（学生版）1 第一章 第一节 第1课时 有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂兰 第一章 有机化合物的 结构特点与研究方法 第一节有机化合物的结构特点 第1课时 有机化合物的分类方法有机化合物中的共价键 核心素养 课标要点 1. 宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间 的连接顺序、成键方式和空间排布 能辨识有机化合物分 2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、 子中的官能团，判断有 羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯 机化合物分子中碳原 基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化 了解碳原子之间的连 子的饱和程度、共价键 合物的分类 接方式，能根据碳原子 的类型，分析共价键的 3.认识有机化合物分子中共价键的类型、极 的骨架和官能团对有 极性；能依据有机化合 性及其与有机反应的关系，知道有机化合 机物进行分类 物分子的结构特征分 物分子中基团之间的相互影响会导致共价 析简单有机化合物的 键的极性发生改变，从化学键的角度认识 某些化学性质 官能团与有机化合物之间是如何相互转 化的 教材梳理。探新知 [知识梳理] (2)环状化合物 [知识点一]有机化合物的分类 这类有机化合物分子中含有由 1.依据碳骨架分类 构成的环状结构。 链状 脂肪烃 ①脂环化合物：分子中含有 的化 化合物 脂肪烃衍生物 有机化合物 合物。如个 (环戊烷)、 (环己烯)、 脂环烃 脂环化合物 OH (环己醇)等。 环状 脂环烃衍生物 化合物 芳香烃 ②芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。 芳香族化合物 芳香烃衍生物 如 (苯)、 (萘)、《 B (1)脂肪烃一般包括烷烃、 和 (溴苯)等。 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 2.依据官能团分类 官能团 典型代表物 类别 (1)烃、烃的衍生物及官能团的概念 结构 名称 名称 结构简式 () 乙酸 烃 酯 只含有碳、氢两种元素的有机化合物 -)-R 乙酯 胺 NH2 甲胺 从结构上看，烃分子中的氢原子被 烃的衍生物 () 或 所取代而衍生出一系列新的化合物 酰胺 乙酰胺 -NH2 CH,C-NH2 官能团 决定有机化合物特性的 或 红知识点二] 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 (1)。键（以甲烷分子中C一H为例） ①烃类物质 ①形成：氢原子的 轨道与碳原子 官能团 典型代表物 类别 的一个 杂化轨道沿着两个原子核 结构 名称 名称 结构简式 烷烃 甲烷 间的键轴，以 的形式相互 重叠。 烯烃 碳碳双键 乙烯 ②特点：通过。键连接的原子或原子团可 绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 炔烃 碳碳三键 乙炔 (2)元键（以乙烯分子中CC 为例) 芳香烃 ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以 ②烃的衍生物 杂化轨道与氢原子的 轨 官能团 典型代表物 道及另一个碳原子的 杂化轨道进行 类别 结构 名称 名称 结构简式 重叠，形成4个 。键与一个 碳岗键 。键；两个碳原子未参与杂化的 轨 卤代烃 一X或（一X)(或肉素 溴乙烷 道以 的形式从侧面重叠，形成 原子) 普 了π键。 OH 乙醇 ②特点：π键的轨道重叠程度比。键的小， -OH 苯酚 所以不如。键牢固，比较容易断裂而发生 化学反应。通过π键连接的原子或原子团 乙醚 不能绕键轴旋转。 (3)。、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是 乙醛 键，双键中含有一个 键和一 个 键，三键中含有一个 8 键和两个 键 酮羰基 丙酮 (4)共价键的类型与有机反应类型的关系 ①含有C一Hσ键，能发生 反应； 羧酸 乙酸 C-OH ②含有π键，能发生 反应。 