（教师版）2 第一章 第一节 第2课时 有机化合物的同分异构现象-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂坐 个C-N、1个C-N、2个C-C、2个C-C,分子 (3)共价单键为。键，共价双键中含有一个。键， 中含有13个。键，1mol含有。键的数目为 一个π键，共价三键中含有一个。键、两个π键， 13mol。 所以丙烯腈分子中。键和π键的个数之比为6：3 答案：(1)醛基、羟基、醚键 =2:1:-C=N位于同一条直线上， (2)①sp、sp3②13 H,C一CH一中所有原子共平面，共价单键可以旋 OH CHO 转，所以该分子中最多有3个原子共直线。 12.(1)化合物 CHO是一种取代有机氯农药 答案：(1)羟基醛基碳碳双键脂环 (2)9sp2,sp3(3)2:13 DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有 COOH (写名称)，它属于 (填“脂环”或“芳香”)化合物。 13.某有机化合物的结构简式为 HO OH (2)1 mol CH,-CH-CH,OH mol OH 。键，烯丙醇分子中碳原子的杂化类型为 通过分析，回答下列问题： (1)写出该有机化合物中的官能团名称： (3)乙炔与氢氰酸(HCN)反应可得丙烯腈 ① ;② ;③ (H2C一CH一C=N)。丙烯腈分子中。键和π (2)试写出该物质的分子式： 键的个数之比为 ,分子中处于同一直线 (3)该有机化合物属于 上的原子数目最多为 ①羧酸类化合物②酯类化合物 ③酚类化合物 OH HO ④醇类化合物⑤芳香族化合物 ⑥烃的衍生物 解析：(1)化合物 CH0是一种取代有机 ⑦烯烃类化合物 A.①③⑤ B.②④⑤ 氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有羟 C.①④⑥ D.②⑥⑦ 基，醛基、碳碳双键。它属于脂环化合物。 解析：该物质含有羧基、醇羟基、碳碳双键三种官 (2)1个CH2-CH-CH2OH含9个o键，1mol 能团，可以看成属于羧酸类化合物、醇类化合物、 CH,-CH一CH2OH含9molo键，烯丙醇分子 烯类化合物、烃的衍生物。 中碳原子价层电子对数前两个为3，后一个为4， 答案：(1)①羧基②（醇）羟基③碳碳双键 根据价层电子对互斥模型判断C原子杂化类型， (2)C,HnO5(3)C 前二者是sp2,最后一个C原子为sp3。 第2课时 有机化合物的同分异构现象 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺 能从宏观和微观的角度理 序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造 解有机物分子的组成、性 建立书写和判断同分异 异构和立体异构等同分异构现象 质与变化，能从不同角度 构体的思维模型，并运 2.通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的 认识有机物种类繁多的原 用模型正确书写和判断 直观认识 因，从微观角度认识同分 有机物的同分异构体 3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正 异构现象 确书写和判断常见有机物的同分异构体 ·9· 世五维课堂 化学·选择性必修3 教材梳理。探新知 对应学生用书P6 [知识梳理] (2)写出C,H属于烯烃的构造异构体的结构简式： [知识点一] 碳原子的结构和成键特点 CH2-CH-CHCH、CH3-CH=CH-CH、 原子 CH,-C-CH3 结构 碳原子最外层有4个电子，既难 得电子又难失电子 CH 特点 (3)写出C,HO的两种官能团异构体的结构简式： 决定反映 成键数目→每个碳原子形成4个共价键 除碳原子之间，碳原子与其他原子 成键原子 CHCH2OH、CH,OCH3。 成键 形成共价键 特点 3.键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的 成键种类→可形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键 连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳 连接方式→可形成碳链或碳环 原子。如丙烯可表示为入，CH,CH,CHCH, [知识点二]有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 OH (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具 可表示为 有不同结构的现象。 OH (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同 [微思考]CH COOH与HCOOCH,是否属于同分 分异构体。互为同分异构体的化合物之间分子组 异构体？若是，属于哪种类型的同分异构体？ 成相同、相对分子质量相同、分子式相同，但结构 提示：是，属于官能团异构。CH,COOH与HCOOCH. 不同、性质不同。 的分子式相同，官能团分别为羧基和酯基。 