（教师版）18 第三章 微专题5 有机物分子中基团之间相互影响的规律-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第三章烃的衍生物 微专题5有机物分子中基团之！ [专题精讲] 1.链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下 的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 2.苯基对其他基团的影响 (1)水、醇、苯酚提供H+的能力大小：R一OH< H-OH<C6H-OH。 (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而某 些苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3.羟基对其他基团的影响 (1)羟基对C一H的影响：使和羟基相连的C一H更 不稳定。 (2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更 易被取代。 [典例示范] 1.苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯 中是否混有少量苯酚的是 () A.取样品，加人少量酸性KMnO,溶液，振荡，观察 酸性KMnO,溶液是否褪色，若褪色则苯中有苯 酚，若不褪色，则苯中无苯酚 B.取样品，加入NaOH溶液，振荡，观察样品是否 减少 C.取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色 沉淀，若产生白色沉淀则苯中有苯酚，若没有白 色沉淀，则苯中无苯酚 D.取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否 显紫色，若显紫色，则苯中有苯酚，若不显紫色， 则苯中无苯酚 解析：AD[苯酚易被氧化，故能使酸性KMnO, 溶液褪色，而苯不能，A可以作出判断；B中的实验 现象不明显，无法作出判断；苯酚可以和浓溴水发 生反应生成2,4,6-三溴苯酚，但生成的2,4,6-三溴 苯酚易溶于有机溶剂苯，故C错误；苯酚与FeCl 溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，D正确。] 2.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化 合物X与2一甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制 得：下列有关化合物X、Y的说法不正确的是 CH 11 五维课堂剑 司相互影响的规律 对应学生用书P57 A.Y分子中含有三种官能团 B.Y能使溴水褪色 C.X、Y均不能使酸性KMnO,溶液褪色 D.X→Y的反应为取代反应 解析：C[A.Y分子中含有溴原子、碳碳双键、酯基 三种官能团，A正确；B.Y分子中含有碳碳双键，能使 溴水褪色，B正确：C,X中含有酚羟基，Y中含有碳碳 双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D.由题 中信息可知，X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应 生成Y,X分子中的羟基上的氢原子被2甲基丙烯酰 基取代，因此该反应为取代反应，D正确；答案选C。] [专题精炼] 1.有机物的官能团之间会相互影响，下列不能说明羟 基对其他基团有影响的是 () A.苯酚能溶于NaOH溶液 B.苯酚能与浓溴水反应 C.醋酸不能与氢气加成 D.乙炔水化法可制乙醛 解析：A[A.苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不 能，则说明苯基对羟基有影响，但不能说明羟基对 其他基团有影响，选项A选；B.苯酚能和浓溴水迅 速反应，是由于羟基对苯环的影响，选项B不选； C.酯基中羰基受到羟基的影响，使得其中的碳氧双 键不能与氢气发生加成，选项C不选；D.乙炔水化 法可制乙醛，是受羟基的影响，连接羟基的碳上有 碳碳双键不稳定，故重组生成醛基，选项D不选。 答案选A。] 2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使 苯酚分子中苯环比苯活泼的是 () ①2 OH +2Na→2 -ONa+H,↑ OH OH ② +3Br2→ Br -Br+3HBr Br ③ OH+NaOH→ -ONa +H2O A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部 世五维课堂 解析：B[①体现的是苯环对羟基的影响，使得羟 基更易与钠反应，故不符合题意：②由于羟基对苯 环的影响使得苯环上羟基邻、对上氢原子更易被取 代，故符合题意：③苯环对羟基的影响，使得羟基更 易与氢氧化钠反应，故不符合题意；故符合题意的 只有②.] 3.苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与浓溴水反 应不用加热也不需催化剂，原因是 () A.苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼 B.苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼 C.羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼 D.苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变活泼 解析：C[由于羟基是很强的邻、对位定位基，酚中 pπ共轭使苯环上的电子云密度增大，所以苯酚很 容易发生亲电取代反应，且生成在酚羟基的邻、对 位取代为主的产物，即羟基影响了苯环，使苯环上 的氢原子变活泼，而导致苯酚比苯易发生取代 反应。] 4.下表中Ⅱ对I的解释不正确的是 选项 OH 苯环使 +2Na→ 羟基变 得活泼 ONa+H2个 OH +3Br2 → 羟基使 B OH 苯环变 得活泼 Br +3HBr Br OH +NaOH→ 苯环使 羟基变 ONa +H,O 得活泼 11 化学·选择性必修3 CH,+3HNO,- 浓硫酸 △ CH: 甲基使 D 苯环变 O,N- NO2 +3H2O 得活泼 NO. 解析：A[无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反 应，不能说明苯环使羟基变得活泼，A项错误；苯酚 比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环变得活 泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是 因为苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝 基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反 应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是 因为甲基的作用使苯环上的氢原子更活泼，D项 正确。] 5.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子 中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如： Br ① 十Br2 +HBr OH OH +3Br2→ Br Br 3HBr ③〔 CH KMnO, COOH H 下列性质不能说明基团之间相互影响的是() A.②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不 需用。 B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物。 C.CH,CH,OH无明显酸性，而 OH显弱 酸性。 D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能。 解析：D[苯酚中由于受到羟基的影响，苯环上羟 基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代， 故A和B都能说明基团之间相互影响；由于苯环 对羟基的影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的 氢原子活泼，能电离出H十，故C能说明基团之间 相互影响；乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪 色，故D不能说明基团之间相互影响。]