（学生版）4 第一章 第二节 第2课时 元素分析与有机化合物结构的确定-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂兰 第2课时 元素分析与有机化合物结构的确定 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 通过质谱、红外光谱、核磁 1.学会测定有机化合物元素含量、相对 共振氢谱等现代仪器测定 从官能团的鉴别，构建 分子质量的一般方法，并能据此确定 和探析有机物的分子组 不同有机物的结构模 有机化合物的分子式 成、结构，揭示有机物结构 型，结合官能团的性质， 2.能够根据化学分析和波谱分析确定有 的异同；能认识仪器对分 推理出各类有机物的 机化合物的分子结构 析确定物质微观结构的 特性 作用 教材梳理。探新知 [知识梳理] 分类 定性分析 定量分析 [知识点一] 确定实验式一元素分析 1.研究有机化合物的基本步骤 根据CO,的质量确定 确定 确定 确定分 完全燃烧后，碳 分离、提纯 有机化合物中C的质 实验式 分子式 子结构 元素变成CO2, 举例 量，根据HO的质量 2.确定实验式 氢元素变 (1)实验式：有机化合物分子内各元素原子的 确定有机化合物中H 成HO 最简整数比，也称为 的质量 (2)李比希定量分析一般过程 水用无水氧化钙测得前后 4.确定分子式一质谱法 取一定量 吸收 的质量差 (1)原理 含C、H、() 加Cu() 氧化 的有机物 二氧用氢氧化钾测得前后 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机 化碳浓溶液吸收 的质量差 分子失去电子，形成带 的分子离 碳、氢元素的 氧元素的 子和碎片离子等。这些离子因 不 质量分数 质量分数 实验式 同、 不同，在电场和磁场中的运动 3.元素分析 行为不同。计算机对其进行分析后，得到它 分类 定性分析 定量分析 们的 与 的比值， 将一定量的有机化合物燃 即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离 用化学方 烧并测定各产物的质量， 子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就 法鉴定有 从而推算出各组成元素的 得到有机化合物的质谱图。 含义 机化合物 ,然后计算 (2)相对分子质量确定 的元素 有机化合物分子中所含元 质谱图中 的分子离子峰的质 组成 素原子 比， 荷比 表示样品中分子的相对 确定实验式 分子质量。 17· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 (3)示例说明 下图是某未知物A(实验式为C,HO)的质谱 图，由此可确定该未知物的相对分子质量为 10 相 31 100 CH2-0H 3.X射线衍射 度 % 80 (1)原理：X射线是一种波长很短（约101m) 60 CHCH2 的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可 29 45 CH.CH-OH 40 以产生衍射图。经过计算可以从中获得分 子结构的有关数据，包括键长、键角等分子 20 46 CHCHOH 结构信息。 0 (2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物 2030405060质荷比 (特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测 [知识点二] 确定分子结构—一波谱分析 定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 1.红外光谱 [自我评价] (1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的 [判断对错]（对的在括号内打“/”，错的在括 号内打“×”) (2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率 (1)根据实验式CH,O可以确定分子式为 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 CH4O。 () 例如：分子式为C,HO的红外光谱上发现有 (2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键 O一H、C一H和C一O的吸收峰，可推知该 种类。 ( 分子的结构简式为 (3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有 2.核磁共振氢谱 几个氢原子。 ( (1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和 (4)CHCH,OH与CH,OCH3互为同分异构 它们的相对数目。 体，核磁共振氢谱相同。 (2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产 (5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红 生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的 外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合 信号在谱图上出现的位置也不同，具有不 物的官能团类型。 