5-3生活中常见的烃的衍生物 同步作业 《化学（农林牧渔）》同步教学 高教版

主题五 简单有机化合物及其应用 第三节 生活中常见的烃的衍生物 同步作业 一、基础题（共60分） （一）选择题（每题3分，共30分） 1. 下列关于烃的衍生物的说法，正确的是（ ） A. 烃的衍生物都含有碳、氢、氧三种元素 B. 烃的衍生物是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物 C. 所有烃的衍生物都易溶于水 D. 烃的衍生物的化学性质与原烃完全相同 2. 下列物质中，属于醇类烃的衍生物的是（ ） A. 苯酚（C₆H₅OH） B. 乙醇（C₂H₅OH） C. 乙酸（CH₃COOH） D. 乙醛（CH₃CHO） 3. 下列关于乙醇（C₂H₅OH）的化学性质，说法错误的是（ ） A. 乙醇能与金属钠反应生成氢气 B. 乙醇能发生氧化反应生成乙醛 C. 乙醇能与氢氧化钠溶液发生中和反应 D. 乙醇能与乙酸发生酯化反应 4. 下列官能团中，属于羧基的是（ ） A. -OH B. -CHO C. -COOH D. -COO- 5. 下列物质中，常用作消毒剂且属于酚类的是（ ） A. 乙醇 B. 苯酚 C. 甲醛 D. 乙酸 6. 下列反应中，属于酯化反应的是（ ） A. 乙醇与金属钠反应 B. 乙醇与氧气反应生成乙醛 C. 乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯 D. 乙酸与氢氧化钠溶液反应 7. 下列关于乙酸（CH₃COOH）的说法，正确的是（ ） A. 乙酸是弱酸，在水溶液中完全解离 B. 乙酸具有挥发性，有刺激性气味 C. 乙酸不能与碳酸钠溶液反应 D. 乙酸不能使紫色石蕊试液变色 8. 医药领域中，甲醛（HCHO）的应用是（ ） A. 用作消毒剂和防腐剂 B. 用作静脉输液原料 C. 用作抗酸药 D. 用作药物溶剂 9. 下列关于酯类化合物的说法，错误的是（ ） A. 酯类化合物都有香味 B. 酯类化合物能发生水解反应 C. 乙酸乙酯是常见的酯类化合物 D. 酯类化合物难溶于水，易溶于有机溶剂 10. 下列物质中，能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的是（ ） A. 乙醇 B. 乙酸 C. 乙醛 D. 乙酸乙酯 （二）填空题（每空2分，共20分） 1. 乙醇（C₂H₅OH）的官能团是______，其俗称酒精，在医药中常用______%的乙醇溶液作为消毒剂，消毒原理是______；乙醇燃烧的化学方程式为______。 2. 苯酚（C₆H₅OH）的官能团是______，其水溶液呈______性，俗称石炭酸，______%的苯酚溶液可用于环境消毒；苯酚的酸性比碳酸______（填“强”或“弱”），不能使石蕊试液变色。 3. 乙醛（CH₃CHO）的官能团是______，具有______性，能与新制氢氧化铜悬浊液在______条件下反应生成砖红色沉淀，该反应可用于______的检验。 4. 乙酸（CH₃COOH）的官能团是______，具有______性，能与乙醇发生______反应生成乙酸乙酯（CH₃COOC₂H₅），该反应的逆反应是______反应。 5. 酯类化合物的官能团是______，在酸性或碱性条件下能发生水解反应，在______条件下水解更彻底，生成对应的______和______。 （三）判断题（每题1分，共10分） 1. 