2.2.3 炔烃的结构和性质-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第3课时 第二章 烃 炔烃的结构和性质 第二节　烯烃　炔烃 学习重难点 素养目标 1.以乙炔为典型代表物，掌握炔烃的结构与性质，能说出碳碳三键与碳碳双键成键方式的异同，理解官能团对物质性质的影响。 2.能够依据炔烃的结构特征，设计实验方案，预测并验证炔烃的化学性质，培养宏观辨识与微观探析的核心素养。 3.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究活动，发展结构决定性质、性质体现结构的化学基本概念。 重点 1.炔烃的结构特点，尤其是碳碳三键的结构特征； 2.炔烃的化学性质，如加成反应（与氢气、卤素单质、卤化氢等的加成）、氧化反应（燃烧、被酸性高锰酸钾溶液氧化）； 3.乙炔的实验室制法，包括反应原理、实验装置、收集方法和注意事项。 难点 1.从化学键的角度理解炔烃加成反应、氧化反应的反应机理，解释反应过程中的能量变化和产物生成的原因。 2.炔烃与烯烃化学性质的差异比较，以及结构对性质影响的深层次原因分析，如为什么炔烃的加成反应比烯烃相对困难，但与某些试剂的反应又具有特殊性。 乙炔的组成与结构 乙炔 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H2 CH C H C H CH HC C H C H 【学习任务1】乙炔的性质和实验室制法 3 2.实验原理： CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋CH≡CH↑ 1.实验药品： 电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质；饱和食盐水 C C Ca2+ 2- C C Ca + HO-H HO-H CaC2 C C H H + Ca(OH)2 磷化钙（Ca3P2）与水反应产物为？CaS与水反应产物为？ 【资料卡】阅读教材P37，总结实验室制备乙炔的实验原理，实验试剂，并选择合适的发生装置 【学习任务1】乙炔的性质和实验室制法 4 3.实验装置： 减小浓度、 降低反应速率 以便控制 饱和食盐 水的流速 除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验 检验性质 尾气处理 发生装置 除杂装置 检验装置 CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4 【学习任务1】乙炔的性质和实验室制法 5 【思考与讨论】 制取乙炔时能否使用启普发生器？ ①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,遇水由块状变成粉末状，不能随用、随停。 ②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。 ③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 【学习任务1】乙炔的性质和实验室制法 烃 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 结构简式 结构特点 C2H6　 C2H4　 C2H2　 CH3CH3　 CH2=CH2　 CH≡CH　 碳碳单键(σ键) 饱和 碳碳双键 (1个σ键、1 个π键) 不饱和　 碳碳三键 (1个σ键、两个π键) 不饱和　 【思考与讨论】乙炔和乙烯结构上的相同和不同之处分别是什么？ 相同：分子中都含有不饱和键，都有σ键和π键； 不同：双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 实验记录 实验内容 实验现象 （1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 （2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 （3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 （4）点燃纯净的乙炔 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰，有黑烟 【预测】根据乙炔的分子结构，推测乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液时会有什么现象。根据乙炔的组成，推测点燃乙炔时会有什么现象。 4.乙炔的化学性质 ①氧化反应 a.可燃性 O2 4CO2+2H2O 2C2H2+ 5 火焰明亮，并伴有浓烟 甲烷 乙烯 乙炔 b.使酸性KMnO4溶液褪色 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O 鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂 ②加成反应 (H2、Br2、HX、H2O等) a.与溴单质的加成反应 图片来自网络 图片来自网络 1,2-二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷 总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 可用于除去甲烷中的乙炔！ 乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色 产物可溶于四氯化碳，不溶于水。 b.与氢气的加成反应 CH≡CH + H2 CH2=CH2 催化剂 1 : 1 乙烯 CH3 -CH3 催化剂 CH≡CH + 2H2 1 : 2 乙烷 C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。 c.与HX的加成反应 △ CH≡CH+HCl 催化剂 CH2=CHCl（氯乙烯） 聚氯乙烯(PVC塑料) d.与H2O的加成反应 △ CH≡CH+H2O CH3CHO 乙醛 乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛） ③加聚反应 nCH ≡ CH [ CH=CH ]n 催化剂 导电塑料—聚乙炔 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得2000年的诺贝尔化学奖。 