2.2 芳香烃（分层作业）化学沪科版选择性必修3

2．2 芳香烃 分层作业 1．苯分子结构中不存在碳碳单键、双键交替结构，不能作为其证据的事实是 A．苯分子中碳碳键的键长均相等 B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构 D．苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷 2．下列关于苯的说法中，正确的是 A．主要是从煤焦油中分馏得到 B．含有碳碳双键 C．分子具有平面正六边形结构 D．能与溴水发生取代反应 3．苯是最简单的芳香烃。凯库勒解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。凯库勒式不能解释的事实是 A．氯苯没有同分异构体 B．邻二氯苯只有一种结构 C．苯能与发生加成反应 D．苯不能使溴的溶液褪色 4．下列关于苯的叙述正确的是 A．苯分子的碳原子在同一平面，氢原子不在同一平面 B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键 C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯是饱和烃 D．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键 5．在一定条件下可以转化为，下列关于两种物质的叙述错误的是 A．常温下都是液态 B．和发生取代反应的条件不同 C．均能作为溴水的萃取剂 D．二氯代物都有三种 6．某实验小组利用如图装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是 A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物 B．实验结束后打开A下端活塞后，锥形瓶底部只有油状液体 C．C中盛放的主要作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯蒸气 D．D中有淡黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应 7．已知苯可发生如下转化，下列叙述正确的是 A．反应①生成的溴苯是苯的同系物 B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D．反应④能发生，证明苯是单双键交替结构 8．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 9．下列方程式与反应类型不匹配的是 选项 方程式 反应类型 A n 加聚反应 B 氧化反应 C +HNO3H2O+ 置换反应 D 加成反应 10．下列有关甲苯的说法中，不正确的是 A．可以制造烈性炸药TNT B．可以与溴水发生取代反应 C．可以与氢气发生加成反应 D．可以被高锰酸钾酸性溶液氧化 11．芳香族化合物是重要的化工原料。下列有关叙述正确的是 A．苯是一种油状物质，会浮在水面上 B．苯与溴水发生取代反应而使之褪色 C．实验室制硝基苯需要用酒精灯直接加热 D．2，4，6-三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体，易溶于水 12．有机物分子中最多有多少个碳原子共面 A．12 B．6 C．10 D．8 13．以下六种物质： ①苯；②甲苯；③苯乙烯；④乙烯；⑤聚乙烯；⑥乙炔。 其中能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应褪色的是 A．②⑤⑥ B．①③④ C．②③⑤ D．③④⑥ 14．已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下图所示，下列说法中错误的是 A．该物质分子式 B．分子中最多有26个原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物 15．苯丙烯是重要的有机合成原料，以下关于苯丙烯的说法正确的是 A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．既能使溴水褪色，又能使酸性溶液褪色 C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为 D．最多有17个原子共平面 16．芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是 A． B． C． D． 17．甲苯与氢气完全加成后，其产物的一氯代物有种 A．6 B．5 C．4 D．3 芳香族化合物在进行取代反应时，苯环上原有的取代基能够影响新进入的取代基的取代位置，这种效应称为取代基定位效应。如果苯环上已有烷基、羟基、卤原子等取代基，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的邻位和对位。如苯环上的取代基为硝基、羧基等，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的间位，形成间位取代产物。已知由甲苯合成C(间硝基苯甲酸)的路线如下所示： 18．在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如表所示： 序号 所需试剂和条件 引入的基团 I 酸性高锰酸钾溶液 -COOH II 浓HNO3 、浓硫酸、加热 -NO2 则上述路线的2步反应中，第①步、第②步的试剂和条件依次为 。 A．I、Ⅱ        B．Ⅱ、I 19．B的结构简式为 。 19世纪中期，最使化学家困惑的问题之一便是苯及其衍生物的结构，1865年的德国化学家凯库勒在书房中打瞌睡，梦到一条小蛇首尾相咬，醒来后写下“凯库勒式”， 凯库勒认为苯环中原于之间以单双键交替成键，如图所示： 20．下列事实能说明苯分子中不存在单、双键交替结构的是_______(不定项)。 A．邻二溴苯不存在同分异构体 B．