乙醇和苯酚都含有羟基，因此它们的化学性质完全相同。（ ） 2. 乙酸乙酯的水解反应在碱性条件下生成乙酸钠和乙醇。（ ） 3. 甲醛具有毒性，不能用于食品防腐。（ ） 4. 酯化反应是可逆反应，需要浓硫酸作催化剂和吸水剂。（ ） 5. 苯酚的酸性较弱，不能与氢氧化钠溶液反应。（ ） 6. 乙醛能被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸。（ ） 7. 乙醇是良好的有机溶剂，可用于溶解许多有机药物。（ ） 8. 乙酸能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，证明乙酸的酸性比碳酸强。（ ） 9. 酯类化合物都是由羧酸和醇发生酯化反应生成的。（ ） 10. 烃的衍生物在医药领域应用广泛，如消毒剂、药物、防腐剂等多为烃的衍生物。（ ） 二、提升题（共40分） （一）简答题（每题10分，共20分） 1. 请简述常见烃的衍生物的类别、官能团及核心化学性质，结合乙醇的消毒应用、乙酸的pH调节应用、乙醛的检验应用分析官能团对烃的衍生物医药用途的决定作用，对比乙醇与苯酚的性质差异（如酸性、毒性）及原因，举例说明烃的衍生物在医药卫生领域的三种具体应用场景。 2. 结合医药卫生类专业，分析“酯类化合物在药物中的应用与稳定性”，以阿司匹林、乙酸乙酯（溶剂）为例，说明酯类化合物的结构特点、化学性质（如水解性）与医药应用的关联，解释为何含酯基的药物需密封保存在阴凉干燥处，分析酯基水解对药物药效的影响，举例说明一种含酯基的常用药物及其临床应用。 （二）综合分析题（每题10分，共20分） 1. 常见烃的衍生物在医药领域的应用广泛，结合专业需求回答下列问题： （1）某药用烃的衍生物分子式为C₂H₄O₂，写出其可能的结构简式及对应的类别（羧酸、酯），说明两种结构的官能团差异，分析它们的化学性质差异，解释结构差异导致的医药应用差异，写出乙酸与碳酸氢钠反应的化学方程式； （2）乙醇是医药中常用的消毒剂和溶剂，写出乙醇的结构简式及官能团，说明乙醇的物理性质，分析75%乙醇溶液消毒效果最佳的原因，对比95%乙醇溶液和稀乙醇溶液（如30%）消毒效果较差的原因，解释为何乙醇溶液不能用于黏膜消毒和伤口深部消毒； （3）阿司匹林是常用的解热镇痛药，写出其分子中含有的官能团（羧基和酯基），说明酯基水解的化学方程式，分析阿司匹林水解变质的影响因素（如温度、湿度、pH），解释为何阿司匹林不宜与碱性药物同服，写出阿司匹林与氢氧化钠溶液反应的化学方程式； （4）甲醛（HCHO）的40%水溶液俗称福尔马林，写出甲醛的结构简式及官能团，说明福尔马林的医药应用，分析甲醛的消毒原理（使蛋白质变性），解释甲醛不能用于人体消毒的原因（毒性），说明长期接触甲醛对人体的危害； （5）临床检验中，常用新制氢氧化铜悬浊液检验尿液中的葡萄糖（含醛基），写出该反应的化学方程式，说明检验的操作步骤，分析该检验方法的原理（醛基的还原性），解释为何检验时需要氢氧化钠溶液过量（提供碱性环境）。 2. 结合烃的衍生物知识与医药卫生实际，回答下列问题： （1）为什么苯酚能用于环境消毒但不能用于皮肤破损处消毒？