2 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂坐 [微思考]HC=CH分子中含有什么共 [自我评价] 价键？可以使溴水褪色吗？ 判断对错]（对的在括号内打“/”，错的在括号 内打“X) (1)甲烷、异丁烷、乙烯、乙炔均为脂肪烃。 2.共价键的极性与有机反应 (2)环己烷和苯均为脂环烃。 ( 共价键极性越强，有机反应越容易发生。 (3)含有苯环的有机物均为芳香族化合物。 (1)乙醇、H,O与Na反应 在反应时，乙醇分子和水分子中的 (4) OH和 一CH2OH所含官能 断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原 团相同，属于同类物质。 因是 (5)HO CHO既属于酚类又属于 醛类。 (2)乙醇与HBr反应 反应原理为 (6)有机化合物 H-C-OH、 O ,反应中乙醇分子中 H—C—OCH3 OH中含有 断裂的键是 ,原因是 极 性较强。 的官能团相同。 (7)有机物分子中均有。键和π键。 ) (3)有机反应相对无机反应，有机反应一般反 (8)含有π键的有机物一般容易发生加成 应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 反应。 重难突破。释疑惑 重难点一 有机化合物的分类 胡萝卜素的分子式是什么？含有哪几种官 能团？ (素养形成—一 宏观辨识与微观探析) [思考探究] 维生素A又名视黄醇，人体缺乏维生素A [核心突破] 会影响暗适应能力，如干眼病、夜盲症、儿童 1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系 图解 发育不良等。胡萝卜素是维生素A的一 含有一个或多个苯环的烃，如 种，结构如图： O○CHcH,、①OCH, CH, CH CH. -CH=CH一C=CH一CH-CH一C=CH-CH,oH 含有一个或多个苯环的化合物， 苯的 如OB,⊙①N0, 、同系物 CH,CH, 合 物 分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链 全部为烷烃基，如◇CH、OCH,CH ·3 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 2.官能团和基、根（离子）的比较 O[典例示范] 官能团 基 根（离子） [典例1] 下列各选项中物质的分子式都相 同，其中属于同一类物质的是 () 决定有机化 有机化合物分子 合物特性的 中去掉某些原子 指带电荷的原子或 A. -CH,CH,OH和 概念 原子或原 或原子团后，剩下 原子团 OH 子团 的原子团 CH,CH 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定，可存在于溶 B.CH3-O-CH3和CHCH,OH 不稳定，不能 不稳定，不能独立 稳定性 液中、熔融状态下 C.正戊烷和新戊烷 独立存在 存在 或晶体中 0 O CH甲基 D. HC一OCH3和CH,C一OH (OH羟基 ()H羟基 NH铵根离子 实例 CH)醛基 O[学以致用] -CH()醛基 OH一氢氧根离子 1.下列各物质，有的含有多官能团。 -C(OOH羧基 ①CH CH,CH,CH 官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基（一CH3) ②CH3-CH-COOH 不是官能团：根和基可以相互转化，如()H厂失去1个电 联系 CH 子可转化为一OH,而一()H获得1个电子可转化 CH,CH 为(OH ③ ④ CH-COOH OH 3.