（教师版）34 第五章 第二节 高分子材料-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第五章合成高分子 五维课堂型 第二节 高分子材料 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.科学探究与创新意识3.科学态度与社会责任 通过活动课研究、学 通过从身边常见的通 习治理“白色污染”的 1.认识塑料、橡胶、合成纤维的组成 用、功能高分子材料入 途径和方法，关注和 和结构特点 手，了解高分子合成材 通过实验探究了解酸 爱护自然，树立社会 2.能列举重要的有机高分子化合 料的分类、结构、性能 性和碱性条件下酚醛 责任感，具有绿色化 物，了解新型高分子材料的优异 及主要用途，能从物质 树脂的制备方法的 学观念和可持续发展 性能及其在高新技术领域中的 的微观层面理解线型 不同 意识，深刻理解化学、 应用 结构、网状结构和性质 技术、社会和环境之 的关系 间的相互关系 教材梳理。探新知 对应学生用书P108 [知识梳理] 1.聚乙烯 [知识点一]高分子材料的分类 高压法聚乙烯与低压法聚乙烯的对比 塑料 比较项目 高压法聚乙烯 低压法聚乙烯 合成纤维 通用高分子材料 150MPa~300 0.1 MPa~ 合成橡胶 聚合反 MPa,200℃左 2MPa,60~100℃， 高分子 应条件 右，使用引 黏合剂 使用催化剂 按用途和 发剂 性能分类 涂料 料 高分子链的 含有较多支链 支链较少 高分子分离膜 结构 密度/ 导电高分子 0.910.93 0.940.97 功能高分子材料 (g·cm3) 医用高分子 软化温 105~120 120140 高吸水性树脂 度/℃ [知识点二]通用高分子材料 主要性能 无毒，较柔软 无毒，较硬 (一)塑料 生产食品包装 (1)改善塑料性能的加工助剂：为提高柔韧性加人入增 生产瓶、桶、板、 主要用途 袋、薄膜、绝缘 塑剂，为提高耐热性加入热稳定剂，为赋予它各种 管等 材料等 漂亮的颜色加入着色剂。 (2)分类 [微点拨] ①高压法聚乙烯的密度和熔点均低于 低压法聚乙烯的原因为高压法聚乙烯的主链有较 热塑性塑料：反复加热熔融加工， 多的支链，支链结构有碍碳碳单键的旋转和链之间 塑料 可以多次成型 热固性塑料：不能加热熔融， 的接近，链之间的作用力就比低压法聚乙烯的小， 熔点和密度也就较低。 只能一次成型 ②两种聚乙烯塑料均有热塑性，加热均可熔融。 ·225 世五维课堂 化学·选择性必修3 2.酚醛树脂 2.常见合成纤维的合成 (1)定义：酚醛树脂是酚（如苯酚）与醛（如甲醛）在 (1)涤纶—聚对苯二甲酸乙二酯纤维合成反应的化 酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。 学方程式为 (2)合成 HOOC- -COOH +nHOCH,CH,OH 催化剂 △ ①在酸性（浓盐酸）下生成线型结构的高分子。其 反应的化学方程式为 OH OH HO FC -OCH,CH,OH++(2n-1)H,O H H-C CH,OH (2)聚己二酰己二胺纤维（又称锦纶66、尼龙66）合成 反应的化学方程式为 OH OH nHN-(CH,).-NH,+HOOC(CH),COOH化剂 CH.OH H H -CH,OH HOEC-(CH2)- C-NH-(CH2)6-NH五H+(2m-1)H2O。 +(n-1)H2O OH (3)高强度芳纶纤维合成 总反应为n +nHCHOH nH,N-○-NH, OH H0C个-O 催化剂 CH2OH +(n-1)H2O ②在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量甲 HENH 醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三 羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，生成网状结构 1)H2O 的酚醛树脂。 (三)合成橡胶 3.脲醛树脂可以用尿素(H,NCONH2)与甲醛缩聚反 1.天然橡胶的单体为异戊二烯即2-甲基-1,3-丁二 应合成 烯，合成反应方程式为nCH2=C一CH=CH2 其反应的化学方程式为 CH nH,NCONH2+HCHO催化剂 CH H-ENHCONHCH,OH+(n-1)H2O. (二)合成纤维 CH 1.纤维的分类 2.