对二甲苯不存在同分异构体 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．苯分子中碳碳键的键长、键能均相等 21．对于苯曾有人提出两种立体结构(如下图)，下列能鉴别这两种立体结构的试剂成方法是_______(不定项)。 A．溴水 B．燃烧 C．蒸馏水 D．酸性高锰酸钾溶液 22．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列反应或事实能说明上述观点的是_______。 A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 B．与氢气加成为 C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同 23．由芳香烃可以合成两种有机化合物、，如下图所示： （1）A的结构简式为 ，鉴别A与苯的试剂为 。 （2）反应①、②的条件和除A外的反应物分别为 、 。 （3）A与足量氢气在加热、镍催化下催化加氢，得到的产物一氯代物有 种。 24．苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： 现有苯的同系物甲、乙，分子式都是，回答下列问题。 （1）甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成芳香酸，甲的结构简式是 ； （2）乙的结构中存在手性碳原子(即不对称碳原子)，乙的结构简式是 (请在手性碳原子上打“*”)。 25．一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯。 实验步骤： ①准备好甲苯和混酸(浓硫酸与浓硝酸按体积比3：1配制混合)； ②在三颈烧瓶中加入甲苯，按图所示装置装好药品和其它仪器； ③通过分液漏斗向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌(磁力搅拌器已略去)； ④控制温度约为，反应大约至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共。相关物质的性质如表： 有机物 密度 沸点 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 （1）该实验所使用的三颈烧瓶规格合理的是___________。 A． B． C． D． （2）仪器A的名称为 ，下口为 口(填编号)，选用该套制备装置的依据是 。 A．进水    B．出水 （3）实验过程中常采用的控温方法是 。 A．直接加热    B．水浴加热 （4）反应结束后能否直接向三颈烧瓶中加入冷水进行冷却分离有机层？ 。(填“能”或“不能”)原因是 。 （5）写出甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式 。 （6）实验需要精准的控温，若温度过高，会使一硝基甲苯产率降低，可能的原因是 。 分离产物的方案如下： （7）操作I的名称为 ，操作VI的名称为 。 （8）操作Ⅲ中加入溶液的目的是 。 (9)利用下图装置进行分离提纯时，搭建正确的装置是 。 A．      B．     C． (10)已知：甲苯M=92，一硝基甲苯M=137，计算实验得到一硝基甲苯的产率 。(写出计算过程，结果保留三位有效数字) 26．四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 27．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是 A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应 C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀 28．某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个－CH3，两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是 A．4 B．5 C．6 D．7 29．如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物，化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。请回答下列问题： （1）有关有机化合物doggycene的说法正确的是___________。 A．该物质为苯的同系物 B．该物质能发生加成反应 C．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质在常温下为气态 （2）在烃中将碳碳双键和单键相互交替排列的结构叫做共轭结构，该分子中存在共轭二烯结构，已知：共轭二烯及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如： ①写出化学方程式 。 ②则要制备，含共轭结构的原料可以是 (写结构简式)。 30．下列是八种环状的烃类物质： 键线式 名称 键线式 名称 键线式 名称 A．环己烷 D．环辛四烯 G．棱晶烷 B．环辛烷 E．正四面体烷 H．立方烷 C．苯 F．金刚烷 （1）互为同系物的有 (选填序号，下同)。互为同分异构体的两组分别为 ， 。 （2）正四面体烷的二氯取代产物有 种；立方烷的二氯取代产物有 种；金刚烷的一氯取代产物有 种、二氯取代产物有 种。 以下是由环戊二烯合成金刚烷的合成路线。 已知：“双烯合成反应”是由Diels与Alder发现的，两人因此获1950年诺贝尔化学奖。 （3）第一步是DA反应，则二聚环戊二烯的键线式为 。 （4）与溴的CCl4溶液反应的产物，可能的产物是___________。 A． B． C． D． 31．共轭效应又称离域效应，是因原子间的相互影响而起，使体系内的π电子(或p电子)分布发生变化的一种电子效应。以最简单的共轭体系1，3-丁二烯为例，四个碳原子未参与杂化的p轨道相互之间平行，于是π电子的运动范围不再局限于两个碳原子之间，而是扩充到四个碳原子之间。 