2.分类 工自我评价] 官能团异构 [判断对错]（对的在括号内打“√”，错的在括号内打 构造异构碳架异构 “X”) 同分异 位置异构 (1)同分异构现象仅存在于有机物中。 (×) 构现象 顺反异构 (2)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分 立体异构 对映异构 异构体。 (×) (1)写出CH12的三种碳架异构体的结构简式： (3)符合分子式CHO的有机物只有乙醇。 (×) CHCH2CH2CH2CH3、 (4)CH,与CHC1均为正四面体结构分子。 (×) CH (5)分子式为C,H的烃一定为烯烃 (X) C-CH3。 (6)同分异构体之间的转化属于化学变化。 (/) CH,CH-CHCH、CH (7)同系物之间可以互为同分异构体。 (×) CH CH (8)分子式为CHO的有机化合物有3种。 (√) 重难突破。释疑惑 对应学生用书P6 重难点一有机物分字结构的表示方法 提示：二氯甲烷不具有对映异构体。有对映异构体的 (素养形成一宏观辨识与微观探析) 有机物中的碳原子应连有四个不同的原子或原子团。 [思考探究] [核心突破] 氯溴碘代甲烷，具有两种异构体，就像人的左手和右 有机物分子结构的表示方法 手，互为镜像却不能重合，人们通常将这样的异构现 种类 实例 含义 象称为对映异构，它属于立体异构的一种。 用元素符号表示物质分子组成的式 分子式 CH 子，可反映出一个分子中原子的种类 和数目 ①表示物质组成的各元素原子最简 二氯甲烷是否存在对映异构体？有对映异构体的有 最简式 乙烷(C2H.)最 整数比的式子 机物中的碳原子应具有什么特点？ (实验式) 简式为CH ②由最简式可求最简式量 ·10 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂兰 规律方法 H 用小黑点等记号代替电子，表示原子 电子式 H:C:H 键线式中碳、氢原子均省略不写，但是每个终点和 H 最外层电子成键情况的式子 拐点均表示含有1个碳原子，且碳原子要满足四 HH ①具有化学式所能表示的意义，能反 映物质的结构②表示分子中原子的 价结构，不足部分用氢原子补齐。如 /的 结构式 H-C-C- -H 结合或排列顺序的式子，但不表示空 HH 分子式为CwH4。 间结构 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线 O[学以致用] 省略后得到的式子即为结构简式，它 1.有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的几 结构简式 CHCH 比结构式书写简单，比较常用。结构 (示性式) 种表示方法： 式的简便写法，着重突出结构特点 (官能团) ① COOH ②A ③CH,CH 入√入 将结构式中碳、氢元素符号省略， (戊烷) 表示分子中键的连接情况，每个拐点 键线式 ④HOEC CH-O]元H 入 或终点均表示一个碳原子，即为键 (丙烯) 线式 CH 小球表示原子，短棍表示价键，用于 人人人令 球棍模型 表示分子的空间结构（立体形状） ①用不同体积的小球表示不同的原 ⑦ 空间填 子大小 充模型 ②用于表示分子中各原子的相对大 小和结合顺序 O[典例示范] [典例1]下列各项中表达正确的是 A.乙醛的结构简式：CH COH B.C2H2分子的结构式：CH一CH ⑩ C.2-丁烯的键线式： DCH分子的空间填充模型：，大 O-HO-HO-HO-HO-H [思维建模]解答有关判断化学用语正误问题的 (1)上述表示方法中，属于结构式的为 思维流程如下： ,属于键线式的为 ,属于空间填充模 判匹配 一符号表示的意义与题目要求是否匹配 型的为 ,属于球棍模型的为 判规范 —符号书写是否规范 (2)写出⑨的分子式： (3)写出⑩中官能团的结构简式： 判事实一模型是否符合客观事实 解析：C[醛基的结构简式为一CHO,所以乙醛的 (4)②的分子式为 ,最简式为 结构简式：CH CHO,故A错误；写结构式，用一条 短线代替一个共同电子对，其他电子省略，所以 解析：②⑥⑨是键线式，所有拐点和端，点都各表示 C2H2分子的结构式：H一C=C-H,故B错误；2 一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补 足；⑤是CH的空间填充模型；⑧是正戊烷的球棍 丁烯的键线式：八，故C正确.表示的 模型；①是葡萄糖的结构式，其官能团有一OH和 一CHO:②的分子式为CH2,所以最简式为CH2。 是球棍模型，CH,分子的空间填充模型为 答案：(1)⑩②⑥⑨⑤⑧ (2)C1H1gO2(3)-OH、-CHO(4)C6H2 故D错误。] CH, ·11 世五维课堂 化学·选择性必修3 重难点二 同分异构体的书写与判断 (素养形成 ——证据推理与模型认知) c-c [思考採究] 1.四联苯( )的一氯代物 CC ⑥ 有几种？ 提示：5种。该物质高度对称，其对称中心为下图 两直线交点。 ⑥与③重复，故己烷(C:H14)共有5种同分异 构体。 2.烯烃同分异构体的书写（限单烯烃范围内）一插 2.分子式为CH。的烃中，能使溴水褪色的物质有 入法 几种？ 