合成橡胶 「天然纤维：如羊毛、棉花、蚕丝、麻等 (1)优良性能有耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等。 纤维 (再生纤维：如人造丝、人造棉等 (2)顺丁橡胶合成方程式为 化学纤维 合成纤维：如“六大纶”等 nCH2 -CH-CH -CH,- 催化剂 (1)合成纤维：以石油、天然气、煤和农副产品等为原 料加工制得的单体，再经过聚合反应而制得的纤 维。其原料本身不是纤维。 (2)再生纤维：以木材、秸秆等农副产品为原料，经过 CH. 加工处理得到的纤维。 (3)橡胶的硫化 (3)六纶包括：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶。 将线型结构的橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫 其性能具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻 化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键（一S一 保暖等优点，除维纶外，其他合成纤维的吸湿性和 S一)等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹 透气性明显不足。 性又有强度的顺丁橡胶。 ·226· 第五章合成高分子 五维课堂兰 [微点拔]绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还 2.高分子分离膜 原性元素（如硫），故橡胶有较强的还原性。因此， (1)原理：分离膜一般只允许水及一些小分子物质通 在实验室中盛放强氧化性物质（如高锰酸钾）的试 过，其余物质则被截留在膜的另一侧，成为浓缩 剂瓶不能用橡胶塞。 液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。 [知识点三]功能高分子材料 (2)分类：分离膜根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、 常见功能高分子材料有高分子分离膜、高分子催化 纳滤膜和反渗透膜等。 剂、磁性高分子、记忆高分子、高吸水性材料、医用 (3)应用：高分子分离膜已广泛用于海水淡化和饮用 高分子材料、高分子药物等。 水的制取，以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、 1.高吸水性树脂 血液透析等领域。 (1)改进思路：一是改造纤维素或淀粉分子，接入强亲 [自我评价 水基团；二是合成新的带有强亲水基团的高分子。 [判断对错]（正确的打“√”，错误的打“×”） (2)合成方法： (1)按照分子链的连接形式可将高分子分为热塑性高 ①淀粉、纤维素等天然吸水材料的改性。在它们 分子和热固性高分子两类。 (X) 的主链上再接人带有强亲水基团的支链，以提高 (2)高压法聚乙烯比低压法聚乙烯的软化温度高。 它们的吸水能力。如淀粉与丙烯酸钠在一定条件 (×) 下发生共聚后与交联剂反应生成具有网状结构的 (3)苯酚与甲醛通过缩聚反应一定形成线型结构高分 淀粉聚丙烯酸钠高吸水性树脂。 子。 (×) ②以带有强亲水基团的化合物为单体，均聚或两 (4)高吸水性树脂中含有亲水基团。 (/) 种单体共聚得到亲水基团的高聚物。如在丙烯酸 (5)塑料都可以反复加热熔融加工。 (×) 钠中加人少量交联剂，在一定条件下发生聚合，得 (6)高分子链越长，软化温度越高、密度越大。 (√) 到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。聚 (7)顺式聚1,3-丁二烯是线型结构，具有较好的弹性。 ECH2一CH (√) 丙烯酸钠的结构简式为 (8)医用高分子材料制成的人工器官都受到人体的排 COONa 斥作用，难以达到与生物相容的程度。 (×) 重难突破⊙释疑惑 对应学生用书P110 重难点一高分子材料的结构及其性能 提示： CH=CCH-CH,,-CH,C-CH-CH一。 (素养形成—宏观辨识与微观探析) [思考採究] CH CH 1.聚乙烯材料具有一定弹性的原因是什么？ 5.高吸水性树脂比一般性吸水材料在结构上主要差 别是什么？ 提示：聚乙烯分子链上的碳碳单键可以发生旋转， 提示：高吸水性树脂的分子链上连有强亲水基团的 使分子链不可能呈一条直线，只能呈不规则的卷曲 支链，提高了吸水能力。 状态，当有外力作用时，卷曲的高分子链被拉直或 [核心突破] 部分被拉直，除去外力后又恢复卷曲状态。 