回答下列问题： Ⅰ．共轭加成 （1）共轭二烯烃的1，4加成也被称作共轭加成，1，3-丁二烯与溴发生共轭加成的方程式为： 。 （2）下列不属于与H2发生1：1加成产物的是___________。 A． B． C． D． （3）化合物的名称为 ，其与1mol溴发生加成时，最多可能生成 种不同的有机物(不考虑立体异构)。 Ⅱ．甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇： （4）X的结构简式为 。 （5）有人认为保持试剂与条件不变，仅将第二步与第三步顺序交换，最终也能得到对甲基环己醇。评价这种说法是否正确，并从共价键的角度说明理由： 。 Ⅲ．共轭二烯烃的性质之一是可以与双烯体发生Diels-Adler反应，如：+。 （6）环戊二烯()与乙烯发生DA反应，可生成降冰片烯，其键线式为___________。 A． B． C． D． （7）关于环戊二烯说法正确的是___________。 A．分子内所有原子共平面 B．同分异构体中属于不饱和链烃的共有4种(不考虑立体异构) C．所有的碳原子均为sp2杂化 D．两分子环戊二烯加热能够生成六元环化合物 IV．金属的含氧酸根离子也可以看作含有双键，能够发生“类DA反应”。例如，中性条件下，高锰酸根离子与乙烯可以发生如下反应： + （8）反应后Mn的化合价为 。 （9）已知SO2的中心原子上存在孤对电子。书写1，3-丁二烯与SO2发生类DA反应的产物：(用小黑点标出参与反应的电子) + 或+ 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 / 9 1 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $ 2．2 芳香烃 分层作业 1．苯分子结构中不存在碳碳单键、双键交替结构，不能作为其证据的事实是 A．苯分子中碳碳键的键长均相等 B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构 D．苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷 【答案】D 【解析】A．苯分子中碳碳键的键长均相等，说明苯环中的化学键只有1种，不存在碳碳单双键交替结构，A不符合题意；B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯环中不含碳碳双键，可以证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，B不符合题意；C．如果苯分子结构中是碳碳单双键交替结构，则邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基连接C-C单键，另一种是两个甲基连接C=C双键，而经实验测得邻二甲苯只有一种结构，说明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，C不符合题意；D．苯和氢气发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，D符合题意；故选D。 2．下列关于苯的说法中，正确的是 A．主要是从煤焦油中分馏得到 B．含有碳碳双键 C．分子具有平面正六边形结构 D．能与溴水发生取代反应 【答案】C 【解析】A．苯的主要来源是石油的催化重整而非煤焦油分馏，A错误； B．苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特大π键，不含典型双键，B错误； C．苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，C正确； D．苯与溴水不直接反应，需液溴和催化剂（如Fe或FeBr₃）才能发生取代反应，D错误； 故选C。 3．苯是最简单的芳香烃。凯库勒解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。凯库勒式不能解释的事实是 A．氯苯没有同分异构体 B．邻二氯苯只有一种结构 C．苯能与发生加成反应 D．苯不能使溴的溶液褪色 【答案】BD 【解析】A．凯库勒式认为苯环是单双键交替结构，但无论凯库勒式还是现代结构，氯苯取代任一碳原子均等价，因此氯苯没有同分异构体。凯库勒式可以解释此现象，A不符合题意； B．凯库勒式假设双键位置固定，邻位取代时双键两侧应产生两种异构体，但实际邻二氯苯只有一种结构。这表明苯环中碳碳键完全等同，凯库勒式无法解释，B符合题意； C．凯库勒式认为苯含三个双键，理论上能与H2发生加成反应，而苯确实可在高温高压下催化加氢。凯库勒式可以解释此现象，C不符合题意； D．凯库勒式认为苯含双键，应易与溴发生加成，但实际苯不能使溴的CCl4溶液褪色（需催化剂才发生取代反应）。此现象需用苯的大π键离域稳定化解释，凯库勒式无法说明，D符合题意。 答案选BD。 4．下列关于苯的叙述正确的是 A．苯分子的碳原子在同一平面，氢原子不在同一平面 B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键 C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯是饱和烃 D．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键 【答案】B 【解析】A．苯分子是平面形分子，所有的碳原子和氢原子在同一平面，A错误；B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键，6个碳碳键均为介于单键和双键之间独特的键，B正确；C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯一定条件下能与H2加成反应，是不饱和烃，C错误；D．苯分子中不含有碳碳单键和碳碳双键，6个碳碳键均为介于单键和双键之间独特的键，D错误；故答案为：B。 