（学生版）2 第一章 第一节 第2课时 有机化合物的同分异构现象-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂兰 第2课时 有机化合物的同分异构现象 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间 的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有 能从宏观和微观的角度 机化合物存在构造异构和立体异构等同分 建立书写和判断同分 理解有机物分子的组 异构现象 异构体的思维模型， 成、性质与变化，能从不 2.通过有机物分子的结构模型，建立对有机 并运用模型正确书写 同角度认识有机物种类 物分子的直观认识 和判断有机物的同分 繁多的原因，从微观角 3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模 异构体 度认识同分异构现象 型，能正确书写和判断常见有机物的同分 异构体 教材梳理。探新知 2.分类 [知识梳理] 官能团异构 [知识点一] 碳原子的结构和成键特点 构造异构}碳架异构 原子 碳原子最外层有 个电子，既难 同分异 结构 位置异构 得电子又难失电子 特点 构现象 决定反映 成键数目→每个碳原子形成 个共价键 顺反异构 除碳原子之间，碳原子与其他原子 立体异构 成键 成键原子 (对映异构 形成共价键 特点 成键种类 →可形成碳碳单键 或 (1)写出CH2的三种碳架异构体的结构 连接方式→可形成碳链或 简式： [知识点二] 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的 (2)写出C,H。属于烯烃的构造异构体的结构 ,但具有不同 的现象。 简式： (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物 互为同分异构体。互为同分异构体的化合 物之间分子组成 、相对分子质量 (3)写出C,HO的两种官能团异构体的结构 、分子式 ,但结构 简式： 性质 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 3.键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子 [自我评价] 中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均 [判断对错]（对的在括号内打“√”，错的在括 表示有一个碳原子。如丙烯可表示为入， 号内打“×”) CH,CH.CHCH可表示为ヘY (1)同分异构现象仅存在于有机物中。() OH OH (2)具有相同相对分子质量的两种化合物一定 是同分异构体。 () [微思考]CH,COOH与HCOOCH,是否属 于同分异构体？若是，属于哪种类型的同分异 (3)符合分子式C,HO的有机物只有乙醇。 构体？ () (4)CH与CH,C1均为正四面体结构分子。 () (5)分子式为C4H。的烃一定为烯烃。( (6)同分异构体之间的转化属于化学变化。 (7)同系物之间可以互为同分异构体。( (8)分子式为C3HO的有机化合物有3种。 重难突破⊙释疑惑 重难点一有机物分子结构的表示方法 [核心突破] (素养形成— 宏观辨识与微观探析) 有机物分子结构的表示方法 [思考探究] 种类 实例 含义 氯溴碘代甲烷具有两种异构体，就像人的左 用元素符号表示物质分子组成的式 手和右手，互为镜像却不能重合，人们通常 分子式 CH 子，可反映出一个分子中原子的种 将这样的异构现象称为对映异构，它属于立 类和数目 体异构的一种。 ①表示物质组成的各元素原子最简 最简式 乙烷(C2H6)最 整数比的式子 (实验式) 简式为CH ②由最简式可求最简式量 二氯甲烷是否存在对映异构体？有对映异 H 用小黑点等记号代替电子，表示原 构体的有机物中的碳原子应具有什么特点？ 电子式 H:C:H H 子最外层电子成键情况的式子 ①具有化学式所能表示的意义，能 H 反映物质的结构 结构式 ②表示分子中原子的结合或排列顺 H 序的式子，但不表示空间结构 ·8 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 种类 实例 含义 0 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短 ④HOEC-CH-O]元H ⑤ 线省略后得到的式子即为结构简 结构简式 CHCH 式，它比结构式书写简单，比较常 CH (示性式) 用。结构式的简便写法，着重突出 结构特点（官能团） 从人g 将结构式中碳、氢元素符号省略，只 (戊烷) 表示分子中键的连接情况，每个拐 键线式 入 点或终点均表示一个碳原子，即为 ⑦ (丙烯) 键线式 小球表示原子，短棍表示价键，用于 球棍模型 表示分子的空间结构（立体形状） ①用不同体积的小球表示不同的原 空间填 子大小 10 充模型 ②用于表示分子中各原子的相对大 小和结合顺序 O[典例示范] H 「典例1]下列各项中表达正确的是( O-HO-HO-HO-HO-H A.