5-2 最基础的一类有机化合物——烃 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

主题五 简单有机化合物及其应用 第二节 最基础的一类有机化合物——烃 同步作业 一、基础题（共60分） （一）选择题（每题3分，共30分） 1. 下列关于烃的说法，正确的是（ ） A. 烃类化合物都含有碳、氢、氧三种元素 B. 烃类化合物只能通过石油分馏获得 C. 烃类化合物分子中碳原子之间通过共价键结合 D. 所有烃类化合物都易溶于水 2. 下列烃类化合物中，属于烷烃的是（ ） A. 乙烯（C₂H₄） B. 乙烷（C₂H₆） C. 乙炔（C₂H₂） D. 苯（C₆H₆） 3. 下列关于甲烷（CH₄）的说法，错误的是（ ） A. 甲烷是最简单的烃类化合物 B. 甲烷分子为正四面体结构 C. 甲烷能发生加成反应 D. 甲烷是天然气的主要成分 4. 下列烃类化合物中，含有碳碳双键的是（ ） A. 丙烷（C₃H₈） B. 丙烯（C₃H₆） C. 丙炔（C₃H₄） D. 环己烷（C₆H₁₂） 5. 下列关于苯（C₆H₆）的说法，正确的是（ ） A. 苯分子中含有碳碳双键，易发生加成反应 B. 苯是无色有特殊气味的液体，难溶于水 C. 苯的燃烧产物只有二氧化碳 D. 苯不能发生取代反应 6. 下列反应中，属于烷烃特征反应的是（ ） A. 加成反应 B. 取代反应 C. 聚合反应 D. 氧化反应 7. 下列烃类化合物的命名，正确的是（ ） A. C₂H₄：乙烷 B. C₃H₆：丙烯 C. C₄H₁₀：丁炔 D. C₆H₆：环己烷 8. 医药领域中，乙烷（C₂H₆）的应用是（ ） A. 用作麻醉剂 B. 用作消毒剂 C. 用作能量补充剂 D. 用作药物溶剂 9. 下列关于烃类物理性质的说法，错误的是（ ） A. 随着碳原子数增多，烷烃的沸点逐渐升高 B. 所有烃类都难溶于水，易溶于有机溶剂 C. 常温下，碳原子数小于4的烷烃为气态 D. 苯的密度比水大 10. 下列关于乙炔（C₂H₂）的说法，错误的是（ ） A. 乙炔分子中含有碳碳三键 B. 乙炔可用于焊接金属 C. 乙炔易发生加成反应 D. 乙炔是一种无毒气体 （二）填空题（每空2分，共20分） 1. 烃是指仅由______和______两种元素组成的有机化合物，根据碳碳键类型可分为______、______、______和芳香烃。 2. 甲烷（CH₄）的空间构型为______，其化学性质稳定，在光照条件下能与氯气发生______反应，生成氯代甲烷等产物；甲烷燃烧的化学方程式为______。 3. 乙烯（C₂H₄）分子中含有______，化学性质活泼，能与溴水发生______反应，使溴水褪色，反应方程式为______；乙烯在医药领域可用于______（举一例）。 4. 苯（C₆H₆）分子中碳碳键是介于______和______之间的特殊共价键，其典型反应为______反应（如硝化反应）；苯的同系物甲苯（C₇H₈）可用于制备______（举一例医药相关产物）。 5. 烷烃的通式为______，烯烃的通式为______，炔烃的通式为______；随着碳原子数增多，烃类的熔沸点逐渐______。 （三）判断题（每题1分，共10分） 1. 烃类化合物都能燃烧，燃烧产物一定是二氧化碳和水。（ ） 2. 烷烃分子中碳原子之间只存在单键，化学性质稳定。（ ） 3. 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为发生了加成反应。