5．在一定条件下可以转化为，下列关于两种物质的叙述错误的是 A．常温下都是液态 B．和发生取代反应的条件不同 C．均能作为溴水的萃取剂 D．二氯代物都有三种 【答案】D 【解析】A．苯和环己烷常温下都是无色液体，A正确； B．苯与Cl2是在FeCl3的催化下发生取代反应，而环己烷和在光照下发生取代反应，故条件不同，B正确； C．环己烷和苯均不溶于水，溴在其中的溶解度均比水大，故两种物质均能萃取溴水中的溴，C正确； D．苯的二氯代物有邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上，共有四种，D错误； 故选D。 6．某实验小组利用如图装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是 A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物 B．实验结束后打开A下端活塞后，锥形瓶底部只有油状液体 C．C中盛放的主要作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯蒸气 D．D中有淡黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应 【答案】D 【解析】A．分液漏斗中是苯和液溴的混合物，A错误；B．制取溴苯过程中，Fe和Br2反应生成FeBr3，打开A下端活塞后，随液体一起进入装有NaOH溶液的锥形瓶，FeBr3与NaOH反应生成Fe(OH)3沉淀，因此锥形瓶底部除了油状液体，还有Fe(OH)3沉淀，B错误；C．苯对后续实验没有影响，所以C中盛放的主要作用是除去HBr气体中的溴蒸气，C错误；D．若苯跟溴单质发生了取代反应，则生成溴化氢，若为加成反应，则没有溴化氢生成，溴化氢易溶于水电离出氢离子和溴离子，D中有淡黄色沉淀生成，说明有AgBr沉淀生成，说明溶液中有溴离子，则可证明苯跟溴单质发生了取代反应，D正确； 故选D。 7．已知苯可发生如下转化，下列叙述正确的是 A．反应①生成的溴苯是苯的同系物 B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D．反应④能发生，证明苯是单双键交替结构 【答案】B 【解析】A．在溴化铁做催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应生成溴苯，与苯的官能团不同，不属于同系物，故A错误；B．苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B正确；C．苯生成硝基苯的反应属于取代反应，不属于加成反应，故C错误；D．苯分子中的碳碳键为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，不存在碳碳双键；苯能够与氢气反应，只证明苯不属于饱和烃，故D错误；故选B。 8．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】含苯环的烃为芳香烃；含一个苯环、侧链为烷烃基的烃为苯的同系物； 【解析】 A．属于芳香烃，属于苯的同系物，故A不选； B．属于酚类，不属于芳香烃，故B不选； C．属于芳香烃，不是苯的同系物，故C选； D．属于芳香烃，属于苯的同系物，故D不选； 答案选C。 9．下列方程式与反应类型不匹配的是 选项 方程式 反应类型 A n 加聚反应 B 氧化反应 C +HNO3H2O+ 置换反应 D 加成反应 【答案】C 【解析】A．方程式的反应类型为加聚反应，两者匹配，A不符合题意； B．方程式的反应类型为氧化反应，为燃烧，两者匹配，B不符合题意； C．方程式的反应类型为取代反应，不是置换反应，两者不匹配，C符合题意； D．方程式的反应类型为加成反应，两者匹配，D不符合题意； 故选C。 10．下列有关甲苯的说法中，不正确的是 A．可以制造烈性炸药TNT B．可以与溴水发生取代反应 C．可以与氢气发生加成反应 D．可以被高锰酸钾酸性溶液氧化 【答案】B 【解析】A．甲苯与浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成2,4,6−三硝基甲苯即TNT，故A正确； B．甲苯不与溴水发生取代反应，与溴蒸汽在光照条件下带甲基上的氢，与液溴在催化剂作用下取代甲苯邻位或对位上的氢，故B错误； C．可以与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成  ，故C正确； D．可以被高锰酸钾酸性溶液氧化变为苯甲酸，故D正确。 综上所述，答案为B。 11．芳香族化合物是重要的化工原料。下列有关叙述正确的是 A．苯是一种油状物质，会浮在水面上 B．苯与溴水发生取代反应而使之褪色 C．实验室制硝基苯需要用酒精灯直接加热 D．2，4，6-三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体，易溶于水 【答案】A 【解析】A．苯是一种油状物质，密度比水小会浮在水面上，A正确；B．苯与液溴在溴化铁作催化剂情况下发生取代反应而使之褪色，苯与溴水发生萃取，B错误；C．实验室制硝基苯需要用水浴加热控温在50~60℃，C错误；D．2，4，6-三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体，不溶于水，D错误；故选A。 12．有机物分子中最多有多少个碳原子共面 A．12 B．6 C．10 D．8 【答案】A 【解析】在分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位置，与苯环中的碳原子共平面，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙炔是直线型结构，与碳碳双键的碳原子一定共平面，故最多有12个C原子(苯环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳三键上2个)共面； 答案选A。 13．