辨别常见官能团应注意的事项 ⑤ HO 醇：一OH连接链烃基上 CH,CH 含羟基酚：一OH直接连接苯环的碳原子上 ⑥HO -CH (1) 化合物 ⑦CH2—CH=CHCH2—CH2 羧酸：一OH连接酮羰基( )上 (2)注意醚键与酯基的区别 H-C-O-CH-CH 醚键是两烃基通过O原子相连，如 ⑧ CH,CH 0 请填写下列空白（填编号）： CH3OC2H,;酯基是 C一OR,R为烃 (1)属于脂肪烃的有 0 (2)属于芳香烃的有 (3)属于醇类的有 基，如H一C一OC,H。 (4)属于酚类的有 (5)属于羧酸类的有 (6)属于酯类的有 (3)醛与酮的区别：醛是 至少一端连 重难点二有机化合物中的共价键 0 (素养形成一证据推理与模型认知) 接H;酮是 两端连接烃基。如 [思考採究] 2020年，一场突如其来的新型冠状病毒 CHC-H,CH3—CCH3。 感染肺炎疫情让我们谈“疫”色变。不管是以 钟南山钟老为代表的高龄人，还是忙碌了一年 刚刚回到远在千里的父母身边的医护人员，听 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂兰 到组织的号召，一个个毫不犹豫地返回到“战 O[学以致用] 场”上来，医务人员全力奋战在一线的画面让 2.下列关于苯乙炔的说法错误的是( 人不禁泪目。面对疫情，他们召必回、回必战、 战必胜！他们护理病人，研制药物，药物 利托那韦也引起人们关注。以下是合成利托 A.该分子有8个。键和5个π键 那韦成分的原料之一，其结构简式为： B.该分子中碳原子有sp和sp2杂化 C.该分子中不存在非极性键 D.该分子中有8个碳原子在同一平面上 [素养提升] (1)分子中。键与π键的个数分别为 黄曲霉毒素是黄曲霉和寄生曲霉的有毒代 谢产物，是一类基本结构都含有二呋喃环和 (2)上述物质含有哪些官能团？请写出其名 香豆素（氧杂萘邻酮）的化合物，已分离鉴定 称。（不考虑一S一） 出12种。结构中二呋喃环末端带有双键的 黄曲霉毒素，易形成环氧化代谢产物而使其 (3)分子中碳原子的杂化方式为 毒性、致癌性和致突变性增强。黄曲霉毒素 氮原子的杂化方式为 ,硫原 主要污染粮油及其制品，如花生、花生油、玉 子的杂化方式为 米、大米及棉籽等。国内食品检测中以黄曲 [核心突破] 霉毒素B,(结构如下)作为污染指标，可通 1.共价键的分类 过薄层层析法和高压液相法检测。 (1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。 (2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。 (3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。 H 2.有机物分子中6键与π键的判断 (1)。、π键的计算：单键为。键；双键是1个。 (1)你能写出该黄曲霉毒素B,的分子式吗？ 键和1个元键；三键是1个。键和2个 (2)黄曲霉毒素B,含有哪些官能团？请写 π键。 出其名称。 (2)σ、π键的稳定性：一般6键比元键稳定，含 π键的有机物易发生加成反应。 ○[典例示范] [典例2]计算1mol下列有机物中。键和π 键的数目（用NA表示，NA为阿伏加德罗常 数的值)。 O (1)CHCH2—C—O—CH (2)CH=C—CH,CHOH C≡CH 5 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 随堂自测。夯基础 1.下列官能团的名称和写法都正确的是 5.按要求完成下列问题。 ( B.碳碳双键(C=C) DCC80Xc中含氧官能团的名 A.羟基(OH) HO 称是 C.醛基（一COH) D.酮羰基( C一) 2.图中1、2、3号碳原子的杂化类型分别是 (2) 人。入中含氧官能团的名称为 OH 0 (3)c,Hoc入/ 中官能团的名称为 A.sp、sp、sp B.sp2、spsp (4) C.sp2、sp2、sp D.sp2、sp2、sp 中官能团的名称为 3.下列各组物质中，按官能团进行分类，属于 同一类物质的是 (写 OH CHO 两种)。 CH. (5)按官能团分类，CHCH一CH2的类别 B O-CH 是 [课堂小结] OH 链状 CH,-OH 脂肪烃 OH 化合物 脂肪烃衍生物 按碳 0 脂环 D.o cn,co t o ca 脂环烃 有机 骨架 环状 化合物 脂环烃衍生物 化合 分类 化合物 芳香族 芳香烃 4.