（学生版）5 第一章 微专题1 同分异构体数目的判断-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 微专题1同分异 [专题精讲] 1.基元法 例如丁基（一C4H,)的结构有4种，则丁醇 (C4H,一OH)、戊醛(C4H,一CHO)、戊酸 (C4H,一COOH)的同分异构体均为4种。 丙基（一C3H)的结构有2种。戊基（一CH,) 的结构有8种。特别记忆：甲基、乙基无异构， 丙基、丁基、戊基的种数分别是2、4、8种。 2.替代法 如二氯苯(CH4Cl2)有3种同分异构体，则 四氯苯(C。H,C14)也有3种同分异构体（将 H替代CI)。 3.等效氢法 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等 CH 效的。如新戊烷(CH3C一CH3)的四个 CH 甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的， 故新戊烷的一氯代物只有一种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 CHCH CH—C C一CH的六个甲基是等效的， CHCH 18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代 物也只有一种。 4.组合法 C4H,的苯环上的一氯代物有3×4= 12种。 [典例示范] 1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目 正确的是 () A.C4H。属于烷烃的同分异构体有3种 B.分子组成是CH。O2属于羧酸的同分异构 体有5种 ·28 五维课堂乡 构体数目的判断 C.分子组成是CH。O属于醇的同分异构体 有3种 D.C3H.CL,有4种同分异构体 2.二苯甲烷：( )的二氯代物有 (不含立体异构) A.15种 B.16种 C.18种 D.21种 [专题精炼] 1.分子式为C3H,OCl,能与钠反应产生氢气 的有机物共有（不含立体异构） A.8种 B.7种 C.6种 D.5种 2.桥环烃，又称桥烃，是指两个碳环共用两个 或两个以上碳原子的一类多环脂环烃。下 图①和②是两种简单的桥环烃。下列说法 正确的是 ① ② A.①与1-丁烯互为同分异构体 B.②分子中所有碳原子处于同一平面内 C.①与②不互为同系物 D.①的二氯代物有4种，②的二氯代物有7 种（不考虑立体异构） 3.从煤焦油中分离出的芳香烃一萘 (文))是一种重要的化工原料，萘环 上一个氢原子被丁基（一C,H。)所取代的同 分异构体（不考虑立体异构）有 () A.2种 B.4种 C.8种 D.16种 4.同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学 阶段常见的同分异构体有三类。①官能团 异构（类别异构）：是指由于官能团的不同而 引起的同分异构现象。②官能团位置异构： 是指由于官能团取代的位置不同而引起的 同分异构现象。③碳架异构：是指由于碳原 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。 (3)水杨酸的结构简式为 -OH 根据要求完成下列各题： -COOH ①水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还 (1)三联苯 的一氯代物 属于酯类的化合物有 种。 有 种同分异构体 ②水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不 (2)与 CH-CH2 互为同分异构体 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 (除了羟基之外的官能团名称)。 的芳香族化合物有 种。 章末网络构建 脂肪烃 脂肪烃衍生物 链状化合物按碳的骨 架分类 脂环化合物 环状化合物 芳香族化合物 有 蒸馏 适用范围：分离互溶的液体混合物 主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管 RC=CR2,官能团为>C=C烯烃 RC=CR,官能团为一C=C一炔烃 RX,官能团为C一X卤代烃 合物的分类 适用条件：有机化合物与杂质在 某种溶剂中的溶解度有较大区别 萃取主要仪器：分液漏斗 类型 液-液萃取 R一OH,官能团为OH醇 提纯含杂 固-液萃取 如苯酚，官能团为一OH酚 质的有机 按官能 化合物 RCHO,官能团为CHO醛团分类 杂质在此溶剂中 溶解度很大或很 R-COOH,官能团为COOH羧酸 小，易除去 RCOOR',官能团为酯基酯 有机 选用溶剂被提纯的有机化 碳原子能形成4个共价键碳原子的 的条件 合物在该溶剂中 可以形成单键、双键、三键成键特点 可以连接成链状、环状 研究有机 溶解度受温度影 重结晶 响较大 加热溶解 分子式相同 究方 操作步骤趁热过滤 特点 结构不同 有机化合物 的结构特点 合物的 冷却结晶 碳架异构构造 官能团异构异构 有 确定实元素分析仪 验式 位置异构 燃烧法进行元素分析 类型 确定分 顺反异构立体 质谱法确定相对分子质量 同分异构体 子式 对映异构是构 等效氢法 基元法判断方法 替代法 合物的结构特点 化学方法求算相对分子质量 红外光谱确定含有的官能团、化学键 确定结 核磁共振氢谱确定等效氢的种类和相对数目 构式 X射线衍射 表示有机物中分子的组成分子式有机化合 官能团检验验证含有的官能团 用短线表示原子间连接情况结构式物的表示 方法 省略单键，不能省略官能团结构简式 省略碳、氢原子，只表示键的连接情况键线式 考点素养提升 专点一 化学用语的考查 春点二 官能团的名称与书写 1.