（教师版）11 第二章 第三节 芳香烃-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

世五维课堂 化学·选择性必修3 H,0 (3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能 CO, 与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃 体物质的 4.8 A的结构简式为 4 3 3.2 (4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H加 mol 成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，则烃A 6 可能的结构简式为 2 解析：(1)n(A):n(C):n(H)=0.2mol:1.2mol 混合烃物质的量/mol :(1.2mol×2)=1:6:12,则烃A的分子式 A.②⑤⑥ B.②⑥ 为C6H12o C.②④ D.②③ (2)生成CO2、HO各3mol,则消耗A为0.5mol, 解析：C[由题给图示可知n(混合烃)：n(CO2): 0.5molX84g·mol1=42g,消耗02的体积 n(H2O)=1:1.6:2,所以n(混合烃)：n(C): 4.5mol×22.4L·mol-1=100.8L。 n(H)=1:1.6:4,所给混合气体的平均组成为 C.H4,则一定含有CH4,另一种烃应为CH,即 答案：(1)C6H12(2)42100.8(3) 一定没有乙烷、丙烷和乙炔。] (4) 5.0.2mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物 CH B、C各1.2mol。试回答： CH C CH=CH2、CH2=CCH-CH、 (1)烃A的分子式为 (2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各 CH H.C CH 3mol,则有 g烃A参加了反应，燃烧时消 CH3-C-C-CHj 耗标准状况下的氧气 I。 HaC CH 第三节 芳香烃 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解 从化学键的特殊性理解苯及 苯性质的特殊性。 根据平面正六边形模 其同系物的结构特点，进而 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分 型，能判断含苯环有机 理解苯及其同系物性质的特 子中原子之间的空间位置关系。 物分子中原子之间的空 殊性。理解有机反应类型与 3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分 间位置关系。 分子结构特点的关系。 子结构特点的关系。 教材梳理。探新知 对应学生讲义P34 [知识梳理] 2.苯的结构 [知识点一]苯 结构空间 碳原子杂 键夹角 键长 化学键特点 1.苯的物理性质 简式结构 化方式 颜色状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 存在。键和大π键，碳 平面 碳键是一种介于碳碳 不溶于水， 正六 120 相 有特殊 比水 沸点较低， p 等 单键和碳碳双键之间 无色液态 易溶于有 边形 气味 有毒 小 易挥发 的特殊化学键 机溶剂 ·70· 第二章烃 五维课堂型 3.苯的化学性质 苯的大π键很稳定，在通常情况下不易发生加成 CH 反应。 硝化反应： 浓H2S(), +3HNO, 与液溴 +Br2、FeBr -Br+HBr 取代 取代 CHa 反应 硝化反应 浓硫酸 反应 +HO-NO NO2+H2O △ O2N- NO, +3H,O 加成反应（与H +3H。化剂 △ NO2 燃烧现象：火焰明亮，带用浓重的黑烟 室化化学方程式：2C,H,+150,点警12C0,十6H,0 反成 与氢气反应： -CH3+3H2 →不能使酸性KMnO,溶液褪色 加成 [微点拨]①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气 反应 催化剂 4 CH3 味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于 5.稠环芳香烃 水，密度比水的大。 (1)定义 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子 知识点二苯的同系物及稠环芳香烃 1.苯的同系物 的芳香烃是稠环芳香烃。 概念一苯环上氢原子被烷基取代的产物 (2)示例 结构特点一 分子中只含有一个苯环， ①萘：分子式为C。H,结构简式 ,是 且苯环上的氢被烷基取代 种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 通式一C,H2m6(n>6) 2.常见的苯的同系物 ②蒽：分子式为C4H。,结构简式 C 名称 结构简式 是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 [自我评价] 甲苯 -CH3 [判断对错]（正确的打“√”，错误的打“×”） 乙苯 CH,CH, (1)符合C,H2m-6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其 同系物。 (×) 邻二甲苯 -CH, (2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证 -CH3 明苯分子中不存在单、双键交替结构。 (×) CH (3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。(×) 二甲苯 间二甲苯 (4)苯分子结构中不存在碳碳双键，所以苯不能发生 -CH, 加成反应。 (×) 对二甲苯 H,C人》 CH3 (5) 中含有碳碳双键，与溴水可以反应。(×) 3.苯的同系物的物理性质 (6)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使 苯的同系物一般是无色液态，密度比水小，不溶于 酸性高锰酸钾溶液褪色。 (×) 水，易溶于有机溶剂。 (7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加人 4.