4-1醇酚醚 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题四 烃的衍生物 第一节 醇酚醚 同步作业 一、基础题（共60分） （一）选择题（每题3分，共30分） 1. 下列关于醇的说法，正确的是（ ） A. 分子中含有羟基（-OH）且直接连在苯环上的化合物 B. 饱和一元醇的通式为CₙH₂ₙ₊₁OH（n≥1） C. 所有醇都能与水以任意比例互溶 D. 醇的沸点比相同碳原子数的烷烃低，因羟基之间无氢键 2. 下列化合物中，属于酚类的是（ ） A. 苯甲醇（C₆H₅-CH₂OH） B. 环己醇（C₆H₁₁OH） C. 苯酚（C₆H₅OH） D. 乙醇（CH₃CH₂OH） 3. 醚的官能团是醚键，其结构特点是（ ） A. -O-直接连在两个氢原子上 B. -O-直接连在两个烃基上 C. -O-直接连在一个烃基和一个氢原子上 D. 含有羟基和烃基的结合结构 4. 下列醇中，能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成醛的是（ ） A. 甲醇（CH₃OH） B. 2-丙醇（(CH₃)₂CHOH） C. 2-丁醇（CH₃CH₂CH(OH)CH₃） D. 叔丁醇（(CH₃)₃COH） 5. 苯酚具有酸性，其酸性比乙醇强的主要原因是（ ） A. 苯环的吸电子效应使羟基氢更易电离 B. 苯酚的相对分子质量比乙醇大 C. 苯酚分子间氢键更强 D. 苯环的供电子效应使羟基氢更易电离 6. 下列关于醚的化学性质，说法正确的是（ ） A. 易发生加成反应 B. 常温下能与强酸发生反应生成钅羊盐 C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D. 能与金属钠反应生成氢气 7. 命名“CH₃CH(OH)CH₂CH₃”时，正确的名称是（ ） A. 1-丁醇 B. 2-丁醇 C. 3-丁醇 D. 2-甲基-1-丙醇 8. 下列化合物中，沸点最高的是（ ） A. 乙烷（CH₃CH₃） B. 乙醇（CH₃CH₂OH） C. 甲醚（CH₃OCH₃） D. 丙烷（CH₃CH₂CH₃） 9. 苯酚与溴水反应的现象是（ ） A. 溴水褪色，生成无色溶液 B. 生成白色沉淀 C. 分层，上层为橙色 D. 无明显现象 10. 医药领域中，常用作消毒剂的醇类化合物是（ ） A. 甲醇 B. 乙醇（75%） C. 丙三醇 D. 苯甲醇 （二）填空题（每空2分，共20分） 1. 醇、酚、醚的官能团分别是______、______、______，其中______的官能团直接连在苯环上。 2. 饱和一元醇的通式为______，饱和一元酚的通式为______（n≥6），醚的通式可表示为______（R、R'为烃基）。 3. 醇的化学性质主要有______、______、______等，其中与金属钠的反应比水缓和，生成______和氢气。 4. 苯酚的水溶液呈______性，能与氢氧化钠溶液反应生成______，该反应体现了苯酚的酸性。 5. 最简单的醚是______，其结构简式为______，常用作有机溶剂。 （三）判断题（每题1分，共10分） 1. 醇和酚的官能团都是羟基，因此它们的化学性质完全相同。（ ） 2. 甲醇是有毒的醇类，饮用后会损伤视神经，甚至危及生命。（ ） 3. 所有醇都能被催化氧化，只是产物不同（醛、酮或不氧化）。（ ） 4. 醚的化学性质稳定，常用作反应溶剂，如乙醚。（ ） 5. 苯酚俗称石炭酸，能使紫色石蕊试液变红。（ ） 6. 2-甲基-2-丁醇属于叔醇，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。（ ） 7. 醚分子间不能形成氢键，因此其沸点比相同碳原子数的醇低。（ ） 8. 苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色配合物，该反应可用于酚类的鉴别。（ ） 9. 乙醇的同分异构体是甲醚，两者属于官能团异构。（ ） 10. 丙三醇（甘油）具有三个羟基，能与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液。（ ） 二、提升题（共40分） （一）简答题（每题10分，共20分） 1. 分别简述醇、酚、醚的定义及结构特点，举例说明如何通过结构区分这三类化合物（各举2例，写出结构简式），对比醇和酚的酸性差异及原因，解释醚的化学性质相对稳定的原因。 