内容正文:
高中化学人教版(2019)选择性必修3
第2课时
第二章 烃
第一节 烷烃
烷烃的命名
学习重难点
素养目标
1、学习习惯命名法对简单烷烃的命名以及其存在的局限性。
2、能依据系统命名法的原则对复杂烷烃进行命名,以培养宏观辨识与科学探究的能力。
3、理解系统命名法的原则与步骤
重点
1.烷烃的系统命名法,包括选主链、编号、确定取代基位置和名称以及书写名称的完整步骤;
2.掌握常见烷基的名称和结构,如甲基、乙基、丙基等,并能正确识别和书写它们在烷烃命名中的表示方式。
难点
1.对于复杂结构烷烃的命名,如何准确选择最长碳链作为主链,以及如何正确进行编号,使取代基的位置编号尽可能小,同时能够清晰地处理多个相同或不同取代基的情况,避免命名错误和混淆。
2.理解并应用 “最低系列” 原则和 “次序规则” 来解决烷烃命名中可能出现的编号歧义问题,确保命名的唯一性和准确性,这需要学生具备较强的逻辑思维能力和空间想象能力,是烷烃命名学习中的难点内容。
烷烃是如何命名的呢?
今天,我们就来一起学习烷烃的命名方法,这就像是给每一个烷烃分子赋予一个独一无二的 “身份证”,让我们能准确无误地识别它们。
1.烃基
注意:烃基不仅包括饱和的烷基,还包括不饱和的烯基、炔基、苯基等。
甲烷分子失去一个H是甲基(—CH3);
乙烷分子失去一个H是乙基(—CH2CH3);
①定义:烃分子中去掉1个或几个氢原子后所剩余的原子团叫烃基
②表示方法:-R
烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为烷基
③烷基:
—C nH2n+1
C nH2n+2
去掉一个氢原子
烯基:乙烯基(—CH=CH2)
苯基: 或—C6H5,
【学习任务1】认识烃基和烷基
2.常见的烃基
甲烷(CH4)
去掉一个氢原子
甲基:—CH3
乙烷(CH3CH3)
去掉一个氢原子
乙基:
—CH2CH3
丙烷(CH3CH2CH3)
去掉一个氢原子
丙基:(2种)
正丙基:—CH2CH2CH3
异丙基:—CH—CH3
CH3
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构
【学习任务1】认识烃基和烷基
(2)根据丁烷两种同分异构体的结构,写出4种丁基(-C4H9)的结构简式。
丁烷(CH3CH2CH2CH3
和
(CH3)2CHCH3)
去掉一个氢原子
丁基:(4种)
—CH2CH2CH2CH3、
—CHCH2CH3
[ 、
CH3
-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3
【学习任务1】认识烃基和烷基
例:写出戊基(—C5H11)的结构简式
①CH3CH2CH2CH2CH2—
②CH3CH2CH2CH—
CH3
③CH3CH2CH—
CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
④CH3CH2CHCH2—
CH3
⑧CH3CCH2—
CH3
CH3
⑥CH3CHCH—
CH3
CH3
CH3
⑦CH3CHCH2CH2—
CH3
CH3
⑤CH3CH2C—
CH3
CH3
-C5H11共8种结构
【学习任务1】认识烃基和烷基
(1)烷基的特点:中性基团,不能独立存在,短线表示一个电子。
(2)烃基可分为一价基、二价基、三价基等。
如甲基(—CH3)是一价基,亚甲基(—CH2—)是二价基,
次甲基(—CH—)是三价基。
【学习任务1】认识烃基和烷基
习惯命名
碳原子数
1~10:用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数,且在碳原子数后加“烷”字来命名。
>10:用汉字数字表示碳原子数,且在碳原子数后加“烷”字来命名。
相同:一般在名称的最前面加“正”“异”“新”等字来区分同分异构体。
【学习任务2】烷烃的命名
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
无支链
CH3CHCH2CH3
CH3
异戊烷
带一支链
CH3
CH3CCH3
CH3
新戊烷
带两支链
第一步—选主链,称某烷:遵循“最长”“最多”原则
“长”即主链必须是最长的;“多”即同“长时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
链接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团。
以辛烷、壬烷为例,怎样选择主链?