苯的同系物的化学性质 酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有 能被酸性KMnO,溶液氧化而使其褪色 甲苯。 (√) 氧化 反应 燃烧通式：CH。-6十 -30,点燃mC0,+ (8)苯的所有同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化均可以 2 (n-3)H2O 生成苯甲酸。 (×) ·71 世五维课堂 化学·选择性必修3 重难突破。释疑惑 对应学生讲义P35 重难点一苯及苯的同系物的结构与性质 [核心突破] (素养形成—宏观辨识与微观探析) 1.苯及其同系物的化学性质异同点 [思考探究] 苯 苯的同系物 1.(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓 试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？ (2)向盛有苯和甲苯的试管中加人酸性KMnO,溶 烟，燃烧通式为C,H。6十号(n一1) 相同点 液，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为 O 点楼mC0,+(n-3)H,0 什么？ ②都易发生苯环上的取代反应 提示：(1)两试管中液体分层，上层为橙红色，下层 ③虽能发生加成反应，但都比较困难 无色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。 易发生取代反 更容易发生取代反 (2)盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲 取代 应，主要得到 应，常得到多元取代 苯的试管，上层无色，下层无色。苯不能被酸性 反应 不 元取代产物 产物 KMnO,溶液氧化。甲苯中苯环使甲基活化，被酸 难被氧化，不 性KMnO,溶液氧化，紫色褪去。 点 易被氧化剂氧化，大 氧化 能使酸性 2.(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与 多数能使酸性 反应 KMnO,溶液 KMnO,溶液褪色 氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简 褪色 式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 注意甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代 (2)在FeBr催化下，甲苯与溴发生取代反应可以 位置不同。 生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的 (1)发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(FeBr3催 结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中 化)。 有机化合物的变化。 (2)发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续 (3)在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能 进行。其条件同烷烃取代反应（光照）。 发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化 2.各类烃的性质比较 学方程式。 溴的四氯 酸性高钮 液溴 溴水 化碳溶液 (4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应 酸钾溶液 的产物，你能得出什么结论？ 不反应，液态烷 不反应， 与溴蒸气在光照 提示： 烃与溴水可以发 互溶不褪 烷烃 条件下发生取代 不反应 生萃取从而使溴 CH,CI 反应 色而使溴 1) 水层褪色 水层褪色 CCL 常温加成 氧化 ;蒸馏。 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 褪色 褪色 CH CH CH 常温加成 氧化 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 褪色 -Br 褪色 2 ；反应中苯环 不反应，发生萃 不反应， 般不反应，催 取而使溴水层 互溶不 不反应 化条件下可取代 褪色 上的C一H断裂形成C-Br。 褪色 CH CH 一般不反应，光 苯的 照条件下发生侧 不反应，发生萃 不反应， (3) 十3H,化剂 多数被氧 同系 链上的取代，催 取而使溴水层 互溶不 △ 化褪色 物 化条件下发生苯 褪色 褪色 (4)甲苯分子中的一CH3对苯环的影响，硝基取代 环上的取代 的位置均以甲基的邻、对位为主。 ·72· 第二章烃 五维课堂兰 O[典例示范】 [典例1门下列说法中正确的是 2.菲 的一氯取代物的同分异构体有 几种？ CH CH-CH2、 提示：根据对称性可知菲的一氯取代物有5种同分 都是苯的同系物 异构体。 3.有下列有机物：①CH2一CH2 ②CH-C=CH B.苯和甲苯都能发生取代反应 ③ -CH-CH2 )的一氯取代产物有8种 ④ C,Hs C. D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理 CH-CH2 相同 解析：B[苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上 ⑤ CH 的侧链均为烷基的芳香烃，故 CH=CH、 请分析回答： (1)上述有机物中所有原子可能共面的有 都不是苯的同系物，A项错误；该物 (填序号)。 质是具有对称结构的芳香烃，因C一C能够旋转，故其 (2)②中共线原子有 ③②①1 (3)⑤中最多共面原子有 个。 一氯代物只有4种( ④7 ),C项 提示：(1)①③(2)4(3)17 [核心突破] 错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃 1.有机物分子的共面、共线问题分析与判断 取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是 由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变 (1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构（其中 化，可见两者褪色原理不同，D项错误。] 