（教师版）12 第二章 微专题3 有机物分子中共线，共面的判断-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

巴五维课堂 无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替 结构，故C错误；无论苯的结构中是否有碳碳双键 和碳碳单键，苯的对位二元取代物都是无同分异 构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故D 错误。(3)甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发 生苯环上甲基的邻、对位取代反应，结构简式为 Br Br、HC ,甲苯在光照条 件下与溴蒸气发生取代反应，Br取代甲基上的 H,反应的化学方程式为 CH3+Br2 光照 CH2Br+HBr。 微专题3有机物分子中共 [专题精讲] 1.熟记四类物质的空间结构 代表物空间结构 结构 球棍模型 结构特点 120 120°0 6点共面C一 C2H:平面结构 120 不能旋转 180° 1809 1809 4点共线一C=C C2H2 直线形 C 不能旋转 6120° 平面正 H C&H 120° 12点共面 六边形 任意3点（原子） 109°28 CH 正四面体 共面C-C可 以旋转 分子空间结构的基本判断： (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子 共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共 线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中原 子不可能全部共面。 掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将 其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共 线、共面。 化学·选择性必修3 (4)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲 酸： -COOH (5)苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的 是对二甲苯。 CH 答案：(1) (2)B Br 3)H,C -Br、HC CH,+Br.CH.Br+HBr (4) 》-COOH 氧化反应(5)E 线、共面的判断 对应学生讲义P38 2.结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或 者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这 个平面上。如CH2=CH一C=CH,其空间结构 H H 为 ,中间两个碳原子既在乙 H C H 烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上， 所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(。 键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定 重合，但可能重合。如苯乙烯分子 H H H-C C H 中共平面原子至少12个， 最多16个。 (3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键 相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可 能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共平面原子至少6个，最多 7个」 (4)直线、平面与立体连接：如下图所示的大分子中共 平面原子至少12个，最多19个。 80 第二章烃 100 分析时要注意两点： ①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和 苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平 面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知 识迁移过来即可； ②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管 单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯 平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳 原子。 3.巧妙分割，“分片”组合 (1)一点定面。 若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则 该分子中所有原子不可能共面。 (2)巧分割，妙组合。 若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题，要进 行单元分割，必要时要兼顾分子对称性。 如下面分子中共面碳原子、共线碳原子分析如下： H.CC-C-CH-CHCH, 由于苯环为平面正六边形结构，该有机物的碳架 结构如图所示。 乙焕 C.×乙烯 由如图可看出，该分子可截取出3种分子的片断， 由于单键可以旋转，再根据乙烯、乙炔、苯的分子 构型，即确定共面碳原子最多有12个，共线碳原 子有6个。 [典例示范] 1.某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数 为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳 原子数为c,则a、b、c分别是 ( CH,CH2一C=C-C=CH A.3,14,5 B.4,10,2 C.3,14,4 D.3,10,3 ·8 五维课堂 解析：C[已知乙炔为直线形结构，则与C=C相 连的C原子可能共线，则共有3个；分子中与苯环 以及C=C直接相连的原子共平面，则可能共面的 碳原子最多为14，即所有的碳原子可能共平面；含 四面体结构碳原子为饱和碳原子，共4个。