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再 提示：5种。分子式为CH。的烃中，能使溴水褪色 加上含有的官能团位置。下面以C,H为例说明。 的属于烯烃，存在碳链异构和碳碳双键位置异构。 (1)碳架异构：C-C-C-C、C一C一C。 主链含5个碳原子时有2种结构，主链含4个碳原 子时有3种结构，共5种同分异构体。 (2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即、 [核心突破] 1.烷烃同分异构体的书写一减碳法 CC'C-C、CC-C。C,H在单烯烃 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般 C 采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺 范围内的同分异构体共有3种。 序”。 3.烃的衍生物同分异构体的书写 减碳法 (1)卤代烃的同分异构体的书写 ①一卤代烃的同分异构体判断方法：等效氢法 两注意 巨原则 四顺序 A.同一碳原子上的氢原子等效，如一CH上的3 个氢原子等效。 B.同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的。如 选择 找 对 有 主 位 排 新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。 最长 出 补 链 链 中 由 C.同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上 的碳 心 性原 链作 原则 由长到 由整 由邻到 称 散 边 的氢原子是等效的。如HC CH分子 主链 实例：下面以己烷(CH4)为例说明（为了简便易 中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对 看，在所写结构式中省去了H原子)。 称轴，故有两类等效氢。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 ②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。 C-C-C-C-C-C① “定一”时，有几种氢就有几种情况：“动一”时，在 (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链 “定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基 中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带 的位置。如乙烷的二氯代物共有2种。 有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 ③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一 C-C-C-C—C② 种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与 (m一n)元取代物种类相等。如乙烷的二氯代物 有2种，则四氯代物也有2种。 C-C-C-C-C③ (2)烃的含氧衍生物的同分异构体 ①官能团异构：官能团种类不同而产生的异构。 (3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子 ②碳架异构：碳骨架不同产生的异构。书写时应 相连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所剩 遵循“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到 下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲 边，排布由邻到间”的规律。③位置异构：官能团 基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 在碳骨架中位置不同产生的异构。书写时在每一 ·12· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂到 条碳链上移动官能团位置。需注意取代“等效氢” CI 后所得结构为同一种。④补氢：用氢原子补足碳 答案：CH一CH2一CH一CH2一CH,、 原子的四个价键。 CI ⑤检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳 四价”原则检验是否有书写错误。 CH3—CHCH2CH2CH3、 例如：寻找符合分子式C,H。O的同分异构体有 CH,-CHCH2CH、 多少种。 CH2-Cl (碳架异构 醇 CH,一CHCH2一CH2CI C,H,O官能团构体 位置异构 CH (碳架异构 醚 O[学以致用] 位置异构 2.