（教师版）5 第一章 微专题1 同分异构体数目的判断-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 一个羟基和一个羧基，X的核磁共振氢谱出现4组峰 (2)吸收氧气中的水蒸气（或答：干燥氧气） 且峰面积之比为1：1：1：3，则X的结构简式 (3)使有机物不完全燃烧的产物全部转化为CO。 为CH,一CHCOOH。 H2O (4)E D (5)CH2O (6)C H.Os OH (7)CH,-CHCOOH 答案：(1)2H2O2 Ma02H,0+02↑ OH 微专题1同分异构体数目的判断 对应学生用书P17 [专题精讲] C.分子组成是C,H。O属于醇的同分异构体有 1.基元法 3种 例如丁基（一C,H。)的结构有4种，则丁醇(C,H。一 D.C3H,CL有4种同分异构体 OH)、戊醛(CH,一CHO)、戊酸(C4H,-COOH) 解析：D[A.C,H。为丁烷，有正丁烷与异丁烷两 的同分异构体均为4种。丙基（一CH,)的结构有 种同分异构体，故A错误；B.羧酸含有一COOH, 2种。戊基（一CH,)的结构有8种。特别记忆： 剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是CHwO 甲基、乙基无异构，丙基、丁基、戊基的种数分别是 2、4、8种。 属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；C.醇有 2.替代法 一OH,剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是 如二氯苯(C。H,C2)有3种同分异构体，则四氯苯 CH。O2属于羧酸的同分异构体有4种，故C错 (CH2CL4)也有3种同分异构体（将H替代CI)。 误；D.分子式为CH,Cl2的有机物可以看作C3Hg 3.等效氢法 中的两个氢原子被两个氯取代。两个氯取代一个 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 碳上的氢，有两种：CH3-CH2一CHCl2、CH ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 CC2一CH3,分别取代两个碳上的氢，有两种： CH CH2 CI-CH2 -CH2 CI,CH,CI-CHCI-CH3, 如新戊烷(CH,一C一CH)的四个甲基是等效 有4种，故D正确；故选D。] CH 2.二苯甲烷：( )的二氯代物有（不含立 的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代 物只有一种 体异构) ( ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 A.15种 B.16种 CH2 CH C.18种 D.21种 CH-C C一CH3的六个甲基是等效的，18 解析：B 为对称结构，分子中等效 CHCH 个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只 氢原子有4种 ,分别在1,2,3,4位置 有一种。 4.组合法 固定一个氯原子，则另一个氯原子位置 ◇一C,H,的苯环上的一氯代物有3×4=12种。 [典例示范] 1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的 是 二氯代物分别为8种、5种、2种、1 A.C4H属于烷烃的同分异构体有3种 B.分子组成是CsH。O2属于羧酸的同分异构体有 cr ci 5种 种，共16种。] ·35· 世五维课堂 化学·选择性必修3 [专题精炼] 解析：C[丁基有四种：一CH,CHCH2CH、 1.分子式为C3H,OC1,能与钠反应产生氢气的有机 -CH(CH)CHCH、-CH,CH(CH2)CH3、 物共有（不含立体异构） ( A.8种 B.7种 一C(CH3)3,茶环上的位置有2种： C.6种 D.5种 茶环上一个氢原子被丁基（一C:H。)所取代的同分 解析：D[分子式为CH,OCl,且能与钠反应产生氢气 异构体（不考虑立体异构）有2×4=8种，故选C。] 的有机物可以看做是分子式为CH,C1的有机物中一个 4.同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常 H原子被-OH取代的产物，已知CH,CI分子中含CI, 该有机物有CHCH,CH,CI和CH CHCICH,其中 见的同分异构体有三类。①官能团异构（类别异 CH,CH,CHCI有3种等效氢，CH CHCICH有2种等 构)：是指由于官能团的不同而引起的同分异构现 效氢，即分子式为CH,OC1,能与钠反应产生氢气的有 象。②官能团位置异构：是指由于官能团取代的 机物共有5种，故答案为D。] 位置不同而引起的同分异构现象。③碳架异构：是 2.桥环烃，又称桥烃，是指两个碳环共用两个或两个 指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构 以上碳原子的一类多环脂环烃。下图①和②是两 现象。根据要求完成下列各题： 种简单的桥环烃。