（学生版）12 第二章 微专题3 有机物分子中共线，共面的判断-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

世五维课堂 5.蒽( 0 )与苯炔( )反应 生成化合物X(立体对称图形)如图所示： 苯炔 蒽 (1)蒽与X都属于 (填字母)。 a.环烃 b.烃 c.不饱和烃 (2)苯炔的分子式是 ,苯炔不 具有的性质是 (填字母)。 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应d.常温常压下为气体 微专题3有机物分 [专题精讲] 1.熟记四类物质的空间结构 代表物空间结构 结构 球棍模型 结构特点 120° 120○ 6点共面，C-( C2 H 平面结构 =120 不能旋转 180° 180 4点共线，一C=C C2 H2 直线形 0-①-0 不能旋转 H 平面正 人120 H C Ha 120° 12点共面 六边形 H H 任意3点（原子） 109°28 CH 正四面体 共面，C-C可 以旋转 分子空间结构的基本判断： (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个 原子共面。 化学·选择性必修第三册 (3)下列属于苯的同系物的是 (填 字母)。 a CH-CH2b CH [课堂小结] 苯一平面正六边形 易取代，难加成，能燃烧， 不含碳碳双键 不能使酸性高锰酸钾溶液 性质 褪色 差异 原因： 结构特点 化学性质 原子 烃 团相 苯的同 分子中含一个 易取代，难加成，能燃烧，互影 系物 苯环、侧链为 大部分能使酸性高锰酸 响 烷基 钾溶液褪色 中共线、共面的判断 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个 原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子 共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分 子中原子不可能全部共面。 掌握上述几种分子的空间结构，以其为母 体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判 断原子是否共线、共面。 2.结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个 原子（或者一个共价键）与一个平面结构共 用，则直线在这个平面上。 如CH2一CH一C=CH,其空间结构为 第二章烃 H H C-C ,中间两个碳原子既 C H 在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线 在平面上，所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过 单键（σ键）相连，则由于单键的旋转性，两 个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙 H H 烯分子 H-C 中共平面的 H-C H 原子至少12个，最多16个。 (3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通 过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的 一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如 丙烯分子 中，共平面的原 子至少6个，最多7个。 (4)直线、平面与立体连接：如下图所示的大分 子中共平面的原子至少12个，最多19个。 10 ·51 五维课堂 分析时要注意两点： ①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、 乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面 体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平 面形”等分子结构知识迁移过来即可； ②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子 上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子 总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原 子对位上的9号碳原子。 3.巧妙分割，“分片”组合 （1)一点定面。 若在分子结构中有一个碳原子形成四个单 键，则该分子中所有原子不可能共面。 (2)巧分割，妙组合。 若要分析有机物中碳原子的共线、共面问 题，要进行单元分割，必要时要兼顾分子对 称性。如下面分子中共面碳原子、共线碳 原子分析如下： HC- 〉-C=CCH=CHCH 由于苯环为平面正六边形结构，该有机物 的碳架结构如图所示。 一CC一C 乙炔 .C乙烯 由如图可看出，该分子可截取出3种分子 的片断，由于单键可以旋转，再根据乙烯、 乙炔、苯的分子构型，即确定共面碳原子最 多有12个，共线碳原子有6个。 世五维课堂 [典例示范] 1.某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳 原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含 四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是 CH3-CH,-C-C-C=CH C2 H A.3,14,5 B.4,10,2 C.3,14,4 D.3,10,3 2.如图为某“导电分子线”的结构，下列对该有 机物分子的说法，正确的是 HOOC 导电分子线 A.最多有7个碳原子共线 B.最多有13个碳原子共面 C.可发生加成、酯化、消去反应 D.不考虑立体异构，该分子中共有7种化 学环境不同的氢 [专题精炼] 1.下列有关CCL,一CH一CH一C=C一CH 的分子结构的说法不正确的是 () A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.在一条直线上的碳原子最多有四个 C.6个碳原子可能都在同一平面内 D.键长由长到短为C-C、C=C、C=C 化学·选择性必修第三册 2.有关 CHF2—CH=CH -C=C一CH 分子结构的下列叙述中，正确的是( A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条 直线上 B.所有的原子都在同一平面上 C.12个碳原子不可能都在同一平面上 D.12个碳原子有可能都在同一平面上 3.(双选)某有机物的结构如图所示，下列说法 不正确的是 () CH-CHCH,CH H.C C=CH A.与乙苯不互为同系物 B.分子中共直线的碳原子最多有5个 C.分子中共平面的原子最多有20个 D.