3个原子共面)，乙烯的6个原子共面结构，乙炔 。[学以致用] 的4个原子共线结构，苯的12个原子共面结构。 1.如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是 (2)判断方法 ( ①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。 ②分子中出现一个 C=C ,至少有6个原子共 面。 ③分子中出现一个一C=C一，至少有4个原子 共线。 甲 ④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。 A.二者与CL2不能反应 2.苯的同系物的同分异构体 B.二者互为同分异构体 (1)等效氢法 C.都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其 D.都不能发生加成反应 中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物 解析：B[分子中均有烷基，在光照下能与C2发 质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避 生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不 免遗漏或重复。 同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被 (2)定一（或二）移一法 酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶 在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定 液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反 应，D项错误，] 个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构 体；在苯环上连有三个新原子或基团时，可先固定 重难点二芳香烃的空间结构和同分异构体日 两个原子或原子团，得到邻、间、对三种结构，再逐 (素养形成一证据推理与模型认知) 一插人第三个原子或原子团，从而确定出同分异 [思考探究] 构体的数目。 1.联三苯 的一氯取代物的同分 (3)换元法 异构体有几种？ 苯的同系物中，苯环上有多少种可被取代的氢原 提示：根据对称性可知联三苯的一氯取代物有4种 子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物 同分异构体。 中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基 ·73· 心五维课堂 化学·选择性必修3 (m<n)的取代产物与(n一m)个取代基的取代产 A.所有原子可能在同一平面上 物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数 B.所有原子可能在同一条直线上 目相同。 C.所有碳原子可能在同一平面上 O[典例示范] D.所有氢原子可能在同一平面上 [典例2]（双选）下列关于同分异构体数目的叙述 解析：C[该分子可表示为 不正确的是 ) H CH A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷 C=( 基取代，所得产物有5种 B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六 氯代物的同分异构体数目也为4种 b C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有 根据乙烯、苯为平面结构，乙炔为直线形结构，CH 3种 为四面体结构及单键能绕键轴旋转，双键和三键不 能绕键轴旋转，从a、b两个图示中可得：当a、b中 用虚线所围的两个面完全重合时共面的原子最多， D.菲的结构为 ,它与硝酸反应，可生 此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有 a图中编号的5个碳原子。由于分子中有一CH3, 成5种一硝基取代物 故分子中所有原子不共面。] 解析：AC[A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个 [素养提升] 碳原子的烷基共有2种，故甲苯苯环上的1个氢原子 “宠物风”满堂刮过，然而宠物的异味始终无法完美 被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种，A错 解决，空气清新剂形成了家中必备。其实，空气清 误；B中用氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，由 新剂是芳香烃类（如二相苯）的化学物质，频繁使用 二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有 对人类有害，会影响呼吸道系统，内分泌系统以及 4种同分异构体，B正确；C中含5个碳原子的饱和链 免疫系统。由于宠物对此类化学物质更为敏感，所 烃有3种，正戊烷(CHCH,CH,CH,CH)有3种一氯 以尽量不要在宠物在的时候使用此类物品。 代物，异戊烷[(CH),CHCH CH]有4种一氯代物， (1)二甲苯是苯的同系物吗？ 新戊烷[C(CH)]有1种一氯代物，选项中未指明是 (2)CH。的一氯代物有多少种？ 哪一种链烃，故无法确定其一氯代物的种数，C错误； 提示：(1)二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃 基，故二甲苯是苯的同系物。 (2)14种。C8H1。有 CH CH. D中菲的结构对称 ,共5种一硝基取代 物，故D正确。] CH O[学以致用] CH-CH-CH3 CH.CH3 四种同分异构体，其一 2.某烃的结构简式为 ,有 CH. 关其结构说法正确的是 氯代物的种数分别是3,4,2,5，共14种。 随堂自测。夯基础 对应学生课时P37 1.关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是 ( 解析：C[A.