(2021·浙江6月)下列表示不正确的是 2.(1)[2021·全国甲卷]写出 0 A.乙炔的实验式：C2H。 HC-C—( B.乙醛的结构简式：CH CHO C.2,3二甲基丁烷的键线式：〉〈 D.乙烷的球棍模型： 中任意两种含氧官能团的名称 ·24参考答案 碱石灰，增重分别为水蒸气和CO2的质量，即n(H,O)= 0.3mol,n(CO,)=0.3mol,则该有机物中含V(H)= 8×2=6N(e)=8 =3,则N(0)= 0.1 mol 90-1×6-12X3=3,即有机物A的分子式为C,H,0,。 16 (2)A能和碳酸氢钠溶液反应，说明A中一定含有的官能团为 羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1：1 :1:3,说明A中含1个-OH、1个-COOH、1个-CH一和 OH 1个一CH,即A的结构简式为CH CHCOOH。 OH 答案：(1)90CH.O3(2)羧基(3)CH,CHCOOH 学以致用 2.B[由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学 环境的氢原子，符合该条件的有B、C两个选项，由质谱图可知 该有机物的相对分子质量为46，且分子中含有一OH,应 为CH CH,OH。] 素养提升 提示：(1)过滤、蒸馏、萃取分液、重结晶等。从沙棘中提取沙 棘油可用莘取法；利用有机溶剂直接从沙棘中提取。 测得前 后的质 制余的 取一定 (2)量的有氧花 加CuO 量差 计算C, 为氧原 测得前 机物 二氧用氨第化柳 H含量子的含 化碗浓凉液吸收 后的质 量 量差 3)提示：907.2L(30+程-2)molX2.4L·mo1 =907.2L。 随堂自测·夯基础 1.B[根据图示可知该有机物的相对分子质量为16。] 2.A[光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，选 项A正确；质谱分析：利用质荷比来测定有机物相对分子质 量，选项B错误；红外光谱分析：利用有机化合物分子中不 同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中具有 哪些基团，选项C错误；X衍射图谱分析：利用X射线透过物 质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体结构，选项D错误。 答案选A。] 3.D「根据题中信息无法确定有机物中是否含有氧元 素，故A、B错误；若该有机物中含氧元素，该有机物不 一定为乙醇，也可能为乙二醇、乙醚等，故C错误；该有 机物中N(C):N(H)=1：3,若该有机物的相对分子 质量为30，则一定不存在氧元素，分子式为C2H。,该有 机物一定是乙烷，故D正确。] 4.D[在核磁共振氢谱上峰的强度之比等于不同位置氢原子 数目之比，峰的给出强度为1：1，说明有2种氢原子，氢原 ·15 五维课堂兰 子个数之比为1：1，结构简式为CH,COOCH3;峰的给出强 度为3：2：1，说明有3种氢原子，氢原子个数之比为3： 2:1,结构简式为CHCH,COOH或HCOOCH,CH,或 CH COCH,OH。] 5.解析：(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为 N(C:N(HD:NO=6486必：1351%： 12 1-64,86%-13.51必≈4：10：1，因此孩有机物的实验式为 16 C,H。O。(2)根据质谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，因此该有机 物的分子式为C,HoO。 答案：(1)C,HO(2)74C,HO 微专题1同分异构体数目的判断 典例示范 1.D[A.C,H。为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体， 故A错误；B羧酸含有一COOH,剩余为丁基，丁基有4种， 故分子组成是CHO2属于羧酸的同分异构体有4种，故B 错误；C.醇有一OH,剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成 是C,H。O属于醇的同分异构体有4种，故C错误；D.分子 式为C,HC1的有机物可以看作CH中的两个氢原子被 两个氯原子取代。两个氯取代一个碳上的氢，有两种：CH -CH2-CHCL2、CH2-CCl一CH,分别取代两个碳上的 氢，有两种：CH2CI-CH2一CH2CI,CHCI-CHCI-CH, 共有4种，故D正确；故选D。] 2B[〔 人○为对称结构，分子中等效氢原子有4种： ,分别在1,2,3,4位置固定一个氯原子，则 另一个原子位置 5种、2种、1种，共16种。] 专题精炼 1.D「分子式为CHOC,且能与钠反应产生氢气的有机物可以 看作是分子式为CH,C的有机物中一个H原子被一OH取代 的产物，已知CH,CI分子中含Cl,该有机物有CH CHCH,CI和 CH CHCICH两种结构，其中CHCH CH,CI有3种等效氢， CH CHCICH有2种等效氢，即分子式为C H OCI,能与钠反应 产生氢气的有机物共有5种，故答案为D。] 2.D[A①的分子式是C,H,1-丁烯分子式是CH,二者的分子 式不同，因此不是同分异构体，故A错误；B.②分子中的碳原子均 5 世五维课堂 是饱和碳原子，因此所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误； C①的分子式是CH,②的分子式是CHo,二者相差两个CH 原子团，结构相似，互为同系物，故C错误；D.①分子中有2种不 同的H原子，2个C1原子在同一个碳原子上有1种，2个C1原子 在不同的碳原子上有3种，因此二氯代物有4种，②分子中有2 种H原子，2个C1原子在同一个碳原子上有1种，2个氯原子在 不同的碳原子上有6种，故其二氯代物有7种，故D正确。故 选D。] 3.C[丁基有四种：-CH2CH,CHCH,、-CH(CH3) CH2CH3、一CH2CH(CH3)CH、一C(CH,)3,萘环上的位 置有2种： ,故萘环上一个氢原子被丁基（一 C1H)所取代的同分异构体（不考虑立体异构）有2×4=8 种，故选C。] 4.解析：(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴，处于对称位置上 的H等效，因此有4种H,即有4种一氯代物： (2) CH=CH:分子式为C,H,O。若只有1个侧 链，含有苯环的同分异构体有 CH2 -OH 0一CH:共2种，若有2个侧链，含有苯环的同分异 OH OH OH 构体有 CH 共3种，所以含 CH 有苯环的同分异构体有5种。 (3)①同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是 OH OH HO OOCH OOCH、 共 OOCH 3种。 ②依题意，水杨酸的同分异构体中，属于酚类则含有 OH 基团，剩余残基为一COOH,因不属于酯类也不属 于羧酸类，故只能将其再拆分为一OH和一CHO连接在苯 OH 环上，形成 CH0(羟基与醛基的位置可以改变)。 OH 答案：(1)4(2)5(3)①3②醛基 章末网络构建 考点素养提升 考点一 1.A[A,乙炔的分子式为C2H2,实验式为CH,故A错误；B. 乙醛的分子式为C,H,O,结构简式为CH,CHO,故B正确； ·15 化学·选择性必修第三册 C.2,3-二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,键 线式为 ,故C正确：D.乙烷的结构简式为CHCH, 球棍模型为 0Q,故D正确：故选A] Q oo 考点二 2.(1)酯基，醚键，酮羰基（任写两种）(2)氨基、酮羰基、碳卤 键（碳溴键、碳氟键）(3)（酚）羟基、醛基(4)酰胺基羧 基(5)3 考点三 3.解析：(1)化合物 COOH的同分异构体中能同时 HO 满足下列条件：a含苯环的醛、酮；b.不含过氧键（一O一O一）； C核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1，说 明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出 HO OHO 一CH -C-CH, HO OH HO OHO H.C- -CH,HC C一H故有4种，答 HO OH 案为：C COCI (2) F 含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体 为：含有醛基，碳氟键，碳氯键，即苯环上含有三个不同的取 CHO CHO CHO 代基，可能出现的结构有 CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO ,故其同分异构体为10 CI 种，故答案为：10。 (3)化合物的分子式为CoH2O,能与NaHCO?反应说明含 有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最 多能与2倍物质的量的NOH反应，说明除一个羧基外还 可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的官 能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的Na发生 放出H,的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含 6