3-2苯的同系物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题三 闭链烃 第二节 苯的同系物 同步作业 一、基础题（共60分） （一）选择题（每题3分，共30分） 1. 下列关于苯的同系物的说法，正确的是（ ） A. 分子中含有苯环且仅由碳、氢两种元素组成的化合物 B. 分子中含有一个苯环，侧链为烷基的芳香烃 C. 苯的同系物的通式为CₙH₂ₙ（n≥6） D. 苯的同系物都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2. 下列化合物中，属于苯的同系物的是（ ） A. 苯乙烯（C₆H₅-CH=CH₂） B. 甲苯（C₆H₅-CH₃） C. 苯酚（C₆H₅-OH） D. 硝基苯（C₆H₅-NO₂） 3. 苯的同系物命名时，母体选择的原则是（ ） A. 以苯环为母体 B. 以侧链烷基为母体 C. 以含苯环的最长碳链为母体 D. 任意选择母体 4. 甲苯与氯气在光照条件下发生反应，主要有机产物是（ ） A. 邻氯甲苯 B. 对氯甲苯 C. 苄基氯（C₆H₅-CH₂Cl） D. 间氯甲苯 5. 下列关于苯的同系物化学性质的说法，错误的是（ ） A. 能发生卤代、硝化、磺化等取代反应 B. 侧链烷基（α-碳有氢时）能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C. 能与氢气发生加成反应，生成环己烷的衍生物 D. 能与溴水发生加成反应，使溴水褪色 6. 1,3-二甲苯的苯环上，两个甲基的位置关系是（ ） A. 邻位 B. 间位 C. 对位 D. 无固定位置 7. 下列苯的同系物中，侧链不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸的是（ ） A. 甲苯 B. 叔丁基苯（C₆H₅-C(CH₃)₃） C. 乙苯 D. 异丙苯（C₆H₅-CH(CH₃)₂） 8. 甲苯发生硝化反应时，硝基主要取代苯环上甲基的（ ） A. 邻位和对位 B. 间位 C. 任意位置 D. 仅邻位 9. 下列化合物的命名，正确的是（ ） A. 2-甲基苯乙烷 B. 邻乙基甲苯 C. 1-乙基-2-甲苯 D. 邻甲基乙苯 10. 医药领域中，甲苯常作为原料用于合成的药物类型是（ ） A. 局部麻醉药 B. 抗生素 C. 解热镇痛药 D. 降糖药 （二）填空题（共20分） 1. 苯的同系物的定义是______，其通式为______（n≥6）。 2. 苯的同系物的核心结构特点是______、______，苯环为平面正六边形的共轭结构，侧链均为饱和烷基。 3. 苯的同系物的化学性质兼具苯和烷烃的性质，苯环易发生______反应，侧链在光照下易发生______反应、在强氧化剂条件下易发生______反应（α-碳有氢时）。 4. 命名苯的同系物时，苯环上有两个取代基时，可用______、______、______表示相对位置；有三个及以上取代基时，需用______编号定位，使编号之和最小。 5. 甲苯在浓硫酸、浓硝酸的催化加热条件下发生硝化反应，主要产物为______和______，该反应属于______反应。 （三）判断题（每题1分，共10分） 1. 苯的同系物分子中一定只含有一个苯环，侧链为饱和烷基。（ ） 2. 苯的同系物的沸点比相同碳原子数的脂环烃高，因苯环的共轭结构使分子间作用力更强。（ ） 3. 甲苯与溴水混合振荡后溴水褪色，原因是甲苯与溴发生了加成反应。（ ） 4. 乙苯与酸性高锰酸钾溶液共热，侧链被氧化生成苯甲酸。（ ） 5. 对二甲苯和1,4-二甲苯是同一种物质的不同命名方式。（ ） 6. 苯的同系物的苯环卤代反应需要FeBr₃等催化剂，侧链卤代反应需要光照条件。（ ） 7. 叔丁基苯的侧链因α-碳无氢，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。（ ） 8. 所有苯的同系物均难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。（ ） 9. 间二甲苯的硝化反应中，硝基主要取代甲基的邻、对位氢原子。（ ） 10. 苯的同系物与氢气在催化剂、加热条件下加成，苯环被还原为环己烷结构，侧链保持不变。（ ） 二、提升题（共40分） （一）简答题（每题10分，共20分） 1. 简述苯的同系物的命名规则，分别举例说明苯环上有两个取代基、三个取代基时的具体命名方法，注明位置表示和编号原则。 2. 以甲苯为例，分别说明其苯环上的取代反应和侧链的典型反应，写出对应的化学方程式（各2个），并解释侧链使苯环邻对位活化、苯环使侧链α-碳易被氧化的原因。 （二）综合分析题（每题10分，共20分） 1. 完成下列苯的同系物的命名或书写结构简式，命名需规范、结构简式需书写完整： ① 命名：苯环上邻位连接一个甲基和一个乙基 ② 命名：苯环上1、2、4号碳原子各连接一个甲基 ③ 书写间甲乙苯的结构简式 ④ 书写1-乙基-3-异丙基苯的结构简式 并说明多取代苯命名中“取代基编号优先原则”的具体应用。 