甲苯与浓硝酸发生取代反应制取 A.利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药 TNT炸药成分为2,4,6-三硝基甲苯，故A正确； B.苯与甲苯互为同系物，可以用酸性KMnO,溶液 B.甲苯能够使高锰酸钾褪色，苯不能，可以用酸性 进行鉴别 KMO,溶液进行鉴别，故B正确；C.苯能够与液溴反 C.苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的 应，与溴水不反应，故C错误；D.煤焦油中含苯以 水层颜色变浅 及甲苯，其沸点不同，故可以用分馏的方法分离，故 D煤焦油中含有苯和甲苯，用分馏的方法可以把 D正确；故选C。] 它们分离出来 ·74 第二章烃 五维课堂兰 2.下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色， 构，故②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二 又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种 ①CH,CH,CH,CH ②CH,CH,CH-CH2 结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存 CH 在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故③正确；无 论苯环结构中是碳碳双键和碳碳单键交替，还是不 ③ CH, 是单双键交替，苯的间二甲苯只有一种，所以不能 A.①②③④ B.②③④ 证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交 C.②④ D.只有② 替结构，故④错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在 解析：D[①丁烷不能使溴水因发生化学反应而 镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷， 褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1-丁烯 所以不能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的 分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而 事实，故⑤错误。] 使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其 褪色：③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶 5.蒽 )与苯炔( )反应生成化 液氧化，可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但莘 合物X(立体对称图形)如图所示： 取属于物理变化，没有发生化学反应；④邻二甲苯 苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而 使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯也可萃取溴水 中的溴使溴水褪色，但萃取属于物理变化，没有发 生化学反应，只有②正确，故选D,] 苯炔 3.有关苯分子中的化学键描述不正确的是 () (1)蒽与X都属于 (填字母)。 A.每个碳原子的sp杂化轨道中的其中一个形成 a.环烃 b.烃 c.不饱和烃 大π键 (2)苯炔的分子式是 ,苯炔不具有的 B.每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键 性质是 (填字母)。 C.碳原子的三个sp杂化轨道与其他原子形成三 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 个。键 c能发生加成反应 d.常温常压下为气体 D.苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为120° (3)下列属于苯的同系物的是 (填字母)。 解析：A[苯分子中每个碳原子中的三个$p杂化 轨道分别与两个碳原子和一个氢原子形成。键。 CH-CH2 同时每个碳原子还有一个未参加杂化的2印轨道， 它们均有一个未成对电子，这些2p轨道相互平行， -CH 以“肩并肩”方式相互重叠，形成一个多电子的大π 键。所以苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在 解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结 同一平面内，6个碳碳键完全相同，键角皆 构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由 为120°。] 苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分 子式为C。H。苯炔不溶于水，常温常压下是液体 4.能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 (常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4)，可 ( ①苯不能使酸性KMnO,溶液褪色；②苯环中碳碳 以发生氧化反应（燃烧）、加成反应（与H2加成）。 键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种；④间二甲 (3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为 烷基，满足条件的只有d项。 苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反 答案：(1)abc(2)CH,ad(3)d 应生成环戊己烷 工课堂小结] A.①②③④ B.①②③ C.②③④⑤ D.