（ ） 4. 苯及其同系物都具有芳香气味，且都有毒性。（ ） 5. 乙炔俗称电石气，可用于制备氯乙烯，进而合成塑料。（ ） 6. 烃类化合物的密度都比水小，且难溶于水。（ ） 7. 甲烷、乙烷、丙烷互为同系物，它们的化学性质相似。（ ） 8. 苯不能使溴水褪色，说明苯分子中不存在碳碳双键。（ ） 9. 丙烯（C₃H₆）和环丙烷（C₃H₆）互为同分异构体，化学性质完全相同。（ ） 10. 烃类化合物是有机化合物的基础，许多药物都是烃的衍生物。（ ） 二、提升题（共40分） （一）简答题（每题10分，共20分） 1. 请简述烃类化合物的核心分类及各类别的结构特点、典型化学性质，结合甲烷（烷烃）、乙烯（烯烃）、苯（芳香烃）的性质差异分析碳碳键类型对烃类化学性质的影响，举例说明烃类化合物在医药卫生领域的应用，对比烷烃与烯烃的化学性质差异及原因。 2. 结合医药卫生类专业，分析“芳香烃及其衍生物在医药中的应用”，以苯、甲苯、苯酚（苯的衍生物）为例，说明每种物质的结构特点、化学性质及对应的医药应用，解释为何芳香烃衍生物比纯芳香烃更适合作为药物原料，举例说明一种含芳香环的常用药物（如阿司匹林）及其芳香环对应的性质与药效关联。 （二）综合分析题（每题10分，共20分） 1. 烃类化合物的性质与应用在医药领域具有重要基础意义，结合专业需求回答下列问题： （1）某烃类化合物的分子式为C₃H₆，写出其可能的结构简式及对应的类别（烯烃、环烷烃），说明两种结构的碳碳键差异，分析它们的化学性质差异，解释结构差异导致性质差异的原因，说明这类同分异构现象对药物研发的意义； （2）甲烷是天然气的主要成分，也是最简单的烃，写出甲烷的结构简式及空间构型，说明甲烷的化学性质，分析甲烷在医药领域的间接应用，解释为何甲烷不能直接作为药物使用； （3）乙烯是重要的化工原料，其衍生物在医药中应用广泛，写出乙烯与溴水反应的化学方程式及反应类型，说明乙烯的聚合反应产物（聚乙烯）在医药中的应用（如制作医用导管），分析聚乙烯材料的性质（如无毒、耐腐蚀）与医药应用的关联，解释为何聚乙烯适合制作植入人体的医疗器械； （4）苯的衍生物苯酚（C₆H₅OH）是常用的消毒剂，写出苯酚的结构简式（含酚羟基），说明苯酚的物理性质，分析苯酚的消毒原理，对比苯酚与乙醇消毒效果的差异，解释为何苯酚溶液不能用于皮肤破损处消毒； （5）烃类的燃烧反应是其重要化学性质，写出甲烷、乙烯、苯燃烧的化学方程式，计算等物质的量的三种烃完全燃烧时消耗氧气的量，分析烃类燃烧产物对环境的影响，说明在医药实验室中使用烃类试剂时的安全注意事项。 2. 结合烃类化合物知识与医药卫生实际，回答下列问题： （1）为什么烃类化合物本身直接作为药物的较少，而其衍生物应用广泛？从烃类的结构特点、毒性、性质适配性等方面分析，举例说明烃类衍生物如何通过引入官能团改善性质，解释官能团引入对烃类衍生物医药应用的影响； （2）临床常用的消毒剂中，许多是烃的衍生物（如乙醇、苯酚、甲醛），分别写出这三种物质的结构简式，说明每种物质的消毒原理及适用场景，对比三种消毒剂的毒性差异（如甲醛毒性最大），分析如何根据使用场景选择合适的烃类衍生物消毒剂； （3）某药物分子中含有苯环结构，推测该药物可能具有的性质，说明苯环结构对药物药效的影响，举例说明含苯环的常用药物（如布洛芬）及其临床应用，解释为何含苯环的药物通常需要严格控制剂量； （4）烃类的同分异构现象在药物合成中具有重要意义，以丁烷（C₄H₁₀）为例，写出其两种同分异构体的结构简式，说明同分异构体的物理性质差异（如沸点不同），分析同分异构现象对药物纯度控制的要求，解释为何药物合成中需要分离提纯特定的同分异构体； （5）设计实验区分甲烷、乙烯和乙炔三种气体烃，写出实验方案、预期现象与结论，说明该实验方案的设计依据，解释该实验在医药化工原料检验中的指导意义（如确保原料纯度）。 