1.高分子材料的结构及其性能 2.苯酚在盐酸和浓氨水作用下与甲醛缩聚形成的酚 基本结 醛树脂在结构上有什么不同？ 结构特点 性能特点 举例 构类型 提示：盐酸作用下，生成线型结构高分子；浓氨水作 具有高弹性， 用下，生成网状结构高分子。 在适当的溶剂 3.高分子材料在结构上可分为哪几种材料？ 由许多链节相互 中能缓慢溶 低压 线型 提示：线型结构、支链型结构、网状（体型）结构 结构 连成一条长链的 解，加热能熔 聚乙 三种。 高聚物 融，硬度和脆 烯 4.天然橡胶的单体是什么？链节是什么？写出结构 度较小（热塑 简式。 性) ·227 世五维课堂 化学·选择性必修3 支链型结构与线 汇方法技巧]线型高分子和体型高分子的联系 型结构类似，是 (1)分子中含有支链的高分子不是体型高分子。 由许多链节相互 熔点、密度比 (2)线型高分子可以转化为体型高分子，一般要求 高压 支链型 连成一条长链的 线型结构的 聚乙 线型结构中存在能发生加聚或缩聚反应的官能团， 结构 高聚物，但是在 更低 参 如双键、三键羟基、氨基羧基等。 链节的主链上存 [学以致用] 在支链 1.下列高聚物经一定的处理，可以从线型结构变为体 型结构的是 一般由多官能团 不能溶解和熔 碱作 CH, 单体相互作用， 融，只能溶胀， 催化 A.ECH,-CH-CH,-CH,J 网状结 使主链与主链之 硬度和脆度较 剂时 构（体型 间以共价键相连 大；不能反复 制备 结构) 接，形成三维空 熔化，只能一 的酚 间的立体网状 次加工成型 醛树 ECH2-CH-C-CH2J 结构 (热固性) 脂 2.高吸水性树脂的结构与性能 D.ECH,一CHa (1)结构特点：含有强亲水基团，如羧基、羟基、酰胺 CH3 基等。 解析：C[从线型结构变为体型结构，需要高分子 (2)性能：不溶于水，也不溶于有机溶剂，与水接触后 的链节中具有活泼的化学键。] 在很短的时间内溶胀，可吸收其本身质量的数百 重难点二有机高分子化学反应的特点 倍甚至上千倍的水，同时保水能力较强，还能耐一 (素养形成一科学探究与创新意识) 定的挤压作用。 [思考探究 (3)制取高吸水性树脂的方法 1.为什么天然橡胶ECH2C=CH一CH2.受空 ①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们 的高分子主链上再接人带有强亲水基团的支链，以 CHs 提高它们的吸水能力。 气、日光作用而老化？ ②以带有强亲水基团的化合物，如丙烯酸钠(CH2 提示：天然橡胶ECH2一C一CH一CH2n的链节 CH一COONa)等为单体，均聚或两种单体共聚得 CH, 到亲水性高聚物。 O[典例示范] 中含有C=C ,受日光、空气作用，会逐渐被氧 [典例1]奥运吉祥物福娃外材料为纯羊毛线，内充 化而老化。 物为无毒的聚酯纤维 2.橡胶在加工过程中要加入硫黄等硫化剂进行硫化， 其目的是什么？ (HO( COCH,CH2O]nH)。下列说 提示：硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键，以 法正确的是 一S一或一S一S一将线型结构连结为网状结构，得 A.羊毛与聚酯纤维的化学成分相同 到既有弹性、又有强度的橡胶。 B.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解 [核心突破] C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙醇 1.有机高分子化学反应与结构的关系：结构决定性 D.由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应 质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能 解析：B[羊毛的主要成分为蛋白质，A项错误；聚 团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成， 酯纤维能水解生成对苯二甲酸和乙二醇，而羊毛水 酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。 解最终产物为氨基酸，B项正确，C项错误；合成聚 2.常见的有机高分子化学反应 酯纤维的反应为缩聚反应，D项错误。] (1)降解：在一定条件下，高分子材料降解为小分子。 