分子式为C,HBrC1的有机化合物共有（不含立体 四个碳原子构成的链状烷烃共有两种碳骨架，分别 异构) 为CCC一C和C一C一C,若为醇，羟基可取 A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 ①② 解析：C[书写分子式为C4 HsBrCl的同分异构 代烃基上的氢原子，位置有 CC一C一C和 体，先定碳骨架：C4有两种碳骨架C一C—C—C、 ③④ C一C一C共4种： CC一C;再定一个氯原子：氯原子的位置有 若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之间，位置 ①②① C一C一C一C、C—C一C(相同的序号表示位 有c①C@C-C和c 一C一C共3种。因 ①②②① C① ①②③④ 此符合CH。O分子式的共有7种同分异构体。 置相同)，后动Br原子， C—C一CC、 O[典例示范] CI [典例2]某化合物的分子式为CH,C1,结构分析 ①②③④ 表明，该分子中有2个-CH,2个-CH2-,1个 C一C一C一C,均有4种；对于C一C一C而言， CI 一CH一和1个一C1,它的可能结构有4种，请写 CI Cl 出这4种可能的结构简式： ②③ CC一C有3种，①C-C一C①有1种，Br原 ① C③ C① 子在其余3个甲基上的位置是相同的，因此 解析：分子式为CH,C1的化合物可看成是戊烷 C.HaBrC1的同分异构体共有4+4+3+1=12种， CH2的一氯代物，而戊烷的同分异构体有3种，将 答案选C,] 这3种同分异构体的每种分子内的1个氢原子换 [素养提升] 成1个氯原子后，选出符合题目要求的便可得解。 立方烷(CHg)为人工合成的烷烃，又称为五环辛 ①②③④⑤ 烷。此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上 在CH,-CH,CH2CH,CH分子中，用氯 很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而备受 原子取代1个氢原子，为满足题意只能取代②③④ 瞩目。 位置碳上的氢原子，且②④位置相同，可推出两种 ①②③④ 可能的结构简式：CHCH一CH2一CH分子 ①CH 中，用氯原子取代1个氢原子的氯代物中满足条件 的有①④位置，可推出两种可能的结构简式。 ·13 世五维课堂 化学·选择性必修3 (1)立方烷的一氯代物有几种？ 面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代 (2)立方烷的二氯代物有几种？ 替，所以二氯代物的同分异构体有三种。 (3)立方烷的三氯代物有几种？ (3)3种。立方烷有8个H原子，依据(2)得知其中 (4)苯乙烯的结构简式为 -CH=CH2,苯 2个H原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物 有3种，那么在此基础上，剩余的H的环境分别也 乙烯与立方烷互为什么关系？苯乙烯的一氯代物 只有一种，故得到三氯代物也有3种同分异构体。 有几种？ (4)同分异构体，5种。苯乙烯与立方烷分子式相 提示：(1)1种。立方烷只有一类氢原子。 同，结构式不同，互为同分异构体。苯乙烯有五种 (2)3种。二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、 不同种类H原子。 随堂自测⊙夯基础 对应学生用书P9 1.下列化学用语使用错误的是 ( 解析：C[对二甲苯H,C《○ 〉—CH的二氯代 A.丙烷的结构简式：CHCH,CH 物，①当两个氯取代甲基上的H时有2种结构， B.乙烯的最简式：C2H ②当有一个氯取代甲基上的H,另外一个氯取代苯 QO C.乙醇分子球棍模型：QQ 环上的H,苯环上可以有邻、间2种位置，故二氯代 物有2种结构；③当2个氯都取代苯环上的H时，采 D.2丁烯的键线式：八√ 用定一移一的方法，当其中一个氯在甲基的邻位时，另 解析：B[烃的结构简式中省略单键，则丙烷的结 外一个氯还有3种位置，故此二氯代物有3种结构；综 构简式为CH,CH,CH,故A正确；最简式表示化 上所述，二氯代物的结构有2十2十3=7种。] 合物分子中各元素原子数目最简整数比，乙烯的分 4.疫情居家隔离期间，有一种“本宝宝福禄双全”的有 子式为C2H,最简式为CH2,故B错误；球棍模型 F CHO 中球表示原子，棍表示化学键，体现原子的相对大 机物被大量转发，其结构为 ,该物 小、连接顺序与空间排布，则乙醇分子的球棍模型 C CHO Q 8。。故C正确：能线式中我友示化学能。 为0o82 质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且 “福禄”处于对应的有机物有 拐点，终点为碳原子，碳原子连接的H原子省略， A.3种 B.4种 其他原子及其他原子连接的H原子不能省略，则 C.5种 D.9种 2丁烯的键线式为入V,故D正确。] 解析：B[该物质的同分异构体中具有“本宝宝福 禄双全”谐音且“福禄”处于对位，可标识如图： 2.由1个氧原子、1个氮原子、7个氢原子和若干个碳 原子组成的有机物，其碳原子的个数至少为( A.1 B.2 两个醛基可分别位于1、2；1,3；2、4； C.3 D.4 解析：B[该有机物分子是由题给4种原子构成 的，为了保证每个原子达到稳定结构，氧原子不能 1、4(或2、3)，共4种。] 同时与2个氢原子结合，氨原子不能同时与3个氢 5.