3-1 脂环烃 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题三 闭链烃 第一节 脂环烃 同步作业 一、基础题（共60分） （一）选择题（每题3分，共30分） 1. 下列关于脂环烃的说法，正确的是（ ） A. 分子中含有环状结构且无苯环的烃类化合物 B. 分子中必须含有双键或三键的环状烃 C. 脂环烃的化学性质与对应的链烃完全相同 D. 脂环烃都不溶于水，且密度比水大 2. 脂环烃按环上碳原子数分类，环丙烷、环丁烷、环戊烷分别属于（ ） A. 小环、中环、大环 B. 小环、小环、中环 C. 小环、小环、小环 D. 中环、中环、大环 3. 下列化合物中，属于单环脂环烃的是（ ） A. 环己烷 B. 萘 C. 环己烯 D. 二环[2.2.1]庚烷 4. 环丙烷的结构特点是（ ） A. 环上碳原子为sp³杂化，环张力最大 B. 环上碳原子为sp²杂化，环张力最小 C. 碳碳键为典型的单键，稳定性强 D. 易发生取代反应，难发生加成反应 5. 下列脂环烃中，稳定性最强的是（ ） A. 环丙烷 B. 环丁烷 C. 环戊烷 D. 环己烷 6. 环己烷的优势构象是（ ） A. 船式构象 B. 椅式构象 C. 扭船式构象 D. 半椅式构象 7. 下列反应中，环丙烷能发生而环己烷不能发生的是（ ） A. 与溴水的加成反应 B. 与氯气的取代反应（光照条件） C. 燃烧反应 D. 催化加氢反应 8. 给下列脂环烃命名，正确的是（ ） （结构简式：环戊烷上连接一个甲基） A. 甲基环戊烷 B. 环戊基甲烷 C. 1-甲基环戊烷 D. 戊基环甲烷 9. 下列关于脂环烃化学性质的说法，错误的是（ ） A. 小环脂环烃（环丙烷、环丁烷）易发生加成反应，类似烯烃 B. 中环和大环脂环烃的化学性质类似烷烃，易发生取代反应 C. 脂环烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 环己烷与氯气在光照下可发生取代反应，生成氯代环己烷 10. 医药领域中，常用作有机溶剂的脂环烃是（ ） A. 环丙烷 B. 环己烷 C. 环丁烷 D. 环戊烷 （二）填空题（每空2分，共20分） 1. 脂环烃是指______的烃类化合物，根据环上是否含有不饱和键，可分为______和______。 2. 脂环烃的环张力主要来源于______、______和______，环张力越大，化合物越不稳定。 3. 环己烷的椅式构象中，碳原子上的氢原子分为______和______两种，其中______氢原子之间的排斥力更小，构象更稳定。 4. 环丙烷与溴水反应时，环发生断裂，生成______，该反应属于______反应。 5. 命名脂环烃时，若环上有取代基，应将______作为母体，取代基的位置编号应使______最小。 （三）判断题（每题1分，共10分） 1. 脂环烃的分子通式与烯烃相同，均为CₙH₂ₙ（n≥3）。（ ） 2. 环丁烷的稳定性比环丙烷强，是因为其环张力更小。（ ） 3. 环己烷的船式构象和椅式构象可以通过单键旋转相互转化，且椅式构象的能量更低。（ ） 4. 所有脂环烃都能发生加成反应，只是反应难易程度不同。（ ） 5. 命名“1,2-二甲基环己烷”时，两个甲基的位置编号之和为3，是最小的编号方式。（ ） 6. 脂环烃的密度都比水小，且难溶于水，易溶于有机溶剂。（ ） 7. 环丙烷与酸性高锰酸钾溶液反应时，会使溶液褪色。（ ） 8. 大环脂环烃（环上碳原子数≥12）的环张力极小，化学性质与烷烃几乎一致。（ ） 9. 环己烯属于不饱和脂环烃，能发生加成反应和氧化反应。（ ） 10. 脂环烃的沸点比相同碳原子数的链烃低，因为环状结构更紧凑，分子间作用力更弱。（ ） 二、提升题（共40分） （一）简答题（每题10分，共20分） 1. 请简述脂环烃的分类方法（至少两种），举例说明不同类别脂环烃的结构特点。 2. 详细说明环己烷的构象异构现象，解释椅式构象比船式构象稳定的原因，说明取代环己烷（如甲基环己烷）的优势构象特点，解释“取代基优先处于平伏键”的原因。 （二）综合分析题（共20分） 1. 完成下列脂环烃的命名或写出结构简式： ① 命名：（结构简式：环己烷上连接两个甲基，分别位于1号和3号碳原子上） ② 命名：（结构简式：环戊烯上连接一个乙基，位于双键相邻的碳原子上） 并说明脂环烃命名中“编号优先原则”（如不饱和键、取代基位置）的具体应用。