如有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）热解为甲基丙烯 ·228· 第五章合成高分子 五维课堂型 酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙 +n HOCH2CH2OH→ 烯。常见的高分子降解方法有：生物降解、化学降 解、光降解等。 -c. (2)橡胶硫化：天然橡胶 (七CH2一C-CH一CH,)经硫化，破坏了碳 下列说法不正确的是 CH A.M的分子式为CsH12N2O2 碳双键，形成单硫键（一S一）或双硫键（一S B.合成聚氨酯的反应属于缩聚反应 S一)，线型结构变为体型（网状）结构。 C.聚氨酯在一定条件下可发生水解反应 (3)催化裂化：塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及 可燃气体等。 O[典例示范] D.聚氨酯和蛋白质分子中均含有 -N- 结构 [典例2]（双选）对苯二甲酸是石油化工产品，不可 H 再生，可用2,5-呋喃二甲酸部分替代。5-羟甲基糠 解析：AB[该分子中含有15个C原子、10个H 醛(OHC CH,OH)可由葡萄糖或果糖脱水生 原子、2个N原子、2个O原子，据此书写其分子式 为C1sH1,N2O2,故A错误；M中含有的碳氨双键 成，再经一定反应得到的2,5呋喃二甲酸可参与生 打开π键和乙二醇的醇羟基的氢断开，发生加成反 成高分子P 应，故B错误；聚氨酯含有肽键，在一定条件下可发 （H0CH,CH-0 生水解反应，故C正确；聚氨酯和蛋白质分子中均 下列说法中正确的是 含有肽键，故D正确。] A.合成P的方程式中，P和HO的化学计量数之 [素养提升] 比为1：(2x+2y) 舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气 B.P是由3种单体合成的 压强、足够的氧气、适宜的温度和湿度，航天服还要 C.2,5-呋喃二甲酸可发生加成、酯化、消去反应 具有足够的强度，防止辐射、微流星和空间碎片对 D.1mol5-羟甲基糠醛最多可以与2molH2发生 航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还 加成反应 能提供可靠有效保障及遥测通信保障等。制作这 解析：AB[羟基与羧基之间脱去1分子水形成高聚 种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙 物，由P的结构可知，生成1molP时有(2x十2y)mol 1010的结构简式如下所示： 羧基反应形成酯基，即有(2x十2y)mol水生成，故P和 HENH-(CH2)10-NH-CO-(CH2)8-COOH H,O的化学计量数之比为1：(2x十2y),故A正确； 由P的结构简式可知，形成P的单体为： (1)尼龙-1010是通过什么反应制成的？ HOOC〈 〉-0H、m- (2)尼龙-1010的单体是什么？ HOCH CH,OH,故B正确；2,5-呋喃二甲酸的结构简 式为：n》-0，含有酸双键，能发主加 (3)写出合成 成反应，含有羧基，可以发生酯化反应，不能发生消去 H-ENH-(CH2)10-NH-CO-(CH2)8-COOH 反应，故C错误；5-羟甲基糠醛中的碳碳双键、醛基均 能与氢气发生加成反应，1mol5羟甲基糠醛最多可以 反应的化学方程式。 与3molH发生加成反应，故D错误。] 提示：(1)缩聚反应。 ○[学以致用] (2)H2N(CH2)1NH2和HOOC(CH2)COOH。 2.(双选)人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法 (3)nH2 N(CH2 )1NH2 +nHOOC (CH2 )8 COOH 如图： 催化剂 △ HENH-(CH)10-NH-CO-(CH2)s- nO-C-N CH, N-C-0 CO]mOH+(2n-1)H2O。 M ·229 世五维课堂 化学·选择性必修3 随堂自测。夯基础 对应学生用书P112 1.下列说法正确的是 ( A.尼龙-1010是通过加聚反应制成的 A.合成纤维和人造纤维统称为化学纤维 B.尼龙-1010的单体是H2N(CH2)1 NHCO B.酚醛塑料和聚氯乙烯都是热固性塑料 (CH2)COOH C.锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的 C.尼龙-1010是通过缩聚反应制成的 气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末 D.