①②③⑤ 平面正六边形， 易取代，难加成，能燃烧， 不能使酸性高锰酸钾溶液 性质 解析：B[苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明 不含碳碳双键」 褪色 差异 苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存 原因： 结构特点 化学性质 原子 在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故①正确；苯 团相 苯的同 分子中含一个 易取代，难加成，能燃烧， 互影 环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键 系物 环、侧链为十 大部分能使酸性高锰酸 响 烷基 钾溶液褪色 只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结 ·75 世五维课堂 化学·选择性必修3 课时评价。提能力 对应课时作业P17 1.(双选)甲苯是重要的化工原料。下列有关甲苯的 溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故不能除掉 说法错误的是 Br2,故A错误；B.HBr能与NaOH发生中和反应， A.分子中碳原子一定处于同一平面 故B错误；C.Br2易溶于CCL4,HBr不溶于CCL, B.可与溴水发生加成反应 故C正确；D.HBr在NaI溶液中的溶解度大而被 C.与H,混合即可生成甲基环己烷 吸收，故D错误；故选C,] D.光照下与氯气发生取代反应 4.凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结 解析：BC[苯环具有平面形结构，甲苯中侧链甲 构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解 基的碳原子取代的是苯环上氢原子的位置，所有碳 决，它能解释的事实是 ( 原子在同一个平面，故A正确；甲苯无碳碳双键， A.苯不能与溴水反应 与Br2不发生化学反应，故B错误；与H2混合，在 B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 催化剂，加热的条件下才能反应生成甲基环己烷， C.苯的一溴代物只有一种 故C错误；光照下，甲苯的侧链甲基上的氢原子能 D.邻二溴苯只有一种 够与氯气发生取代反应，故D正确。] 解析：C[如含有双键，则不能解释不能与溴水反 2.科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事 应，故A不选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸 实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事 钾溶液发生氧化反应，故B不选；因为苯上的氢原 实是 子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢 A.苯分子是高度对称的平面形分子 原子都是一样的，所以没有同分异构体，故C选：如 B.苯难溶于水 果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯 C.苯不与酸性KMnO,溶液反应 应有两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一 D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯气发生加 种，不能解释，故D不选。] 成反应 HC 解析：C[由碳碳双键也可以形成高度对称的分 5.关于 的说明正确的是() 子，A项不能证明；苯、烯烃等有机物均难溶于水，B -C=CH 项不能证明；苯不能与酸性KMnO,溶液反应，而 A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 烯烃可与酸性KMnO,溶液反应，C项能证明；含3 B.分子中共平面的原子数目最多为14 条碳碳双键的烯烃也能与3 mol Cl2发生加成反 C,分子中的苯环由单双键交替组成 应，D项不能证明。] D.与CL2发生取代反应生成两种产物 3.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下 解析：A[该有机物分子中，甲基碳原子是Sp3杂 图所示装置，则装置A中盛有的物质是() 化、苯环上的碳原子是$即2杂化、碳碳三键中的碳 原子是$p杂化，共有3种杂化轨道类型的碳原子， A正确；苯环为平面结构，碳碳三键为直线形结构， 苯、溴、铁粉 与苯环相连的单键可以旋转，所以该分子中共平面 的原子最多有15个，B错误；苯环中的碳碳键完全 A AgNO,溶液 相同，不存在单双键交替结构，C错误；该有机物分 A.水 B.氢氧化钠溶液 子中有6种不同化学环境的氢原子，所以该有机物 C.四氯化碳 D.碘化钠溶液 与C12发生取代反应的产物多于两种，D错误。] 解析：C[在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被 6.甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基 溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，装置 团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不 A内装的试剂的作用为检验生成的溴化氢，利用溴 同。下列有关推断及解释都正确的是 () 化氢电离出的溴离子和银离子反应，生成淡黄色不 A.苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以， 溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴和苯发生了 这是甲基对苯环影响的结果 取代反应，但溴会对HBr产生干扰，因此A中液体 B.苯不能在光照下与C12发生取代反应，但甲苯可 的作用就是除掉HBr中的Br2。A.Br2在水中的 以，这是苯环对甲基影响的结果 ·76· 第二章烃 五维课堂色 C.苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代 A.上述四种物质互为同系物 物有3种，这是苯环对甲基影响的结果 B.上述反应的四种分子中，所有碳原子均可能共面 D.