（学生版）6 第一章 章末网络构建-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

世五维课堂 化学·选择性必修第三册 子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。 (3)水杨酸的结构简式为 -OH 根据要求完成下列各题： -COOH ①水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还 (1)三联苯 的一氯代物 属于酯类的化合物有 种。 有 种同分异构体 ②水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不 (2)与 CH-CH2 互为同分异构体 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 (除了羟基之外的官能团名称)。 的芳香族化合物有 种。 章末网络构建 脂肪烃 脂肪烃衍生物 链状化合物按碳的骨 架分类 脂环化合物 环状化合物 芳香族化合物 有 蒸馏 适用范围：分离互溶的液体混合物 主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管 R,C=CR,官能团为>C=C<烯烃 RC=CR,官能团为一C=C一炔烃 RX,官能团为C一X卤代烃 合物的分类 适用条件：有机化合物与杂质在 某种溶剂中的溶解度有较大区别 萃取主要仪器：分液漏斗 类型 液-液萃取 R一OH,官能团为OH醇 提纯含杂 固-液萃取 如苯酚，官能团为一OH酚 质的有机 按官能 化合物 RCHO,官能团为CHO醛团分类 杂质在此溶剂中 溶解度很大或很 R-COOH,官能团为COOH羧酸 小，易除去 RCOOR',官能团为酯基酯 有机 选用溶剂被提纯的有机化 碳原子能形成4个共价键碳原子的 的条件 合物在该溶剂中 可以形成单键、双键、三键成键特点 可以连接成链状、环状 研究有机 溶解度受温度彪 重结晶 响较大 加热溶解 分子式相同 究方 操作步骤趁热过滤 特点 有机化合物 结构不同 的结构特点 合物的 冷却结晶 碳架异构构造 官能团异构异构 有 确定实元素分析仪 验式 位置异构 燃烧法进行元素分析 类型 确定分 顺反异构立体 质谱法确定相对分子质量 同分异构体 对映异构是构 子式 等效氢法 基元法判断方法 替代法 合物的结构特点 化学方法求算相对分子质量 红外光谱确定含有的官能团、化学键 确定结 核磁共振氢谱确定等效氢的种类和相对数目 构式 X射线衍射 表示有机物中分子的组成分子式有机化合 官能团检验验证含有的官能团 用短线表示原子间连接情况结构式物的表示 方法 省略单键，不能省略官能团结构简式 省略碳、氢原子，只表示键的连接情况键线式 考点素养提升 春点一 化学用语的考查 春点二 官能团的名称与书写 1.(2021·浙江6月)下列表示不正确的是 2.(1)[2021·全国甲卷]写出 0 A.乙炔的实验式：C2H。 HC-C-( B.乙醛的结构简式：CH CHO C.2,3二甲基丁烷的键线式：〉〈 D.乙烷的球棍模型： 中任意两种含氧官能团的名称 ·24 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 NH2 0 (2)(2021·全国乙卷) (3)(2021·广东卷)化合物 0 0 的 >-0 HC 芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的 有的官能团名称是 有 种，写出其中任意一种的结构简 (不考虑苯环) 式： OH 条件：a能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍 物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的 (3)(2021·广东卷)化合物 中含氧 量的Na发生放出H的反应；d.核磁共振氢 CHO 谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子； 官能团有 (写名称)。 e.不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个 (4)(2021·湖南卷) 不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 0C00H CHO 0 HN Coo面中虚线框内官能 (4)(2021·河北卷) 有多 (M) h 叶酸拮抗剂Alimta HO 团的名称为a 种同分异构体，其中能同时满足下列条件的 6 芳香族化合物的结构简式为 OCH3 OH (5)(2021·山东卷) OCH中 ①可发生银镜反应，也能与FCL溶液发生显 色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比 含氧官能团共 种。 为1：2：2：3。 吉点】 同分异构体的书写与判断 (5)(2021·湖南卷) COOH有 3.(1)(2021·全国甲卷)化合物 多种同分异构体，同时满足下列条件的同分 COOH的同分异构体中能同 异构体有 种（不考虑立体异构） HO ①苯环上有2个取代基 时满足下列条件的有 (填标号)。 ②能够发生银镜反应 a.含苯环的醛、酮 ③与FeCl溶液发生显色反应 b.不含过氧键（一O一O一） 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为 c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 6:2:2:1:1的结构简式为 3:2:2:1 A.2个 B.3个 (6)(2021·山东卷)符合下列条件的 C.4个 D.5个 OCH cocI OH (2)(2021·全国乙卷) 的同分异构 的同分异构体有 种。 CHO 体中，含有苯环且能发生银镜反应的化合物共 ①含有酚羟基②不能发生银镜反应 有 种。 ③含有四种化学环境的氢 ·25世五维课堂 是饱和碳原子，因此所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误； C①的分子式是CH,②的分子式是CHo,二者相差两个CH 原子团，结构相似，互为同系物，故C错误；D.①分子中有2种不 同的H原子，2个C1原子在同一个碳原子上有1种，2个C1原子 在不同的碳原子上有3种，因此二氯代物有4种，②分子中有2 种H原子，2个C1原子在同一个碳原子上有1种，2个氯原子在 不同的碳原子上有6种，故其二氯代物有7种，故D正确。故 选D。] 3.C[丁基有四种：-CH2CH,CHCH,、-CH(CH3) CH2CH3、一CH2CH(CH3)CH、一C(CH,)3,萘环上的位 置有2种： ,故萘环上一个氢原子被丁基（一 C1H)所取代的同分异构体（不考虑立体异构）有2×4=8 种，故选C。] 4.解析：(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴，处于对称位置上 的H等效，因此有4种H,即有4种一氯代物： (2) CH=CH:分子式为C,H,O。