2.系统命名法
【学习任务2】烷烃的命名
最长原则
主链
取代基
取代基
主链称作:已烷
最多原则
1
2
3
4
5
有两条或多条等长的碳链时,选连有取代基多的为主链
【学习任务2】烷烃的命名
主链
(1)“近”:从离取代基最近的一端开始编号,定位1号位。如:
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
5
1
2
3
4
离取代基近
离取代基远
第二步——定起点,编位号:遵循“近”“简”“小”原则
(2)“简”:若有两个不同取代基,且各自离两端等距离,则从简单取代基的一端开始编号。如:
等距离
等距离
选简单取代基
【学习任务2】烷烃的命名
(3)“小”:使取代基位号之和最“小”。当有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端等距离(等“近”)时,才考虑“小”。如:
第二步——编位号:遵循“近”“简”“小”原则
2,2,3-三甲基
3,4,4-三甲基
同“近”同“简”考虑“小”
【学习任务2】烷烃的命名
第三步——写名称,按照如下格式:
位号—取代基名称—位号—取代基名称某烷
简单取代基
复杂取代基
同基合并
CH3—CH—CH—CH—CH3
—
—
—
—
CH3
CH3
CH2
CH3
1 2 3 4 5
2,4-二甲基-3-乙基
戊烷
主链名称
取代基的名称
相同取代基的个数
取代基的位置
【学习任务2】烷烃的命名
第三步——写名称,按照如下格式:
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“—”连接。例如:
取代基写在前,注位置,连短线,不同基,简在前,相同基,合并算
CH3—CH—CH2—CH3
CH3
—
1 2 3 4
2-甲基
丁烷
2,4,6-三甲基-3 -乙基庚烷
【学习任务2】烷烃的命名
烷烃命名五原则
长-----选最长碳链为主链
多-----遇等长碳链时,支链最多为主链
近-----从离支链最近一端开始编号
简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号
小-----支链编号之和最小
烷烃系统命名法的基本步骤:
选主链称某烷
编序号定支链
取代基写在前
标位置短线连
不同基简到繁
相同基合并算
【学习任务2】烷烃的命名
注意:
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位号没有“1”。
(2)相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,
“一”省略不写。
(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“—”隔开。
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【学习任务2】烷烃的命名
用系统命名法给下列烷烃命名
CH3 —CH—CH—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4
2,3—二甲基丁烷
CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
3,4—二甲基己烷
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5
7
6
2,2,5—三甲基庚烷
课时精练
1.用系统命名法给下列烷烃命名
C2H5
CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
2,2,5—三甲基庚烷
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
C2H5
CH3
2–甲基—4—乙基庚烷
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
2,6,6 — 三甲基 —5 —乙基辛烷
课时精练
2.写出下列各化合物的结构简式:
(1) 3 , 3-二乙基戊烷
(2) 2 , 2 , 3-三甲基丁烷
(3) 2-甲基-4-乙基庚烷
CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3
CH3
H3C
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
课时精练
3.判断下列命名的正误。
(1) 3 , 3 – 二甲基丁烷 (2)2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
(3)2 , 3-二甲基-4-乙基己烷 (4)2 , 3 , 5 –三甲基己烷
(5) (6)
×
×
√
√
CH2CH3 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
2,2,4-三甲基-4-乙基戊烷
×
2,2,4,4–四甲基己烷
C2H5 C2H5
CHCH2 C CH2CH3
CH3 CH3
3,5-二甲基-5-乙基庚烷
×
3,5-二甲基-3-乙基庚烷
课时精练
4.指出下列命名错误的原因。
主链选取错误
没有从离支链最近端开始编号
没有从离支链最近端开始编号
课时精练
【课堂小结】
烷烃的命名
习惯命名法
系统命名法
编序号定支链
取代基写在前
标位置短线连
不同基简到繁
相同基合并算
选最长碳链为主链
从离支链最近一端开始编号
Summer
䕎犋
Encore
154103.55
(3)命名为3-甲基丁烷 。
(1)命名为2-乙基丁烷 ;
(2)命名为3,4-二甲基戊烷
;
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