2. 以乙醇和苯酚为例，分别写出它们的3个典型化学方程式（不同反应类型），说明反应条件及产物，结合反应现象分析这些反应在鉴别或医药应用中的意义（如乙醇的消毒作用、苯酚的鉴别方法）。 （二）综合分析题（每题10分，共20分） 1. 完成下列化合物的命名或书写结构简式： ① 命名：CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃ ② 命名：C₆H₄(OH)CH₃（羟基与甲基处于邻位） ③ 书写“2-甲基-1-丙醇”的结构简式 ④ 书写“苯甲醚”的结构简式 并说明醇和酚命名的核心差异（如母体选择、编号原则）。 2. 某未知化合物A，分子式为C₇H₈O，进行如下实验：① 与金属钠反应生成氢气；② 与三氯化铁溶液反应生成紫色配合物；③ 与溴水反应生成白色沉淀；④ 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成醛或酮。推断化合物A的结构简式，写出实验①、②、③的化学方程式，说明推断依据（结合醇、酚、醚的结构与化学性质），并说明该化合物在医药领域的一种应用。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1.B 2.C 3.B 4.A 5.A 6.B 7.B 8.B 9.B 10.B （二）填空题 1. 羟基（-OH）；羟基（-OH）；醚键（-O-）；酚 2. CₙH₂ₙ₊₂O（或CₙH₂ₙ₊₁OH）；CₙH₂ₙ₋₆O（或CₙH₅₋ₙOH）；R-O-R' 3. 与金属钠反应；催化氧化反应；脱水反应（或取代反应）；醇钠 4. 弱酸性；苯酚钠 5. 甲醚；CH₃OCH₃ （三）判断题 1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.× 6.√ 7.√ 8.√ 9.√ 10.√ 二、提升题 （一）简答题 1. 答案 （1）定义及结构特点 ① 醇：分子中羟基（-OH）直接连在饱和碳原子上的烃的衍生物；结构特点：-OH与sp³杂化的碳原子相连，如乙醇（CH₃CH₂OH）、环己醇（C₆H₁₁OH）。 ② 酚：分子中羟基（-OH）直接连在苯环上的烃的衍生物；结构特点：-OH与苯环上的碳原子直接相连，如苯酚（C₆H₅OH）、邻甲基苯酚（C₆H₄(OH)CH₃）。 ③ 醚：分子中含有醚键（-O-），且醚键两端直接连在两个烃基上的烃的衍生物；结构特点：-O-连接两个烃基（烷基、芳基等），如甲醚（CH₃OCH₃）、苯甲醚（C₆H₅OCH₃）。 （2）结构区分举例 ① 醇类：乙醇（CH₃CH₂OH，-OH连乙基的饱和碳）、1-丙醇（CH₃CH₂CH₂OH，-OH连丙基的末端饱和碳）； ② 酚类：苯酚（C₆H₅OH，-OH连苯环）、间苯二酚（C₆H₄(OH)₂，两个-OH均连苯环）； ③ 醚类：乙醚（CH₃CH₂OCH₂CH₃，-O-连两个乙基）、苯乙醚（C₆H₅OCH₂CH₃，-O-连苯环和乙基）。 （3）酸性差异及原因 醇的酸性极弱（如乙醇的pKa≈15.9），比水还弱；酚的酸性较强（苯酚的pKa≈10.0），比乙醇强。 原因：酚中羟基直接连在苯环上，苯环具有吸电子共轭效应，使羟基氧原子上的电子云密度降低，羟基氢更易电离出H⁺；而醇中羟基连在饱和碳原子上，烷基具有供电子诱导效应，使羟基氧电子云密度升高，羟基氢难以电离，酸性更弱。 （4）醚化学性质稳定的原因 醚键（-O-）中氧原子采用sp³杂化，两对孤对电子处于sp³杂化轨道，键能较高；且醚键两端的烃基通过诱导效应稳定氧原子的电子云，使醚键不易发生断裂；同时醚分子中无活泼氢（如羟基氢、羧基氢），难以发生加成、氧化等反应，因此化学性质相对稳定。 2. 答案 （1）乙醇的典型反应及应用 ① 与金属钠反应（取代反应） 反应方程式：2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑ 反应条件：常温；产物：乙醇钠和氢气； 应用意义：体现醇的活泼氢性质，该反应温和，说明乙醇比水更难电离，也用于制备醇钠试剂。 ② 催化氧化反应（氧化反应） 反应方程式：2CH₃CH₂OH + O₂ = 2CH₃CHO + 2H₂O 反应条件：铜或银作催化剂、加热；产物：乙醛； 应用意义：工业制备乙醛的重要反应，也体现醇的氧化性质，与乙醇消毒原理相关（乙醇在体内或环境中可被氧化，发挥杀菌作用）。 ③ 脱水反应（消去反应） 反应方程式：CH₃CH₂OH =CH₂=CH₂↑ + H₂O 反应条件：浓硫酸作催化剂、170℃；产物：乙烯； 应用意义：实验室制备乙烯的经典反应，体现醇的消去反应规律（与羟基相连碳的邻位碳有氢才可发生）。 （2）苯酚的典型反应及应用 ① 与氢氧化钠反应（酸碱中和反应） 反应方程式：C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O 反应条件：常温；产物：苯酚钠和水； 应用意义：体现苯酚的酸性，可用于分离提纯苯酚（苯酚钠易溶于水，酸化后可析出苯酚）。 ② 与溴水反应（取代反应） 反应方程式：C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr 反应条件：常温；产物：2,4,6-三溴苯酚白色沉淀； 应用意义：该反应现象明显（生成白色沉淀），是鉴别酚类化合物的特征反应，在医药检验中可用于酚类药物的定性检测。 ③ 与三氯化铁反应（显色反应） 反应方程式：6C₆H₅OH + FeCl₃ → H₃[Fe(C₆H₅O)₆] + 3HCl 反应条件：常温；产物：紫色配合物； 应用意义：酚类化合物的专属鉴别反应，操作简便、现象明显，常用于医药领域中酚类药物的鉴别（如苯酚软膏的质量检测）。 （3）医药应用总结 乙醇（75%）作为消毒剂，利用其能使细菌蛋白质变性的性质，通过氧化、渗透作用破坏细菌结构；苯酚具有杀菌、防腐作用，但其毒性较大，稀释后可用于皮肤消毒或环境消毒，也用于合成酚类药物（如水杨酸）。 （二）综合分析题 1. 答案 ① 命名：2-戊醇； 解析：主链为5个碳原子的戊醇，羟基位于2号碳原子上，编号从靠近羟基的一端开始（1号碳为末端，2号碳连羟基，编号之和最小）。 ② 命名：邻甲基苯酚（或1-甲基-2-苯酚）； 解析：酚的母体为苯酚，甲基位于羟基的邻位，可用“邻”表示位置，也可编号（羟基连1号碳，甲基连2号碳）。 ③ 2-甲基-1-丙醇的结构简式：(CH₃)₂CHCH₂OH； 解析：主链为3个碳原子（丙醇），2号碳连甲基取代基，羟基位于1号碳（末端）。 ④ 苯甲醚的结构简式：C₆H₅OCH₃； 解析：醚键（-O-）一端连苯环（C₆H₅-），另一端连甲基（CH₃-）。 醇和酚命名的核心差异 ① 母体选择：醇以含羟基的最长碳链为母体（称为“某醇”）；酚以苯酚为母体，苯环上的取代基作为取代基命名（称为“某基苯酚”）。 ② 编号原则：醇的编号从靠近羟基的一端开始，使羟基的编号最小；酚的编号以羟基连的苯环碳为1号，再按顺时针或逆时针编号，使取代基的编号之和最小。 ③ 名称书写：醇的取代基名称写在“某醇”之前（如2-甲基-1-丙醇）；酚的取代基名称和位置写在“苯酚”之前（如邻甲基苯酚）。 2. 答案 （1）结构简式推断 化合物A的结构简式：邻甲基苯酚（或间甲基苯酚、对甲基苯酚，优先为邻甲基苯酚，结构简式：C₆H₄(OH)CH₃）。 （2）推断依据 ① 分子式C₇H₈O：符合酚（CₙH₂ₙ₋₆O，n=7时2×7-6=8）或芳香醇（如苯甲醇C₇H₈O）、芳香醚（如苯甲醚C₇H₈O）的通式，需通过实验现象区分。 ② 实验①与金属钠反应生成氢气：说明分子含活泼氢（羟基氢），排除芳香醚（苯甲醚无活泼氢，不与钠反应），可能是酚或芳香醇。 ③ 实验②与三氯化铁反应生成紫色配合物：酚类的特征反应，排除芳香醇（苯甲醇不与三氯化铁显色），确定为酚类。 ④ 实验③与溴水反应生成白色沉淀：酚类与溴水发生邻对位取代反应，生成三溴酚白色沉淀，进一步确认酚类结构。 ⑤ 实验④不能被酸性高锰酸钾氧化生成醛或酮：说明苯环上的取代基（甲基）虽能被氧化，但羟基所在的酚结构中，羟基已直接连苯环，无法被氧化为醛或酮（芳香醇可被氧化，酚不能被氧化为醛酮），因此确定为甲基苯酚。 （3）相关化学方程式 ① 实验①（与金属钠反应）：2C₆H₄(OH)CH₃ + 2Na → 2C₆H₄(ONa)CH₃ + H₂↑ ② 实验②（与三氯化铁反应）：6C₆H₄(OH)CH₃ + FeCl₃ → H₃[Fe(C₆H₄OCH₃)₆] + 3HCl ③ 实验③（与溴水反应）：C₆H₄(OH)CH₃ + 3Br₂ → C₆H₁Br₃(OH)CH₃↓ + 3HBr（产物为2,4,6-三溴-3-甲基苯酚白色沉淀） （4）医药领域应用 甲基苯酚（如邻甲基苯酚）具有杀菌、防腐作用，可用于制备消毒剂、防腐剂，也用于合成医药中间体（如制备抗真菌药物、解热镇痛药的原料），其衍生物在皮肤科药物中应用广泛，可治疗皮肤真菌感染等疾病。 学科网（北京）股份有限公司 $