以下六种物质： ①苯；②甲苯；③苯乙烯；④乙烯；⑤聚乙烯；⑥乙炔。 其中能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应褪色的是 A．②⑤⑥ B．①③④ C．②③⑤ D．③④⑥ 【答案】D 【解析】①苯与高锰酸钾、溴水均不反应，故不选；②甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水因反应而褪色，故不选；③苯乙烯含有碳碳不饱和键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能使溴水因反应而褪色，故选；④乙烯有碳碳不饱和键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能使溴水因反应而褪色，故选；⑤聚乙烯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色也不能使溴水因反应而褪色，故不选；⑥乙炔有碳碳不饱和键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能使溴水因反应而褪色，故选；答案为③④⑥；答案选D。 14．已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下图所示，下列说法中错误的是 A．该物质分子式 B．分子中最多有26个原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物 【答案】D 【解析】A．据结构式可知该物质分子式，A正确；B．根据C选项可知苯环上的C原子可以共面，苯环上氢原子也可以共面，每个甲基上的C与1个H原子可以共面，故该分子中最多有12C+6H+3C+3H=26个原子处于同一平面上，B正确；C．甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，如图所示（已编号）的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确；D．该有机物含有2个苯环，不是苯的同系物，D错误；故选D。 15．苯丙烯是重要的有机合成原料，以下关于苯丙烯的说法正确的是 A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．既能使溴水褪色，又能使酸性溶液褪色 C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为 D．最多有17个原子共平面 【答案】BD 【解析】A．苯丙烯属于烃，烃难溶于水，A错误； B．苯丙烯含碳碳双键，既能与溴发生加成反应使溴水褪色，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性溶液褪色，B正确； C．苯丙烯含碳碳双键，能发生加聚反应，其加聚产物可表示为，C错误； D．如图，平面1和平面2共用2个C，故2个面有可能共面，甲基上的1个H可和左边平面共面，故最多有17个原子共平面，D正确； 答案选BD。 16．芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．关于这两个对称轴对称，有2种氢原子，一氯代物有2种；B．关于这个对称轴对称，有3种氢原子，一氯代物有3种；C．关于这个对称轴对称，有4种氢原子，一氯代物有4种；D．关于这个对称轴对称，有5种氢原子，一氯代物有5种；答案选B。 17．甲苯与氢气完全加成后，其产物的一氯代物有种 A．6 B．5 C．4 D．3 【答案】B 【解析】甲苯与氢气加成之后生成的物质就是，甲基上有三个氢算是一种，与甲基相连的那个环上的碳原子上有一个氢，算是一种，另外邻位，对位，间位上的氢各1种，共有5种等效氢原子，所以一氯代物总共有五种，故选B。 芳香族化合物在进行取代反应时，苯环上原有的取代基能够影响新进入的取代基的取代位置，这种效应称为取代基定位效应。如果苯环上已有烷基、羟基、卤原子等取代基，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的邻位和对位。如苯环上的取代基为硝基、羧基等，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的间位，形成间位取代产物。已知由甲苯合成C(间硝基苯甲酸)的路线如下所示： 18．在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如表所示： 序号 所需试剂和条件 引入的基团 I 酸性高锰酸钾溶液 -COOH II 浓HNO3 、浓硫酸、加热 -NO2 则上述路线的2步反应中，第①步、第②步的试剂和条件依次为 。 A．I、Ⅱ        B．Ⅱ、I 19．B的结构简式为 。 【答案】18．A 19． 【分析】由路线可知，在甲基的间位上新进入硝基，且甲基转化为羧基，由于苯环上的取代基为羧基，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的间位，故先将甲基转化为羧基再取代，据此分析； 18．先将甲基转化为羧基，故与酸性高锰酸钾溶液反应，再发生硝化反应，故选A； 19．先将甲基转化为羧基生成。 19世纪中期，最使化学家困惑的问题之一便是苯及其衍生物的结构，1865年的德国化学家凯库勒在书房中打瞌睡，梦到一条小蛇首尾相咬，醒来后写下“凯库勒式”， 凯库勒认为苯环中原于之间以单双键交替成键，如图所示： 20．下列事实能说明苯分子中不存在单、双键交替结构的是_______(不定项)。 A．邻二溴苯不存在同分异构体 B．对二甲苯不存在同分异构体 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．苯分子中碳碳键的键长、键能均相等 21．对于苯曾有人提出两种立体结构(如下图)，下列能鉴别这两种立体结构的试剂成方法是_______(不定项)。 A．溴水 B．燃烧 C．蒸馏水 D．酸性高锰酸钾溶液 22．