主链为4个碳原子（丁酸），2号碳连乙基取代基，羧基位于1号碳。 ④ 邻羟基苯甲酸的结构简式：C₆H₄(OH)COOH； 解析：芳香羧酸，母体为苯甲酸（羧基连苯环），羟基位于羧基的邻位（1、2号碳）。 芳香羧酸的命名原则 以苯甲酸为母体，将羧基连的苯环碳定为1号；苯环上的其他取代基（如羟基、甲基等）作为取代基，按顺时针或逆时针编号，使取代基的编号之和最小；取代基的位置用“邻、间、对”或阿拉伯数字表示，名称写在“苯甲酸”之前。例如邻羟基苯甲酸，羟基位于羧基的邻位（1、2号碳），故命名为邻羟基苯甲酸（或1-羟基-2-苯甲酸）。 2. 答案 （1）结构简式推断 化合物A的结构简式：丙酸（CH₃CH₂COOH）； 化合物B的结构简式：丙酸乙酯（CH₃CH₂COOCH₂CH₃）。 （2）推断依据 ① 分子式C₃H₆O₂：符合饱和一元羧酸（CₙH₂ₙO₂，n=3时2×3=6）或酯（如甲酸乙酯、乙酸甲酯）的通式，需通过实验现象区分。 ② 实验①与金属钠反应生成氢气：说明分子含活泼氢（羧基氢），排除酯类（酯无活泼氢，不与钠反应），确定为羧酸。 ③ 实验②与氢氧化钠反应生成钠盐：羧酸的典型中和反应，进一步确认羧酸类别。 ④ 实验③与乙醇酯化生成有香味的液体B：羧酸与醇的酯化反应产物为酯（有香味），符合羧酸性质。 ⑤ 实验④不能发生银镜反应：排除甲酸（甲酸含醛基，能发生银镜反应），因此确定为丙酸（无醛基，仅含羧基）。 （3）相关化学方程式 ① 实验①（与金属钠反应）：2CH₃CH₂COOH + 2Na → 2CH₃CH₂COONa + H₂↑ ② 实验③（酯化反应）：CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂OH = CH₃CH₂COOCH₂CH₃ + H₂O （4）液体B（丙酸乙酯）的用途 丙酸乙酯具有果香气味，可用作食品香精（如水果味饮料、糕点的调味剂）；同时也是优良的有机溶剂，可用于溶解树脂、涂料等，在医药领域中用作药物制剂的溶剂或中间体。 学科网（北京）股份有限公司 $