制作舱外航天服的材料要质轻，方便航天员在 D.可以将合成材料和塑料制品废弃物倾倒到海洋 舱外行走 中进行处理 解析：C[尼龙-1010分子结构中含有若千个肽键 解析：A[合成纤维和人造纤维统称化学纤维，A OH 正确；聚氯乙烯为热塑性塑料，B错；锦纶（即尼龙） (C一N一)，因此它是通过缩聚反应制成的，A 属于合成纤维，燃烧时没有烧焦羽毛的气味，C错； 项错误，C项正确；合成尼龙-1010的单体是 塑料废弃物不可以乱倒，D错。] H2N(CH2)1oNH2和HOOC(CH2)COOH,B项 2.角膜接触镜俗称隐形眼镜，其性能主要有良好的透 错误；由于舱外航天服是在太空失重的情况下穿 气性和亲水性。下列可以作为隐形眼镜材料的是 的，不需要考虑材料的轻重，D项错误。] ) 5.实验室制取少量酚醛树脂的过程如下：在大试管中 A.聚乙烯 加入2.5g苯酚，加入2.5mL质量分数为40%的 B.聚氯乙烯 甲醛溶液，再加人1mL浓盐酸，加热，等反应不再 C.ECH,-CH 剧烈进行后，再加热一会儿，即可看到黏稠的近似 固体的酚醛树脂。回答下列问题： COOCH,CH,OH (1)浓盐酸在该实验中的作用是 D.ECH,-CHJ (2)加热的方式是 (填字母)。 A.用酒精灯直接加热 B.沸水浴 COOCH,CH C.50~60℃水浴 D.用手捂热 解析：C[隐形眼镜的材料具有透气性和亲水性， (3)写出该反应的化学方程式： 该物质中应有亲水基团，符合要求的只有C项。] 3.下列说法正确的是 反应类型 FCH2 (4)得到的酚醛树脂常显粉红色的原因是 A.天然橡胶 和杜仲胶 H3C 答案：(1)催化剂(2)B OH 互为同分异构体 H3C (3)n +nHCHO △(m-1)H,0+ H OH B.HC一OH与HCCH,一OH互为同系物 H CH2 OH 缩聚反应 C.合成ECH2一CH=CHCH2CHCH2n (4)反应过程中，少部分苯酚被氧气氧化 CH [课堂小结] 的单体为乙烯和2丁烯 聚乙烯 OH 结构及 塑料 酚醛树脂 特点 D. CH,OH是由苯酚和甲醛发生缩 “六大纶” 通用高分子 合成纤维 聚反应 材料 涤纶的合成与特点 解析：D[A项，高分子化合物为混合物，故二者 不互为同分异构体；B项中两种物质的官能团不 合成橡胶 顺丁橡胶的合成过程及特点 同，前者含有羧基，后者含有醛基和羟基，不属于同 类物质，故不互为同系物；合成C项中高分子化合 结构特点 物的单体应为1,3-丁二烯和丙烯。] 功能高分子材料 应用 4.某航天服的材料中含尼龙-1010，其结构简式为 高分子分离膜 种类 H-ENH-(CH,)1o-NH-CO-(CH)-CO]OH 高吸水性树脂 下列有关尼龙-1010的说法正确的是 ·230· 第五章合成高分子 五维课堂兰 课时评价®提能力 对应课时作业P48 1.化学与生活、社会发展息息相关。下列有关说法正 4.下列各种高分子材料的研究方向，并不适合未来高 确的是 分子材料发展的是 () A.FeO是一种具有磁性的黑色晶体，可作录音磁 A.使高分子材料具有“仿生”功能 带的原材料 B.使高分子材料向具有特殊物理、化学功能的“功 B.植物油、石蜡油、矿物油、地沟油的化学成分完全 能材料”发展 相同 C,使农用薄膜具有选择性透过农作物所需的特定 C.聚丙烯酸钠可作“尿不湿”的原料 光波的功能 D.PE(聚乙烯)材料因其无毒且易降解，广泛用于 D.使高分子材料越来越牢固，越来越难降解 食品包装 解析：D[未来的高分子材料应该越来越易降解， 解析：C[A.FeO,是一种具有磁性的黑色晶体， 所以D项错误。] 可作录音磁带的原材料，故A错误；B.植物油、石 5.下列关于合成材料的说法不正确的是 ( 蜡油、矿物油、地沟油的化学成分不相同，故B错 A.塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料 误；C.聚丙烯酸钠可作“尿不湿”的原料，故C正 B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是 确；D.PE(聚乙烯)材料无毒但难降解，故D错误。 CH,-CHCI 故选C。] OH 2.下列关于合成高分子化合物的说法正确的是( C.合成酚醛树脂( CH2OH)的单 A.涤纶、锦纶、蚕丝都属于合成纤维 B.塑料、合成树脂和合成橡胶被称为“三大合成材 体是苯酚和甲醇 料” ECH CH2元 C.酚醛树脂是酚类物质和醛类物质加聚而成的高 D.合成顺丁橡胶[ ]的单 分子化合物 H H D.“尿不湿”中的高吸水性树脂属于高分子材料 体是CH2=CH一CH=CH。 