参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. C 2. B 3. C 4. B 5. B 6. B 7. B 8. A 9. D 10. D （二）填空题 1. 碳；氢；烷烃；烯烃；炔烃 2. 正四面体；取代；CH₄ + 2O₂ = CO₂ + 2H₂O 3. 碳碳双键；加成；CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂CH₂Br；制备医药中间体（或用作催熟剂，合理即可） 4. 碳碳单键；碳碳双键；取代；甲苯胺（或苯酚，合理即可） 5. CₙH₂ₙ₊₂；CₙH₂ₙ；CₙH₂ₙ₋₂；升高 （三）判断题 1. × 2. √ 3. × 4. √ 5. √ 6. √ 7. √ 8. √ 9. × 10. √ 二、提升题 （一）简答题 1. 烃类化合物的分类、结构性质及医药应用： ① 核心分类与结构特点： 烷烃：碳碳之间均为单键（C-C），分子呈链状或环状，通式CₙH₂ₙ₊₂，如甲烷（CH₄）、乙烷（C₂H₆）； 烯烃：含一个或多个碳碳双键（C=C），通式CₙH₂ₙ，如乙烯（C₂H₄）、丙烯（C₃H₆）； 炔烃：含一个或多个碳碳三键（C≡C），通式CₙH₂ₙ₋₂，如乙炔（C₂H₂）、丙炔（C₃H₄）； 芳香烃：含苯环结构，碳碳键为介于单键和双键之间的特殊化学键，如苯（C₆H₆）、甲苯（C₇H₈）。 ② 典型化学性质： 烷烃：化学性质稳定，易发生取代反应（如光照下与氯气反应），能燃烧，不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应； 烯烃：化学性质活泼，易发生加成反应（如与溴水、氢气反应）、氧化反应（使酸性高锰酸钾溶液褪色）、聚合反应； 炔烃：性质与烯烃相似，更易发生加成反应，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色； 芳香烃：易发生取代反应（如硝化、磺化反应），难发生加成反应，苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物（如甲苯）能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ③ 碳碳键类型对性质的影响：碳碳单键（C-C）键能高、结构稳定，决定烷烃性质稳定；碳碳双键（C=C）、三键（C≡C）键能较低、易断裂，决定烯烃、炔烃性质活泼，易发生加成反应。 ④ 医药领域应用： 麻醉剂：乙烷、丙烷的混合气体可作为吸入性麻醉剂，用于小型手术； 消毒剂原料：苯的衍生物苯酚（C₆H₅OH）用作环境消毒剂，杀灭细菌； 医疗器械材料：乙烯聚合产物聚乙烯（PE）用于制作医用导管、注射器外壳，无毒耐腐蚀； 药物中间体：甲苯可制备甲苯胺，用于合成磺胺类抗生素。 ⑤ 烷烃与烯烃性质差异：烷烃无不饱和键，性质稳定，仅能发生取代反应；烯烃含碳碳双键，性质活泼，能发生加成、氧化、聚合反应；差异原因是碳碳键类型不同，双键易断裂而单键稳定。 2. 