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列反应或事实能说明上述观点的是_______。 A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 B．与氢气加成为 C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同 【答案】20．AD 21．AD 22．A 【解析】20．A．如果苯中存在碳碳单键和碳碳双键，则邻二溴苯有两种，而事实上只有一种，说明苯分子中不存在单、双键交替结构，A项选； B．苯中存在碳碳单键和碳碳双键与否，对二甲苯均不存在同分异构体，不能说明苯分子中不存在单、双键交替结构，B项不选； C．苯分子中含有氢，能被取代，苯环为不饱和环，能加成，其既能发生取代反应，又能发生加成反应，不说明苯分子中存在单、双键交替结构，C项不选； D．苯分子中碳碳键的键长、键能均相等，说明苯分子中不存在单、双键交替结构，D项选； 答案选AD； 21．A．I中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，Ⅱ含有碳碳双键，能使溴水褪色，能鉴别，A项选； B．二者都能燃烧，不能鉴别，B项不选； C．二者都难溶于水，不能鉴别，C项不选； D．I中不含碳碳双键，不能使高锰酸钾溶液褪色，Ⅱ含有碳碳双键，能使高锰酸钾溶液褪色，能鉴别，D项选； 答案选AD； 22．A．苯环的影响使得甲基被活化，能被酸性高锰酸钾氧化，A项选； B．苯环为不饱和环，能和氢气加成，与甲基无关，B项不选； C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应，不能说明甲基表现出不同性质，C项不选； D．甲苯和乙烷均为烃，则在空气中完全燃烧，生成物完全相同，D项不选； 答案选A。 23．由芳香烃可以合成两种有机化合物、，如下图所示： （1）A的结构简式为 ，鉴别A与苯的试剂为 。 （2）反应①、②的条件和除A外的反应物分别为 、 。 （3）A与足量氢气在加热、镍催化下催化加氢，得到的产物一氯代物有 种。 【答案】（1） 酸性高锰酸钾溶液 （2）氯气、光照 液溴、铁或溴化铁 （3）5种 【分析】芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，由B、C结构可知，A为甲苯； 【解析】（1）A为甲苯，结构简式为 ；鉴别苯和甲苯可以使用酸性高锰酸钾溶液，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不行； （2）反应①为甲基上氢原子被取代，反应物及条件为氯气、光照；反应②为苯环上氢原子被溴取代，则反应物及条件为液溴、铁或溴化铁； （3）苯与足量的氢气加氢后生成甲基环己烷，甲基环己烷有5种不同的氢。如图，产物的一取代物有5种。 24．苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： 现有苯的同系物甲、乙，分子式都是，回答下列问题。 （1）甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成芳香酸，甲的结构简式是 ； （2）乙的结构中存在手性碳原子(即不对称碳原子)，乙的结构简式是 (请在手性碳原子上打“*”)。 【答案】（1） （2） 【解析】（1）能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，说明苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上无氢原子，甲的结构简式是； （2）乙的结构中存在手性碳原子，说明碳原子连接四种不同基团，分别为苯环、H、甲基、乙基，乙的结构简式是。 25．一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯。 实验步骤： ①准备好甲苯和混酸(浓硫酸与浓硝酸按体积比3：1配制混合)； ②在三颈烧瓶中加入甲苯，按图所示装置装好药品和其它仪器； ③通过分液漏斗向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌(磁力搅拌器已略去)； ④控制温度约为，反应大约至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共。相关物质的性质如表： 有机物 密度 沸点 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 （1）该实验所使用的三颈烧瓶规格合理的是___________。 A． B． C． D． （2）仪器A的名称为 ，下口为 口(填编号)，选用该套制备装置的依据是 。 A．进水    B．出水 （3）实验过程中常采用的控温方法是 。 A．直接加热    B．水浴加热 （4）反应结束后能否直接向三颈烧瓶中加入冷水进行冷却分离有机层？ 。(填“能”或“不能”)原因是 。 （5）写出甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式 。 （6）实验需要精准的控温，若温度过高，会使一硝基甲苯产率降低，可能的原因是 。 分离产物的方案如下： （7）操作I的名称为 ，操作VI的名称为 。 （8）操作Ⅲ中加入溶液的目的是 。 (9)利用下图装置进行分离提纯时，搭建正确的装置是 。 A．      B．     C． (10)已知：甲苯M=92，一硝基甲苯M=137，计算实验得到一硝基甲苯的产率 。(写出计算过程，结果保留三位有效数字) 【答案】（1）B （2）球形冷凝管 A 三颈烧瓶可以同时使用多种配套仪器，分液漏斗方便滴加液体，A可以冷凝回流、导气，温度计可以测量反应液温度，避免温度过高发生副反应 （3）B （4）不能 反应混合液中有浓硫酸，稀释时将混合液缓慢加入水中，防止液体飞溅 （5）+HNO3(浓) +H2O （6）实验时反应温度过高，导致浓硝酸大量挥发，反应不充分，也可能是反应温度过高，发生了较多副反应 （7）分液 蒸馏 （8）除去有机物中残留的混酸 (9)B (10)77.5% 【分析】该实验利用甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在50℃的水浴加热条件下制得一硝基甲苯，反应混合液经分液得到有机混合液，有机混合液经水洗、氢氧化钠溶液洗涤、水洗、干燥得到一硝基甲苯，一硝基甲苯经蒸馏最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯。 