解析：D[A.涤纶、锦纶都属于合成纤维，蚕丝是 解析：C[塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成 天然纤维，故A错误；B.塑料、合成纤维和合成橡 材料，A正确；聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单 胶被称为三大合成材料，故B错误；C.酚醛树脂是 体是CH2CHC1,B正确；合成酚醛树脂的单体 酚类物质和醛类物质缩聚而成的高分子化合物，故 是苯酚和甲醛，C错误；合成顺丁橡胶的单体是 C错误；D.高吸水性树脂属于功能高分子材料，是 CH2=CH一CH=CH2,D正确。] 尿不湿的重要原料，故D正确。故选D。] 6.橡胶树是热带植物，在我国海南有大面积种植。从橡 3.下列有关说法，正确的是 胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚 A.尼龙-6的单体是6-氨基己酸 异戊二烯，其结构简式为ECH2一C一CH一CH,。 B.聚乳酸不宜做手术缝合线 CH C.降落伞的主要材料—一维尼纶，通常在一定条件 天然橡胶经过硫化后变为硫化橡胶，如下图所示。下 下，用聚乙烯醇与甲醛按物质的量之比为2：1 列叙述中不正确的是 来制取 D.苯乙烯、1,3-丁二烯与丙烯腈在一定条件下可以 加聚制取一种橡胶 加硫 解析：D[A.尼龙-6的单体是己内酰胺，故A错 误；B.聚乳酸可以生物降解，宜做手术缝合线，故B 未加硫 错误；C降落伞的主要材料一雏尼纶，通常在一定 A.硫化橡胶和天然橡胶的高分子结构型式都属于 条件下，用聚乙烯醇与甲醛按物质的量之比为2： 体型结构 n来制取，故C错误；D.依据橡胶的结构可知，苯乙 B.天然橡胶变为硫化橡胶发生了化学变化 烯、1,3丁二烯与丙烯腈在一定条件下可以加聚制 C.硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大 取一种橡胶，故D正确。故选D。] D.硫化橡胶比天然橡胶强度大 ·231· 世五维课堂 化学·选择性必修3 解析：A[A.由天然橡胶分子结构简式可知，天然 D.鉴别PE和PVC时，可将其放入试管中加强热， 橡胶的高分子结构型式为线型结构；由图可知，硫 在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，若试纸 化橡胶的高分子结构型式为体型结构，A错误；B. 变红，则为PVC;若不变红，则为PE 高分子由线型结构变为体型结构的过程有化学键 解析：B[A.聚乙烯和乙烯的最简式相同，均为 变化，故这种变化是化学变化，B正确；C.天然橡胶 CH2,故等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗氧气的量 变为硫化橡胶，即若干条线型结构的高分子长链通 相等，A正确；B.PE、PVC的单体分别为 过化学键的连接形成体型结构的高分子，所以硫化 CH2-CH2、CH2-CHCI,CH2-CHC1可由 橡胶比天然橡胶相对分子质量大，C正确；D.天然 乙炔与HCI加成制得，而乙烯与HC】加成生成 橡胶硫化后产生交联，形成网状结构，具有更好的 CH CH,CI,.B错误；C.倡导人们使用纸袋或布袋，减少 强度，D正确；故选A。] 塑料袋使用，是为了防止白色污染，C正确；D.PVC是 7.科学佩戴口罩对防控新冠病毒疫情有重要作用，生 聚氯乙烯，加热情况下会产生HCI等有害气体，会使 产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下 湿润的蓝色石蕊试纸变红，因此可以用加热的方法区 列有关说法不正确的是 ( 分聚氯乙烯和聚乙烯，D正确。故本题选B。] A.聚丙烯是合成高分子化合物 10.(双选)由HEMA和NVP合成水凝胶材料高聚 B.聚丙烯在自然环境中不易降解 物A,其合成路线如下图所示： C.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 CH3 CH2-OH D.由丙烯制聚丙烯的反应类型为加聚反应 nCH2-C-C-O-CH2 +m 催化剂 N hv 解析：C[聚丙烯是由丙烯发生加聚反应生成，属 CH=CH2 于合成高分子化合物，A正确；聚丙烯是丙烯的加 HEMA NVP 聚产物，化学稳定性较强，在自然环境中不易降解， O CH2-OH N 0 B正确；聚丙烯的结构简式为七CH一CH2n,分 C-O-CH2 CH (CH-CH2→m(C.