苯不能使酸性KMnO,溶液褪色，但甲苯可以， H C.与HC 结构相似，含有碳碳双键 这是苯环对甲基影响的结果 解析：D[苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水 H 褪色，故A错误；苯不能在光照下与C12发生取代 和苯环的同分异构体还有4种 反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被 D.CH,一CH一CH2与溴的四氯化碳溶液反应时， 取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物 只能生成CH.CHBr-CH2Br 只有一种，而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原 H 子，而甲苯的一氯代物有3种，是因为苯环上氢原 H 子完全相同，而苯环对甲基影响无关，故C错误；苯 解析：AC[A.HC 不能使酸性KMnO溶液褪色，但甲苯可以，这是 H 苯环对甲基影响的结果，故D正确。] 中含有苯环，与CH3一CH一CH2、CH2=CH的结构 7.分子组成为CH2的苯的同系物，已知苯环上只有 不相似，不互为同系物，故A错误；B.碳碳双键和苯环 一个取代基，下列说法中正确的是 () 均为平面结构，单键可以旋转，题述反应的四种分子 A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代 中，所有碳原子均可能共面，故B正确；C.与 反应 H B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使 H(0 结构相似，含有碳碳双键和苯环 溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 CH-CH, CH-CH D.该有机物一种同分异构体的一溴代物可能有 6种 的同分异构体还有 CH CH 5 6 CH2—CH2—CH CH,〈》-CH-CH、 解析：D [D项，结构为 的 CH,-CH-CH,- CH2-C- 5种， 有6种一溴代物，结构为 CH一CH的有 CH3 CH 故C错误；D.CH3-CH一CH2与渙的四氯化碳溶 液发生加成反应生成CH,CHBr一CH,Br,故D正 5种一溴代物，故D正确；A项，该有机物含有苯 确。故选：AC。] 环，能与氢气发生加成反应，苯环和烷基都可以发 生取代反应，故A错误；B项，苯的同系物可使酸性 9.(双选)已知： CH_Naclo KMnO,溶液褪色，不能使溴水褪色，故B错误；C 甲苯(M) 顺-1,2-二苯乙烯(N), 项，由于侧链为烷烃基（一CH2),故所有原子不可 下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是() 能共平面，故C错误。综上所述，本题的正确答案 A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴 为D。] B.M、N的一氯代物均只有4种（不考虑立体异构） 8.(双选)已知： C.M、N均能使酸性KMnO,溶液褪色 H D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面 解析：BC[A.N含有碳碳双键，可与溴水发生加 CH,-CH-CH,H,C 成反应，不能用于莘取溴，故A错误；B.M、N分别 H 含有4种H,则一氯代物均只有4种，故B正确；C. H C M含有甲基，N中含有碳碳双键，则M、N均能被 +CH2-CH2。 酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；D.M含有甲 H 基，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能共 下列说法不正确的是 平面，故D错误；故选BC。] ·77· 世五维课堂 化学·选择性必修3 10.(双选)符合分子式“CH。”的多种可能结构如图 (3)某有机物的结构简式如下所示： 所示，下列说法正确的是 CH 入A H- 盆烯 社瓦有 三棱晶烷 联环丙烯 ①1mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量 3 5 为 mol A.1~5对应的结构中所有原子均可能处于同一 ②1mol该物质和H2加成最多需H mol. 平面的有1个 ③下列说法不正确的是 (填字母)。 B.1~5对应的结构中一氯取代物只有1种的有 A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应 3个 B.该物质难溶于水 C.1一5对应的结构中因与溴的四氯化碳溶液反 C.该物质能使溴水褪色 应使之褪色的有4个 D.该物质能使酸性KMnO,溶液褪色，且发生的 D.1~5对应的分子中不饱和烃的有4个 是加成反应 解析：AD[A.1~5对应的结构中，只有苯的所 解析：(2)根据该烃的性质可以推知：该烃分子中 有原子共平面，其他分子结构中，均含有饱和碳原 子，所有原子不可能处于同一平面，所有原子均可能 无Q-C且合苯环，设分于式为CH,管 处于同一平面的有1个，故A符合题意；B.1~5对应 8…10,因此其分子式为C8H。。又推知其苯环 的结构中，1、4对应的结构中的一氯代物有1种，2对 上的一氯代物为一种，故A为对二甲苯。与B2 应的结构中一氯代物有3种，3、5对应的结构中一氯 发生甲基邻位上H的取代反应。(3)1mol该物 代物有2种，只有1和4两种有机物的一氯取代物 质含2mol碳碳双键，与溴水混合发生加成反应， 只有一种，一氯取代物只有1种的有2个，故B不 2mol碳碳双键可与2 mol Br2加成。苯环和碳碳 符合题意；C.1~5对应的结构中，2、3、5对应的结 双键与H2均可发生加成反应，最多需5molH2。 构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色， 该物质有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应， 1、4不发生反应，与溴的四氯化碳溶液反应使之 有苯环能发生取代反应；该物质属于烃，难溶于 褪色的有3个，故C不符合题意；D.1~5对应的 水，与溴水发生加成反应使其褪色，与酸性KMO, 结构中，苯环中含有介于碳碳双键和碳碳单键之 溶液发生氧化反应。 