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. A 2. B 3. A 4. A 5. D 6. B 7. A 8. C 9. C 10. B （二）填空题 1. 分子中含有环状结构且无苯环；饱和脂环烃（环烷烃）；不饱和脂环烃（环烯烃、环炔烃） 2. 角张力；扭转张力；空间张力 3. 直立键（a键）；平伏键（e键）；平伏键（e键） 4. 1,3-二溴丙烷；加成 5. 环（或环烃）；取代基的编号之和 （三）判断题 1. × 2. √ 3. √ 4. × 5. √ 6. √ 7. × 8. √ 9. √ 10. × 二、提升题 （一）简答题 1. 答案： ① 脂环烃的分类方法： 按环上是否含有不饱和键分类：分为饱和脂环烃（环烷烃，如环己烷、环戊烷）和不饱和脂环烃（环烯烃，如环己烯；环炔烃，如环辛炔）；结构特点：饱和脂环烃环上仅含碳碳单键，不饱和脂环烃环上含碳碳双键或三键。 按环的数目分类：分为单环脂环烃（如环丙烷、环己烷）、双环脂环烃（如二环[2.2.1]庚烷）和多环脂环烃（如金刚烷）；结构特点：单环脂环烃分子中含一个环状结构，双环脂环烃含两个共用碳原子的环状结构，多环脂环烃含三个及以上共用碳原子的环状结构。 按环上碳原子数分类：分为小环（3~4个碳原子，如环丙烷、环丁烷）、中环（5~11个碳原子，如环戊烷、环己烷）和大环（≥12个碳原子，如环十二烷）；结构特点：小环碳原子成键角度偏离sp³杂化的109.5°，环张力大；中环和大环碳原子成键角度接近109.5°，环张力小。 2. 答案： ① 环己烷的构象异构现象： 环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面上，通过碳碳单键的旋转可形成多种构象，其中最主要的是椅式构象和船式构象，两者互为构象异构体，可通过单键旋转相互转化。 ② 椅式构象比船式构象稳定的原因： 角张力：两种构象中碳原子成键角度均接近109.5°，角张力差异极小； 扭转张力：椅式构象中，相邻碳原子上的氢原子均处于交叉式位置，电子云排斥力小，扭转张力低；而船式构象中，船头和船尾的四个碳原子上的氢原子处于重叠式位置，电子云排斥力大，扭转张力高； 空间张力：船式构象中，船头两个碳原子上的直立氢原子距离较近（约0.183nm），小于范德华半径之和（0.24nm），存在空间排斥力（跨环张力）；而椅式构象中，氢原子之间距离适中，无明显空间排斥力； 综上，椅式构象的总张力远低于船式构象，能量更低，更稳定（椅式构象能量比船式构象低约29.7kJ/mol）。 ③ 取代环己烷的优势构象特点及原因： 以甲基环己烷为例，其优势构象是甲基位于平伏键（e键）上的椅式构象。 原因：当取代基位于直立键（a键）时，会与环上同侧的两个直立氢原子产生空间排斥力（1,3-二直立键相互作用），导致构象能量升高；而当取代基位于平伏键（e键）时，取代基与相邻碳原子上的氢原子距离较远，空间排斥力极小，构象能量更低，更稳定。因此，取代环己烷的优势构象遵循“取代基优先处于平伏键”的原则，若有多个取代基，较大的取代基优先处于平伏键，以最小化空间张力。 （二）综合分析题 1. 答案： ① 命名：1,3-二甲基环己烷； 解析：环己烷为母体，两个甲基分别位于1号和3号碳原子上，编号时使取代基编号之和最小（1+3=4，若反向编号为2+4=6，故选择1,3-编号）。 ② 命名：1-乙基环戊烯； 解析：环戊烯为母体，不饱和键（双键）的编号为1号，乙基位于双键相邻的1号碳原子上（因双键两端碳原子等价，编号从双键碳原子开始，使取代基编号最小）。 ③ 脂环烃命名的“编号优先原则”： 2. 含不饱和键的脂环烃：编号从不饱和键（双键或三键）的碳原子开始，使不饱和键的编号最小（如环戊烯的双键编号为1-2位，而非3-4位）；若有多个不饱和键，需使所有不饱和键编号之和最小。 3. 含取代基的饱和脂环烃：编号从取代基所在碳原子开始，使所有取代基的编号之和最小；若有多个不同取代基，按“次序规则”（简单取代基优先编号），使较简单取代基的编号更小（如1-甲基-3-乙基环己烷，甲基比乙基简单，编号为1号，乙基为3号）。 4. 既有不饱和键又有取代基的脂环烃：优先保证不饱和键编号最小，再使取代基编号最小（如3-甲基环己烯，双键编号为1-2位，甲基编号为3号，而非从甲基开始编号）。 学科网（北京）股份有限公司 $