下列8种有机物： 物的 按官 化合物 芳香烃衍生物 OH 分类 烃：烷烃、烯烃，炔烃、芳香烃 能团 ①CH,=CH2 ② ③CHOH 方法 分类 烃的衍生物：肉代烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 CH: 有机化合物 共价键的类型：σ键、π键 ④CH,CI⑤CCL ⑥HCOOCH 中的共价键 共价键的极性与有机反应 ⑦CH COOCH2CH3 ⑧CH,COOH C温馨提污 按官能团的不同可分为 学习至此，请完成配套训练 A.4类 B.5类 C.6类 D.8类 ·6参考答案 参考芳 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 第一节有机化合物的结构特点 第1课时有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.(1)烯烃炔烃(2)碳原子碳环（非苯环）2.(1)其他原 子原子团原子原子团(2)①CH C=C CH,=CH, -C三C- HC=CH ②CHCH,Br羟基CHCH,OH 羟基 -OH 瞇键CHCH,OCH,CH,醛基CH一C一H CH,一C一CH羧基 CH.-C-OH 酯基 0 CH,一COC,H 氨基CHNH2酰胺基 知识点二 1.(1)1ssp3“头碰头”(2)sp1ssp2C-HC-C p“肩并肩”(3)。。元。π(4)取代加成 微思考：提示：6键和π键。可以。 2.(1)O一H键乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键 的极性弱 (2)CH,-CH:-OH+H-Br-A-CH,CH:-Br+H,O C-O键C-O键 自我评价 (1)/(2)×(3)/(4)×(5)/(6)×(7)× (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 提示：分子式是C。HO,含有碳碳双键和羟基。 典例示范 OH 典例1C[《CH,CH,OH属于醇，《》 -CH2CH 属于酚，二者不属于同一类物质：CH一O一CH中含有醚 键，属于醚，CH,CH,OH属于醇，二者不属于同一类物质；正 戊烷和新戊烷均为烷烃，二者属于同一类物质；HC一O℃H ·15 五维课堂当 答案 0 中含有酯基，属于酯，而CHC一OH中含有羧基，属于羧酸， 二者不属于同一类物质，故选C。] 学以致用 1.解析：①③⑧中只含有C、H两种元素，属于烃类：⑧中含有 苯环，属于芳香烃，①属于脂肪烃；③属于脂环烃；④中的羟 基连在苯环之外的碳原子上，属于醇类，⑤中含有羟基，属于 醇类；⑥的羟基直接连在苯环的碳原子上，属于酚类；②和④ 中含有羧基，属于羧酸；⑦中含有酯基，属于酯类。 答案：(1)①(2)⑧(3)④⑤(4)⑥(5)②④(6)⑦ 重难点二思考探究 提示：(1)122 (2)羟基、碳氨双键和碳碳双健、碳硫键、碳氯键 (3)sp2、sp3spsp 典例示范 典例2(1)13NA1NA(2)14NA3Na 学以致用 2.AC[苯乙炔分子中含有14个。键，苯环中有1个大π键， C=C中有2个π键，故共含有3个π键，故A错误；苯环中 碳原子都采取sp杂化，碳碳三键碳原子采取sD杂化，该分 子中碳原子有sp和sp杂化，故B正确；同种原子间形成的 共价键为非极性键，该分子中碳原子间形成非极性键，故C 错误；苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此该分 子中有8个碳原子在同一平面上，故D正确。] 素养提升 提示：(1)C1,H12O。分析黄曲霉毒素B的结构简式，可得 黄曲霉毒素B的分子式为C1HO6。 (2)碳碳双键、酮羰基、酯基、醚键。由该有机物分子的结构 简式可以看出，该有机物分子中含有的官能团为碳碳双键、 酮羰基、酯基、醚键。 随堂自测·夯基础 1.D[羟基为醇的官能团，为中性基团，结构简式为一OH,A 错误；碳碳双键为烯烃的官能团，结构式为一C一C一，B 错误；醛基为醛的官能团，结构简式为一CHO,C错误；酮羰 基为酮的官能团，结构简式为一C一，D正确。] 