分析苯酚的化学性质（如酸性、腐蚀性）、消毒原理与毒性，对比苯酚与乙醇的消毒效果及安全性，解释皮肤破损处选择乙醇消毒的原因，说明使用苯酚消毒时的安全注意事项； （2）乙酸和乙醇能发生酯化反应生成乙酸乙酯，写出该反应的化学方程式及反应条件（浓硫酸、加热），分析酯化反应在药物合成中的应用（如制备酯类药物），说明酯类药物的优势（如脂溶性强、易吸收），对比酯类药物与羧酸类药物的储存要求（如酯类需防潮）； （3）某药物分子中含有醛基（-CHO）和羧基（-COOH）两种官能团，推测该药物可能具有的化学性质（如还原性、酸性），说明这些性质对药物储存的要求（如避免与氧化剂同存、密封防潮），举例说明一种含这两种官能团的有机化合物（如乙醛酸），分析其在医药中的潜在应用； （4）烃的衍生物的官能团转化在药物合成中具有重要意义，以乙醇为例，写出乙醇转化为乙醛（氧化反应）、乙醛转化为乙酸（氧化反应）的化学方程式，分析官能团转化对物质性质和用途的影响，说明药物合成中官能团转化的目的； （5）设计实验区分乙醇、乙酸、乙醛和乙酸乙酯四种烃的衍生物，写出实验方案、预期现象与结论，说明该实验方案的设计依据，解释该实验在药物原料检验中的指导意义（如确保原料纯度）。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. B 2. B 3. C 4. C 5. B 6. C 7. B 8. A 9. A 10. C （二）填空题 1. 羟基（-OH）；75；使细菌蛋白质变性；C₂H₅OH + 3O₂ 点燃 2CO₂ + 3H₂O 2. 酚羟基（-OH）；弱酸性；5；弱 3. 醛基（-CHO）；还原；加热（煮沸）；醛基（或葡萄糖） 4. 羧基（-COOH）；酸；酯化；水解 5. 酯基（-COO-）；碱性；羧酸（或羧酸盐）；醇 （三）判断题 1. × 2. √ 3. √ 4. √ 5. × 6. √ 7. √ 8. √ 9. √ 10. √ 二、提升题 （一）简答题 1. 常见烃的衍生物的类别、性质及医药应用： ① 核心类别、官能团与化学性质： 乙醇（醇类）：官能团羟基（-OH）；能与金属钠反应、发生氧化反应（生成乙醛）、酯化反应，具有挥发性和溶解性； 苯酚（酚类）：官能团酚羟基（-OH）；具有弱酸性、能使蛋白质变性，毒性较强，难溶于冷水、易溶于有机溶剂； 乙醛（醛类）：官能团醛基（-CHO）；具有还原性，能被氧化为乙酸，能与新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液反应； 乙酸（羧酸类）：官能团羧基（-COOH）；具有酸性，能与碱、碳酸盐反应，能发生酯化反应； 乙酸乙酯（酯类）：官能团酯基（-COO-）；能发生水解反应，难溶于水，具有香味。 ② 官能团对医药用途的决定作用： 乙醇的羟基（-OH）能使蛋白质变性，决定其消毒剂用途； 乙酸的羧基（-COOH）具有酸性，决定其调节药物pH的用途； 乙醛的醛基（-CHO）具有还原性，决定其用于醛基化合物（如葡萄糖）的检验用途。 ③ 乙醇与苯酚的性质差异及原因： 酸性：苯酚具有弱酸性（能与氢氧化钠反应），乙醇无酸性；原因是酚羟基与苯环直接相连，苯环的吸电子作用使羟基氢更易电离； 毒性：苯酚毒性远大于乙醇；原因是苯酚的苯环结构使其更易穿透生物膜，损伤细胞； 溶解性：苯酚难溶于冷水，乙醇易溶于水；原因是乙醇的羟基与水分子形成氢键的能力更强。 ④ 医药应用场景： 75%乙醇溶液用于皮肤表面消毒； 5%苯酚溶液用于医院病房、医疗器械的环境消毒； 乙酸稀释后用于调节药物制剂的pH； 乙醛的特征反应用于临床检验尿液中的葡萄糖。 2. 