乙醛的结构简式：CHCOH (1)上述表示方法中，属于结构式的为 B.CH2分子的结构式：CH=CH ,属于键线式的为 C.2丁烯的键线式：八 属于空间填充模型的为 ,属于球棍 D.CH,分子的空间填充模型 模型的为 汇思维建模]“解答有关判断化学用语正误问 (2)写出⑨的分子式： 题的思维流程如下： (3)写出⑩中官能团的结构简式： 符号表示的意义与题 判匹配 目要求是否匹配 (4)②的分子式为 ,最 判规范 符号书写是否规范 简式为 判事实 模型是否符合客观事实 重难点】 同分异构体的书写与判断 (素养形成 证据推理与模型认知) 规律方法 键线式中碳、氢元素符号均省略不写，但是每 [思考探究] 个终点和拐点均表示含有一个碳原子，且碳原 1.四联苯( )的一 子要满足四价键结构，不足部分用氢原子补 氯代物有几种？ 齐。如 /的分子式为C1oH14。 O[学以致用] 1.有机化合物的表示方法多种多样，下面是常 用的几种表示方法： COOH ②A ③CHCH ·9 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 2.分子式为CsH。的烃中，能使溴水褪色的物 (3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个 质有几种？ C原子相连（整连）或分开（散连），依次连 接在母链所剩下的各个C原子上，得多个 带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两 个C原子的异构体骨架。 C-C- C-C (④ [核心突破] 1.烷烃同分异构体的书写——减碳法 C-C-C-C ⑤ 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体 时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三 2.烯烃同分异构体的书写（限单烯烃范围 原则、四顺序”。 内)一插入法 减碳法 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链 两注意 三原则 四顺序 方式，再加上含有的官能团位置。下面以 C4H。为例说明。 选择 找 对 互 主 支 位 排 (1)碳架异构：C-C-C-C、C—C一C。 出 置 最长 的碳 心 原 序性原则 补性原则 由 由 长到 整 散 (2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即 链作 边 间 线 主链 ccc-C、c'CC。C,H,在单 实例：下面以己烷(C。H4)为例说明（为了简 便易看，在所写结构式中省去了H原子)。 烯烃范围内的同分异构体共有3种。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 3.烃的衍生物同分异构体的书写 C-C-C-C-C-C① (1)卤代烃的同分异构体的书写 (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接 ①一卤代烃的同分异构体的判断方法：等 在母链中心对称线一侧的各个C原子上， 效氢法 即得到多个带有甲基、主链比母链少1个 C原子的异构体骨架。 A.同一碳原子上的氢原子等效，如一CH C-C-CC—C② 上的3个氢原子等效 B.同一碳原子上所连甲基氢原子都是等 C-C-C-C-C ③ 效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原 子都是等效的。 ·10· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂坐 C.同一分子中处于轴对称位置或镜面对 四个碳原子构成的链状烷烃共有两种碳骨 称位置上的氢原子是等效的。如 架，分别为C一CC一C和C一C一C,若 CH分子中，在苯环所在的平 为醇，羟基可取代烃基上的氢原子，位置有 面内有两条互相垂直的对称轴，故有两 ①② ③④ C—C一CC和CC—C共4种； 类等效氢。 ②二卤代烃的同分异构体的判断方法：定 若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之 一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情 况：“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨 间，位置有C①C@C-C和 架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的 C®C一C共3种。因此符合分子式 二氯代物共有2种。 ③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元 CHO的共有7种同分异构体。 法，即一种烃若有m个H可被取代，则它 ○[典例示范] 的n元取代物与(m一n)元取代物种类相 [典例2]某化合物的分子式为CHuC1,结 等。如乙烷的二氯代物有2种，则四氯代 构分析表明，该分子中有2个一CH3、2个 物也有2种。 CH2-、1个一CH一和1个一C1,它的 (2)烃的含氧衍生物的同分异构体 可能结构有4种，请写出这4种可能的结构 ①官能团异构：官能团种类不同而产生的 简式： 异构。 ②碳架异构：碳骨架不同产生的异构。书 写时应遵循“主链由长到短，支链由整到 散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律。 ○[学以致用] ③位置异构：官能团在碳骨架中位置不同 2.分子式为C.H:BrCl的有机化合物共有（不 产生的异构。书写时在每一条碳链上移动 含立体异构) 官能团位置。需注意取代“等效氢”后所得 A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 结构为同一种。 [素养提升] ④补氢：用氢原子补足碳原子的四个价键。 立方烷(CH)为人工合成的烷烃，又称为 ⑤检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根 五环辛烷，此物质被合成出以后，人们发现 据“碳四价”原则检验是否有书写错误。 它在动力学上很稳定。立方烷生成热、密度 例如：寻找符合分子式C4H。O的同分异 等均很大，因而备受瞩目。 构体有多少种。 (碳架异构 醇 C,HoO官能团构体 (位置异构 碳架异构 醚 位置异构 11 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 (1)立方烷的一氯代物有几种？ (3)立方烷的三氯代物有几种？ (4)苯乙烯的结构简式为 《》CH=CH,苯乙烯与立方烷是什 (2)立方烷的二氯代物有几种？ 么关系？苯乙烯的一氯代物有几种？ 随堂自测⊙夯基础 1.下列化学用语使用错误的是 5.有机化合物键线式的特点是以线表 A.丙烷的结构简式：CHCH,CH 示键，每个拐点和终点均表示1个碳 B.乙烯的最简式：C,H 原子，并以氢原子补足四价键，C、H不表示 C.乙醇分子球棍模型：0.8 出来，某有机化合物的立体结构如图所示。 00 (1)写出其分子式 D.2丁烯的键线式：入√ (2)当该有机化合物发生一氯取代时，能生 2.由1个氧原子、1个氮原子、7个氢原子和若 成 种同分异构体。 干个碳原子组成的有机物，其碳原子的个数 (3)该有机化合物属于 (填 至少为 A.1 B.2 C.3 D.4 字母)。 A.环烷烃 B.饱和烃 3.对二甲苯(HC〈 —CH3)的二氯代 C.不饱和烃 D.芳香烃 物（不考虑立体异构）共有 A.4种 B.6种 C.7种 D.9种 [课堂小结] 4.疫情居家隔离期间，有一种“本宝宝福禄双 电子式 全”的有机物被大量转发，其结构为 结构式 构造异碳架异构 结构 简式 表示 构类型位置异构 CHO 球棍 方法 同分 官能团异构 模型 异构体 ,该物质的同分异构体中 空间填 书写方法降碳对称法 充模型 有机 c CHO 化合物 有机化合物种 类繁多的原因 具有“本宝宝福禄双全”谐音且“福禄”处于 C温馨提 对位的有机物有 ( 学习至此，请完成配套训练 A.3种B.4种 C.5种 D.9种 ·12·世五维课堂 3.D[A项分别属于酚和醛；B项分别属于酚和醚；C项分别 属于醇和酚：D项都属于酯。] 4.C[如果不能辨别官能团并进行正确分类，很可能导致错 选。由官能团分析知：①属于烯烃；②属于酚：③属于醇；④、 ⑤属于卤代烃；⑥、⑦属于酯：⑧属于羧酸。] 5.(1)羟基、醚键(2)羟基、酯基(3)碳碳双键、酯基(4)碳 碳双键、酮羰基(5)烯烃 第2课时有机化合物的同分异构现象 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 44碳碳双键碳碳三键碳环 知识点二 1.(1)分子式结构(2)相同相同相同不同不同 2.(1)CH,CH,CH,CH,CH, CH CHCH—CH2CH3CH—C—CH CH. CH (2)CH,=CH-CH,CH,CH,-CH-CH-CH CH,=C—CH CH (3)CH,CH,OH CH,OCH, 微思考：提示：是，属于官能团异构。CH COOH与HCOOCH的 分子式相同，官能团分别为羧基和酯基。 自我评价 (1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)X (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 提示：二氯甲烷不具有对映异构体。有对映异构体的有机物 中的碳原子应连有四个不同的原子或原子团。 典例示范 典例1C[醛基的结构简式为一CHO,所以乙醛的结构简 式为CH.CHO,故A错误；写结构式，用一短线代替一个共同 电子对，其他电子省略，所以C2H分子的结构式为 C一C=C一H,故B错误；2丁烯的键线式为，故C 正确 人。表示的是球棍模型，CH,分子的空间填充模型 ,故D错误。] 学以致用 1.解析：②⑥⑨是键线式，所有拐，点和端点都各表示一个碳原 子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足：⑤是CH,的空 间填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型：⑩是葡萄糖的结构式， ·15 化学·选择性必修第三册 其官能团有一OH和一CHO;②的分子式为CH2,所以最 简式为CH2。 答案：(1)⑩②⑥⑨⑤⑧ (2)C HigO,(3)-OH -CHO (4)CH CH, 重难点二思考探究 1.提示：5种。该物质高度对称，其对称中心为下图两直线 交点。 2.提示：5种。分子式为CH1。的烃中，能使溴水褪色的属于 烯烃，存在碳链异构和碳碳双键位置异构。主链含5个碳原 子时有2种结构，主链含4个碳原子时有3种结构，共5种 同分异构体。 