下列说法正确的是 ( (1)三联苯 的一氯代物有 种同分异构体。 ⊙ ② (2)与 CH=CH, 互为同分异构体的芳香 A.①与1-丁烯互为同分异构体 B.②分子中所有碳原子处于同一平面内 族化合物有 袋1 C.①与②不互为同系物 (3)水杨酸的结构简式为 OH D.①的二氯代物有4种，②的二氯代物有7种（不 -COOH 考虑立体异构) ①水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯 解析：D[A.①的分子式是C4H,1-丁烯分子式 类的化合物有 种。 是C,Hg,二者的分子式不同，因此不是同分异构 ②水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯 体，故A错误；B.②分子中的碳原子均是饱和碳原 类也不属于羧酸的化合物必定含有 (除了 子，因此所有碳原子不可能处于同一平面，故B错 羟基之外的官能团名称)。 误；C.①的分子式是CH,②的分子式是CHo, 解析：(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴，处于对 二者相差两个CH2原子团，结构相似，互为同系 称位置上的H等效，因此有4种H,即有4种一氯 物，故C错误；D.①分子中有2种不同的H原子，2 代物； 个C1原子在同一个碳原子上有1种，2个C1原子 在不同的碳原子上有3种，因此二氯代物有4种， (2 CH=CH,分子式为C,H,O。若只 ②分子中有2种H原子，2个C1原子在同一个碳 原子上有1种，2个氯原子在不同的碳原子上有6 有 1 个侧链，含有苯环的同分异构体有 种，故其二氯代物有7种，故D正确。故选D。] CH2-OH O一CH共2种，若 3.从煤焦油中分离出的芳香烃—萘（○）是 有2个侧链，含有苯环的同分异构体有 一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基 OH OH OH (一CH,)所取代的同分异构体（不考虑立体异构） 共3种，所以 交 CH A.2种 B.4种 CH C.8种 D.16种 含有苯环的同分异构体有5种。 ·36· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂兰 (3)①同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是 OH OH OH 基团 ,剩余残基为一COOH,因不属于酯 OOCH OOCH 类也不属于羧酸类，故只能将其再拆分为一OH和 HO OH 共3种。 CHO连接在苯环上，形成 CHO(羟基与 OOCH OH ②依题意，水杨酸的同分异构体中，属于酚类则 醛基的位置可以改变)。 含有 答案：(1)4 (2)5(3)①3②醛基 章末网络构建 对应学生用书P8 脂肪烃 脂肪烃衍生物 链状化合物按碳的骨 架分类 脂环化合物 环状化合物 有 芳香族化合物 蒸馏」 适用范围：分离互溶的液体混合物 主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管 RC=CR2,官能团为>C=C<烯烃 RC=CR,官能团为一C=C一炔烃 合物的分类 适用条件：有机化合物与杂质在 某种溶剂中的溶解度有较大区别 RX,官能团为C一X卤代烃 萃取主要仪器：分液漏斗 液-液萃取 R一OH,官能团为一OH醇 提纯含杂 类型 质的有机 固-液萃取 如苯酚，官能团为一OH酚 按官能 化合物 R一CHO,官能团为一CHO醛团分类 杂质在此溶剂中 溶解度很大或很 R-COOH,官能团为COOH羧酸 小，易除去 RCOOR,官能团为酯基酯 选用溶剂被提纯的有机化 碳原子能形成4个共价键碳原子的 物的 的条件 合物在该溶剂中 溶解度受温度影 可以形成单键、双键、三键成键特点 结构 可以连接成链状、环状 点 重结晶 响较大 加热溶解 分子式相同 究方 操作步骤趁热过滤 结构不同 特点 有机化合物 研究有机化合物 的结构特点 冷却结晶 碳架异构构造 确定实 官能团异构异构 元素分析仪 有 验式 位置异构 燃烧法进行元素分析 类型 确定分 顺反异构立体 质谱法确定相对分子质量 同分异构体」 子式 对映异构异构 化学方法求算相对分子质量 等效氢法 红外光谱确定含有的官能团、化学键 确定结 基元法判断方法 合物的结构特点 核磁共振氢谱确定等效氢的种类和相对数目 构式 替代法 X射线衍射 表示有机物中分子的组成分子式有机化合 官能团检验验证含有的官能团 用短线表示原子间连接情况结构式 物的表示 方法 省略单键，不能省略官能团结构简式 省略碳、氢原子，只表示键的连接情况键线式 考点素养提升 对应学生用书P9 春点一 化学用语的考查 解析：A[A.乙炔的分子式为C2H2,实验式为 1.(2021·浙江6月)下列表示不正确的是 CH,故A错误；B.乙醛的分子式为C2H,O,结构简 ( 式为CH,CHO,故B正确；C.2,3-二甲基丁烷的结 A.乙炔的实验式C2H B.乙醛的结构简式CH,CHO 构简式为(CH),CHCH(CH,),皖线式为〈， C.2,3-二甲基丁烷的键线式 故C正确；D.乙烷的结构简式为CHCH,球棍模 0 型为 OQ,故D正确：故选A.] Q D.乙烷的球棍模型 ·37·