【解析】（1）该实验加入的是甲苯和混酸，总体积为55mL，三颈烧瓶加热时液体量不超过容积的三分之二，因此选择的规格为100mL，故答案选B。 （2）根据仪器特点可知，仪器A的名称为球形冷凝管； 冷凝水应从下口进，能使液体充满整个容器，冷凝效果更好，故答案选A； 根据该装置可知，三颈烧瓶可以同时使用多种配套仪器，分液漏斗方便滴加液体，A可以冷凝回流、导气，温度计可以测量反应液温度，避免温度过高发生副反应。 （3）实验过程中，为控制温度约为50℃，且使反应受热均匀，常采用水浴加热，故答案选B。 （4）反应混合液中含有浓硫酸、浓硝酸，直接向其中加入冷水会剧烈放热而导致酸液飞溅，应将反应混合液缓慢倒入冷水中，且边加边搅拌，防止剧烈放热。故答案为：不能；反应混合液中有浓硫酸，稀释时将混合液缓慢加入水中，防止液体飞溅。 （5）甲苯与混酸水浴加热发生取代反应生成邻硝基甲苯和水，化学方程式为：+HNO3(浓) +H2O。 （6）实验后在三颈瓶中收集到的产物较少说明实验时反应温度过高，导致浓硝酸大量挥发、分解，反应不充分，也可能是反应温度过高，发生了较多副反应。 （7）操作I为混合液经分液得到有机混合液和无机混合液，故为分液； 操作Ⅵ为一硝基甲苯利于物质的沸点不同，经蒸馏得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯，故为蒸馏。 （8）反应中加入混酸，因此操作Ⅲ中加入5%NaOH溶液的目的是除去有机物中残留的混酸。 （9）蒸馏时，温度计测得蒸气的温度来进行分离，因此温度要放在支管口处，选择的装置是B。 （10）生成一硝基甲苯的产率。 26．四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 【答案】B 【解析】A．由题中四苯基乙烯结构可以看出碳碳双键两端的碳原子上连的都是苯基，所以四苯基乙烯无顺反异构，A错误； B．由结构可看出，双键碳和苯环碳都是sp2杂化，B正确； C．四苯基乙烯有四个苯环，不是苯的同系物，C错误； D．四苯基乙烯含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 故选B。 27．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是 A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应 C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀 【答案】D 【解析】A．溴苯和溴都易溶于，所以不能用萃取溴苯中混有的溴，故A错误；B．苯与液溴反应是放热反应，溴易挥发，因此A中产生的溴蒸气进入到B中，使B中的液体逐渐变为橙红色，故B错误；C．E倒扣漏斗具有防倒吸的作用，HBr不溶于，因此可用图2 代替装置，故C错误；D．B吸收挥发的溴蒸气，HBr进入到C、D、E中，因此可以观察到C中石蕊试液与HBr作用而慢慢变红，D中的产生浅黄色的沉淀，故D正确；答案选D。 28．某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个－CH3，两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是 A．4 B．5 C．6 D．7 【答案】A 【解析】C11H16不饱和度为＝4，C11H16分子中除苯环外不含其它环状结构，苯环的不饱和度为4，所以，含有1个苯环，侧链为烷基；C11H16分子中存在一个，由于C11H16中含两个甲基，所以满足条件的结构中只有一个侧链。化学式为C11H16的烃结构，分子中含两个甲基，两个－CH2－和一个，1个苯环的同分异构体有：、、、，共4种； 答案选A。 29．如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物，化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。请回答下列问题： （1）有关有机化合物doggycene的说法正确的是___________。 A．该物质为苯的同系物 B．该物质能发生加成反应 C．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质在常温下为气态 （2）在烃中将碳碳双键和单键相互交替排列的结构叫做共轭结构，该分子中存在共轭二烯结构，已知：共轭二烯及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如： ①写出化学方程式 。 ②则要制备，含共轭结构的原料可以是 (写结构简式)。 【答案】（1）B （2） 和 【解析】（1）A．苯的同系物是只含有一个苯环的芳香烃，由结构简式可知，该物质含有多个苯环，所以该物质不可能是苯的同系物，故A错误； B．由结构简式可知，该物质中含有的苯环一定条件能与氢气发生加成反应，故B正确； C．由结构简式可知，芳香烃分子中苯环上连有烷烃基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C错误； D．由结构简式可知，芳香烃分子中含有的碳原子个数较大，在常温下应为固态，故D错误； 故选B； （2）①由题给信息可知，与共热发生加成反应生成； ②由题给信息可知，和CH≡CCH2Cl或乙炔与共热发生加成反应生成，则含共轭结构的原料为和。 30．下列是八种环状的烃类物质： 键线式 名称 键线式 名称 键线式 名称 A．环己烷 D．环辛四烯 G．棱晶烷 B．环辛烷 E．正四面体烷 H．立方烷 C．苯 F．