芳香烃及其衍生物在医药中的应用： ① 典型物质的结构、性质与应用： 苯（C₆H₆）：平面正六边形结构，碳碳键特殊，性质稳定，有毒性；间接应用于医药，作为合成药物中间体的原料（如合成苯酚、苯胺）； 甲苯（C₇H₈）：苯环上连有甲基（-CH₃），易发生取代反应；可制备甲苯磺丁脲（降糖药）、甲苯胺（抗生素原料）； 苯酚（C₆H₅OH）：苯环上连有酚羟基（-OH），具有弱酸性，能使蛋白质变性；常用作5%苯酚溶液（石炭酸），用于环境、医疗器械消毒，消毒原理是破坏细菌蛋白质结构。 ② 衍生物更适合作为药物原料的原因： 毒性降低：纯芳香烃（如苯）毒性大，引入官能团（如羟基、羧基）后毒性降低（如苯酚毒性低于苯，但仍需控制浓度）； 功能基团增多：引入的官能团（如-OH、-COOH、-NH₂）赋予化合物新的性质（如酸性、溶解性），适配医药需求（如易溶于水便于配制药物）； 靶向性增强：衍生物结构更复杂，能精准结合生物体内的靶点（如酶、受体），提高药效。 ③ 含芳香环的药物示例：阿司匹林（乙酰水杨酸），分子中含苯环、羧基（-COOH）和酯基（-COO-）；苯环结构增强药物分子的稳定性，使其在体内缓慢代谢，延长药效；羧基的酸性缓解疼痛、抗炎，酯基水解生成水杨酸，进一步发挥解热镇痛作用。 （二）综合分析题 1. 烃类化合物在医药领域的基础应用分析： （1）C₃H₆的同分异构体与性质： 结构简式及类别：① CH₂=CHCH₃（丙烯，烯烃，含碳碳双键）；② （环丙烷，环烷烃，仅含碳碳单键）； 碳碳键差异：丙烯含不饱和碳碳双键，环丙烷仅含饱和碳碳单键； 化学性质差异：丙烯能与溴水发生加成反应（使溴水褪色），能被酸性高锰酸钾溶液氧化；环丙烷性质稳定，不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应； 原因：碳碳双键易断裂，能发生加成、氧化反应，单键稳定，仅能发生取代反应； 药物研发意义：同分异构现象提示药物合成中需控制结构，避免低效或有毒异构体生成，确保药物纯度和药效。 （2）甲烷的性质与医药间接应用： 结构简式：CH₄，空间构型：正四面体； 化学性质：稳定性强，常温下不与强酸、强碱、氧化剂反应；光照下与氯气发生取代反应；燃烧生成CO₂和H₂O； 间接应用：作为燃料为医药生产提供能源；通过化工反应制备甲醇（CH₃OH，药物溶剂）、甲醛（HCHO，消毒剂原料）等； 不能直接作为药物的原因：结构简单，无官能团，无法与生物体内靶点结合，且甲烷难溶于水、易挥发，无治疗作用。 （3）乙烯的反应与聚乙烯的医药应用： 与溴水反应：CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂CH₂Br，反应类型：加成反应； 聚乙烯应用：制作医用导管、注射器外壳、人工关节外壳等； 性质与应用关联：聚乙烯无毒、耐腐蚀、化学性质稳定，植入人体后不与体液反应，不引发免疫排斥，且易加工成型； 适合植入人体的原因：生物相容性好，无毒性，结构稳定，能长期在体内发挥作用。 （4）苯酚的消毒性质与应用： 结构简式：C₆H₅OH（苯环连酚羟基）； 物理性质：无色晶体，常温下微溶于水，65℃以上易溶于水，具有腐蚀性（灼伤皮肤）； 消毒原理：酚羟基能使细菌、病毒的蛋白质变性，破坏其结构，达到杀菌效果； 与乙醇消毒差异：苯酚消毒作用比乙醇强（能杀灭芽孢），但毒性更大（皮肤接触会灼伤，吸入会刺激呼吸道）； 不能用于破损皮肤的原因：腐蚀性强，会损伤破损处的组织细胞，加重伤口感染。 （5）烃类燃烧反应与安全注意事项： 燃烧方程式： 甲烷：CH₄ + 2O₂=CO₂ + 2H₂O； 乙烯：C₂H₄ + 3O₂=2CO₂ + 2H₂O； 苯：2C₆H₆ + 15O₂=12CO₂ + 6H₂O； 耗氧量计算（等物质的量，设为1mol）： 甲烷：2mol O₂； 乙烯：3mol O₂； 苯：7.5mol O₂； 结论：苯 > 乙烯 > 甲烷； 环境影响：燃烧生成CO₂（温室气体），不完全燃烧生成CO（有毒），污染环境； 安全注意事项：在通风橱中操作（避免挥发气体积聚）；远离火源（烃类易燃）；佩戴防护手套和护目镜（防止液体溅落灼伤）。 2. 烃类化合物与医药卫生实际应用分析： （1）烃类衍生物应用广泛的原因： 烃类本身局限：结构简单，官能团单一，无特定治疗作用；多数烃类有毒（如苯、甲苯）；难溶于水，无法在生物体液中发挥作用； 衍生物性质改善：引入官能团（如-OH、-COOH、-NH₂）后，溶解性增强（如乙醇易溶于水）、毒性降低（如苯酚毒性低于苯）、功能增多（如乙酸具有酸性，可调节药物pH）； 官能团影响：官能团决定衍生物的化学性质，如羟基（-OH）赋予消毒、溶解特性（乙醇），羧基（-COOH）赋予酸性（乙酸），氨基（-NH₂）赋予碱性（苯胺），使衍生物能适配医药中的消毒、调节pH、靶向治疗等需求。 （2）烃类衍生物消毒剂的对比： 结构简式与官能团： 乙醇：CH₃CH₂OH（羟基-OH）； 苯酚：C₆H₅OH（酚羟基-OH）； 甲醛：HCHO（醛基-CHO）； 消毒原理与场景： 乙醇：使蛋白质变性，75%溶液用于皮肤消毒（温和无刺激）； 苯酚：使蛋白质变性，5%溶液用于环境、医疗器械消毒（消毒力强）； 甲醛：使蛋白质变性，40%甲醛溶液（福尔马林）用于标本防腐、医疗器械灭菌（毒性大）； 毒性差异：甲醛 > 苯酚 > 乙醇； 选择依据：皮肤消毒选乙醇（温和），环境消毒选苯酚（高效），标本防腐选甲醛（强效），避免在人体直接接触部位使用高毒性消毒剂。 （3）含苯环药物的性质与应用： 推测性质：稳定性强（苯环结构稳定），易溶于有机溶剂（脂溶性），能与生物靶点（如酶、受体）特异性结合； 对药效的影响：苯环的平面结构能嵌入生物靶点的疏水区域，增强药物与靶点的结合能力，延长药效持续时间； 示例药物：布洛芬（异丁苯丙酸），含苯环和羧基；临床应用：解热镇痛、抗炎，用于缓解感冒发热、关节疼痛； 剂量控制原因：苯环在体内代谢时可能产生有毒中间产物（如苯醌），过量摄入会损伤肝脏、肾脏，因此需严格控制剂量。 （4）丁烷的同分异构与药物纯度控制： 同分异构体结构简式： 正丁烷：CH₃CH₂CH₂CH₃； 异丁烷：(CH₃)₃CH； 物理性质差异：正丁烷沸点（-0.5℃）高于异丁烷（-11.7℃），溶解性相似； 对药物纯度的要求：药物合成中，同分异构体可能具有不同药效或毒性，需通过蒸馏、结晶等方法分离提纯，确保产品中仅含目标同分异构体； 分离原因：避免低效或有毒异构体影响药效、引发不良反应，保障用药安全。 （5）气体烃的区分实验设计： 实验方案： 1. 取三支试管，分别收集三种气体，各滴加少量溴水，振荡，观察现象； 2. 向溴水不褪色的试管中，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察现象； 预期现象与结论： 1. 溴水快速褪色的是乙炔，缓慢褪色的是乙烯，不褪色的是甲烷； 2. 酸性高锰酸钾溶液不褪色的是甲烷（进一步确认）； 设计依据：乙烯、乙炔含不饱和键，能与溴水发生加成反应（乙炔加成速率更快），甲烷不含不饱和键，不反应； 指导意义：可用于医药化工原料的纯度检验，如确认乙烯原料中是否混入甲烷、乙炔杂质，确保合成药物的中间体纯度。 学科网（北京）股份有限公司 $