故 选C。] 2.如图为某“导电分子线”的结构，下列对该有机分子 的说法，正确的是 OH HOOC 导电分子线 A.最多有7个碳原子共线 B.最多有13个碳原子共面 C.可发生加成、酯化、消去反应 D.不考虑立体异构，该分子中共有7种化学环境 不同的氢 解析：B[A.从图 中可以看 Hooe 出，共线的碳原子位于直线上，最多有6个，A不正 确；B.从图 中可以看出， HOOC 苯环中所有碳原子、乙烯基双键碳原子(=CH2中 碳原子)、2个一CH,中只能有1个碳原子与其他 基团中碳原子可能共面，所以共面的碳原子最多有 13个，B正确：C.该有机物中含有碳碳三键，可发 生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应，但不能发 生消去反应，C不正确；D.该有机物分子中，只有2 个一CH?上的氢原子化学环境相同，不考虑立体异 构，该分子中共有8种化学环境不同的氢，D不正 确；故选B。] [专题精炼] 1.下列有关CCl-CH一CH-C=C-CH的分子 结构的说法不正确的是 () A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.在一条直线上的碳原子最多有四个 C.6个碳原子可能都在同一平面内 D.键长由长到短为C-C、C=C、C=C 解析：A[C一C空间结构为平面形，题给有 机物所有碳原子不在一条直线上，A错。] 世五维课堂 2.有关CHF,-CH-CH-《》-C=C-CH 分子结构的下列叙述中，正确的是 A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B.所有的原子都在同一平面上 C.12个碳原子不可能都在同一平面上 D.12个碳原子有可能都在同一平面上 解析：D 平面分 [本题主要 平面N H 考查苯环、H←C 碳碳双键、 》-C三C-CH直线L H/ 碳碳三键的 空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示 为如图所示：由图形可以看到，直线（一定在平面 N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面 内；一CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子， 最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面 M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转 碳碳单键，使两平面重合，此时仍有一CHF,中的 两个原子和一CH?中的两个氢原子不在这个平面 内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键 部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环 以外的碳原子不可能共直线。] 3.（双选)某有机物的结构如图所示，下列说法不正确 的是 A.与乙苯不互为同系物 CH-CHCH,CH, H.C C=CH B.分子中共直线的碳原子最多有5个 C.分子中共平面的原子最多有20个 D.与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的 共有4种 解析：BC[此有机物苯环上的烃基含有不饱和烃 基，与乙苯不互为同系物，A项正确；苯环对称轴上 共有4个原子在一条直线上，又因为乙炔为直线形 结构，故此分子中共直线的碳原子最多有4个，B项错 误；分子中碳碳双键能提供平面结构，碳碳三键是直线 形结构，分子中共平面的原子超过20个，C项错误；与 其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，则该侧链 为丙基，丙基有两种，茶环上共有两种等效氢，故满足 条件的同分异构体共有4种，D项正确。] 4.下列关于HC=C《CH2CH-CH-CH,的 说法正确的是 () A.所有碳原子可能共平面 B.除苯环外的碳原子共直线 C.最多只有4个碳原子共平面 D.最多只有3个碳原子共直线 ·82 化学·选择性必修3 解析：A[为了便于说明，对分子中的碳原子编号 如下： HC-&○4H&H=6H8H. 根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C、C4、C共直线， 而C与其他4个原子成键，具有四面体结构，故 C4、C、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C、 C。也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D 项错误。C5、C6、C,、C8共平面，如图所示。 H H H C1、C2、C及苯环也共平面，如图所示。 H-C=C-CH2- 通过旋转C,和C6之间的碳碳单键，可使平面&与 平面阝共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确， C项错误。] 5.画出CH一C=C-CH一CH2分子的空间结构式 ,分 析该分子式中有 个碳原子共线， 碳原子共面，最少有 个原子共面，最多有 原子共面。 解析：在CH,一C=C一CH一CH2分子中，碳碳双 键在同一平面内，碳碳三键在同一条直线上，故空 H、 H C=C 间结构式为： C ,甲基中C原子 C一H H H 处于乙炔中H原子的位置，乙炔是直线形结构，有4 个碳原子共线，乙烯是平面结构，所以有5个C原子 共面；最少有8个原子（甲基中1个碳原子、碳碳三键 上2个碳原子、碳碳双键上2个C原子和3个氢原子) 共面，最多有9个原子（甲基中1个氢原子和1个碳原 子、碳碳三键上2个碳、碳碳双键上2个C原子和3个 氢原子)共面。 H、 →H C=C 答案： 4589 C一H H