有机化合物键线式的特点是以线表示键，每 原子结合，否则就变成了水分子和氨分子，故1个 个拐点和终点均表示1个碳原子，并以氢原 氧原子最多结合1个氢原子，1个氨原子最多结合 子补足四价，C、H不表示出来，某有机化合 2个氢原子，共结合3个氢原子，剩余4个氢原子， 物的立体结构如图所示。 这4个氢原子也不可能只与1个碳原子结合，否则 (1)写出其分子式 就成了甲烷分子，因此至少应与2个碳原子结合。] (2)当该有机化合物发生一氯取代时，能生成 3.对二甲苯HC 一CH3的二氯代物（不考虑 种同分异构体。 立体异构)共有 ) (3)该有机化合物属于 (填字母)。 A.4种 B.6种 A.环烷烃 B.饱和烃 C.7种 D.9种 C.不饱和烃 D.芳香烃 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂色 解析：(1)根据键线式可知：该有机化合物有7个碳 (3)该有机化合物属于环烷烃，所以是饱和的，芳香 原子，因为碳原子成四键，所以端点的5个碳原子 烃必须含有苯环。 上各连有2个氢原子，中间每个碳原子上各连有1 答案：(1)C,H12 (2)3(3)AB 个氢原子，所以氢原子数目为5×2十2×1=12，故 [课堂小结] 该有机化合物的分子式是C,H2。 电子式 结构式 结构 构造异碳架异构 (2)该有机化合物的一氯代物有 构类型位置异构 简式 表示 球棍方法 同分 官能团异构 模型 异构体 空间填 书写方法降碳对称法 充模型 有机 ,它们互为同分异构体。 化合物 有机化合物种 类繁多的原因 课时评价。提能力 对应学生用书P3 ● -● 1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中 解析：B[相对分子质量相同的化合物不一定具有 正确的是 相同的分子式，如乙醇与甲酸的相对分子量相同， A.饱和碳原子不能发生化学反应 二者的分子式不同，所以具有相同的相对分子量的 B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键 物质不一定互为同分异构体，A错误；分子式相同 C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 而结构不同的化合物互称为同分异构体，B正确： D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 互为同分异构体的有机物具有不同的结构，所以其 解析：C[不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并 物理性质、化学性质不一定相同，如乙酸与甲酸甲 不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发 酯互为同分异构体，二者的性质差别较大，C错误； 生取代反应，A错误；碳原子也可以与氧原子形成 很多有机物之间存在同分异构现象，只有少数的有 碳氧双键，与氨原子形成碳氨三键等，B错误；苯环 机物不存在同分异构现象，D错误。综上所述，答 是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原 案为B。] 子，碳原子之间呈折线结构不能共面，C正确；五个 碳原子可以呈环，环状结构为5个碳碳单键，D 4.下列选项中的物质属于官能团异构的是( 错误。] A.CH CH,CH,CHCH,CH(CH), 2.对于分子式为C,Hg的有机化合物结构的说法中 B.CH2-C(CH3 )2 CH,CH-CHCH 不正确的是 C.CHCH2OH和CHOCH A.可能是分子中只有一个双键的链烃 D.CH CH2 CH,COOH (CH3)2CHCOOH B.分子中可能有两个双键 解析：C[有机化合物分子式相同，但具有不同官 C.分子中可能只含有一个三键 能团的同分异构体属于官能团异构。A项中的两 D.分子中含有一个双键的环烃 种物质属于碳架异构；B项中两种物质的官能团均 解析：A[含5个碳原子的饱和烃应含有12个氢 原子，CH。较饱和烃少了12一8=4个氢原子，每 为C=C;D项中两种物质的官能团均为 减少2个氢原子就增加一个不饱和度，所以该分子 一COOH,均属于位置异构；C项中两种物质的官 结构有四种可能：①两个双键，②一个三键，③一个 双键和一个环，④两个环。故A项不合理。] 能团分别是一OH(羟基)和 -0C 3.关于同分异构体的叙述正确的是 ( 键)，官能团不同，属于官能团异构。] A.相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为 5.某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结 同分异构体 构简式是CH,一CHCH2一CH一CH3,该烯烃 B.分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异 构体 CH CH C.同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的 可能的结构有 性质相同 A.1种 B.2种 D.只有少数的有机物之间存在同分异构现象 C.3种 D.4种 ·15· 世五维课堂 化学·选择性必修3 解析：B[采用逆推法，以该饱和烃的碳骨架为基 础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯 原子，共可得到下列三种异构体类型： ④ 烃，只能得到两种： ③ ① ⑨ CH2-C-CH2CH—CH3、 (Z原子可连在苯环的①~④碳原子上，共4种)、 CH. CH. CH-C-CH-CH-CH3.] ④ ① (Z原子可连在苯环的①~④碳原子上， CH CH, ③人Y ① ① 6.篮烷的结构式 ,其二氯代物的结构 共4种) (Z原子可连在苯环的①、②碳 ② 2② 原子上，共2种)，从而得出结构式共有10种，故 有多少种 选D。] A.17 B.18 9.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是() C.19 D.20 A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷 解析：C[最上方“把手”上的2个碳原子上都连有 基取代，所得产物有3种 2个H,若2个C1连在同一碳原子上，则只有1种 结构；然后将2个C1连在2个不同的碳原子上，固 B结构简式为《○《○CH,的烃，分子中含 定1个C1,然后移动1个C1,分别有7种、5种、5 有两个苯环的该烃的同分异构体为2种 种、1种，共计19种，故选C。] C.含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有 7.以下有关同分异构体的说法，错误的是 ( 8种 A.若两种有机物互为同分异构体，则二者的分子 相同 D.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应，可 B.分子式为CH1的同分异构体有5种 生成3种一硝基取代物 C.1-丁烯、2-丁烯均存在顺反异构 解析：C[甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子 D.同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁 的烷基取代，含3个碳原子的烷基可能为正丙基 多的重要原因之一 CH2 CHCH.,也可能是异丙基一CH(CH)2,甲苯 解析：C[若两种有机物互为同分异构体，则有机 物组成的元素种类相同，原子的个数也相同，则二 取代时取代邻、间、对三个位置上的氢原子，因此总共 者的分子一定相同，A正确；分子式为C。H的同 有6种，A错误；结构简式为 C☐CH,的 分异构体有5种，分别为：正己烷、2-甲基戊烷，3-甲 烃，分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体，两个苯 基戊烷，2,2二甲基丁烷，2,3-二甲基丁烷，B正确； 12 2-丁烯为CH3一CH一CHCH,其中C=C连接不 环连在一起时 ,有三种，两个苯环都连 同的H、一CH3,具有顺反异构；1-丁烯为CH2 CH 一，又是一种，因此总共除了 CH一CHCH3,其中C=C连接相同的H原子，不 具有顺反异构，C错误；分子式相同，结构不同的有 《○《○》CH,还有3种，B错误：含有5个碳 机物可以形成多种不同的有机物，因此同分异构现 原子的饱和链烃，先写碳骨架结构，再在每种结构中找 象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因 321 同分异构体，C一C一CC一C一氯代物有3种同分 之一，D正确；综上所述，本题选C。] 1234 8.苯环上连有一X、一Y、一Z三个不同取代基的有机 异构体，C一C一C一C一氯代物有4种同分异构体， 物，其结构式有 ( ) A.6种 B.8种 C.9种 D.10种 解析：D[苯环上连有一X、一Y、一Z三个不同取 一氯代物有1种同分异构体，因此其一氯 代基的有机物，我们可固定X原子，然后移动Y、Z ·16. 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂兰 (4)④CH,CH,C=CH和CH,C=CCH3是由于 取代物有8种，C正确；菲的结构简式为 官能团的位置不同而产生的同分异构体，故答案 为④： 它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，如图所示 (5)②CH,COOH和CH,CHO是具有不同官能 OH D错误；综上所述，答案为C。] 团的同分异构体，即属于官能团异构，故答案 为②。 10.轴烯是一类碳氢化合物，由单环n一烷烃上每个碳 答案：(1)①(2)③(3)⑤(4)④(5)② 原子上的两个氢被一个=CH替换而成。[n]一轴 12.吸烟有害健康，烟草中的剧毒物尼古丁会使人上 烯含有n个以中心碳环为轴心延伸出去的碳碳双 瘾或产生依赖性，重复使用尼古丁会增加心跳速 键，故称轴烯，轴烯是一类独特的星形环烃。三元 度和升高血压并降低食欲。尼古丁的结构简式 轴烯（△）与苯 ( 如下： A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体 解析：D[轴烯与苯的分子式都是C。H。