若只有1个侧 链，含有苯环的同分异构体有 CH2 -OH 0一CH:共2种，若有2个侧链，含有苯环的同分异 OH OH OH 构体有 CH 共3种，所以含 CH 有苯环的同分异构体有5种。 (3)①同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是 OH OH HO OOCH OOCH、 共 OOCH 3种。 ②依题意，水杨酸的同分异构体中，属于酚类则含有 OH 基团，剩余残基为一COOH,因不属于酯类也不属 于羧酸类，故只能将其再拆分为一OH和一CHO连接在苯 OH 环上，形成 CH0(羟基与醛基的位置可以改变)。 OH 答案：(1)4(2)5(3)①3②醛基 章末网络构建 考点素养提升 考点一 1.A[A,乙炔的分子式为C2H2,实验式为CH,故A错误；B. 乙醛的分子式为C,H,O,结构简式为CH,CHO,故B正确； ·15 化学·选择性必修第三册 C.2,3-二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,键 线式为 ,故C正确：D.乙烷的结构简式为CHCH, 球棍模型为 0Q,故D正确：故选A] Q oo 考点二 2.(1)酯基，醚键，酮羰基（任写两种）(2)氨基、酮羰基、碳卤 键（碳溴键、碳氟键）(3)（酚）羟基、醛基(4)酰胺基羧 基(5)3 考点三 3.解析：(1)化合物 COOH的同分异构体中能同时 HO 满足下列条件：a含苯环的醛、酮；b.不含过氧键（一O一O一）； C核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1，说 明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出 HO OHO 一CH -C-CH, HO OH HO OHO H.C- -CH,HC C一H故有4种，答 HO OH 案为：C COCI (2) F 含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体 为：含有醛基，碳氟键，碳氯键，即苯环上含有三个不同的取 CHO CHO CHO 代基，可能出现的结构有 CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO ,故其同分异构体为10 CI 种，故答案为：10。 (3)化合物的分子式为CoH2O,能与NaHCO?反应说明含 有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最 多能与2倍物质的量的NOH反应，说明除一个羧基外还 可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的官 能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的Na发生 放出H,的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含 6 参考答案 有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再 含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分 子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代 基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是 OH OH,-CO0H和CCH,当-OH与-CO0H处于 OH H,C、CH 对位时， 有两种不同的取代位置，即 OH H.C -CH, OH HOOC HC一CH 和H0 COOH；当-OH与 OH OH H3C、 CH 处于对位时，一COOH有两种不同的取代位置，即 OH OH H.C- 一CH H.C- 一CH 和 C00H;当-C00H与 COOH OH OH OH HC、CH3 处于对位时，一OH有两种不同的取代位置，即 OH OH H.C -CH HC- -CH: -OH 和 ;当三个取代基处于三 H COOH COOH OH H.C- -CH 个连续碳时，共有三种情况，即 -COOH OH OH OH H.C- -CH, H.C -CH -OH HOOC -OH :当三个取代基 COOH OH H,C- -CH: 处于间位时，共有一种情况，即 ,综上分 HOOC OH 析该有机物的同分异构体共有10种。 CHO (4) 的同分异构体满足：①可发生银镜反 HO ·15 五维课堂 应，也能与FCl,溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基 和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不 饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2： 3,说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结 构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同 CHO HO OH HO OH 分异构体结构简式为 CHO CH. 5) COOH的同分异构体满足：①能发生银镜反 应，说明结构中存在醛基，②与FCL,溶液发生显色反应，说 明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占 据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（黑色点标 记)：入C0人入C0共五种，调此一共有5X3=15种 结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对 称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定 具有对称性（否则苯环上的氢原子不等效），即苯环上取代基 位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同 一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式 为HO 〈CHO。 OCH (6) 一CH0的同分异构体中满足：①含有酚羟基：②不 OH 能发生银镜反应，说明结构中不含醛基或甲酸某酯；③含有 四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构 有： HO CH、HO一 C-O-CH3、 HO -CH共有4种。 OH HO OH H.CCH. 答案：(1)C(2)10(3)10 HOOC OH CH CHO HO OH HO H (4) CHO CH (5)15 HO CHO (6)4