2. 某未知苯的同系物A，分子式为C₈H₁₀，进行如下实验：① 与溴水混合，振荡后溴水不褪色，加入铁粉后溴水褪色并生成油状液体；② 与酸性高锰酸钾溶液共热，溶液褪色，生成化合物B（分子式C₇H₆O₂）；③ 与浓硝酸、浓硫酸共热，主要生成两种一硝基取代产物。推断A、B的结构简式，写出实验①和②的化学方程式，并说明推断的核心依据。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1.B 2.B 3.A 4.C 5.D 6.B 7.B 8.A 9.D 10.A （二）填空题 1. 分子中含有一个苯环且侧链为饱和烷基的芳香烃；CₙH₂ₙ₋₆ 2. 只含一个苯环；侧链均为饱和烷基 3. 取代；卤代；氧化 4. 邻位；间位；对位；阿拉伯数字 5. 邻硝基甲苯；对硝基甲苯；取代（硝化） （三）判断题 1.√ 2.√ 3.× 4.√ 5.√ 6.√ 7.× 8.√ 9.× 10.√ 二、提升题 （一）简答题 1. 答案 苯的同系物命名核心原则：以苯环为母体，侧链为烷基取代基，取代基命名遵循“简单在前、复杂在后”，位置标注遵循“就近、编号和最小”。 ① 两个取代基：若取代基相同，用“邻、间、对”或阿拉伯数字（1,2-、1,3-、1,4-）表示位置，如苯环上两个甲基邻位相连，命名为邻二甲苯或1,2-二甲苯；若取代基不同，先命名简单取代基，再命名复杂取代基，位置用“邻、间、对”或数字表示，如苯环上邻位连甲基和乙基，命名为邻甲基乙苯或1-甲基-2-乙基苯。 ② 三个取代基：必须用阿拉伯数字编号，从最简单的取代基开始编号，使所有取代基的编号之和最小，若有相同取代基，尽量使相同取代基编号连续，如苯环上1、2、4号碳连甲基，命名为1,2,4-三甲基苯，而非1,3,4-三甲基苯（1+2+4＜1+3+4）。 2. 答案 （1）甲苯的典型化学反应及化学方程式 苯环上的取代反应 ① 卤代反应：在溴化铁催化下，与溴反应生成邻溴甲苯和对溴甲苯 C₆H₅-CH₃ + Br₂→CH₃-C₆H₄-Br（邻/对） + HBr ② 硝化反应：60℃、浓硫酸浓硝酸催化下，生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 C₆H₅-CH₃ + HNO₃ → CH₃-C₆H₄-NO₂（邻/对） + H₂O 侧链的典型反应 ① 侧链卤代：光照条件下，与氯气反应生成苄基氯 C₆H₅-CH₃ + Cl₂ → C₆H₅-CH₂Cl + HCl ② 侧链氧化：酸性高锰酸钾共热，甲基被氧化为羧基生成苯甲酸 5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ →5C₆H₅-COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O （2）电子效应原因 ① 侧链使苯环邻对位活化：甲基为供电子基，通过诱导效应和超共轭效应向苯环提供电子，使苯环整体电子云密度升高，且邻位、对位电子云密度升高更显著，易被亲电试剂进攻，因此取代反应主要发生在邻、对位。 ② 苯环使侧链α-碳易氧化：苯环为共轭吸电子体系，使与苯环直接相连的α-碳上的氢原子电子云密度降低，氢原子更易被氧化剂夺取，导致侧链氧化断裂，α-碳被氧化为羧基（α-碳有氢时）。 （二）综合分析题 1. 答案 ① 邻甲基乙苯（或1-甲基-2-乙基苯） ② 1,2,4-三甲基苯 ③ 间甲乙苯结构简式：C₆H₄(CH₃)(CH₂CH₃)（甲基与乙基位于苯环1、3号碳） ④ 1-乙基-3-异丙基苯结构简式：C₆H₄(CH₂CH₃)(CH(CH₃)₂)（乙基在1号碳，异丙基在3号碳） 多取代苯编号优先原则：① 从最简单的取代基开始编号；② 使所有取代基的编号数字之和最小；③ 若有不饱和键则优先围绕不饱和键编号（苯的同系物无不饱和侧链，仅需遵循前两点）；④ 相同取代基尽量连续编号。 2. 答案 （1）结构简式推断 A：乙苯（C₆H₅-CH₂CH₃）；B：苯甲酸（C₆H₅-COOH） （2）相关化学方程式 ① 实验①（苯环卤代）：C₆H₅-CH₂CH₃ + Br₂ → CH₂CH₃-C₆H₄-Br（邻/对） + HBr ② 实验②（侧链氧化）：5C₆H₅-CH₂CH₃ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄ + 28H₂O + 5CO₂↑ （3）推断核心依据 ① 分子式C₈H₁₀符合苯的同系物通式CₙH₂ₙ₋₆，确定为含一个苯环、侧链为烷基的芳香烃； ② 与溴水不褪色，加入铁粉后褪色，说明无碳碳不饱和键，苯环能发生亲电取代反应，符合苯的同系物性质； ③ 酸性高锰酸钾氧化生成C₇H₆O₂（苯甲酸，一元羧酸），说明侧链为含2个碳原子的乙基（若为二甲苯，氧化会生成二元羧酸，分子式为C₈H₆O₄，与B不符）； ④ 硝化反应主要生成两种一硝基产物，因乙基为供电子基，使苯环邻、对位活化，一硝基取代产物仅为邻硝基乙苯和对硝基乙苯，符合实验现象。 学科网（北京）股份有限公司 $