-CH CH3 子内不含有碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶 高聚物A 液褪色，C不正确；由许许多多个丙烯分子发生聚 下列说法不正确的是 合可制得聚丙烯，反应类型为加聚反应，D正确。] A.高聚物A具有良好的亲水性 8.工程塑料PBT的结构简式为： B.1 mol HEMA最多能与2molH2发生加成 反应 -C-OCH,CH,CH,CH,OH C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A D.HEMA、NVP和高聚物A均能在酸性条件下 下列有关PBT的说法正确的是 ( 发生水解反应 A.PBT是通过加聚反应得到的高聚物 解析：BC[从高聚物A的结构简式可知，结构中 B.PBT分子中含有酯基 含有醇羟基，属于亲水基，具有良好的亲水性，故 C.PBT的单体中有芳香烃 A正确；酯基不能与氢气发生加成反应，碳碳双键 D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na.CO3反应 能够与氢气发生加成反应，所以1 mol HEMA最 解析：B[A.PBT是缩聚反应得到的高分子化合 多能与1molH2发生加成反应，故B错误；结合 物，单体中不含碳碳双键，故A错误；B.含一OH、 高聚物A的结构分析，HEMA和NVP分子结构 -COOC-、一COOH,则PBT分子中含有羧基、羟 中均含有碳碳双键，二者发生加聚反应生成高分 基和酯基，故B正确；C.芳香烃含苯环，且只有C、 子A,故C错误；HEMA分子结构中含有酯基， H元素，而单体为羧酸和醇，为烃的衍生物，故C NVP分子结构中含有肽键，高聚物A分子结构中 错误；D.单体丙二醇不能与NaOH、NaCO,反应， 含有酯基和肽键，以上三种物质均能在酸性条件 故D错误；故选B。] 下发生水解反应，故D正确。] 9.下列叙述不正确的是 ) 11.“的确良”（聚酯纤维）是人们日常生活中常用的布 A.等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗氧气的量相等 料，其结构简式为 B.PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得 O O C.倡导人们在购物时使用纸袋或布袋，最好不用塑 料袋，是为了防止白色污染 HOEC〈 OCH,CH,O]元H ·232· 第五章合成高分子 五维课堂型 它是由A和B两种单体缩聚而成的。已知甲苯 CH-CH-CH-CH,NCCHCH-CHCHCN 能在高锰酸钾存在下氧化成苯甲酸。现要以对二 H催化剂 甲苯、乙烯为原料，经过一系列反应来合成它，合 HNO, 成路线如图所示： 催化剂 催化剂10，② ① “的 ③】一定条件 B CH人广CH (C。HO) 0 0 CH.B 确 催化剂↑O2 HO--C-(CH2),-C-NH-(CH2)-NH]H CH,= 良” 尼龙-66 请回答下列问题： (1)反应①需要加人的物质是 ,该反应的 RCNR CH.NIL H2 已知：R一C1 反应类型是 ；反应②需要加入的物质是 完成下列填空： 溴的四氯化碳溶液，该反应的反应类型是 (1)写出反应类型：反应② ;反应 反应③需要加人的物质是 ,该反应的反 ③ 应类型是 (2)写出化合物D的结构简式： (2)写出A、B、C的结构简式：A 、B 、C (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜 (3)A和C发生缩聚反应的化学方程式是 反应的化合物的结构简式： 解析：(1)苯环上的含氢烷基在酸性高锰酸钾溶液 的氧化作用下可以生成羧基（题千中已给出）；乙 (4)写出反应①的化学方程式： 烯与溴发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷，1,2-二 溴乙烷在碱性条件下水解生成乙二醇。(2)根据 0 (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是 聚酯纤维的结构简式，可以判断聚酯纤维为缩聚 产物，其单体为对苯二甲酸和乙二醇。故A为 a.NaOH b.Na CO c.NaCl d.HCI HOOC- -COOH,C为HOCH,CH,OH, (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方 B为CH2BrCH2Br 法（原料任选） (3)HOOC- -COOH和HOCH,CH,OH 发生缩聚反应，前者分子中的羧基与后者分子中 解析：此题可采用逆推的方式来解。