间特殊的化学键，属于不饱和烃；2、3、5含有碳碳 答案：(1)③④⑥ ②⑤ ⑤ ③④ 双键，故1、2、3、5属于不饱和烃，4属于饱和烃； CH CH 不饱和烃的有4个，故D符合题意；答案选AD。] 11.(1)下列有机化合物中属于脂肪烃的是 FeBr (2)对二甲苯 Br HBr Br (填序号，下同)，属于芳香烃的是 ,属 于苯的同系物的是 ,属于脂环烃的是 CH CH (3)①2②5③D CH-CH 12.如图中A是制取溴苯的实验装置，B,C是改进后 的装置，请仔细分析对比三个装置，回答以下 问题： 4 ⑤ 溴和苯的混合液 溴 溴 CH 和 CH, 的 ⑥HCC-CH 铁粉 水铁粉 AgNO3溶液 CH (2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰 (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化 酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr 学方程式： 作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一 种，则烃A的名称是 ,它生成一溴 (2)写出B装置中盛有AgNO3溶液的试管里所 代物的化学方程式是 发生反应的离子方程式： ·78· 第二章烃 五维课堂色 (3)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是 答案：(1)2Fe+3Br,—2FeBr Br2 (4)在按装置B,C装好仪器及药品后要使反应开 Br 始，应对装置B进行的操作是 +HBr (2)Br+Ag=AgBr ;应对装置C进行的 操作是 (3)导出HBr(导气)，冷凝回流的作用(4)打开 分液漏斗上口瓶塞，旋转分液漏斗的活塞，使溴和 (5)装置B,C较好地解决了A中加装药品和使装 苯的混合液滴人试管中托起软橡胶袋使铁粉落 置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一 人溴和苯的混合液中（描述合理即可）(5)Br2和 问题在实验中造成的后果是 苯的蒸气逸出，污染环境(6)吸收反应中随HBr 逸出的Br,和苯蒸气(7)随HBr逸出的溴蒸气 (6)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是 和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低 由于导管插人AgNO,溶液中而易产生倒吸（只要 答出冷凝回流和倒吸即可) (7)与装置A和C相比，B装置存在两个明显的 13.苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要 缺点，使实验的效果不好或不能正常进行实验。 的、广泛的用途。 这两个缺点是 (1)写出苯的结构简式 ,甲苯的结构简式 (2)证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳 双键交替存在的共价键，而是处在碳碳单键和碳 解析：(1)三个装置中所共同发生的两个反应，先 是单质溴和铁反应生成溴化铁，再是苯和溴在三 碳双键之间的特殊共价键的事实是 （填 溴化铁催化作用下反应生成溴苯和溴化氢，其化 字母)。 A.只有一种一氯苯 B.只有一种邻二氯苯 FeBrs 学方程式：2Fe十3Br2一2FeBr3; +Br2→ C.只有一种间二氯苯D.只有一种对二氯苯 Br (3)甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴 代物，主要有机产物的结构简式是 +HBr;(2)B中盛有AgNO,溶液的试管中 :甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴 反应溴化氢和硝酸银反应生成溴化银和硝酸，其 代物反应的化学方程式为 化学方程式：HBr十AgNO一AgBr+HNO3, 离子方程式为：Br十Ag+一AgBr;(3)装置A (4)苯不是能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可 和C均采用了长玻璃导管，其作用是导出HBr,兼 以，反应生成的有机物是 (填结 起冷凝回流的作用；(4)按装置B,C装好仪器及 构简式)，该反应的类型是 药品后要使反应开始，就是将药品放在一起混合， (5)下列苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一 使之发生反应，应对装置B进行的操作是旋转分 种的是 (填字母)。 液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上；应 A.甲苯 B.乙苯 C.邻二甲苯 对装置C进行的操作是托起软橡胶袋使铁粉落入 D.间二甲苯 E.对二甲苯 溴和苯组成的混合液中；(5)A装置在加药品时及 解析：(1)苯的结构简式为 甲苯的结构简 药品反应时不及时盖住瓶塞，容易造成苯和溴蒸 气的逸出，污染环境； 式为 CH3 (6)B中反应生成溴化氢的同时，大量溴蒸气逸 (2)无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键， 出，因此B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是吸 苯的一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明 收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气；(7)B装置 苯不是单双键交替结构，故A错误；若苯的结构 也存在两个明显的缺，点，使实验的效果不好或不 中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有 能正常进行，由于在反应时大量的苯和溴蒸汽逸 两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是 出，使得原料的利用率较低；后面HBr与AgNO 单双键交替结构，故B正确；无论苯的结构中是否 反应时易产生倒吸。 有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元代物都是 ·79