,二者分 CH3 子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。] (1)该有机化合物 (填“是”或“否”)属于 11.下列几组物质： 芳香族化合物。 ①苯和乙苯②CH COOH和CH,CHO (2)尼古丁的一氯代物有 种。 (3)尼古丁的分子式为 OH N-H ③CHCH2CH2CH3和CH2CHCH3 (4)尼古丁 属于什么关系？ CH CH ④CH,CH,C=CH和CH,C=CCH ⑤CH2= OH 解析：(1)尼古丁分子结构中没有苯环，该有机化 合物不属于芳香族化合物；(2)尼古丁结构不对 CHCH2CH3和CH2-C一CH ⑥ 称，含有9种处于不同化学环境的H原子，则一 CH 氯代物有9种；(3)尼古丁分子含有10个碳原子、 CH,OH 2个氨原子和14个氢原子，故分子式为C。H4N2; N一H 和 (4)尼古丁 的分子式相同，结构 (1)属于同系物的是 (填序号，下同)； (2)属于同一物质的是 不同，互为同分异构体。 (3)由于碳骨架不同而产生的同分异构体是 答案：(1)否 (2)9(3)C。H14N2(4)同分异 构体 (4)由于官能团的位置不同而产生的同分异构体 13.(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式： 是 H H (5)具有不同官能团的同分异构体是 解析：(1)①苯和乙苯的结构相似，组成上相差2 个CH2原子团，故为同系物，故答案为①； (2)③CHCH,CH2CH3和CH,CH2CH的分子 CH (2)某有机化合物的键线式为HO《》<、 式、结构均相同，故为同一物质，故答案为③； 则它的分子式为 ,含有的官能团名称为 (3)CH2 =CH-CH2-CH3 CH2 C-CH3 ,它属于 (填 CH “芳香族化合物”或“脂环化合物”)。 是由于碳骨架不同而产生的同分异构体，故答案 (3)已知分子式为C,H2O的有机化合物有多种 为⑤； 同分异构体，下列给出其中的四种： ·17 世五维课堂 化学·选择性必修3 A.CH-CH,-CH,-CH,-CH,OH 相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构。 B.CH-O—CH2-CH2一CH2-CH 而D也是醇类有机物，但碳骨架与A不同，因此 OH A与D属于碳架异构。 C.CH-CH-CH,-CH,-CH ①②③ ②CCC一C一C碳链中有三种碳原子，羟基 CH 位于末端碳原子上即为A,位于第二个碳原子上 D.CH,-CH-CH,-CH,OH 即为C,当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足 根据上述信息完成下列各题： 要求的有机化合物。 ①根据所含官能团判断，A属于 ③与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合 类有机化合物。B、C、D中， 物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有如 与A互为官能团异构的是 下3种： (填字母，下同)互为碳架异构的 CH 是 ,互为位 CH,CH-CH2一CH2OH(D)、 置异构的是 CH, CH3CH2—CH—CH2OH、 ②写出与A互为位置异构（但与B、C、D不重复） CH, 的有机化合物的结构简式： 和CH3一C-CHOH。 ③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种，除 CH, B、C、D中的一种外，写出另外两种同分异构体的 答案：(1)CH,-CH—CH=CH 结构简式： (2)C,H14O羟基和碳碳双键脂环化合物 (3)①醇BDC OH 解析：(1)由结构式可知，其结构简式为 ②CH,CH,CHCH,CH CH2-CHCH-CH2,键线式为人√ CH (2)由有机化合物的键线式可知，其分子式为 CH:O,分子中含有的官能团为羟基和碳碳双 ③CH,-CH2-CH-CHOH 键。该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳 CH3 香族化合物。 CH3- -CH,OH (3)①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化 CH, 合物，故A与B属于官能团异构。C的碳链与A 第二节 研究有化合物的一般方法 第1课时有机物的分离、提纯和确定实验式 核心素养 课标要点 科学探究与创新意识 1.了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机 化合物的主要步骠 通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有 2.了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实 机物分离和提纯中的应用，培养实验探究问题和自 际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化 行设计实验方案解决问题的能力 合物的分离提纯 ·18·