典例示范 典例2解析：分子式为CHC1的化合物可看成是戊烷 CH2的一氯代物，而戊烷的同分异构体有3种，将这3种同 分异构体的每种分子内的1个氢原子换成1个氯原子后，选 出符合题目要求的便可得解。在 ①②③④⑤ CH一CH2一CH2CH2一CH分子中，用氯原子取代1 个氢原子，为满足题意只能取代②③④位置碳上的氢原子， 且②④位置相同，可推出两种可能的结构简式： ①②③④ CH一CHCH2一CH,分子中，用氣原子取代1个氢原 ①CH 子的氯代物中满足条件的有①④位置，可推出两种可能的 结构简式。 CI 答案：CH,一CH2一CHCH2一CH CI CH一CHCH2一CH2一CH CH,—CH-CH,-CH CH,一CI CH,一CHCH,一CH2-CI CH. 学以致用 2.C[书写分子式为C,H:BrCl的同分异构体，先定碳骨架： C,H。有两种碳骨架C一CC一C、C一CC;再定一个 ①②① 氣原子：氯原子的位置有C一C一CC、C一CC(相 ①②②① C① ①②③④ 同的序号表示位置相同)，后动Br原子，C一C一C一C、 CI 参考答案 ①②③④ CC一CC,均有4种；对于C一C一C而言， C C CI CI 1②③ CC一C有3种，①C一CC①有1种，Br原子在其余 ① C③ C① 3个甲基上的位置是相同的，因此C,H,BCI的同分异构体 共有4十4十3十1=12种，答案选C。] 素养提升 提示：(1)1种。立方烷只有一类氢原子。 (2)3种。二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角 线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物 的同分异构体有三种。 (3)3种。立方烷有8个H原子，依据(2)得知其中2个H 原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物有3种，那么在此 基础上，剩余的H的环境分别也只有一种，故得到三氯代物 也有3种同分异构体。 (4)同分异构体，5种。苯乙烯与立方烷分子式相同，结构式 不同，互为同分异构体。苯乙烯有五种不同种类H原子。 随堂自测·夯基础 1.B[烃的结构简式中省略单键，则丙烷的结构简式为 CH,CH,CH,故A正确；最简式表示化合物分子中各元素 原子最简整数比，乙烯的分子式为C,H1,最简式为CH2,故 B错误；球棍模型中球表示原子，棍表示化学键，体现原子的 相对大小、连接顺序与空间排布，则乙醇分子的球棍模型为 Q。 Q。②℃正亮：性我式中线表示化宇健福路 点为碳原子，碳原子连接的H原子省略，其他原子及其他原 子连接的H原子不能省略，则2丁烯的键线式为八√，故 D正确。] 2.B[该有机物分子是由题给4种原子构成的，为了保证每 个原子达到稳定结构，氧原子不能同时与2个氢原子结合， 氨原子不能同时与3个氢原子结合，否则就变成了水分子和 氨分子，故1个氧原子最多结合1个氢原子，1个氨原子最 多结合2个氢原子，共结合3个氢原子，剩余4个氢原子，这 4个氢原子也不可能只与1个碳原子结合，否则就成了甲烷 分子，因此至少应与2个碳原子结合。门 3C[对二甲苯(H,C《○CH,)的二氯代物，①当两个 氯取代甲基上的H时有2种结构，②当有一个氯取代甲基 上的H,另外一个氯取代苯环上的H,苯环上可以有邻、间2 种位置，故二氯代物有2种结构：③当2个氯都取代苯环上 的H时，采用“定一移一”的方法，当其中一个氯在甲基的邻 位时，另外一个氯还有3种位置，故此二氯代物有3种结构： 综上所述，二氯代物的结构有2十2+3=7种。] ·15 五维课堂 4.B[该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且 “福禄”处于对位，可标识如图 两个醛基可分 别位于1,2；1,3：2,4：1,4（或2,3），共4种。] 5.解析：(1)根据健线式可知：该有机化合物有7个碳原子，因 为碳原子成四键，所以端点的5个碳原子上各连有2个氢原 子，中间每个碳原子上各连有1个氢原子，所以氢原子数目 为5X2+2X1=12,故该有机化合物的分子式是C,H2。 (2)该有机化合物的一氯代物 它们互为同分异构体。 (3)该有机化合物属于环烷烃，所以是饱和的，芳香烃必须含 有苯环。 答案：(1)C,H12(2)3(3)AB 第二节研究有机化合物的一般方法 第1课时有机物的分离、提纯和确定实验式 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.液态 (1)热稳定性较高(2)①蒸馏烧瓶②温度计③冷凝管 ①蒸馏烧瓶支管口处②使液体平稳沸腾，防止暴沸③下上 2.液一液固一液(1)①溶解性②溶剂固体物质 (2)大乙醚乙酸乙酯(3)两层液体(4)分液漏斗 3.固体(1)溶解度(2)很大或很小冷却结晶 自我评价 (1)×(2)/(3)/(4)×(5)/(6)×(7)/ (8)X 重难突破·释疑惑 重难点思考探究 提示：步骤：加热溶解一趁热过滤一冷却结晶一过滤。趁热 过滤除去泥沙，冷却析出苯甲酸后再过滤，除去滤液中的氯 化钠。 典例示范 典例B[MO,不溶于水，KCl溶于水，则溶于水、过滤、蒸 发可分离，A错误；加热碘易升华，NaCl无变化，则加热、升 华可分离，B正确；利用重结晶法是因为二者溶解度受温度 影响不同，原理不合理，C错误：二者互溶，但沸点不同，选择 蒸馏法分离，原理不合理，D错误。] 3