酯类化合物在药物中的应用与稳定性： ① 结构特点与化学性质： 结构特点：含酯基（-COO-），由羧酸与醇酯化反应生成，分子中含极性键，难溶于水、易溶于有机溶剂； 核心化学性质：能发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇，碱性条件下生成羧酸盐和醇，水解反应速率受温度、湿度、pH影响。 ② 医药应用关联： 阿司匹林（乙酰水杨酸）：含酯基和羧基，酯基水解生成的水杨酸具有解热镇痛作用，酯基结构增强药物的脂溶性，便于人体吸收； 乙酸乙酯：酯基赋予其良好的溶解性，用作药物溶剂，溶解难溶于水的有机药物。 ③ 储存要求及原因： 含酯基的药物需密封保存在阴凉干燥处；原因是高温、高湿度会加速酯基水解，导致药物变质，降低药效。 ④ 酯基水解对药效的影响： 阿司匹林水解生成水杨酸和乙酸，水杨酸虽有药效，但过量水解会导致药物纯度降低，且水杨酸对胃肠道有刺激性，可能引发不适； 酯类药物水解后结构改变，可能失去原有药效，甚至产生有害物质。 ⑤ 含酯基的常用药物示例： 硝酸甘油（C₃H₅N₃O₉）：含酯基，具有扩张血管作用，用于治疗心绞痛；酯基的水解性使其在体内缓慢释放有效成分，延长药效。 （二）综合分析题 1. 烃的衍生物在医药领域的应用分析： （1）C₂H₄O₂的同分异构体与应用： 结构简式及类别：① CH₃COOH（乙酸，羧酸类，官能团羧基-COOH）；② HCOOCH₃（甲酸甲酯，酯类，官能团酯基-COO-）； 官能团差异：乙酸含羧基（-COOH），甲酸甲酯含酯基（-COO-）； 化学性质差异：乙酸具有酸性，能与碳酸氢钠反应生成CO₂；甲酸甲酯能发生水解反应，不能与碳酸氢钠反应； 医药应用差异：乙酸用于调节药物pH、缓解蚊虫叮咬（中和碱性毒液）；甲酸甲酯用作有机药物溶剂； 反应方程式：CH₃COOH + NaHCO₃ = CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O。 （2）乙醇的消毒原理与应用限制： 结构简式：CH₃CH₂OH，官能团：羟基（-OH）； 物理性质：无色透明液体，挥发性强，易溶于水； 75%乙醇消毒最佳原因：浓度过高（如95%）会使细菌表面蛋白质快速凝固，形成保护膜，阻止乙醇渗透；浓度过低（如30%）则杀菌能力不足；75%乙醇能有效渗透细菌细胞膜，使蛋白质变性； 应用限制：乙醇具有刺激性，不能用于黏膜（如口腔、眼部）消毒，避免损伤黏膜；伤口深部消毒需用无菌生理盐水冲洗，乙醇会刺激伤口神经，引发剧烈疼痛，且可能损伤组织。 （3）阿司匹林的性质与储存： 官能团：羧基（-COOH）、酯基（-COO-）； 酯基水解方程式（酸性条件）：C₉H₈O₄ + H₂O = C₇H₆O₃（水杨酸） + CH₃COOH； 水解影响因素：高温、高湿度、碱性环境会加速水解； 不宜与碱性药物同服原因：碱性条件下酯基快速水解，药物变质，且羧基与碱中和，降低药效； 与NaOH反应方程式：C₉H₈O₄ + 2NaOH = C₉H₆O₄Na₂ + 2H₂O（羧基中和、酯基水解）。 （4）福尔马林的应用与毒性： 结构简式：HCHO，官能团：醛基（-CHO）； 医药应用：40%福尔马林用于生物标本防腐（固定组织形态）、医疗器械灭菌（杀灭芽孢）； 消毒原理：醛基能使细菌、病毒的蛋白质变性，破坏其结构； 不能用于人体消毒原因：甲醛具有强毒性，人体接触会刺激皮肤、呼吸道，长期接触可能导致癌症，吸入过量会引发头晕、呕吐甚至死亡； 长期危害：损伤肝脏、肾脏，影响免疫系统功能，诱发白血病等疾病。 （5）葡萄糖检验的原理与操作： 反应方程式：CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH = CH₂OH(CHOH)₄COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O； 操作步骤：1. 取少量尿液样品于试管中，加入过量NaOH溶液，振荡；2. 加入新制氢氧化铜悬浊液，振荡；3. 加热至沸腾，观察现象； 检验原理：葡萄糖中的醛基（-CHO）具有还原性，在碱性条件下将Cu(OH)₂还原为砖红色Cu₂O沉淀； NaOH过量原因：提供碱性环境，避免Cu(OH)₂与酸性物质反应，确保醛基还原反应顺利进行。 2. 烃的衍生物与医药卫生实际应用分析： （1）苯酚消毒的应用限制与安全： 性质与消毒原理：苯酚具有弱酸性和腐蚀性，能使蛋白质变性，消毒力强（可杀灭芽孢）； 不能用于破损皮肤原因：腐蚀性强，会损伤破损处的组织细胞，加重伤口感染，引发剧烈疼痛； 与乙醇对比：苯酚消毒效果强于乙醇，但毒性和腐蚀性更大；乙醇温和无刺激，适合皮肤消毒； 安全注意事项：使用时佩戴防护手套和护目镜，避免皮肤直接接触；若不慎接触，立即用大量清水冲洗，必要时涂抹酒精中和；禁止用于食品加工区域消毒。 （2）酯化反应在药物合成中的应用： 反应方程式：CH₃COOH + C₂H₅OH =CH₃COOC₂H₅ + H₂O； 药物合成应用：用于制备酯类药物（如硝酸甘油、乙酸乙酯），酯类结构能改善药物的脂溶性，便于人体吸收，延长药效； 酯类药物优势：脂溶性强，能穿透细胞膜发挥作用，副作用较小，口感较好（部分具有香味）； 储存要求对比：酯类药物需密封防潮（避免水解），羧酸类药物需避免与碱性物质同存（避免中和）。 （3）含醛基和羧基药物的性质与应用： 推测化学性质：含醛基（-CHO）具有还原性，能与氧化剂反应；含羧基（-COOH）具有酸性，能与碱、碳酸盐反应； 储存要求：避免与氧化剂（如高锰酸钾）同存，防止醛基被氧化；密封防潮，避免羧基与空气中的碱性物质反应； 示例化合物：乙醛酸（OHC-COOH），含醛基和羧基； 潜在应用：作为药物中间体，用于合成抗生素、抗肿瘤药物，醛基和羧基可进一步修饰，增强药物靶向性。 （4）官能团转化与药物合成： 乙醇转化为乙醛：2CH₃CH₂OH + O₂ = 2CH₃CHO + 2H₂O（氧化反应）； 乙醛转化为乙酸：2CH₃CHO + O₂ = 2CH₃COOH（氧化反应）； 官能团转化影响：羟基（-OH）→ 醛基（-CHO）→ 羧基（-COOH），物质性质从消毒、溶剂转化为酸性调节，用途随官能团改变而拓展； 药物合成目的：通过官能团转化改善药物的溶解性、稳定性、靶向性，降低毒性，如将羧酸类药物转化为酯类，增强脂溶性，提高吸收效率。 （5）烃的衍生物区分实验设计： 实验方案： 1. 取四支试管，分别加入少量四种待测液，各滴加2滴紫色石蕊试液，观察现象； 2. 向石蕊不变色的三支试管中，各加入新制氢氧化铜悬浊液，振荡后加热至沸腾，观察现象； 3. 向无砖红色沉淀的试管中，加入少量水，振荡，观察分层现象； 预期现象与结论： 1. 石蕊变红的是乙酸（羧基酸性）； 2. 生成砖红色沉淀的是乙醛（醛基还原性）； 3. 无砖红色沉淀且不分层的是乙醇（羟基溶解性）； 4. 无砖红色沉淀且分层的是乙酸乙酯（酯类难溶于水）； 设计依据：利用羧基的酸性、醛基的还原性、酯类的难溶性等官能团特征反应； 指导意义：可用于药物原料的纯度检验，如确认乙醇原料中是否混入乙酸、乙醛杂质，确保药物合成的中间体纯度。 学科网（北京）股份有限公司 $