导电塑料—导电高分子 1。如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　) C A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 课时精练 2。鉴别甲烷、乙烯、乙炔的简单方法（ ） A.通入溴水中，观察溴水是否褪色 B.通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化 C.点燃，检验燃烧产物 D.点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 D 3。能证明乙炔分子含有碳碳叁键的是（ ） A.乙炔能使溴水褪色 B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色 C.乙炔可以和HCl气体加成 D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应 D 课时精练 1.定义: 分子中含有碳碳三键的不饱和链烃 2.官能团: 4.通式: 链状单炔烃CnH2n－2(n≥2) 碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线 3.结构特点: 碳碳三键（—C≡C—） （与二烯烃、环烯烃相同） HC≡CH HC≡C-CH3 HC≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH3 乙炔 丙炔 1-丁炔 2-丁炔 HC≡C-CH2-CH3 H2C=CH-CH=CH2 C4H6 阅读教材P39,了解什么是炔烃，并归纳炔烃的通式、结构特点，根据烷烃和烯烃的物理性质递变性推测炔烃物理性质的递变性。 【学习任务2】炔烃的结构与性质 15 炔烃的物理性质: (1)状态: (2)熔沸点: (3)密度: (4)溶解性: C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； 炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低； 炔烃几乎都不溶于水，但可溶于有机溶剂； 液态炔烃的密度均比水小。 乙炔： 最简单的炔烃，无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 炔烃： 16 3.炔烃的化学性质 炔烃的结构和性质与乙炔的相似 阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质: 氧化反应 ①可燃性 2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O 点燃 ②使酸性KMnO4溶液褪色 加成反应 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烯烃或烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醛或酮 加聚反应 一定条件下 nX—C≡C—Y [ C＝C ]n X Y 以丙炔为例，写出其下列反应方程式。 ⑴ 燃烧 ⑵ 与溴加成 ⑶ 加聚反应 (1)燃烧 C3H4+ 4O2 3CO2+2H2O 点燃 (2) 加成 HC≡C-CH3 + Br2 → CHBr=CBr-CH3 HC≡C-CH3 + 2 Br2 → CHBr2CBr2-CH3 (3)加聚反应 n HC≡C-CH3 催化剂 CH=C n CH3 烷烃、烯烃、炔烃化学性质的比较   烷烃 烯烃 炔烃 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮， 伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 1。某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则气态烃可能是( ) A. CH ≡CH B. CH2=CH2 C. CH≡C−CH3 D. CH2=C(CH3)CH3 C 2。某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成 CHBr2CBr2CH2CH3，则下列物质与该烃属于不同类别的同分异构体的是(　　) A．CH≡CCH2CH3 B．CH3C≡CH C．CH3CH2CH===CH2 D．CH2===CH—CH===CH2 D 课时精练 3。以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是( ) A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应 C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团 D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同 D 课时精练 4、用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 (　　) A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 D 5、某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有(　　) A．1种 B．2种 C. 3种 D．4种 B 课时精练 6。如图为某“导电分子线”的结构，下列对该有机分子的说法，正确的是( ) B A．最多有 7 个原子共线 B．最多有 13 个碳原子共面 C．可发生加成、酯化、消去反应 D．不考虑立体异构，该分子中共有 7 种化学环境不同的氢 课时精练 【课堂小结】 炔烃 实验室制备 CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋CH≡CH ↑ 结构：官能团---碳碳三键 物理性质：递变规律同烷烃、炔烃类似 化学性质： 氧化反应、加成反应、加聚反应 Summer 䕎犋 Encore 154103.55 $