与其互为同分异构体且萘环上只有一个 侧链的共有4种 4.下列关于HC=C《○CH,CH-CH一CH, 的说法正确的是 ( A.所有碳原子可能共平面 B.除苯环外的碳原子共直线 C.最多只有4个碳原子共平面 D.最多只有3个碳原子共直线 5.画出CH3一C=C一CH=CH2分子的空间 结构式 ,分析该分子式中有 个 碳原子共线， 碳原子共面，最少有 个原子共面，最多有 原子 共面巴五维课堂 随堂自测·夯基础 1.C[A.甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药成分为 2,4,6-三硝基甲苯，故A正确；B.甲苯能够使酸性高锰酸钾溶 液褪色，苯不能，可以用酸性KMO,溶液进行鉴别，故B正确； C.苯能够与液澳反应，与澳水不反应，故C错误；D.煤焦油 中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用分馏的方法分离，故 D正确；故选C。] 2.D[①丁烷不能使溴水因发生化学反应而褪色，也不能使 酸性高锰酸钾溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既 能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾 溶液氧化而使其褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰 酸钾溶液氧化，可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但萃取 属于物理变化，没有发生化学反应；④邻二甲苯苯环上的甲 基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液 褪色，邻二甲苯也可萃取澳水中的溴使溴水褪色，但萃取属 于物理变化，没有发生化学反应，只有②正确，故选D。] 3.A[苯分子中每个碳原子中的三个sp杂化轨道分别与两 个碳原子和一个氢原子形成σ键。同时每个碳原子还有一 个未参加杂化的2印轨道，它们均有一个未成对电子，这些 2轨道相互平行，以“肩并肩”方式相互重叠，形成一个多电 子的大π键。所以苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在 同一平面内，6个碳碳键完全相同，键角皆为120°。] 4.B[苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含 碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键 的交替结构，故①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环 结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交 替结构，故②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取 代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明 苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键 的交替结构，故③正确；无论苯环结构中是碳碳双键和碳碳 单键交替，还是不是单双键交替，苯的间二甲苯只有一种，所 以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替 结构，故④错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂 的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子 中碳碳键不是单双键交替的事实，故⑤错误。] 5.解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含 有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式， 结合碳的四价键结构，可确定其分子式为CH1。苯炔不溶 于水，常温常压下是液体（常温常压下是气体的烃其碳原子 数不超过4)，可以发生氧化反应（燃烧）、加成反应（与H,加 成)。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷 基，满足条件的只有d项。 答案：(1)abc(2)C,H,ad(3)d 微专题3有机物分子中共线、共面的判断 典例示范 1.C[已知乙炔为直线形结构，则与一C=C一相连的C原 子可能共线，则共有3个；分子中与苯环以及C一C直 .16 化学·选择性必修第三册 接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14，即所 有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原 子，共4个。故选C。] OH 2.B[A.从图 中可以看出，共线的碳 Hooe 原子位于直线上，最多有6个，A不正确；B.从图 中可以看出，苯环中所有碳原子、 HOOC 乙烯基双键碳原子（一CH2中碳原子）、2个一CH,中只能 有1个碳原子与其他基围中碳原子可能共面，所以共面的碳 原子最多有13个，B正确；C.该有机物中含有碳碳三键，可 发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应，但不能发生消去 反应，C不正确；D.该有机物分子中，只有2个一CH上的 氢原子化学环境相同，不考虑立体异构，该分子中共有8种 不同化学环境的氢原子，D不正确；故选B。] 专题精炼 1.A[ 空间结构为平面形，题给有机物所有碳原子 不在一条直线上，A错。] 2.D[本题主要 平面M 考查苯环、碳碳 F、 H 平面N H 双键、碳碳三键H0 〉-C=C一CH直线l 的空间结构。 F H H 按照结构特点， 1 其空间结构可简单表示为如图所示：由图形可以看到，直线 !一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个 平面内；一CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多 只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面V一 定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合， 此时仍有一CHF2中的两个原子和一CH?中的两个氢原子 不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳 双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以 外的碳原子不可能共直线。] 3.BC[此有机物苯环上的烃基含有不饱和烃基，与乙苯不互 为同系物，A项正确；苯环对称轴上共有4个原子在一条直 线上，又因为乙炔为直线形结构，故此分子中共直线的碳原子 最多有4个，B项错误；分子中碳碳双键能提供平面结构，碳碳 三键是直线形结构，分子中共平面的原子超过20个，C项错误； 与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，则该侧链为丙基， 丙基有两种，萘环上共有两种等效氢，故满足条件的同分异构体 共有4种，D项正确。] 4,A[为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下： HC4 CH.CH-CH CH. 4 参考答案 根据乙炔和苯的结构知，C1、C2,C3、C1、C共直线，而C与 其他4个原子成键，具有四面体结构，故C、C、C:不共直线。 根据乙烯的结构知，C、C,C也不共直线，故最多有5个碳原 子共直线，B、D项错误。C、C、C、C共平面，如图所示。 CH2 CH H C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。 B H-C≡CO-CH2- 通过旋转C和C。之间的碳碳单键，可使平面α与平面3共 面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。] 5.解析：在CH?一C=C-CH一CH2分子中，碳碳双键在同一 平面内，碳碳三键在同一条直线上，故空间结构式为 H C=C H ,甲基中C原子处于乙炔中H原 C一H H H 子的位置，乙炔是直线形结构，有4个碳原子共线，乙烯是平面 结构，所以有5个C原子共面；最少有8个原子（甲基中1个碳 原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个C原子和3个氢 原子)共面，最多有9个原子（甲基中1个氢原子和1个碳原子、 碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个C原子和3个氢原子) 共面。 H、 H C=C H 答案： C 4589 C一H H H 章未网络构建 考点素养提升 考点一 1.D[A.Fe(OH)3胶体具有丁达尔效应，A项正确； B.Mg(OH)2在溶液中存在沉淀溶解平衡：Mg(OH)2(s) =一Mg+(ag)+2OH(ag),NH可与OH结合为NH ·H,O,使c(OH)减小，沉淀溶解平衡正向移动，因此白色 沉淀溶解，B项正确；C.向无水乙醇中加入金属钠可发生反 应：2CHCH,OH十2Na→2 CH,CH2 ONa十H2◆，有气泡 产生，C项正确；D.甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲 酸，因此溶液紫色变浅或消失，D项错误。故选D。] .16 五维课堂兰 2D[A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K,以保证 液体顺利滴下。B对：装置b中CCL,的作用是吸收反应过 程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCL,显浅红色。C对：装置 c中NCO,溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防 止污染环境。D错：反应后的混合液应该用稀NaOH溶液 洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是 结晶。] 3.D[甲烷与氧气在光照条件下发生反应：CH,+CL,光照 CH.CI+HCI.CH.CI+CLCH.CL+HCI.CH.CL+CL 光CHCl,+HC,CHCL,+CL光琴CCl,十HCl。黄绿色的 氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气 体颜色逐渐变浅；反应生成的HCI极易溶于水，使试管内气 体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CHCL2、CHCL、 CCL,均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出 现油状液滴；生成的HC1气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小 液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。综合上述现象，答 案选D。] 考点二 4A[A.由联苯（○○）的分子结构可知，共分子由 2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知， 其一涣代物共有3种，A说法不正确：B.甲烷与氯气在光照 下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然 后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确：C.石油经常 压分馏后得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏 可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫 沥青，C说法正确；D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所 发生的反应，其产物中含有CO、H,和CH,等，D说法正确。 综上所述，本题选A。] 5.B[A.苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基 的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是 烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B.由结构简式可知， 苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的 2个碳原子共平面，共有8个碳原子共平面，故B正确；C.由 结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中 含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D.苯环不 是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子 中只含有1个碳碳双键，故D错误：故选B。] 6A[A.根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所 A正确：B.b的加聚产物是 EC-CH CH-CH, 的单体是苯乙烯不是b,B 65