金刚烷 （1）互为同系物的有 (选填序号，下同)。互为同分异构体的两组分别为 ， 。 （2）正四面体烷的二氯取代产物有 种；立方烷的二氯取代产物有 种；金刚烷的一氯取代产物有 种、二氯取代产物有 种。 以下是由环戊二烯合成金刚烷的合成路线。 已知：“双烯合成反应”是由Diels与Alder发现的，两人因此获1950年诺贝尔化学奖。 （3）第一步是DA反应，则二聚环戊二烯的键线式为 。 （4）与溴的CCl4溶液反应的产物，可能的产物是___________。 A． B． C． D． 【答案】（1）AB CG DH （2）1 3 2 6 （3） （4）AC 【分析】一定条件下发生分子间加成反应生成，则二聚环戊二烯为；催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，氯化铝作用下发生构型转化生成，据此分析； 【解析】（1）同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，则环己烷(C6H12)与环辛烷(C8H16)均为环烷烃，互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，则苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体； （2）正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，一氯代物只有1种，一氯代物中氢原子也只有1种，所以故二氯代物只有1种；立方烷分子中只有一种氢原子，其一氯代物有1种，而一氯代物有3种氢原子，如图所示：，则立方烷的二氯代物有3种；金刚烷的分子中存在2种H原子：一种是与3个C原子相连的C原子上的H原子，另一种是与2个C原子的C原子上的H原子，所以有2种一氯代物，根据定一移一的方法，金刚烷的二氯代物有、、、、、，共6种； （3）根据分析，2个发生分子间加成反应生成，二聚环戊二烯的键线式为； （4）中含有2个碳碳双键，可能和1分子溴单质加成，此时产物为或；也可能和2分子溴单质加成，此时产物为，故选AC。 31．共轭效应又称离域效应，是因原子间的相互影响而起，使体系内的π电子(或p电子)分布发生变化的一种电子效应。以最简单的共轭体系1，3-丁二烯为例，四个碳原子未参与杂化的p轨道相互之间平行，于是π电子的运动范围不再局限于两个碳原子之间，而是扩充到四个碳原子之间。 回答下列问题： Ⅰ．共轭加成 （1）共轭二烯烃的1，4加成也被称作共轭加成，1，3-丁二烯与溴发生共轭加成的方程式为： 。 （2）下列不属于与H2发生1：1加成产物的是___________。 A． B． C． D． （3）化合物的名称为 ，其与1mol溴发生加成时，最多可能生成 种不同的有机物(不考虑立体异构)。 Ⅱ．甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇： （4）X的结构简式为 。 （5）有人认为保持试剂与条件不变，仅将第二步与第三步顺序交换，最终也能得到对甲基环己醇。评价这种说法是否正确，并从共价键的角度说明理由： 。 Ⅲ．共轭二烯烃的性质之一是可以与双烯体发生Diels-Adler反应，如：+。 （6）环戊二烯()与乙烯发生DA反应，可生成降冰片烯，其键线式为___________。 A． B． C． D． （7）关于环戊二烯说法正确的是___________。 A．分子内所有原子共平面 B．同分异构体中属于不饱和链烃的共有4种(不考虑立体异构) C．所有的碳原子均为sp2杂化 D．两分子环戊二烯加热能够生成六元环化合物 IV．金属的含氧酸根离子也可以看作含有双键，能够发生“类DA反应”。例如，中性条件下，高锰酸根离子与乙烯可以发生如下反应： + （8）反应后Mn的化合价为 。 （9）已知SO2的中心原子上存在孤对电子。书写1，3-丁二烯与SO2发生类DA反应的产物：(用小黑点标出参与反应的电子) + 或+ 。 【答案】（1）CH2=CHCH=CH2+Br2→CH2BrCH=CHCH2Br （2）D （3）1，3，5-己三烯 4 （4） （5）不合理，溴原⼦与苯环的⼤π键形成共轭，难以在NaOH水溶液的条件下发⽣取代反应 （6）A （7）BD （8）+5 （9） 【解析】（1）1，3-丁二烯与溴发生共轭加成生成1，4-二溴-2-丁烯，反应方程式为CH2=CHCH=CH2+Br2→CH2BrCH=CHCH2Br。 （2）与H2发生1：1加成产物是、、，发生共轭加成生成、，故选BD。 （3）化合物，1、3、5号碳原子后各有1个碳碳双键，名称为1，3，5-己三烯，其与1mol溴发生加成时，可以生成、、、，最多可能生成4种不同的有机物。 （4）甲苯和溴发生取代反应生成X，X与氢气发生加成反应生成C7H13Br，C7H13Br水解生成对甲基环己醇，根据对甲基环己醇个结构简式，可知甲基对位引入取代基，所以X是，C7H13Br的结构简式为。 （5）溴原⼦与苯环的⼤π键形成共轭，难以在NaOH水溶液的条件下发⽣取代反应，所以不能将第二步与第三步顺序交换。 （6）环戊二烯()与乙烯发生DA反应，可生成降冰片烯，根据+，可知降冰片烯结构简式为，选A； （7）A．分子中含有饱和碳，不可能所有原子共平面，故A错误； B．的同分异构体中属于不饱和链烃的有CH2=CHCH2C≡CH、CH2=CHC≡CCH3、CH3CH=CHC≡CH、CH2=C(CH3)C≡CH，共有4种，故B正确； C．分子中含有单键碳，单键碳原子均为sp3杂化，故C错误； D．两分子环戊二烯加热能够生成六元环化合物两个环戊二烯在加热条件下可以通过Diels-Alder反应生成六元环化合物，故D正确； 选BD； （8）产物中Mn与O形成5个共价键，所以Mn化合价为+5； （9）根据高锰酸根离子与乙烯可以发生反应+，SO2的中心原子上存在孤对电子，1，3-丁二烯与SO2发生类DA反应，+或+ 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 / 9 1 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $