（学生版）8 第二章 第二节 第1课时 烯烃-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

世五维课堂 化学·选择性必修第三册 第二节烯烃炔烃 第1课时烯烃 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.认识烯烃的组成和结构特点 能通过模型假设、证据 2.通过乙烯的学习，掌握烯烃的性质和 认识烯烃的组成和结构特 推理认识常见有机物分 变化规律 点及其加成反应的特征和 子的空间结构，了解烯 3.能描述和分析烯烃及其典型代表物的 规律，了解乙烯在日常生 烃的顺反异构现象，会 重要反应，能书写相应反应的化学方 活和化工生产中的作用 判断复杂有机物分子中 程式 原子间的位置关系 教材梳理。探新知 [知识梳理] 3.物理性质 [知识点一]烯烃的结构与性质 (1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃 1.结构特点 为 ,其他为 (1)烯烃的官能团是 (2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯 ),乙烯是最简 烃的熔、沸点逐渐 ;相同碳原子数 单的烯烃。 时，支链越多，熔、沸点 (2)乙烯的结构特点。 (3)密度：相对密度逐渐 ,但相对密度 碳原子 C-H C-c 相邻两个键 分子空 均小于1。 杂化方式 键成分 键成分 之间的键角 间结构 (4)溶解性：都难溶于水， 溶于有机 1个 分子中所 溶剂。 有原子 约为 4.化学性质 杂化 和1个 都处于 (1)氧化反应 ①能使酸性KMnO,溶液褪色，常用于 夕 ,120 H π键 G键 C=C 的检验。 120° \σ键 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通 133pm: 2.通式 式为 单烯烃的通式为 (n≥2)。 ·32· 第二章烃 五维课堂型 (2)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子 2.顺反异构体 与其他原子或原子团直接结合生成新的化 相同的原子或原子团位于双键同一侧的称 合物的反应。烯烃可以与X2、HX(X表示 为 结构，相同的原子或原子团位于 卤素)、H2、HO等在一定条件下发生加成 双键两侧的称为 结构，例如顺-2 反应。例如： CH,=CH-CH+Br, 丁烯和反2丁烯的结构简式分别是 和 催化剂 CH2=CH2+H2O- 加热、加压 3.性质 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质 有一定的差异。 催化剂 CH2=CHCH,+H,O 加热、加压 [自我评价] [判断对错]（对的在括号内打“√”，错的在括 CH,=CHCH+HCI- 催化剂 号内打“×”) △ (1)符合CnHn+2的烃一定为烷烃，符合CnH2m 的烯一定为烯烃。 () (3)加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加 (2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。 成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： () CH=CH,催化剂 (3)分子式为C,H。的烃一定能使酸性KMnO, CH 溶液褪色。 5.二烯烃的加成反应 (4)任何烯烃均存在顺反异构现象。( ) (1)CH,=CH-CH-CH2+2Br2- (5)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取 代反应。 ( ) (2)CH=CH-CH=CH+B21,2-加成 (6)相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产 加成 生的水的质量相同。 (7)酸性KMnO,溶液既可以用来鉴别乙烷和 [知识点二] 烯烃的立体异构 乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙 1.顺反异构现象 通过 连接的原子或原子团不 烯。 () 能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同， (8)1,3-丁二烯与溴的加成产物有2种。 产生顺反异构现象。 ·33· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 重难突破。释疑惑 重难点一 烯烃的结构与性质 2.烯烃的化学性质 (素养形成 宏观辨识与微观探析) 氧化 格烧反应：C,4,+0,点琴0十4H,0 [思考採究] 反应 使酸性KMnO,溶液褪色 1.鉴别乙烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO 烃 加成反应：能与X2、HX、HO、H2发生加成反应 溶液，那么能否利用此方法除去乙烷中的乙 加聚反应生成高分子化合物 烯杂质？ [微点拨] ①溴水或酸性KMnO,溶液能鉴 别烷烃与烯烃。 。--与X的等物的爱加成 ② 2.氯乙烷常用作局部麻醉剂，有运动场上的 存在1,2-加成和1,4-加成。 “化学大夫”之称。如下两个反应均可得到 O[典例示范] 氣乙烷：CH,CH,十CL,光眼CH,CH,Cl+ [典例1]由乙烯推测丙烯的结构或性质正确 HC1,CH2-CH,+HC△CH,CH,C1,你 的是 () 认为采取哪一种方法好？ A.分子中所有原子在同一平面上 B.与氯化氢加成只生成一种产物 C.能使酸性KMnO,溶液褪色 D.能与溴水发生取代反应而使溴水褪色 解题指南：解答有关烯烃性质的问题注意以 下两点： 3.烯烃与酸性KMnO,溶液、溴水均能反应而 (1)碳碳双键中π键易断裂。 使其褪色，二者的反应类型相同吗？说明 (2)烯烃可发生加成反应(1mol 理由。 C=C 可以和1 mol Br2完全加成)、氧 化反应（使酸性KMnO.溶液褪色）。 规律方法 [核心突破] (1)烯烃分子关于 1.烯烃的组成与结构 对称，与Br2 (1)通式：CnH2m(n≥2)（含一个双键的烯烃）。 H2、HC等加成产物只有一种； (2)碳原子的杂化及共价键类型：一定有sp (2)烯烃分子关于 C-C 不对称：与 杂化，可能含sp3杂化，共价键类型有。键 和健，以C一C Br2、H2加成产物只有一种，与HC1加成产 为中心的六原子 物有两种。 共面。 ·34· 第二章烃 五维课堂型 O[学以致用] [核心突破] 1.下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是 1.烯烃的顺反异构的形成条件 (1)由于碳碳双键不能旋转，当每个双键碳原 A.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃 子连接了两个不同的原子或原子团，双键 则不能 碳上的4个原子或原子团在空间上就有两 B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子 种不同的排列方式，产生两种不同的结构。 中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比 乙烷稳定 C.丙烯发生加聚反应只能形成一种分子 对于结构 ,需满足双键两端 CH: 6 (ECH一CH,于。)，而所有烷烃分子之 的碳原子必须连接两个不同的原子或原子 间都不会发生聚合反应 团。即a'≠b',a≠b,且a=a'、b=b'至少 D.丙烷在光照下可以与CI2发生取代反应， 有一个存在。如 而丙烯(CH3一CH一CH2)在任何条件 CH CH CH 下都不可能与CL,发生取代反应 和 2.人人与等物质的量的Br,发生加成反 CH 应，生成的产物可能是 顺-2丁烯 反-2-丁烯。 Br (2)性质：互为顺反异构体的两物质化学性质 A.Br B.Br 基本相同，物理性质有一定的差异。 2.二烯烃的加成反应 Br Br 二烯烃是分子中含有2个碳碳双键的烯烃， C.Br D.Br 如1,3-丁二烯。 (1)1,3丁二烯与氯气按物质的量之比1：1 重难点二烯烃的立体异构和二烯烃的加成反应】 发生加成反应时，有以下两种方式： (素养形成 证据推理与模型认知) 1,2-加成 [思考採究] [思考讨论] CH2=CH-CH=CH2+CI2→ 1.存在顺反异构现象的分子结构有什么特点？ CH2一CH一CH-CH cI ci 1,4-加成 CH2=CH-CH=CH2+Cl2→ 2.顺-2-丁烯与反-2-丁烯分别与Br2加成，产 CH2—CH=CHCH 物是否相同（不考虑产物立体异构）？ CI CI 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争 反应，到底哪一种加成产物占优势取决于 反应条件。 ·35· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 (2)1,3丁二烯与过量氯气发生加成反应时， 。[学以致用] 也可发生全加成反应： 3.分子式为C3HC1且可以因发生加成反应 CH2=CH-CH=CH2+2CL2→ 使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能 CH2—CH—CHCH2 结构（考虑顺反异构）共有 CI CI CI CI A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 O[典例示范] [素养提升] [典例2]下列物质中，有顺反异构体的是 常见的家用食品保鲜袋的材质为聚乙烯 (PE),主要用于水果、蔬菜等的包装。聚乙 A.1,2-二氯乙烯(ClCH-CHCI) 烯是乙烯经聚合制得的一种热塑性树脂。 B.1,1-二氯乙烯(CLC=CH2) 聚乙烯无臭，无毒，手感似蜡，具有优越的耐 C.丙烯(CH3一CH一CH,) 低温性能，化学稳定性好，能耐大多数酸性 CH=CH, 的侵蚀。常温下不溶于一般溶剂，吸水性 D.苯乙烯( 小，电绝缘性优良。 聚乙烯的性质和乙烯相同吗？能否发生加 汇易错提醒]烃不能产生顺反异构的情况 成反应？ (1)无碳碳双键，则不能形成顺反异构； (2)双键碳原子上连有相同的原子或原子团， 则不能形成顺反异构。 随堂自测⊙夯基础 1.下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正 C.聚丙烯的链节是一CH,一CH2一CH2一 确的是 ( D.1mol丙烯和1mol聚丙烯完全燃烧放出 A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和 CO,的量相同 链烃 3.下列说法正确的是 ( B.乙烯分子中所有原子位于同一平面上， A.C,H4与C4H8一定互为同系物 乙烷分子则为立体结构，有原子不在 同一平面上 B.乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液 C.乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键 褪色 D.乙烯能使酸性KMnO,溶液褪色，乙烷 C.1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体 不能 D.新戊烷和2,2-二甲基丙烷互为同分异 2.丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有 构体 关丙烯及聚丙烯的说法正确的是( 4.已知乙烯为平面结构，因此1,2二氯乙烯可以 A丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一 CI CI 种产物 形成不同的空间异构体 B.1mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5mol ·36· 第二章烃 五维课堂型 H ①环癸五烯属于 (填字母)。 下列各物质中，能形成类似 A.环烃 B.不饱和烃 H C.饱和烃 D.芳香烃 上述两种空间异构体的是 ( ②环癸五烯具有的性质 (填字母)。 a.能溶于水 A.1,1-二氯乙烯 B.丙烯 b.能发生氧化反应 C.2丁烯 D.1-戊烯 c.能发生加成反应 5.(1)系统命名法命名： d.常温常压下为气体 CH ③环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成 CH,-C-CH,-CH. 物的分子式为 [课堂小结] CH 结构：含>C=C<,C采取sp杂化，可产生顺反异构现象 CH-C-CH-CH 物理性质：同烷烃 CH 氧化反应 ①燃烧：CaH.+号n0,槛整nC0,+nl,0 CH3-CH—CH=CH2 烯 ②使酸性KMnO,溶液褪色 化学性质加成反应CH,=CH一CH,+Br,→CH,一CH一CH Br Br (2)有机物环癸五烯分子结构可表示 加聚反应：nCH,=CH催化剂+CH,CH,士 命名：选含“>C=C<”最长链为主链一→距“>C=C 近一端开始编号一→写名称 C温馨提 回答下列问题： 学习至此，请完成配套训练 第2课时 炔烃 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观 2.证据推理与模型 3.科学探究与创新 探析 认知 意识 1.认识炔烃的组成和结构 能根据已知气体制 特点 认识炔烃的组成和结 能够从结构和官能团 备原理学习乙炔的 2.通过乙炔的学习，掌握 构特点，比较烷烃、烯 的角度分析烷烃、烯 实验室制法，并能通 炔烃的性质和变化规律 烃、炔烃的组成、结构 烃和炔烃的化学性质 过实验探究掌握乙 3.通过实验设计理解乙炔 与性质的差异 不同的原因 炔的主要化学性质 的实验室制备原理 ·37·参考答案 2.D[根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构筒式为 CH CH CH一CH一CH2—C一CH3,因此其系统名称为2,2,4-三 CH 甲基戊烷。] 3.C[A.丙烷中三个碳原子以单键相连，三点可以确定一个 平面，所以丙烷分子中三个碳原子一定共平面，故A正确； B.丁烷有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，正丁烷有2种 氢原子，异丁烷有2种氢原子，所以一氯代物的数目为4种， 故B正确：C.烷烃分子中有多个碳原子呈锯齿形连接，正丁 烷的四个碳原子一定不在一条直线上，故C错误；D.烷烃是 饱和链烃，碳原子间以单键连接，烷烃的通式是CH+2,含 有碳碳单键数为n一1，含有碳氢单键数为2n十2，所以共价 键个数为n一1十2n十2=3n十1，故D正确；综上所述答案 为C。] 4.AC[丙烷是链状烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳 原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线 上，A错误；丙烷在光照条件下能与CI2发生取代反应，B正 确；丙烷与丁烷互为同系物，且丁烷比丙烷易液化，C错误； 1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2,D正确。] H,CCHCH, 5.解析：(1)主链及编号如图CH,CHCHCH,CH,可命名为2,4 3 CH, 二甲基-3-乙基戊烷 (2)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃为 CH,CH CH,-C- C一CH,其分子式是CH18,名称是2,2,3， CH,CH, 3-四甲基丁烷。 (3)根据烷烃的系统命名原则，2,2,3-三甲基戊烷的结构简 式为CHC(CH3)2CH(CH)CHCH3。 (4)丙烷分子中含有两种氢原子，发生取代反应得到的一氯 代物有2种，故化学方程式为两个。 答案：(1)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(2)CH1 CH,CH CH一C C一CH 2,2,3,3-四甲基丁烷 CH:CH (3)CH,C(CH,),CH(CH,)CH,CH (CH,CH,CH+Cl CH,CHCICH,+HCI CH,CH,CH,+C,光照cH,CH,CH,C+HCl 第二节烯经块烃 第1课时烯烃 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.(1)碳碳双键 (2)spG键G键π键 ·15 五维课堂 120°同一平面内2.C,H3.(1)气态液态或固态 (2)升高降低(3)增大(4)易 点燃 4.(1)C,Hn+0,点smC0,+nH,0 2 (2)CH,Br-CHBr-CH CH,CH,OH CH CHCH OH CH,CH,CH CH-CH-CH3或CHCH2CHCI OH (3)CH-CH, CH, 5.(1)CH,-CH-CH-CH2 Br Br Br Br (2)CH2-CH-CH-CH2 CH2CH=CH一CH, BrBr Br Br 知识点二 CH CH, 1.碳碳双键 2.顺式反式 H CH H 0-C H CH 自我评价 (1)×(2)/(3)×(4)×(5)×(6)/(7)× (8)× 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：不能。因酸性KMnO,溶液氧化乙烯生成CO,,会引 入新的杂质。 2.提示：采取第二种方法好。乙烷与卤素单质的取代反应为连 续反应，很难控制在某一阶段，副反应多。而CH,一CH,与 HC1发生加成反应，无副反应，产物较纯。 3.提示：不相同。烯烃使酸性KMO,溶液褪色的原理是发生 了氧化反应，使涣水褪色的原理是发生了加成反应。 典例示范 典例1C[丙烯中含有甲基，为空间四面体结构，分子中所 有原子不可能共面，故A错误；乙烯结构对称，与氯化氢加 成只生成一种产物，丙烯结构不对称，与氯化氢发生加成反 应生成两种产物，故B错误；乙烯和丙烯中都含有碳碳双 键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；乙烯和丙烯中 都含有碳碳双健，能与溴水发生加成反应而使澳水褪色，故 D错误。] 