同的化学位移，而且吸收峰的面积与 (6)X射线衍射谱已成为物质结构测定的一种 成正比。 重要技术。 () (3)分析：吸收峰数目= 吸收峰面积比= (7)有机化合物 CH的H一核磁共振 (4)示例分析：某未知物A的分子式为 C,H。O,核磁共振氢谱如图，则有 种 处于不同化学环境的氢原子，个数比为 谱图中有4组特征峰。 () ,说明该未知物A的结构 (8)CHCH2CH,OH的核磁共振氢谱中，有3 简式为 个吸收峰，且吸收峰面积为4：3：1。（) ·18 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 重难突破。释疑惑 重难点一 确定实验式 (3)通式法 (素养形成—宏观辨识与微观探析) 物质的性质等→类别及组成通式（如CnH2m) [思考採究] 相对分子质量值→分子式。 1.能够快速、精确地测定物质相对分子质量的 O[典例示范] 物理方法是什么？ [典例1]已知由C、H、O元素组成的某化合 物9.2g完全燃烧后可以得到17.6gC02 和10.8gH2O,通过计算确定该化合物的 2.3g某有机物完全燃烧后生成4.4g二氧化 实验式。（写出解题过程） 碳和2.7g水，该有机物的组成元素有哪些？ 3.某烃的含碳量为85.7%，试确定该烃的实 验式是什么？ [核心突破] 1.有机物组成元素的推断 若n(C)+m(H)=n(有 CO2→n(C 机物)→只含C、H O[学以致用] 势促 若n(C)+n(H)<m(有 1.某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二 →H2O→n(H) 机物)÷含C、H、O 氧化碳的分子数之比为2：1，则该物质可 2.有机物分子式的确定 能是 (1)确定流程 ①CH4 ②CH4 ③CHOH④CHOH ①C、H等元素质量 ①M=mln A.②③ B.①④ ②C、H等元素质量比 ②M=M1D(相对密度)】 ③C、H等元素质量分数 ③M=22.4p(标准状况) C.①③ D.②④ ④燃烧产物的质量 ④质谱图 重难点二 确定分子结构 实验式 相对分子质量 (素养形成一证据推理与模型认知) [思考探究] 分子式 通式计算、讨论 有机物燃烧方程 1.对二甲苯核磁共振氢谱中能出现几组信号 式、计算、讨论 峰？峰面积之比是多少？ (2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol 分子中所含各元素原子的物质的量→求分 子式。 ·19 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 2.有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化 2.核磁共振氢谱 碳和水，经元素组成分析发现，该物质中碳 原理：核磁共振中的核指的是氢原子核。氢 元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量 原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子 分数为13.33%，它的核磁共振氢谱有4组 核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃 明显的吸收峰，你能写出该物质的结构简 迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处 式吗？ 于不同化学环境中的氢原子因产生共振时 吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不 同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 用途：根据核磁共振氢谱图，可推知该有机 物分子有几种不同类型的氢原子及它们的 相对数目等信息。 如分子式为C,HO的核磁共振氢谱如下， 推知该分子结构中含有3种氢原子，且原子 个数比为1：2：3，所以为CHCH2OH。 [核心突破] 1.红外光谱 11109876543210δ/ppm 原理：由于有机物中组成化学键、官能团的 3.X射线衍射 原子处于不断振动状态，且振动频率与红外 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它 光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射 和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 有机物分子时，分子中的化学键、官能团可 经过计算可以从中获得分子结构的有关 发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收 数据。 频率不同，在红外光谱图中将处于不同 用途：根据X射线衍射可获得键长、键角等 位置。 分子结构信息。越复杂的有机化合物作用 用途：根据红外光谱图，可推知有机物含有 越大。如1975年底，我国科学家屠呦呦通 哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结 如分子式为C,HO的红外光谱如下，推知该 构，从而获得了2015年诺贝尔生理学或医 分子结构中含有O一H、C一H和C一O,所以 学奖 CH 为CH CH OH. 100 Hs( 3333cm左右的吸收 米自0-H,2994cm 与2924cm1是经基C-H 的吸收，C-0吸收在 1050cm'。 000 2 000 2000 1500 1000950850 00 波数/cm ·20· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂兰 。[典例示范] [素养提升] [典例2]有机物A常用于食品行业，已知 沙棘是一种落叶性灌木，提取的沙棘油中含 9.0gA在足量O2中充分燃烧，将生成的混 有206种对人体有益的活性物质，其中有 合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别 46种生物活性物质，含有大量的维生素E、 增重5.4g和13.2g,经检验剩余气体为O2。 维生素A、黄酮等，具有降低血浆胆固醇、减 100 少血管壁中胆固醇含量的作用，能防治高血 5 80 脂症和冠状动脉粥样硬化症，并有促进伤口 60 愈合的作用。 40 28 20 74 % 0 20 40 60 8090 质荷比 (1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知 其相对分子质量是 ,则A (1)常见的分离有机物的方法有哪些？从沙 的分子式是 棘中提取沙棘油适用哪些方法？ (2)A能与NaHCO,溶液发生反应，A一定 (2)如何确定提取出来的某沙棘油只含有 含有的官能团名称是 C、H、O三种元素？ (3)A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面 (3)沙棘油中的主要成分之一是熊果酸，其 积之比是1：1：1：3，则A的结构简式是 主要成分是 ,其化学式 OH O[学以致用] HO 2.有机化合物A的谱图如图，根据谱图可推 测其结构简式为 ( 波数/cm 4000300020001500 1000950850700 为C3oH48O3,1mol 10 80 HO 6 全燃烧消耗标准状况下O,的体积是多少？ 20 C-H 0-H C-0 789101112131415 波长/m 红外光谱图 31 29 45 27 46 3 10 质荷比 化学位移 核磁共振氢谱图 质谱图 A.CH OCH B.CH,CH,OH C.CH CH,CHO D.HCOOH ·21· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 随堂自测。夯基础 1.设H+的质荷比为B,某有机物样品的质荷 4.分子式为C3HO2的二元混合物，如果在核 比如图所示（假设离子均带一个单位正电 磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种 荷，相对丰度与该离子的质量有关)，则该有 情况。第一种情况峰的给出强度为1：1；第 机物可能是 二种情况峰的给出强度为3：2：1。由此 ↑相对丰度/% 推断混合物的组成不可能是 () A.CH,COOCH3、HCOOCH,CH B.CH:COOCHCH,CH,COOH 121416质荷比(B) C.CH COOCHCH COCH,OH A.甲醇 B.甲烷C.丙烷 D.乙烯 D.HCOOCH,CHCH CH,COOH 2.化学分析的手段通常有定性分析、定量分 5.为确定某有机物的分子式，进行以下实验： 析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研 (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的 究物质结构的基本方法和实验手段。下列 有机物，经燃烧实验测得其碳元素的质量分 仪器分析手段的运用科学可行的是() A.光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线 数为64.86%，氢元素的质量分数为 来鉴定元素 13.51%,则其实验式是 B.质谱分析：利用质荷比来测定分子空间 (2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图， 结构 则其相对分子质量为 ,分子式 C.红外光谱分析：利用分子吸收与化学键 为 振动频率相同的红外线来测定晶体类型 相对丰度/% 100 D.X衍射图谱分析：利用X射线透过物质 时记录的分立斑点或谱线来测定分子 60 结构 20 3.某有机物的蒸气跟足量O,混合点燃，充分 1015202530354045505560657075质荷比 反应后生成4.48L(已折算成标准状况) CO2和5.4gHO。下列关于该有机物的 [课堂小结] 基团性质 说法正确的是 红外光谱法 核磁共振氢谱 A.该有机物中肯定不含氧元素 实验式 子 空间排列 具体 方法 B.分子中C、H、O个数比为1：3：1 对分子质 根据价键规律推断 基团位置 C.若该有机物中含氧元素，则该有机物一 典型特征反应实验 定为醇 C温馨提污 D.若该有机物的相对分子质量为30，则该 学习至此，请完成配套训练 有机物一定是乙烷 ·22·世五维课堂 学以致用 1.C[观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于 水，不能用萃取或分液方法进行分离；它们的熔，点都比较低， 常温下为液体，不能用结晶方法析出：它们的沸点相差较大， 故可以用蒸馏的方法将A、B分离。] 2.C[滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A正确；分离 水层与有机层需要用分液漏斗，B正确；溶液蒸发结晶应用 蒸发皿，C错误：可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D 正确。] 素养提升 提示：根据物质在两相（气一液、液一液等）间溶解度或吸附 能力不同。 随堂自测·夯基础 1.A 2.C[乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，可以用分液的方法将 它们分离：乙醇和丁醇互溶但沸点不同，可用蒸馏的方法将 它们分离：单质溴易溶于有机溶剂，澳化钠不溶于有机溶剂， 可用萃取的方法将它们分离。] 3.B[粗苯甲酸加热溶解后，为防止苯甲酸晶体提前析出，滞 留在过滤器中，需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A错 误；漏斗进行预热，可减小温差，B正确；趁热过滤后，用冰盐 水冷却形成的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C错 误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂 质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D错误。] 4.B[甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的 氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取代，A项正确； 同系物中，碳原子数越多，沸，点越高，所以甲苯的沸点应低于 对二甲苯，即低于138℃，B项错误；苯的沸点最低，且与二 甲苯的沸，点相差较大，可最先分离出来，C项正确；三种二甲 苯之间沸点相近，但熔点差异大，将温度控制在一定条件下， 可使对二甲苯结晶析出，D项正确。」 5.解析：蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质（可以是液体也 可以是固体)的沸，点差别大小（一般约相差30C)来提纯液 态物质；重结晶用于固体的分离。 答案：(1)蒸馏(2)蒸馏（或先加入生石灰后再蒸馏） (3)重结品(4)碱洗分液（或用NaOH溶液碱洗分液） 第2课时元素分析与有机化合物结构的确定 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 2.最简式3.质量分数最简整数4.(1)正电荷质量电 荷相对质量电荷数(2)最右侧最大值(3)46 知识点二 1.(1)化学键或官能团(2)C,H-OH2.(2)氢原子数 (3)氢原子类型种类氢原子数之比(4)33：2：1 CH,CH,OH .15 化学·选择性必修第三册 自我评价 (1)√(2)/(3)×(4)X(5)/(6)/(7)/ (8)X 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：质谱法。相对分子质量可通过质谱仪快速测得。 44g·nmo7X12g·mol1=1.2g: 2.提示：该有机物中含C:,44g 2.7g 含H18g:moX2X1gmo-0.3g:周3g>1.2g 十0.3g),故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是 由C、H、O三种元素组成的。 3.提示：该烃中氢的含量为1一85.7%=14.3%，则n(C): m(HD=85.7%:14.3%≈1：2，该经的实验式为CH。 12 1 典例示范 典例1解析：n(C)= 17.6g 7=0.4mol, 44g·mo n(H)= 8g·moX2=1.2mol, 10.8g n(O)=9.2g-m(C)-m(H) 16g·mol1 =9.2g-4.8g-1.2g=0.2mol 16g·mol厂 故n(C):n(H):n(O)=N(C):N(H):N(O)=2:6:1 答案：该化合物的实验式为C2HO。 学以致用 1.B[该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为 2:1,即N(H2O):V(CO2)=2:1,则该物质中N(H): N(C)=4:1,分子式满足N(C):N(H)=1:4的有 ①CH1、④CHOH。] 重难点二思考探究 1.提示：对二甲苯核磁共振氢谱中能出现两组信号峰，峰面积 之比为3：2。 2.提示：有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，经 元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%， 氢元素的质量分数为13.33%，因此还含有氧元素，其质量 分数是100%-60.00%-13.33%=26.67%，所以C、H、0 三种原子的个数之比是60.00%：13.33%：26.67%=3： 12 1 16 8:1,即实验式为CHO,由于3个碳原子最多结合8个氢 原子，所以分子式是CHO,相对分子质量为60。它的核磁 共振氢谱有4组明显的吸收峰，则含有羟基，所以其结构简 式为CHCH2CH2OH。 典例示范 典例2解析：(1)根据图示可知其相对分子质量等于其最大质 荷比，即其相对分子质量为90；9.0gA的物质的量为0.1mol, 在足量O,中充分燃烧，气体产物依次通过足量的浓硫酸和 参考答案 碱石灰，增重分别为水蒸气和CO2的质量，即n(H,O)= 0.3mol,n(CO,)=0.3mol,则该有机物中含V(H)= 8×2=6N(e)=8 =3,则N(0)= 0.1 mol 90-1×6-12X3=3,即有机物A的分子式为C,H,0,。 16 (2)A能和碳酸氢钠溶液反应，说明A中一定含有的官能团为 羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1：1 :1:3,说明A中含1个-OH、1个-COOH、1个-CH一和 OH 1个一CH,即A的结构简式为CH CHCOOH。 OH 答案：(1)90CH.O3(2)羧基(3)CH,CHCOOH 学以致用 2.B[由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学 环境的氢原子，符合该条件的有B、C两个选项，由质谱图可知 该有机物的相对分子质量为46，且分子中含有一OH,应 为CH CH,OH。] 素养提升 提示：(1)过滤、蒸馏、萃取分液、重结晶等。从沙棘中提取沙 棘油可用莘取法；利用有机溶剂直接从沙棘中提取。 测得前 后的质 制余的 取一定 (2)量的有氧花 加CuO 量差 计算C, 为氧原 测得前 机物 二氧用氨第化柳 H含量子的含 化碗浓凉液吸收 后的质 量 量差 3)提示：907.2L(30+程-2)molX2.4L·mo1 =907.2L。 随堂自测·夯基础 1.B[根据图示可知该有机物的相对分子质量为16。] 2.A[光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，选 项A正确；质谱分析：利用质荷比来测定有机物相对分子质 量，选项B错误；红外光谱分析：利用有机化合物分子中不 同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中具有 哪些基团，选项C错误；X衍射图谱分析：利用X射线透过物 质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体结构，选项D错误。 答案选A。] 3.D「根据题中信息无法确定有机物中是否含有氧元 素，故A、B错误；若该有机物中含氧元素，该有机物不 一定为乙醇，也可能为乙二醇、乙醚等，故C错误；该有 机物中N(C):N(H)=1：3,若该有机物的相对分子 质量为30，则一定不存在氧元素，分子式为C2H。,该有 机物一定是乙烷，故D正确。] 4.D[在核磁共振氢谱上峰的强度之比等于不同位置氢原子 数目之比，峰的给出强度为1：1，说明有2种氢原子，氢原 ·15 五维课堂兰 子个数之比为1：1，结构简式为CH,COOCH3;峰的给出强 度为3：2：1，说明有3种氢原子，氢原子个数之比为3： 2:1,结构简式为CHCH,COOH或HCOOCH,CH,或 CH COCH,OH。] 5.解析：(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为 N(C:N(HD:NO=6486必：1351%： 12 1-64,86%-13.51必≈4：10：1，因此孩有机物的实验式为 16 C,H。O。(2)根据质谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，因此该有机 物的分子式为C,HoO。 答案：(1)C,HO(2)74C,HO 微专题1同分异构体数目的判断 典例示范 1.D[A.C,H。为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体， 故A错误；B羧酸含有一COOH,剩余为丁基，丁基有4种， 故分子组成是CHO2属于羧酸的同分异构体有4种，故B 错误；C.醇有一OH,剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成 是C,H。O属于醇的同分异构体有4种，故C错误；D.分子 式为C,HC1的有机物可以看作CH中的两个氢原子被 两个氯原子取代。两个氯取代一个碳上的氢，有两种：CH -CH2-CHCL2、CH2-CCl一CH,分别取代两个碳上的 氢，有两种：CH2CI-CH2一CH2CI,CHCI-CHCI-CH, 共有4种，故D正确；故选D。] 2B[〔 人○为对称结构，分子中等效氢原子有4种： ,分别在1,2,3,4位置固定一个氯原子，则 另一个原子位置 5种、2种、1种，共16种。] 专题精炼 1.D「分子式为CHOC,且能与钠反应产生氢气的有机物可以 看作是分子式为CH,C的有机物中一个H原子被一OH取代 的产物，已知CH,CI分子中含Cl,该有机物有CH CHCH,CI和 CH CHCICH两种结构，其中CHCH CH,CI有3种等效氢， CH CHCICH有2种等效氢，即分子式为C H OCI,能与钠反应 产生氢气的有机物共有5种，故答案为D。] 2.D[A①的分子式是C,H,1-丁烯分子式是CH,二者的分子 式不同，因此不是同分异构体，故A错误；B.②分子中的碳原子均 5