2.D[双键含有1个元键、1个6键，CH-CH-COOH分 子中存在碳碳双键，双键C价层电子对数=6键数十孤电子 对数=3十0=3，不含孤电子对，所以图中1、2号碳0键数为 3,C原子采用sD杂化；一COOH中，碳原子价层电子对数 =3十0=3，形成3个6键，无孤电子对，杂化方式为sp杂 化，所以图中3号碳。健数为3，C原子采用sp杂化。] 世五维课堂 3.D[A项分别属于酚和醛；B项分别属于酚和醚；C项分别 属于醇和酚：D项都属于酯。] 4.C[如果不能辨别官能团并进行正确分类，很可能导致错 选。由官能团分析知：①属于烯烃；②属于酚：③属于醇；④、 ⑤属于卤代烃；⑥、⑦属于酯：⑧属于羧酸。] 5.(1)羟基、醚键(2)羟基、酯基(3)碳碳双键、酯基(4)碳 碳双键、酮羰基(5)烯烃 第2课时有机化合物的同分异构现象 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 44碳碳双键碳碳三键碳环 知识点二 1.(1)分子式结构(2)相同相同相同不同不同 2.(1)CH,CH,CH,CH,CH, CH CHCH—CH2CH3CH—C—CH CH. CH (2)CH,=CH-CH,CH,CH,-CH-CH-CH CH,=C—CH CH (3)CH,CH,OH CH,OCH, 微思考：提示：是，属于官能团异构。CH COOH与HCOOCH的 分子式相同，官能团分别为羧基和酯基。 自我评价 (1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)X (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 提示：二氯甲烷不具有对映异构体。有对映异构体的有机物 中的碳原子应连有四个不同的原子或原子团。 典例示范 典例1C[醛基的结构简式为一CHO,所以乙醛的结构简 式为CH.CHO,故A错误；写结构式，用一短线代替一个共同 电子对，其他电子省略，所以C2H分子的结构式为 C一C=C一H,故B错误；2丁烯的键线式为，故C 正确 人。表示的是球棍模型，CH,分子的空间填充模型 ,故D错误。] 学以致用 1.解析：②⑥⑨是键线式，所有拐，点和端点都各表示一个碳原 子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足：⑤是CH,的空 间填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型：⑩是葡萄糖的结构式， ·15 化学·选择性必修第三册 其官能团有一OH和一CHO;②的分子式为CH2,所以最 简式为CH2。 答案：(1)⑩②⑥⑨⑤⑧ (2)C HigO,(3)-OH -CHO (4)CH CH, 重难点二思考探究 1.提示：5种。该物质高度对称，其对称中心为下图两直线 交点。 2.提示：5种。分子式为CH1。的烃中，能使溴水褪色的属于 烯烃，存在碳链异构和碳碳双键位置异构。主链含5个碳原 子时有2种结构，主链含4个碳原子时有3种结构，共5种 同分异构体。 典例示范 典例2解析：分子式为CHC1的化合物可看成是戊烷 CH2的一氯代物，而戊烷的同分异构体有3种，将这3种同 分异构体的每种分子内的1个氢原子换成1个氯原子后，选 出符合题目要求的便可得解。在 ①②③④⑤ CH一CH2一CH2CH2一CH分子中，用氯原子取代1 个氢原子，为满足题意只能取代②③④位置碳上的氢原子， 且②④位置相同，可推出两种可能的结构简式： ①②③④ CH一CHCH2一CH,分子中，用氣原子取代1个氢原 ①CH 子的氯代物中满足条件的有①④位置，可推出两种可能的 结构简式。 CI 答案：CH,一CH2一CHCH2一CH CI CH一CHCH2一CH2一CH CH,—CH-CH,-CH CH,一CI CH,一CHCH,一CH2-CI CH. 学以致用 2.C[书写分子式为C,H:BrCl的同分异构体，先定碳骨架： C,H。有两种碳骨架C一CC一C、C一CC;再定一个 ①②① 氣原子：氯原子的位置有C一C一CC、C一CC(相 ①②②① C① ①②③④ 同的序号表示位置相同)，后动Br原子，C一C一C一C、 CI