学以致用 1.A[烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成、加 聚反应，能与酸性KMO1溶液反应而使其褪色，而烷烃是 饱和烃，不能发生上述反应，A项正确：碳碳单键和碳碳双键的 做能大小系是2一>=> 59 世五维课堂 乙烯中的双键比较活泼，故乙烯没有乙烷稳定，B项错误；丙 烯形成的加聚产物中，有许多种值不同的分子，C项错误； 丙烯中有饱和烷基（一CH),在一定条件下能发生取代反 应，D项错误。] 2.B[1,3戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能的 生成物有 ,故B正确。] 重难点二思考探究 1.提示：分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子上分别连接 有两个不同的原子或原子围，两个双键碳原子必须有一个相 同的原子或原子团。 2.提示：相同。产物均为2,3-二溴丁烷 典例示范 典例2A[存在顺反异构体的条件：(1)分子中至少有一个 键不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）；(2)双键的同 一碳原子上不能有相同的原子或原子团；根据存在顺反异 构的条件对各选项中的有机物结构进行判断即可。A.1,2 二氯乙烯分子中，碳碳双键上同一碳原子上连有不同的基 团，具有顺反异构，选项A正确；B.1,1-二氯乙烯中双键上 同一碳原子上连有相同的基团：氣原子、氢原子，不具有顺反 异构，选项B错误；C.丙烯CH,一CH一CH,碳碳双键上同 一碳原子上连有相同的氢原子，不具有顺反异构，选项C错误； D.苯乙烯分子中，其中C一C上的碳原子连接相同的H 原子，不具有顺反异构，选项D错误；答案选A。] 学以致用 3.B[根据氯原子的位置不同，可写出3种结构简式： CH2=CHCH,CI、CH,=CCICH3、CHCI一CHCH3,其中 CHCI一CHCH?还存在顺反异构体，故共有4种可能的 结构。] 素养提升 提示：聚乙烯分子中不含碳碳双键，不能发生加成反应，与乙 烯不同。 随堂自测·夯基础 1.C[乙烷中只有。键无π键，C不正确。] 2.B[丙烯结构不对称，与HC1加成可得到两种产物 CH,CHCICH、CH2CICH2CH,A错误；1mol丙烯(C,H) 与0，完全反应，耗氧量为(3十)mol=4.5mol,B正确； 聚丙烯的链节是-CH2-CH(CH,)一，C错误；丙烯和聚丙 烯的分子式不同，相对分子质量不同，等物质的量的丙烯和 聚丙烯完全燃烧放出CO,的量不相同，D错误。] 3.C[C,H可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能 使酸性KMO,溶液褪色，而乙烷不能，B项错误；新戊烷和 2,2二甲基丙烷是同一种物质，D项错误。] ·16 化学·选择性必修第三册 4.C[由题给信息可知，双键的碳原子上连有两个不同的原 子或原子团时，即可形成空间异构体。显然，只有2丁烯可 CH, CH, 形成空间异构体： C=C 和 C=C H CH 5.解析：(1)此三种烯烃含有碳碳双键的最长碳链均是4，故应 为丁烯，双键分别在1、2号碳之间，2、3号碳之间和1、2号 碳之间，分别在2号位、2号和3号碳上含有1个甲基，故分 别命名为2甲基-1丁烯，2甲基-2丁烯、3-甲基-1-丁烯。 (2)①环癸五烯分子结构可表示为 ,只含有碳、氢 两种元素的化合物属于烃，该有机物中含有双键，属于不饱 和烃，含有环状结构的烃为环烃； ②该有机物含有碳碳双键，可发生加聚反应、加成反应和氧 化反应，烃一般都难溶于水，碳原子数大于5，常温下为液 体；③环癸五烯的分子式为C1。H10,环癸五烯和足量的氢气 反应得到环烷烃C。H0。 答案：(1)2甲基-1-丁烯2甲基-2丁烯3-甲基-1-丁烯 (2)①AB②bc③C1H0 第2课时炔烃 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点 一、1.C2H2H:C::C:H H一C=C-H CH=CH sp a键1个G2个π180°直线形 2.无无微易 3.1)2C,H,+50,点燃4C0,+2H0(2)0CH-CH BrBr CHBr,-CHBr, ②CH2-CH2CH-CH ®CH=cH+HC催化剂CH,=CHCI △ ④CH=CH+H,O雀化剂CH,CHO △ (3)nCH=CH 催化剂ECH-CH 二、1.碳碳三键 C=C—2.CnH2m-2（n≥2)3.升高 5.4-甲基-1-戊炔 知识点二 1.电石(CaC2) 2.CaC+2H2O→CH=CH个+Ca(OH)。 4.排水5.除去H,S等杂质气体溶液褪色溶液褪色 自我评价 (1)/(2)X(3)/(4)X(5)/(6)X(7)X (8)× 0