2.2.2 共轭二烯烃和烯烃的立体异构-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第2课时 第二章 烃 共轭二烯烃和烯烃的立体异构 第二节　烯烃　炔烃 学习重难点 素养目标 重点 1.共轭二烯烃的分子结构和化学性质，特别是加成反应和加聚反应； 2.烯烃的顺式和反式结构 难点 1.共轭二烯烃的加成反应和加聚反应的原理。 2.从化学键的视角分析顺反异构产生的原因。 1、从官能团和化学键的视角分析和认识二烯烃的结构和性质 2、从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构 定义 分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃 如1，3-丁二烯： CH2==CH—CH==CH2 CnH2n-2 (n ≥ 4) 两个双键在碳链中的不同位置 通式 类别 ① C—C=C=C—C 累积二烯烃 ③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃 ② C=C—C=C—C 共轭二烯烃 (不稳定) 资料卡片P36 化学性质 同单烯烃 共轭二烯烃在发生加成反应时，由于反应条件的不同，可分别发生1，2－加成和1，4－加成 【学习任务1】认识二烯烃 1，3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况 资料卡片P36 【学习任务1】认识二烯烃 + Cl2 Cl Cl 1，2—加成 1 2 3 4 1 2 3 4 + Cl2 Cl Cl 1，4—加成 1 2 3 4 1 2 3 4 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应, 到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。 在温度较高的条件下大多发生1,4-加成， 在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 （1）共轭二烯烃的加成反应 nCH2＝CH—CH＝CH2 一定条件 天然橡胶（聚异戊二烯） nCH2＝C—CH＝CH2 CH3 一定条件 聚1，3-丁二烯 （2）共轭二烯烃的加聚反应 1 2 3 4 (类似1、4-加成) (1，3-丁二烯) 俗称：异戊二烯 系统：2-甲基-1，3-丁二烯 在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。 天然橡胶可用于制造医用手套。 ［CH2—C＝CH—CH2］n CH3 ［ CH2—CH＝CH—CH2］n 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 (1) CH2=C-CH=CH-CH3 | CH3 nCH2=C-CH=CH | CH3 | CH3 ［ CH2-C=CH-CH ］n | CH3 | CH3 (2) CH2＝CH－CH2－CH＝CH2 n [ CH2—CH ] n CH2－CH＝CH2 (孤立二烯烃：类似单烯烃加聚) 课时精练 含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，简称D-A反应，也称双烯合成 即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应） 双烯合成 拓展延伸 德国有机化学家 德国有机化学家 【学习任务1】认识二烯烃 Diels—Alder成环反应 8 Diels—Alder成环反应 9 例.某烃的结构式用键线式可表示为 ，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析　如图，给双键碳原子进行编号 ，与溴按物质的量之 比为1∶1发生加成反应时，可以是1,2-加成，3,4-加成，5,6-加成，还可以是1,4-加成，4,6-加成，所得产物有5种。 C 1.β—月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有 A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 思考： C 2. 室温下发生下列反应： 2 反应类型为____________。 加成反应 1.已知：|||＋ ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是 ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 ②1,3-戊二烯和2-丁炔 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 A.①④ B.②③ C.①③ D.②④ A 课时精练 解析　由信息： 断键后可得到 。 的断键方式有： ， 。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和 (2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到 (2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。 课时精练 　　1.写出异戊二烯发生加聚反应的化学方程式 2.写出有机物 发生加聚反应的化学方程式 ［ CH2-C=CH-CH ］n | CH3 课时精练 14 【学习任务2】烯烃的立体异构 1.烯烃的构造异构 烯烃分子结构中因存在碳碳双键，且链状单烯又与环烷烃的通式相同，决定其同分异构体包括构造异构中的三种类型：碳架异构、位置异构、官能团异构。 如分子式为C4H8的有机物，属于构造异构的同分异构体为CH2=CHCH2CH3(1—丁烯)、CH3CH=CHCH3(2—丁烯)、CH2=C(CH3)2(2—甲基丙烯)、 （环丁烷）、 （甲基环丙烷），共5种。 CH3CH=CHCH3 思考： 根据2-丁烯的结构简式，拼出2-丁烯分子的球棍模型，并画出相应的结构式子。 它们的结构相同吗？ 根据上表中的信息，判断它们是不是同种物质？ 为什么2-丁烯能形成两种不同的结构？ 结构简式 熔点/℃ -138.9 -105.5 沸点/℃ 3.7 0.9 密度/g∙cm-3 0.621 0.604 名称 反-2-丁烯 顺-2-丁烯 资料在线 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同 2.烯烃的立体异构 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 相同原子或原子团位于双键的同侧，称为顺式结构 相同原子或原子团位于双键的两侧，称为反式结构 (1)顺反异构现象 (2)顺反异构体 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 (3) 顺反异构的形成条件 ① 含有碳碳双键 ②同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团 有顺反异构的类型 无顺反异构的类型 C － C － CH3 CH3 H H C － C － CH3 CH3 H H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 熔点/℃ -138.9 -105.5 沸点/℃ 3.7 0.9 密度（g/cm3） 0.621 0.604 这两种不同结构的有机物互为顺反异构体，其化学性质基本相同，物理性质有差异 (4) 性质 例.下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 A.1,2-二氯丙烯 B.2-氯丙烯 C.1,1-二氯丙烯 D.1-丁烯 解析　有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异 构。A存在顺反异构体 和 。 A 1．请写出分子式为C5H10且属于烯烃的同分异构体(包括立体异构)，并用系统命名法命名。 课时精练 2. 已知以下两种物质互为同分异构体。 分子式为C4H8的有机物属于烯烃的同分异构体的数目为 A．2 种 B．3种 C．4种 D．5种 C 碳链异构： 位置异构： 课时精练 3.有机物A的结构简式为 ①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构。 ②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个高度对称的分子构型，有顺、反两种结构。 a.写出A的该种同分异构体的结构简式：___________________________。 b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式： __________________________________________________________。 5 (CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3 (顺式)、 (反式) 课时精练 解析　有机物A的碳骨架结构为 ，其碳碳双键可在①、②、③、④、⑤五个位置。 课时精练 【课堂小结】 共轭二烯烃的化学性质 1,2-加成 1,4-加成 立体异构 （ab）C=C（ab），a、b代表原子或者原子团 有顺反异构 无顺反异构 Summer 䕎犋 Encore 154103.55 提示：CH2==CH—CH2—CH2—CH3　1-戊烯； 顺-2-戊烯； 反-2-戊烯； CH2==C(CH3)—CH2—CH3　2-甲基-1-丁烯； CH3—CH==C(CH3)2　2-甲基-2-丁烯； CH2==CH—CH(CH3)2　3-甲基-1-丁烯。 $