根据尼龙66 的羟基之间脱去水分子生成“的确良”。 的结构简式可推出C、E分别是 答案：(1)酸性高锰酸钾溶液氧化反应加成反 HOOC(CH2),COOH、H2N(CH2)NH2。根据题 应氢氧化钠溶液 取代（水解）反应 给信息可知A为CH CH=CHCH2,其是 (2)HOOC- COOH CH2 BrCH2 Br ci cI HOCH,CH,OH 由CH2-CHCH-CH2与CL2的1,4-加成得到 OH (3)nHOCH,CH,OH+nHO-C 的。B是环己醇，由 → 应属于醇的 氧化。(3)关于C的同分异构体，符合题意的有很 催化剂 HO OCH, 多，常见的有两类：一类是将一COOH拆成 +(2n-1)H2O 一CHO和一OH,另一类是将一COOH改成 12.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装 HCOO一（甲酸酯类）。 置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路 (5)H2N(CH2)NH2有碱性，能与HCI发 线如图所示（中间产物E给出了两条合成路线）。 生反应。 ·233· 世五维课堂 化学·选择性必修3 答案：(1)氧化反应缩聚反应 0 O (2)H,NOOC(CH COONH nCIC(CH )CCl (3)OHCCHCH,CH,CHCHO(答案合理即可) nH,N(CH),NH,稚化剂 OH OH △ (4)CH2-CH-CH-CH2 +Cl2- →CH,CH-CHCH a CI-EC-(CH)-C-HN(CH2 NH]H +(2n- 催化剂 1)HCl。(4)聚合物K的单体与A(HOCH,C= (5)d(6 +H2O- OH 加热、加压 CCH,OH)互为同分异构体，该单体的核磁共振氢谱 (答案合理即可) 有三组峰，峰面积之比为1：2：3，且能与NaHCO. 13.高分子材料尼龙-66具有良好的抗冲击性、韧性、 溶液反应，则该单体的结构简式为 绝缘性等特点，因此被广泛应用于汽车、电气等工 CH, 业。以下是生产尼龙-66的途径。 CH,一C一COOH,则聚合物K的结构简式是 HC=CH DHCHO A 催化剂，△ 四c答C COOH ,⑤ OH OH H,0, ECH2-C 。(5)该有机物的化学名称为 DNa.Cr,O, 00 H.SO ⑧KMnO,HOCCH).CoH OH- CH 尼龙-6，VCH,NH, ⑨S0CL2 00 CIC(CH),CCI 己二酸，其分子式为CH1,O4,1mol该有机物完 (1)A的结构简式为 全据烧时消托0的物质的量为〔6+号-号)mml (2)反应①~④中，属于加成反应的有 =6.5mol。有机物Y与己二酸互为同分异构体， 反应⑥~⑨中，属于氧化反应的有 且类别相同，说明Y为二元羧酸，可以看作正丁 烷、异丁烷中2个氢原子被2个羧基取代，正丁烷 (3)高分子材料尼龙-66中含有 一C一NH一结 中2个氢原子被取代有6种（包含己二酸本身）结 构片段，请写出反应⑩的化学方程式： 构、异丁烷中2个氢原子被取代有3种结构，则有 (4)某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该 机物Y共有8种结构。 单体的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 答案：(1)HOH2CC=CCH,OH 1:2:3,且能与Na HCO3溶液反应，则聚合物K (2)①②⑦⑧ 的结构简式是 (5)HOOC(CH2),COOH的化学名称为 1mol该有机物完全燃烧时消耗O, mol. (3)nCIC(CH,),CCI nH,N (CH,NH, 有机物Y与该有机物互为同分异构体，且类别相 催化剂 同，则有机物Y共有 种结构（不考虑立 体异构)。 CI-EC-(CH2),-C-HN(CH2)NH]H 解析：(1)结合A的分子式、C与KCN反应后产 COOH 物的结构，可知1分子乙炔与2分子甲醛发生加 成反应生成A,故A的结构简式为HOH2CC= (2n-1)HC1 (4)ECH2- C (5)己二 CCH,OH。(2)反应①~④中，属于加成反应的有 CH3 ①②；反应⑥~⑨中，属于氧化反应的有⑦⑧。(3)反 酸 6.58 应①为缩聚反应，其反应的化学方程式为 ·234·